<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
I..:a préoerlte invention C-1it relr%t!VP- à dse colorantp, aoqt1S qui, comme le oolorrrt m01'loazo:i:que de formule :
EMI1.2
EMI1.3
répondent a la formule ::.,:
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EMI2.1
EMI2.2
<3an3 laquelle E). S'Q3''ïß:vf? r8 sn :;'''':C:0 e.1)'-.:Gt1J1.';;::\ ;:l1 "J7'U8 b:1cyoliqv.cD d fi.U1 E'3:3'xY$7=;'3ts <9$ ;.Î:é.s.t.'i''-.ri::.'¯a.r33â p7:é0E;:n');;j,r" au :Kf"'süït;? autant de groupes "',.,"1 f'o'''''-;::;'r.'f' qui :
v3lat-.'-'.C: .:i :nl:"'11.r.!!.".,f"'1 1, alX ahe!lrions et Rp Mn s,'¯5 ""'>"1"'';;n'1f;n'c J.5.é pas? sa ..¯ a . 4.'1 k8..i.A :i.:;as et .i:t.2 iiii 1 .,el,,te ...l -. "t"..............;. ...,.J¯ ..\J':!....'!..- t..$... 'Ut;:'... Á\lf.,\J!. au groupe -NH- et par sa 1FJ:itlorl 1 au groupe azoiqiue, On parvient aux nOUV0atUt colorant,3 de 10. :,i;'ox'mul'3 (2) en acylant au groupe i.;.:'y.'i'' des 00101'0.n'l:;2 nminoazo5i\il1G1ü
EMI2.3
de formule ;
EMI2.4
EMI2.5
dans laquelle Ri et R2 ont la signification indiquée, aii moyen d'anhydrides ou d'halogénures d'acides P-halogénopropioniques. Comme anhydrides ou comme halogém.1rea; on en?isage surtout ceux de l'acide p-bromo- ou de 1" acide P-chloropropîonlque.
Les colorants aminoazoxcues de fox-amie (3) pMant être préparée en copulant des acides tj,m;i.noBuH'oni{)lu<::1s ù o s;31zi.,
EMI2.6
ques diazotés qui renferment au moins autant de groupe
EMI2.7
sultonîques que d'anneaux aromatlqtîes à six cha2nons, avec des composée amlnobonzénlqueo présentant un gysups a>ninotzbz?e
EMI2.8
primaire
EMI2.9
Il s'ensuit quton a besoin;, pour- prëpao? 1<5 colorants aminoagoïques de la f épaule i3 de dû diasotation des groupes cuifonii%ues 1 .'.pp;::'.-?" nient par exemple à la c;1.fle bsn'3:iKi'!0 ou i;;;ç>?:.izm';,;ii;1<j>;iT -a; .:;U:;':;
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EMI3.1
le ces éch8nt, peuvent renten-aier un pont à>zosqu?a; et renfeE'!Bent par anneau aromatique à 81:1::
Ck1t:1!nOftPl au moine un groupe sulfonîque et, le cas échéant, d3çltat>"es aubotltuants,
EMI3.2
par exemple des atomes d'halogène comme le chlore des groupes
EMI3.3
1>étlioxy ou êthoej, des groupes NO2, ou des groupes acylam1nogàneso Etant donné In tcl1ité avec laquelle on peut se les procurer et les bons résults-ts qu'ils fournissent
EMI3.4
entrent en ligne de compta surtout des acides mono- et
EMI3.5
disultonîques de l'aniline, par exemple Ilaolde 1-smInobenzlne< 2-, -3- ou -4-Mlfonique.
