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"Nouveaux colorants azotques insolubles dans l'eau et leur procédé de préparation".
La présente inventiona pour objet les produits industriels nouveaux constitués par des colorants azorques inso
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lubles dans l'eau et plus particulièrement ceux qui répondent à la formule probable générale suivante:
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dans laquelle X représente un halogène et
Y représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alooyloxy.
L'invention a également pour objet les matières textiles teintes au moyen de ces composés azoïques.
Les nouveaux colorants qui ont une grande valeur indus-
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trielle peuvent être préparés en copulant les 2.6 dihalogène 1.4diaminobenzénes,qui sont monodiazotéa dans la position 4, avec des arylfiide6 de l'acide 2.3 hydroxynaphthotques ou leurs dérivés,qui sont substituésdans le radical naphthalène, sous réserve que les composants soient exempts de groupes de l'acide 131.11 ionique ou carboxylique.
On obtient ainsi des colorants de bonnes propriétés de solidité qui ont l'avantage particulier d'être complètement solides aux acides malgré la présence d'un groupe amino libre dans la molécule. On peut utiliser les colorants pour la prépération de pigments et, aussi,pour la préparation de tain..
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tures et d'impressions sur des fibres végétales et animales.
Le présent procédé représente une valeur technique particulière en ce qu'il permet d'obtenir,par impression directe, des nuances brunes à côté d'autres nuances,comme par exemple, des nuances oranges,rouges,bleues et noires sur un seul et morne fond au moyen d'un composé diazotque unitaire,ce que,
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la-r jtXiHHi l' on pouvait atteindre jusqu'à présent seule- ment au moyen de mélanges de composés diazoïques.
Dans la production des colorants en question sur la fi-
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bre, il y a avantage d'utiliser les composés 4monoàiazoYques des 2.6,dihalogènel.4diaminobenzènes sous forme de sels diazo stabilisés tels que,par exemple,les diazonium-sulfates, les diazonium,aryle-sulfonates,los sels doubles de ohlorure et de zinc des sels de diazonium.
Exemples:
1) On introduit dans un mélange de 305 p.e.p, d'acide
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chlorhydrique à 200 Bé et 3540 p.e.p. d'eau l17 p,e,p, de, a .6dichlorol.4-diaminobenzène et on ajoute graduellement/la suspension du ohlorhydrure une solution de 72 parties en poids de nitrite de sodium dans 150 p.e.p. d' e au. On fait
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couler la solution monodiazoïquq, ainsi obtenue,dans une solution de 876 p.o.p. de 2.3-hyàroxynaBhthoylaminobenzén& dans une solution diluée desoude caustique à laquelle on a ajouté la quantité de carbonate de soude,qui est nécessaire pour lier l'excès d'acide minérale et d'huile pour rouge ture.
On filtre par aspiration le colorant précipité et on le lave bien. Si l'on produit le colorant de la manière usuel- le sur un substratum approprié à la préparation de laques, on obtient une laque rouge-bordeaux bleuâtre.
2.) On imprègne du filé de coton,bien débouilli et sécher d'une solution qui oontient par litre
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4.5grs. de ' 3' ,hydroxynaphthayle-.lamino-2.5-diméthoxy- benzène
9 ces de solution de soude caustique à 34 Bé et
10 ce. d'huile pour rouge turc , on élimine l'eau en essorant bien les filés par pressage et on les teint dans une solution diazoïque neutre ou faiblement acidifiée à l'acide acétique qui contient par litre
EMI4.2
1.77 grs. de 2.6dichloro1.4diaminobenzène comme composé monodiazoïque, on rince et on savonne.
On obtient une teinture bordeaux d'une bonne solidité à la lumière.
EMI4.3
A l'aide du même composé é diaz orque et du 2'3''<hydroxy-< naphthoyle-'l-'amino-'4-<méthylbonzène on obtient sur la soie artificielle viscose une teinture grenat.
3) Du flé de coton, que l'on a traité convenablement au préalable comme décrit dans l'exemple 2, est imprégné d'une solution qui contient par litre
EMI4.4
7.5 grs. de 2'3'-'hydroxynaphthoyle-<l-'amino"4-'méthoxy-< 2méthylbenzène,
15 cc. de solution de soude oaustique à 34 Bé et
15 cc. d'huile pour rouge turc et on teint le coton comme décrit dans l'exemple 2.
On obtient ainsi une teinture c or inthe foncée de très bonne solidité à la lumière.
4) On imprègne du filé de coton,bien débouilli et séché, une solution qui contient par litre
EMI4.5
6.5 grs. de 2'3'hydraxynaphthoyla-l-amino2méthylbenzène,
10 cc. de solution de soude caustique à 34 Bé et
10 ce. d'huile pour rouge turc on élimine l'eau en essorant bien les filés par pressage et on les teint avec une solution diazoïque neutre ou faiblement aci- difi à l'acide acétique qui contient par litre
EMI4.6
2.66 grs. de 2.6 àibromo %.4 àiaminobenzéne comme èCl1losé'monodiazorque, on'rince et on savonne.
On obtient une teinture brun-rouge de bonne solidité à la lumière.
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5) Du filé de coton,convenablement traité au préalable de la manière usuelle, est imprégné d' une solution qui contient par litre
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4 grs. de 2'3'..hydroxynaphthoyle..l..am.ino..4..méthoxynaph.. thalène, tha 8 ce. de solution de soude caustique à 34 Bé et
10 cc. d'huile pour rouge turc , on élimine soigneusement l'eau en essorant bien les filés par pressage et on les teint avec une solution diazofque neutre ou faiblement acidifiée à l'acide acétique qui con- tient par litre
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2.22 grs. de 2-.chloro6bromo-l.diaminobanzèna comme composé monodiazoïque, on rince et on savonne.
On obtient une teinture grenat-brunâtre de bonne solidité à la lumière.
6) Impression sur une préparation de naphtol:
On imprègne la matière, à être imprimée, d' une solutioc qui contient par litre
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20 grs, de 3'3'-'hydroxynaphthoyle-l-'amino-3-'méthoxy-' , benzène,
30 cc. d'huile pour un rouge turc ' et
30 cc. de solution de soude caustique à 34 Bé et on la sèche .
La matière ainsi imprégnée, est imprimée côté à côté, avec les deux mélanges suivants: a) 23 grs. de sulfate acide du composé monodiazoïque de
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2.6-diehlorol.4-diaminobanzène contenant
54% de la base,
450 cc. d'eau,
12 grs. d'acétate de sodium,
500 grs. d'épaississant neutre à l'amidon et à l'adra- gante
15 grs. d'acide acétique à 50 %; b) 57 grs. de fluoborate du composé diazoïque de lamino-
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3..chlorobenzène,contenant 15.1.ra de la base,
428 cc. d'eau,
15 grs. d'acide acétique à 50 %,
500 grs. d'épaississant neutre à l'amidon et à l'adra- gante.
Après impression, on sche la matière,on la rince avec une solution chaude de carbonate de soude (contenant 2 grs.de car..
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bonate de sodium calciné' par litre) et on la savonne à l'ébullition.
On obtient une teinture brun-rougeâtre nourri à côté d'une teinture orange vive.
7) Impression de rongeaga,
De la manière usuelle, on teint la matière, convenablement traitée au préalable comme décrit dans l'exemple 6, avec une solution de
29 grs, de sel double du ohlorure et de zinc du compose
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, 4monodiazorque de 2.6-dichlorol.4diaminobenzè- ne,contenant 43 % de.la base et
12 grs. d'acétate de sodium dans
1000 oo. d'eau froide et, après cela, on la savonne à l'ébullition et on la sèche.
On imprime la matière ainsi teinte de la pâte de rongeage suivante:
200 grs. de sulfoxylate de formaldéhyde de sodium,
210 cc. d'eau,
30 grs. de carbonate de potasse,
30 grs. de sel de sodium de l'acide benzyl sulfanilique,
30 grs, de pâte d'anthraquinone à 30 %,
500 grs. d'épaississant de British gum.