J) 1! GiO id(,J ><.amsno-2.hyd oxy-1-ca;boJq1benzène-5-aultonlque, ltacîdo 5->àmino-2-hyàroxy-1-caxbolcybenz'ène-3-oultonique, l'acide 8-amino-l'-carboxybensen@-4ou -5-sulfonique ou l'aelde l-am1nobenzène-2",5.,ttt!3\ulf'0lt11u@'p l'acide 4-fi-chloiopz+opioi1y3amino-1-awinobenzéà>e-2-8ulfonique,
EMI3.6
l'acide des
EMI3.7
acides dlsultonlques de 18amino-azobenzène,p par exemple 18acid 4-amino-l.18-smobenzène-,,41-d1ulfon1que .&1ni que l"Mide d1sulfonlqus de formule z
EMI3.8
EMI3.9
que l'on obtient par transposition à chaud du sulfate acide de l'acide mono-sulfonique obtenu en sulfonant avec de l'acide
EMI3.10
sulfurique concentré du 2-(4'-amInophényl)-6-méthylbenzothiazole, et de px'ëférence des acides a- e p-haphtylamine-àisultonlques comme l'acide 1-minpnahtlâne ,
6 diuloniuea
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EMI4.1
les acides S-ëHBinonaphtalene-36 -5,'1-, -%,8- ou -6,8-ai- sulfoniques.
Pour la copulation avec les composants de dissolution
Indiques renfermant des groupes sulfoniques. on utilise des
EMI4.2
composés amînobenzënlques qui peuvent copuler grâce ir¯¯)a présence d'un groupe aminogène primaire. Ces composants peuvent aussi renfermer d'autres subsituants, par exemple des grouper alcoyles ou alcoxy de bas poids moléculaire, somme des grouper méthyles, éthyles, méthoxy ou éthoxy.
EMI4.3
Comme exemples de tels composés am1nobenzén1ques, on citera par exemple les aminés primaires suivantes L'aniline l'ortho- ou la mêta-toluldlne, la 2s5-dîméthylaniline, Iloytho- ou la mta-an181dine, la 2-méthoXY-5-méthylanillne, la 2t5-<Sin!éthoxy- ou la 2,5-diéthoxy-aniline. On utilise toutefois avec avantage des composés 1-aminobenzénlquee renfermant en position 3 un groupe acyleminogène, de préférence un groupe acylaminogène dérlvant d'un acide carboxylique aliphatique de bas poids moléculaire, par exemple un groupe formylaminogéne, acétylaminogène, proplonylaminogène, hydroxyacétylam1nogène, hydroxyproplonylamiriogène, aa balaoxy-eminogène ou un groupe H,N-00-NN.
Il s'ensuit qu'on utilise par exemple avec avantage des l-am1no-,-acylamlnobenzènes de formule
EMI4.4
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EMI5.1
dans laquelle Y '.:'sr' , ;G'8 f: un atase tP h7jP(jg(;w< HK ,.'EFk's alsoyie de huà3 poids ËEâi.lJi iâi C'.. 1 ou un groupe aleoxy été' bas podt3 in.Jiéculi:>ii.e et 1. tm gr.'o't1lp 'r:(,y""g un groupe â. o"a.9 un Pu7.'â.'tÏ.Â1: Eiyy6 9 t un groupe çi2J"' un ,'' Uf 1... cenL,a" ou i.8fiâ '.
1 or groupe H2n.. Comme exemples de 1.,eminor-aci.ntera: de forniule {4.!I on m0nt.or.Hlfijr&'l..g le 1>.iP3i3.3'.dn' ISkie le m-aino.opeeECLobYnâ le itl.#â (¯''h13i.'9ây1,. 'a,.ô"Eeâ?lkD le 1-amiit'ok'i3 '; t'li"t9,'a,'c.P'iY.'s..-.37â1.Îà:P'ââçlg le l-ilno.,tyla,ino6-méiybenneg 1@ ZmamnoY3-a.,arte:ney la 4.nlaW âaBg la Qrealo;'yphény ,:s le 1-awIno-3-cai<'oowéihoxy- ou ,gvnrF La copulation de ces comoséa am1nobenzéniques auc<: les composant6 de 1Bzotntion indiqués portant des 'f3i2 ealcar.a.a9 peut êtr effoctuée d# manière connie 'an ellemµ!H8i, .tnvxaarne. en silieu faiblement acide a neu"cfe, pas' exemple en milieu acétique.
LQacylat1otl eenformë a 1invnt1onJ des colorants re9 s'H'ÉELid.' 2, avec un anhydride d'un aoide p-halogénopopion1que ou avec un t.n e ax acide P-halegéno" prop1on1quep par exemple avec le chlorure de pch.c.akx, Dt effectuée avautageu6ement wn présence d"ag@nts capables
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de lier les aides, comme l'acétate de sodium ou le carbonate de sodium.