Ensuite , on sèche la matière, on la vaporise pendant 5 à 7
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minutes à 1000 C dans un vaporiser à maroh rapide, on la rince à l'état chaud et on la savonne à l'ébullition.
On obtient un effet de rongeage blanc sur un fond brunrougeâtre nourri.
8) On prépare 1 litre de solution à foularder au moyen de
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2 grs.de 2t3t-hydroxynaphthoyle-1-amino-,3-nitrobanzène,
3 cet de solution de soude caustique à 34 Bé
5 ce* d'huile pour rouge turc ... avec addition d'un des agents protecteurs usuels pour la soie,par exemple
2.5 grs, de liquide résiduaire de la cellulose sulfitique purifié à l'état poudreux.
On imprègne dans cette solution de la soie "Chappe" dégommée, on élimine soigneusement l'eau en essorant bien les filés par pressage et on les teint,avec addition d'une petite quantité
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d'acide acétique,dans une solution qui contient par litre
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3.3 grs. de sulfate acide du composé 4"monodiazolque de 2.6-dichloro-1,4..qcliaminobanzène,contenant 54 de la base, laquelle on a ajouté la quantité d'acétate de sodium qui est nécessaire pour rendre la solution neutre au papier Congo.
Après avoir rincé,acidifié et savonné l'ébullition, on obtient une teinture brun-rougeâtre.
9) A une température de 40-45 C, on imprègne de la laine d' une solution qui contient par litre
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1 gr. de 2'3' hydroxynaphthoyle-lamino-2-méthoxybenzène, 1.5 oc. de solution de soude caustique à 34 Bé, 2 cc. d'huile pour rouge turc, 20 grs. de chlorure de sodium et un des agents protecteurs usuelspour la laine,par exemple, 0. 5 gr. de
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liquide résiduaire de lacellulose sulfitique pur- fié à l'état poudreux; on élimine soigneusement l'eau en essorant bien les filés par pressage et on les teint dans une solution qui contient par litre
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3.3 grs. de sulfate acide du composé 4...mono...diazo!gue de , 2.6 àiehloro 1.4 àiaminobenzéne ,c ontenant bzz de la base, et à laquelle on a ajouté la quantité d'acétate de sodium qui est nécessaire pour rendre la solution neutre au papier Congo;
après cela, on traite ultérieurement la laine de la manière usuelle.
On obtient ainsi une teinture brun-rougeâtre.
En utilisant d'autres arylamides de l'acide 2.3-hydroxynaphthoique, on peut réaliser 'la procédé de la même manière.
Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres colorants azoïques que l'on peut obtenir d'après le présent procédé :
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<tb>
<tb>
<tb> Compose <SEP> 4-mono- <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> : <SEP> teinture:
<tb>
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diazotque de : 3 ' 3 ' -hydroxynaphthoyie - 1) 2.6-diehloro¯1.¯ ¯lamino4¯éthoxybenzne grenat disaninobenzène , brunâtre 2) n Il 1 amino 2 é th oxyb enz éne brun-rouge 3) n " -l-amino-2-méthylbenzène " " 4) tri" -<l-amino-3-mëthyl-4-
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<tb>
<tb> mé <SEP> th <SEP> oxybenz <SEP> ène <SEP> oorinthe
<tb> rougeâtre
<tb>
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5 n 2amin onaphthaléne corinthe-
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<tb>
<tb> brun
<tb>
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6) n " l amin onaphthal éne corinthe,
EMI8.7
<tb>
<tb> bleu
<tb>
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7) Il n -.2amino-l,méthyl- corinthe naphthalène g)
Il n -'2-'sciino-<3-'mëthoxy- bordeaux-
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<tb>
<tb> naphthalène <SEP> brun
<tb>
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9) zur " .2.,amino-6-mé'hoxy- violet fonn ap h thal éne 9ë lu) n " -<l-'amino-'2-<méthoxy- grenat
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<tb>
<tb> anthracène
<tb>
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il) " ¯4aminoacénaphthène corinthe,
EMI8.13
<tb>
<tb> bleuâtre
<tb>
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12) Il Il 4 emiri Ob 19h ényle violet-bleu.