Lors de l'acylation, il y a lieu de procéder de maniera que, pendant cette réaction et dans le produit d'acylation formé, l'atome d'halogène du reste halogénopropionyle subsiste par exemple en faisant réagir une mol d'un colorant aminoazoïque de formule (2) sur au moins une mol d'anhydride ou d'halogénure, en milieu faiblement acide, neutre à faiblement alcalin et/ou à des températures maintenues aussi basses que possible.
Les colorants obtenus suivant le présent procédé peuvent, malgré la présence d'atomes d'halogène labiles, être facilement isolés du milieu réactionnel, par exemple par relargage et filtration, et être transformes en préparations sèches utilisables en teinture. La séparation de ces colorants a lieu, de préférence à des températures aussi basses que possible, par relargage et filtration. Les colorants Isolés peuvent être séchée, le cas échéant après addition d'agents de coupage présentant une réaction neutre ou très faiblement alcaline; le séchage est effectué de préférence à des températures pas trop élevées, le cas échéant sous pression réduite.
En soumettant la totalité du mélange de préparation des colorants à un séchage par pulvérisation, on peut, dans certains cas, obtenir directement les préparations sèches, c'est-à-dire sans isolement intermédiaire des colorants.
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Suivant le présent procédé, on obtient de .nouveaux et précieux colorants azoïque qui répondent à la formule générale (2) et renferment, de préférence., au moins deux groupes aquasolubilisants.
Ces nouveaux colorants sont approprias pour la teinture et l'impression des matières les plus diverses, par exemple des matières textiles d'origine animale et des matières renfermant des superpolyamides, notamment toutefois pour la teinture et 1'impression de matières cellulosiques'' de structure fibreuse, comme le lin, la cellulose régénérée, la fibranne et surtout le coton$ ainsi que de fibres artificielles en viscose et en alcool polyvinylique.
Ils sont tout particulièrement appropriés pour la teinture de la cellulose par le procédé suivant lequel les colorants sont appliqués sur l'article. à teindre par la méthode de teinture directe, par foulardage cu par impression., et y sont fixés par exemple à l'aide d'agents capables de lier les acides et par traitement à chaud.
Les teintures obtenues avec ces colorants sur des fibres cellulosiques se caractérisent, en général, par la pureté de leurs nuances, par une bonne solidité à la lumière et surtout par une remarquable solidité au lavage.
Dans les exemples non limitatifs qui suivent, et, sauf indication contraire, les parties et pourcentages s'entendent en poids et les températures sont indiquées en degrés centigrades.
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Exemple 1.
Dans 400 parties d'eau et 30 parties en volume d'une solution binormale de carbonate de sodium, on dissout
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46s4 parties du colorant obtenu à partir dtaolde 2-aminonsplitaiène-4,8-dlsuifonique à1azoté et de 3-acétylamino1-aminobenzène, puis ajoute par portlons, à 20-25 , 40 parties en volume d'une solution pentanormale de chlorure de ss-chloropropionyle dans du toluène. En ajoutant peu à peu une solution binormale de carbonate de sodium, on maintient .le mélange réactionnel faiblement acide à faiblement alcalin. Lorsque la réaction est terminée, on ajoute au milieu réactionnel 110 parties de chlorure de sodium et, si c'est nécessaire, un peu d'acide chlorhydrique. Le colorant précité est filtré et séché sous vide, à 40-50 .
Il constitue une poudre rougeorange de formule
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qui se dissout dans l'eau et teint le coton, suivant le procédé indiqué dans l'exemple 3, en des nuances Bolides à la lumière et très solides au lavage, d'un jaune rougeâtre.
Ce colorant teint également la laine, par exemple en bain acétique, en des nuances solides, jaune rougeâtre.
Si l'on remplace le chlorure de p-chloropropionyle
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utilisé dans cet exemple par le chlorure de p-bpOMOpropj.onyï!
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on obtient un cff'3eoÎT,i8lC". présentant des propriétés analogues- En aoyiant d'une maniéx?e analogue avec du chlorure do, chloropyepionylo les colorants indiques dans la colonne 1 ' du tableau r.. .9. '5é' on peut.obtenir des' colorants teignant le coton en Ruances indiquées à la colonne Il dudit tableau.