13) " 4aminodiphénylamine grenat 14) zur " -2-amino-oarbazole " 15) " -l-amino¯4¯chlorobenzène corinthe-.
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<tb>
<tb> noir
<tb>
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16) " i amm o -4mé th oxybenz é ne violet-.noir 17) rut " -1-amino-3-nitrobanzène brun-rouge 18 ) " " i ami no4nitr ob enz éne grenat 19) " -.1-amino-3-chloro-4.6- àiméthoxybenzéne brun foncé 6 ¯b r om o¯2' 3 t hydr oxynap h¯t hoy7er, 20) 'r " ..1.. arnino..2..méth oxybenz ène corinthe
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<tb>
<tb> foncé
<tb>
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1 ) 6 ' -méthoxy-S ' 5 ' -hydr oxynaphthoyTa- Ô 21) " -l-amino-8-méthoxybenzënehoir-rougeâ- 8 -mëthoxy-'2'3'-hydroxynaphthoyle txe 22) -1¯am3.no2mthylbenzène grenat &3 ) n ,r juaqia.e-*(2"3"-'hydrcxynaphtbyle)-' 23) .â3,amino¯' diphényl¯ brun..rouge
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<tb>
<tb> Composé <SEP> 4-mono- <SEP> copulé. <SEP> avec:
<SEP> teinture:
<tb> diazoïque <SEP> de:
<tb>
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84) 2 6"cYl'crblo IIo-"l. 4" ¯1,4¯diamino¯2¯méthoxy¯ brun foncé diaminobenzène ,5..méthylbenzène '6' hyqr oxynajhtozle- 25) 2,6¯dibromo¯1.4¯ -' 1-' amino-'S-'m éth oxybenz ëna bordeaux¯ .diam1nobenzne brunâtre 26) 11 11 ..aminobenzène grenat 27) 11 11 2..aminone;phthalène grenat-brunâtre 28) " ¯1¯aminonaphthalène e orinthe foncé 29) 2¯chloro¯6¯bromo- -aminobenzena grenat
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<tb>
<tb> 1. <SEP> 4-diaminobenzne
<tb>
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30) " -lamino2êthoxybenzéne brun 31) " 11 lanino2 méthoxybenzéne brun-rougeâtre 32) " " ¯1¯amino¯4¯méthylbenzène brun-rouge 33) " " ¯1¯amino¯2¯méthylbenzène brun-violet 34) " 2-aninonaphthaléne coriuthebrun 35) ' n -1-aminonaphthalùne corinthe foncé 36 ) " " -l-amino-'3-ol)l or o-4.6diméthoxybenzène brun foncé
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"New water insoluble nitrogenous dyes and their preparation process".
The present invention relates to new industrial products consisting of azorques dyes inso
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soluble in water and more particularly those which meet the following general probable formula:
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in which X represents a halogen and
Y represents hydrogen, halogen or an alooyloxy group.
A subject of the invention is also textile materials dyed using these azo compounds.
New dyes which have great industrial value
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trielle can be prepared by coupling the 2.6 dihalogen 1.4diaminobenzenes, which are monodiazotea in the 4-position, with the 2.3-hydroxynaphthotic acid arylfides or their derivatives, which are substituted in the naphthalene radical, provided that the components are free of sodium groups. 131.11 ionic or carboxylic acid.
Dyes are thus obtained with good fastness properties which have the particular advantage of being completely solid to acids despite the presence of a free amino group in the molecule. The dyes can be used for the preparation of pigments and also for the preparation of tin.
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tures and prints on vegetable and animal fibers.
The present process represents a particular technical value in that it makes it possible to obtain, by direct printing, brown shades alongside other shades, such as, for example, orange, red, blue and black shades on a single, dull one. melts by means of a unitary diazotis compound, which,
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hitherto only mixtures of disazo compounds could be achieved until now.
In the production of the dyes in question on the fi
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bre, it is advantageous to use the 4-mono-aiazo compounds of 2.6, dihalogen-4-diaminobenzenes in the form of stabilized diazo salts such as, for example, diazonium-sulphates, diazonium, aryl-sulphonates, double salts of chloride and zinc diazonium salts.
Examples:
1) One introduces in a mixture of 305 p.e.p, of acid
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hydrochloric acid at 200 Bé and 3540 p.e.p. p, e, p, of, a .6dichlorol.4-diaminobenzene water and a solution of 72 parts by weight of sodium nitrite in 150 p.e.p. of the hydrochloride suspension is gradually added. from e to. We do
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pour the monodiazoic solution thus obtained into a solution of 876 p.o.p. of 2,3-hydroxynaBhthoylaminobenzén & in dilute sodium hydroxide solution to which has been added the quantity of sodium carbonate, which is necessary to bind the excess mineral acid and red oil.
The precipitated dye is filtered off with suction and washed well. If the dye is produced in the usual manner on a substrate suitable for the preparation of lacquers, a bluish red-burgundy lacquer is obtained.
2.) Impregnated with cotton yarn, well scanned and dried with a solution that contains per liter
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4.5grs. of '3', hydroxynaphthayle-.lamino-2.5-dimethoxy-benzene
9 ces of caustic soda solution at 34 Bé and
10 ce. of oil for Turkish red, the water is removed by squeezing the yarns well and dyed in a neutral diazo solution or weakly acidified with acetic acid which contains per liter
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1.77 grs. 2.6dichloro1.4diaminobenzene as a monodiazo compound, rinsed and soaped.
This gives a burgundy dye with good light fastness.
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Using the same compound ediazoric and 2'3 '' <hydroxy- <naphthoyl-'l-'amino-'4- <methylbonzene, a garnet dye is obtained on the viscose artificial silk.
3) Cotton wool, which has been suitably treated beforehand as described in Example 2, is impregnated with a solution which contains per liter
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7.5 grs. 2'3 '-' hydroxynaphthoyl- <l-'amino "4-'methoxy- <2methylbenzene,
15 cc. 34 Bé oaustic soda solution and
15 cc. of Turkish red oil and the cotton is dyed as described in Example 2.
This gives a dark gold dye with very good lightfastness.
4) Cotton yarn is impregnated, well scanned and dried, with a solution which contains per liter
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6.5 grs. 2'3'hydraxynaphthoyla-l-amino2methylbenzene,
10 cc. of caustic soda solution at 34 Bé and
10 ce. of oil for Turkish red, the water is removed by squeezing the yarns well and dyed with a neutral diazo solution or weakly acidified with acetic acid which contains per liter
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2.66 grs. of 2.6 aibromo% .4 aiaminobenzene as monodiazoric Cllose, rinsed and soaped.
A brown-red dye is obtained with good light fastness.
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5) Cotton yarn, suitably pretreated in the usual manner, is impregnated with a solution which contains per liter
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4 grs. of 2'3 '.. hydroxynaphthoyl..l..am.ino..4..methoxynaph .. thalene, tha 8 ce. of caustic soda solution at 34 Bé and
10 cc. oil for Turkish red, the water is carefully removed by squeezing the yarns well and dyed with a neutral or weakly acidified diazofic solution with acetic acid which contains per liter
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2.22 grs. of 2-.chloro6bromo-l.diaminobanzena as a monodiazo compound, rinsed and soaped.
A garnet-brownish dye with good light fastness is obtained.
6) Impression on a preparation of naphthol:
We impregnate the material, to be printed, with a solution which contains per liter
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20 grs, of 3'3 '-' hydroxynaphthoyl-l-'amino-3-'méthoxy- ', benzene,
30 cc. of oil for a Turkish red 'and
30 cc. 34 Bé caustic soda solution and dried.