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aeie -aâza'..8-diuf'- jaun@nlque ^-^ ,m's -.^3'c3.âïlâl3 rougeâtre acide "Ltiâ.nEtall.y. 'rasulfo-- B0 niqua #-- a,ihax-5MF.c.l.e asids 1-awinobenz%ne-2,5-diulféni- jaune que #-' :rmétcn-asnob$ne 4 acide 3!'31iâ3,.ââwne-4,',sâ%7.y- -:
9Mns nique-# Wp &a'oplaac-,- 9 u.A â'é5nûi ili4. '"' aù ide , apg,.Ûf u - M nlque #' 3-âîBiROphéNylyée aelde 'm-a.9",.'éaphtalifne- ad ".4.ëi.' - 'alqMe #- 3-acë'ëylâ!Blno- l-amlnc
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<tb>
<tb> benzène
<tb>
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acide .aâaaar..:.0'a.cm jaune nique > ar' e' o+ange acide m53nonasne-a.3.'- jaune nique # 1-smino-µ-cai?bìlhoxjj- ,µ/. aùiinobenzéne ' É > aside l'-a!aiRObensane-3-SHlfOKiqHe #' jaune 10 acide s-a.reia jeune nique -# 1-awino-3-néthoxy'benzéne rougeâtre 11 acide roirn..mg.a''- jaune nîque aniline janne
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Poux* préparer les trois derniers colorants du
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tableau ci-desoust on utilise les composants 6e eopMltion indiqués, de manière usuelle, zous la forme de dérivés ro-méthane-aulfonique.
Avant les colorants sont alors hydrolysés pour mettre le groupe aminogene en liberté.
Exemple 2.
Dans 500 parties d'eau, on dissout 20 parties du-
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colorant am1noà1aa2Qque qua leon peut préparer en copulant de l'acide 4-sm1no-l,13-azobenzène-,,4'-disulfon1que diazotê avec du µ-acétylamino-1-aminobenzène, en solution acêtlque.
On ajoute à la solution suffisamment de chlorure de P-chloro- proplonyle et d'une solution diluée de carbonate de sodium pour que le groupe aminogène libre soit complètement acylé.
Le colorant obtenu par relargage, filtration et séchage, teint le coton en des nuances jaune-brun.
Exemple 3.
Dans 100 parties d'eau, on dissout 2 parties du colorant obtenu suivant l'exemple 1.
Avec cette solution, on imprègne au foulard, à 80 , un tissu de coton et exprime le liquide en excès de manière que le tissu retienne 75% de son poids en solution de colorant.
L'article ainsi imprègne est séché, puis imprégné a la température ambiante avec une solution renfermant par litre 10 g d'hydroxyde de sodium et 300 g de chlorure de sodium, exprime jusqu'à absorption de 75% de liquide et
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vaporisé pendant 60 secondes à 100-101 . Ensuite,un rince, traite dans une solution 'à 0,5% de carbonate de sodium, rince de nouveau, savonne pendant un quart d'heure à la température d'ébullition dans une solution a 0,3% d'un détersif non ionique, rince, puis sèche.
Le tissu de coton est teint en un jaune rougeâtre, qui est fixé de façon solide au débouillissage.. Si l'on utilise, à la place d'un tissu de coton, un tissu de fibranne, 2n obtient un résultat aussi bon.