The material thus impregnated is printed side by side, with the following two mixtures: a) 23 grs. of acid sulfate of the monodiazo compound of
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2.6-diehlorol. 4-diaminobanzene containing
54% of the base,
450 cc. water,
12 grs. sodium acetate,
500 grs. neutral starch and tackifier thickener
15 grs. 50% acetic acid; b) 57 grs. of fluoborate of the diazo compound of lamino-
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3..chlorobenzene, containing 15.1.ra of the base,
428 cc. water,
15 grs. 50% acetic acid,
500 grs. neutral starch and tackifier thickener.
After printing, the material is dried, rinsed with a hot sodium carbonate solution (containing 2 grams of char ..
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calcined sodium bonate (per liter) and soaped at the boil.
We get a reddish-brown dye fed alongside a bright orange dye.
7) Rongeaga impression,
In the usual manner, the material, suitably treated beforehand as described in Example 6, is dyed with a solution of
29 grs of double salt of the chloride and zinc of the compound
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, 4-2.6-dichlorol.4-diaminobenzene monodiazoric containing 43% of the base and
12 grs. sodium acetate in
1000 oo. of cold water and after that it is soaped at the boil and dried.
The material thus dyed is printed with the following gnawing paste:
200 grs. sodium formaldehyde sulfoxylate,
210 cc. water,
30 grs. potassium carbonate,
30 grs. sodium salt of benzyl sulfanilic acid,
30 grs of 30% anthraquinone paste,
500 grs. of British gum thickener.
Then we dry the material, we spray it for 5 to 7
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minutes at 1000 C in a rapid steamer, rinse it hot and soap it at the boil.
A white gnawing effect is obtained on a nourished reddish-brown background.
8) Prepare 1 liter of padding solution using
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2 grams of 2t3t-hydroxynaphthoyl-1-amino-, 3-nitrobanzene,
3 cc of caustic soda solution at 34 Bé
5 cc * of Turkish red oil ... with the addition of one of the usual protective agents for silk, for example
2.5 grs of residual liquid from the sulphite cellulose purified in the powdery state.
This solution is impregnated with degummed "Chappe" silk, the water is carefully removed by wringing out the yarns well by pressing and dyeing them, with the addition of a small quantity.
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acetic acid, in a solution which contains per liter
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3.3 grs. of acid sulfate of compound 4 "2,6-dichloro-1,4-diaminobanzene monodiazol, containing 54 of the base, which was added the amount of sodium acetate which is necessary to make the solution neutral to the Congo paper.
After rinsing, acidifying and soaping the boil, a reddish-brown tincture is obtained.
9) At a temperature of 40-45 C, the wool is impregnated with a solution which contains per liter
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1 gr. of 2'3 'hydroxynaphthoyl-lamino-2-methoxybenzene, 1.5 oc. of caustic soda solution at 34 Bé, 2 cc. of oil for Turkish red, 20 grs. of sodium chloride and one of the usual protective agents for wool, for example, 0. 5 gr. of
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waste liquid of purified sulphite cellulose in powdery state; the water is carefully removed by squeezing the yarns well and dyed in a solution which contains per liter
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3.3 grs. of acid sulfate of compound 4 ... mono ... diazo! gue of, 2.6 aiehloro 1.4 aiaminobenzene, containing bzz of the base, and to which has been added the quantity of sodium acetate which is necessary to make the solution neutral to Congo paper;
after that, the wool is further processed in the usual manner.
A reddish-brown dye is thus obtained.
By using other 2,3-hydroxynaphthoic acid arylamides, the process can be carried out in the same manner.