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I ..: a preoerlte invention C-1it relr% t! VP- dse colorantp, aoqt1S which, like the oolorrrt m01'loazo: i: that of formula:
EMI1.2
EMI1.3
answer the formula ::.,:
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EMI2.1
EMI2.2
<3an3 which E). S'Q3''ïß: vf? r8 sn:; '' '': C: 0 e.1) '- .: Gt1J1.' ;; :: \;: l1 "J7'U8 b: 1cyoliqv.cD d fi.U1 E'3: 3 ' xY $ 7 =; '3ts <9 $; .Î: é.st'i' '-. ri ::.' ¯a.r33â p7: é0E;: n ') ;; j, r "au: Kf"' süït ;? as many groups "',.," 1 f'o' '' '' -; ::; 'r.'f' which:
v3lat -.'- '. C:.: i: nl: "' 11.r. !!."., f "'1 1, alX ahe! lions and Rp Mn s,' ¯5" "'>" 1 "'' ;; n'1f; n'c J.5.é pas? Sa ..¯ a. 4.'1 k8..iA: i.:; As and .i: t.2 iiii 1. , el ,, te ... l -. "t" ..............;. ...,. J¯ .. \ J ':! ....'! ..- t .. $ ... 'Ut;:' ... Á \ lf., \ J !. to the -NH- group and by its 1FJ: itlorl 1 to the azoiqiue group, We arrive at the new dye, 3 of 10.:, i; 'ox'mul'3 (2) by acylating to group i.;.:' y.'i '' des 00101'0.n'l:; 2 nminoazo5i \ il1G1ü
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of formula;
EMI2.4
EMI2.5
wherein R 1 and R 2 have the meaning indicated, by means of anhydrides or halides of P-halopropionic acids. As anhydrides or as halogenem.1rea; especially those of p-bromo- or p-chloropropylic acid are used.
The aminoazoxic dyes of fox-ami (3) can be prepared by coupling acids tj, m; i.noBuH'oni {) lu <:: 1s ù o s; 31zi.,
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diazotized ques which contain at least as many groups
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sultoniques than aromatic rings with six chains, with amlnobonzénlqueo compounds presenting a gysups a> ninotzbz? e
EMI2.8
primary
EMI2.9
It follows that you need ;, pour- prëpao? 1 <5 aminoagoic dyes from the shoulder i3 of the diasotation of the cuifonii groups% ues 1. '. Pp; ::' .-? "Deny for example to the c; 1.fle bsn'3: iKi '! 0 or i ;;; ç>?:. izm ';,; ii; 1 <j>; iT -a;.:; U :;' :;
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these exp8nt, can rent a bridge to> zosqu? a; and renfeE '! Bent by aromatic ring at 81: 1 ::
Ck1t: 1! NOftPl in the monk a sulfonic group and, where appropriate, d3çltat> "es aubotltuants,
EMI3.2
for example halogen atoms such as chlorine groups
EMI3.3
1> etlioxy or ethoej, NO2 groups, or acylaminogenic groups Given the extent to which they can be obtained and the good results they provide
EMI3.4
mainly mono- and
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aniline disultonics, for example Ilaolde 1-smInobenzlne <2-, -3- or -4-Mlfonique.
J) 1! GiO id (, J> <. Amsno-2.hyd oxy-1-ca; boJq1benzene-5-aultonlque, ltacîdo 5-> àmino-2-hyàroxy-1-caxbolcybenz'ène-3-oultonique, 8- amino-l'-carboxybensen @ -4or -5-sulfonique or alde l-am1nobenzene-2 ", 5., ttt! 3 \ ulf'0lt11u @ 'p acid 4-fi-chloiopz + opioi1y3amino-1- awinobenzéà> e-2-8ulfonic,
EMI3.6
acid from
EMI3.7
18-amino-azobenzene dlsultonlques acids, for example 18-amino-l.18-smobenzene - ,, 41-dlulfonlque acid. & lsulfonlqus mide of formula z
EMI3.8
EMI3.9
which is obtained by hot transposition of the acid sulphate of the mono-sulphonic acid obtained by sulphonating with acid
EMI3.10
concentrated sulfuric acid from 2- (4'-aminophenyl) -6-methylbenzothiazole, and preferably a- e p-haphthylamine-auxisultonlques acids such as 1-minpnahtlane acid,
6 diuloniuea
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EMI4.1
S-HHBinonaphthalene-36 -5, '1-, -%, 8- or -6,8-al-sulfonic acids.
For copulation with dissolution components
Indicates containing sulfonic groups. we use
EMI4.2
aminobenzenlc compounds which can be copulated by (¯) the presence of a primary aminogenic group. These components may also contain other substituents, for example low molecular weight alkyl or alkoxy groups, sum of methyl, ethyl, methoxy or ethoxy groups.
EMI4.3
As examples of such am1nobenzén1ques compounds, one will quote for example the following primary amines the aniline the ortho- or the meta-toluldlne, the 2s5-dimethylaniline, Iloytho- or the mta-an181dine, the 2-methoXY-5-methylanillne, 2t5- <Sin! ethoxy- or 2,5-diethoxy-aniline. However, 1-aminobenzénlquee compounds containing in position 3 an acyleminogen group, preferably an acylaminogen group derived from an aliphatic carboxylic acid of low molecular weight, for example a formylaminogen, acetylaminogen, proplonylaminogen, hydroxyacetylaminogen, hydroxyproplonyl, hydroxyacetylamine, hydroxyproplonyl group, are advantageously used. balaoxy-eminogen or a group H, N-00-NN.
It follows that, for example, l-am1no -, - acylamlnobenzenes of formula
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EMI5.1
in which Y '.:' sr ',; G'8 f: an atase tP h7jP (jg (; w <HK,.' EFk's alsoyie of huà3 weight ËEâi.lJi iâi C '.. 1 or an aleoxy group been' low podt3 in.Jiéculi:> ii.e and 1. tm gr.'o't1lp 'r :(, y "" g a group â. o "a.9 a Pu7.'â.'tÏ.Â1: Eiyy6 9 t a group çi2J "'a,' 'Uf 1 ... cenL, a" or i.8fiâ'.
1 or group H2n .. As examples of 1., eminor-aci.ntera: de formula {4.! I on m0nt.or.Hlfijr & 'l..g le 1> .iP3i3.3'.dn' ISkie le m -aino.opeeECLobYnâ the itl. # â (¯''h13i.'9ây1 ,. 'a, .ô "Eeâ? lkD the 1-amiit'ok'i3'; t'li" t9, 'a,' c. P'iY.'s ..-. 37â1.Îà: P'ââçlg le l-ilno., Tyla, ino6-méiybenneg 1 @ ZmamnoY3-a., Arte: ney la 4.nlaW âaBg la Qrealo; 'yphény,: s the 1-awIno-3-cai <'oowéihoxy- ou, gvnrF The copulation of these am1nobenzene compounds in the <: the components6 of the 1Bzotntion indicated bearing' f3i2 ealcar.a.a9 can be carried out in a manner known as ellemµ! H8i , .tnvxaarne, in weakly acidic silieu at neu "cfe, not for example in acetic medium.
LQacylat1otl eenformë has the invention of the dyes re9 is H'EELid. ' 2, with an anhydride of a p-halogenopionic aid or with a t.n e ax acid P-halegéno "prop1on1quep for example with the chloride of pch.c.akx, Dt carried out beforehand in the presence of capable ag @ nts
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to bind aids, such as sodium acetate or sodium carbonate.
During the acylation, it is necessary to proceed in such a way that, during this reaction and in the product of acylation formed, the halogen atom of the halopropionyl residue remains, for example by reacting one mol of an aminoazo dye. of formula (2) on at least one mol of anhydride or halide, in a weakly acidic, neutral to weakly alkaline medium and / or at temperatures kept as low as possible.
The dyes obtained according to the present process can, despite the presence of labile halogen atoms, be easily isolated from the reaction medium, for example by salting out and filtration, and be transformed into dry preparations which can be used in dyeing. The separation of these dyes takes place, preferably at temperatures as low as possible, by salting out and filtration. The isolated dyes can be dried, optionally after addition of cutting agents exhibiting a neutral or very weakly alkaline reaction; the drying is preferably carried out at not too high temperatures, optionally under reduced pressure.
By subjecting the entire dye preparation mixture to spray drying, it is possible in some cases to obtain the dry preparations directly, that is to say without intermediate isolation of the dyes.
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According to the present process, new and valuable azo dyes are obtained which correspond to the general formula (2) and preferably contain at least two aquasolubilizing groups.
These new dyes are suitable for the dyeing and printing of a wide variety of materials, for example textile materials of animal origin and materials containing superpolyamides, especially however for the dyeing and printing of cellulosic materials. fibrous, such as linen, regenerated cellulose, fibranne and especially cotton $ as well as man-made fibers in viscose and polyvinyl alcohol.
They are particularly suitable for dyeing cellulose by the process in which the dyes are applied to the article. to be dyed by the direct dyeing method, by padding or by printing., and are fixed therein for example using agents capable of binding acids and by heat treatment.