The following table indicates a number of other azo dyes which can be obtained from the present process:
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<tb>
<tb>
<tb> Compose <SEP> 4-mono- <SEP> copulated <SEP> with <SEP>: <SEP> dye:
<tb>
EMI8.2
diazotis of: 3 '3' -hydroxynaphthoyie - 1) 2.6-diehlorō1.¯ ¯lamino4¯ethoxybenzne garnet disaninobenzene, brownish 2) n Il 1 amino 2 th oxyb enz ene brown-red 3) n "-l-amino -2-methylbenzene "" 4) tri "- <1-amino-3-methyl-4-
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<tb>
<tb> mé <SEP> th <SEP> oxybenz <SEP> ene <SEP> oorinthe
<tb> reddish
<tb>
EMI8.4
5 n 2amin onaphthalene corinth-
EMI8.5
<tb>
<tb> brown
<tb>
EMI8.6
6) n "l amin onaphthal ene corinth,
EMI8.7
<tb>
<tb> blue
<tb>
EMI8.8
7) Il n -.2amino-l, methylcorinth naphthalene g)
It n -'2-'sciino- <3-'mëthoxy- bordeaux-
EMI8.9
<tb>
<tb> naphthalene <SEP> brown
<tb>
EMI8.10
9) zur ".2., Amino-6-me'hoxy-violet form ap h thalen 9ë lu) n" - <l-'amino-'2- <methoxy-garnet
EMI8.11
<tb>
<tb> anthracene
<tb>
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il) "¯4aminoacenaphthene corinth,
EMI8.13
<tb>
<tb> bluish
<tb>
EMI8.14
12) Il Il 4 emiri Ob 19h enyle violet-blue.
13) "4 aminodiphenylamine garnet 14) zur" -2-amino-oarbazole "15)" -l-aminō4¯chlorobenzene corinth-.
EMI8.15
<tb>
<tb> black
<tb>
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16) "i amm o -4mé th oxybenz é ne violet-.black 17) rut" -1-amino-3-nitrobanzene brown-red 18) "" i ami no4nitr ob enz éne garnet 19) "-.1-amino -3-chloro-4.6- imethoxybenzene dark brown 6 ¯br om ō2 '3 t hydr oxynap h¯t hoy7er, 20)' r "..1 .. arnino..2..meth oxybenz ene corinth
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<tb>
<tb> dark
<tb>
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1) 6 '-methoxy-S' 5 '-hydr oxynaphthoyTa- Ô 21) "-l-amino-8-methoxybenzenehoir-rougeâ- 8 -mëthoxy-'2'3'-hydroxynaphthoyl txe 22) -1¯am3.no2mthylbenzene garnet & 3) n, r juaqia.e - * (2 "3" - 'hydrcxynaphthbyle) -' 23) .â3, aminō 'diphenyl¯ brown..red
<Desc / Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb>
<tb> Compound <SEP> 4-mono- <SEP> copulated. <SEP> with:
<SEP> dye:
<tb> diazo <SEP> of:
<tb>
EMI9.2
84) 26 "cYl'crblo IIo-" 1. 4 "¯1,4¯diaminō2¯methoxy¯ dark brown diaminobenzene, 5..methylbenzene '6' hyqr oxynajhtozle- 25) 2,6¯dibromō1.4¯ - '1-' amino-'S-'m eth oxybenz ëna bordeaux¯ .diam1nobenzne brownish 26) 11 11 ..aminobenzene garnet 27) 11 11 2..aminone; garnet-brownish phthalene 28) "¯1¯aminonaphthalene e dark orinth 29) 2¯chlorō6¯bromo- -aminobenzena garnet
EMI9.3
<tb>
<tb> 1. <SEP> 4-diaminobenzne
<tb>
EMI9.4
30) "-lamino2ethoxybenzene brown 31)" 11 lanino2 methoxybenzene reddish-brown 32) "" ¯1¯aminō4¯ red-brown methylbenzene 33) "" ¯1¯aminō2¯methylbenzene brown-purple 34) "2- aninonaphthaléne coriuthebrun 35) 'n -1-aminonaphthalùne corinth dark 36) "" -l-amino-'3-ol) l or o-4.6dimethoxybenzene dark brown