The dyes obtained with these dyes on cellulosic fibers are characterized, in general, by the purity of their shades, by good fastness to light and especially by remarkable fastness to washing.
In the non-limiting examples which follow, and, unless otherwise indicated, the parts and percentages are understood by weight and the temperatures are indicated in degrees centigrade.
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Example 1.
In 400 parts of water and 30 parts by volume of a binormal solution of sodium carbonate, dissolve
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46s4 parts of the dye obtained from nitrogen-containing 2-aminonsplitaiene-4,8-dlsuifonic acid and 3-acetylamino1-aminobenzene, then add in portlons, to 20-25, 40 parts by volume of a pentanormal solution of ss- chloride. chloropropionyl in toluene. By gradually adding a binormal sodium carbonate solution, the reaction mixture is maintained weakly acidic to weakly alkaline. When the reaction is complete, 110 parts of sodium chloride and, if necessary, a little hydrochloric acid are added to the reaction medium. The aforementioned dye is filtered off and dried under vacuum at 40-50.
It constitutes a red-orange powder with the formula
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which dissolves in water and dyes the cotton, according to the method given in Example 3, in bright light and very wash-resistant shades of a reddish yellow.
This dye also dyes wool, for example in an acetic bath, in solid shades, reddish yellow.
If replacing p-chloropropionyl chloride
EMI8.3
used in this example by p-bpOMOpropj.onyï chloride!
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a cff'3eoIT, 18C "is obtained having analogous properties. By using in a similar manner with sodium chloride, chloropyepionylo the dyes indicated in column 1 'of Table r ... 9. can.obtain 'dyes dyeing cotton in Ruances indicated in column II of said table.
EMI9.2
aeie -aâza '.. 8-diuf'- jaun @ nlque ^ - ^, m's -. ^ 3'c3.âïlâl3 acid reddish "Ltiâ.nEtall.y.' rasulfo-- B0 niqua # - a, ihax-5MF .cle asids 1-awinobenz% ne-2,5-diulfeni- yellow que # - ': rmétcn-asnob $ ne 4 acid 3!' 31iâ3, .ââwne-4, ', sâ% 7.y- -:
9Mns nique- # Wp & a'oplaac -, - 9 u.A â'é5nûi ili4. '"' aù ide, apg, .Ûf u - M nlque # '3-âîBiROphéNylyée aelde' m-a.9",. 'éaphthalifne- ad ".4.ëi.' - 'alqMe # - 3-acë'ëylâ! Blno- l-amlnc
EMI9.3
<tb>
<tb> benzene
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Lice * prepare the last three dyes of the
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Table below is used the 6th eopMltion components indicated, in customary manner, zous the form of ro-methane-aulfonic derivatives.
Before the dyes are then hydrolyzed to set the aminogenic group free.
Example 2.
In 500 parts of water, 20 parts of the-
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Amino-1aa2Q dye which can be prepared by coupling diazotized 4-sm1no-1,3-azobenzene - ,, 4'-disulfonic acid with µ-acetylamino-1-aminobenzene, in acetic solution.
Sufficient P-chloroproplonyl chloride and dilute sodium carbonate solution are added to the solution so that the free amino group is completely acylated.
The dye obtained by salting out, filtration and drying dyes the cotton in yellow-brown shades.
Example 3.
In 100 parts of water, 2 parts of the dye obtained according to Example 1 are dissolved.
With this solution, a scarf is impregnated at 80 with a cotton fabric and the excess liquid is squeezed out so that the fabric retains 75% of its weight in dye solution.
The article thus impregnated is dried, then impregnated at room temperature with a solution containing per liter 10 g of sodium hydroxide and 300 g of sodium chloride, expressed until absorption of 75% of liquid and
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sprayed for 60 seconds at 100-101. Then, rinse, treat in a 0.5% solution of sodium carbonate, rinse again, soap for a quarter of an hour at boiling temperature in a 0.3% solution of a non-detergent. ionic, rinses, then dries.
The cotton fabric is dyed to a reddish yellow, which is fixed firmly upon scouring. If, instead of a cotton fabric, a staple fabric is used, such a good result is obtained.