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Perfectiobnements apportésà la tainture par les colorants azoï- ques.
Le procédé qui fait l'objet de la. présente invention permet de teindre les soies de cellulose régénérée,telle que la soie de viscose,en teintes uniformes au moyen des colorants obtenus, par copulation,des amines aromatiques diazotées, de leurs déri- vés homologues et de leurs acides suif uniques ou carboxyliques avec les acides 2-amino-8-naphtol-sulfoniques ou leurs dérivés N substitués.
On connaît quelques uns de ces colorants,qui ont été indiqués pour la teinture de la laine et en particulier, dans le but de produire sur la laine des taintures capables de résister 'au. foulage, mais on ne prévoyait pas que ces colorants puissent être employés pour la teinture des soies de cellulose régénérée.
On n'ignore pas que les matières fibreuses animales,telles que la laine,différent complètement des fibres cellulosiques
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à la fois comme propriétés chimiques et comme propriétés physi- ques,et il est d'autant plus surprenant que ces simples couleurs pour laine aient de la valeur pour la teinture des soies de cellu- lose régénérée.
Ces inventeurs ne se limitent pas à l'emploi de colorants mono azoïques obtenus de la manière connue par copulation en suluticn alcaline ou acide. Ils ont trouvé que l'un peut obtenir des co- lorants diazoïques utiles en copulant une molécule d'un composé diazoïque sur un acide sulfonique de 2-amino-8-naphtol ou ses dérivés N substitués,dans un milieu acide et en combinant ensuite le colorant monoazoïque dans un milieu alcalin avec une @lécule du même composé diazoïque ou d'un autre différent.Ainsi par exem- ple,
on copule lecomposé diazoïque préparé à la manière ordinaire au muyen de 218 parties d'acide para-nitroani]ine orthosulfonique et 69 parties de nitrite de sodium avec 315 parties décide
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2-phénylamine-8-narhtol-6-sulfonique darus un milieu :eid:. Le mé- lange ainsi produit est rendu alcalin au moyen de carb@nate @e sodium et l'on y ajoute une solution du composé diazoïque obtenu à la manière connue au moyen de 143 parties d'alpha-naphtylamine.
Le mélan e est maintenu alcalin jusqu'à ce que la copulation svit achevée, puis on isole le colorant par l'addition de sel. Ce colo- rant se présente sous la torse d'une poudre noire qui tint la soie de viscose en vielet-bleu. Si dans l'exerce ci-dassu,-- @n remisée l'acide 2-phénylamine-8-naphtol-6sulfonique par l'acide
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8-hydroxy-3-2'-dinaphty] aminé -6-sulfvnique,le colorant obtenu te-= teindra la suie de viscose en bleu.
On prépare l'acide 8-hydroxy-2:2'-dinaphtylamine-6-sulfonique en faisant chauffer l'acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfonique avec du bisulfite de sodium et de la béta-naphtylamine. lorsque la réaction est achevée on dilue le mélEnge et on précipite le pro- duit par une addition de sel commun, on filtre,on fait dissoudre dans la soude puis on filtre pour séparer la beta-naphtylamine et la beta-beta-dinaphtylamine inchangée qui peut être présente. l'acide 8-hydroxy-2:2'-dinaphtylamine-6-sulfonique est alors précipité sous la formed'une matière blanche ou gris âtre en aci-
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difiant le filtrant.
On obtient d'une manière analogue l'acide 8-hydroxy-2:2'-di naphtylamine-3:6-disulfonique au moyen d'acide 2-amino-8-naphtc 3:6-disulfonique, de sulfite de sodium et de béta-naphtylamine.
Pour préparer l'acide 8-hydroxy-2:1'-dinaphtylamine-6-sul- fonique, on fait chauffer l'acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfoni- que avec du bisulfite de sodium et de l'alpha-naphtylamine.
Apres avoir séparé le produit par salage, de la manière in- diquée plus haut,onlave la matière solide à l'acide chlorhydri que pour éliminer l'alpha-naphtylamine inchangée,le produit est alors prêt à l'usage ; il ne s'est pas formé d'alpha-alpha dinaphtylarnine.
Le tissu de soie de cellulose régénérée se teint de la manière ordinaire ; on va décrire ci-après un mode typique d'exécution de l'mpération de teinture,mais il va sans dire que l'invention n'est nullement limitée aux conditions indi- quées ici :
Le bain tinctorial se compose de 3000 parties d'eau,3 parties de savon,10 parties de sel de Glauber et 1 partie du colorant obtenu en combinant le composé diazoïque de l'acide déhydrothio-p-toluidine-sulfonique et 1 molécule d'acide 2-phénylamine-8-naphtol-6-sulfonique, en solution alcaline.
On introduit 100 parties de tissu de soie de cellulose régéné- rée dans le bain chaud que l'on porte presqu'à l'ébullition et on laisse la teinture se faire à une température voisine de l'ébullition pendant une heure environ. On sert ensuite la matière traitée,on rince et on fait sécher. La teinture qui en résulte est une couleur uniforme brun foncé, résistant au lavage, aux alcalis et à la lumière.
La gamme des couleurs que l'on peut obtenir avec.les colorantsmonoazoïques se@ls est indiquée plus en détail au tableau ci-Joint.
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<tb>
Arylamine <SEP> Aminonaphtol <SEP> Agent <SEP> de <SEP> Couleur <SEP> sur <SEP> soie
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<tb> Diezotée <SEP> copule <SEP> copulation, <SEP> de <SEP> viscose.
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<tb> p <SEP> chloraniline <SEP> Acide <SEP> 2-amino-8- <SEP> Alealin <SEP> Brun <SEP> rougeâtre.
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<tb> 2:5-aniline <SEP> di- <SEP> Acide <SEP> 2-phénylami- <SEP> Alcalin <SEP> Brun
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5-nitro-o-anisi- <SEP> Acide <SEP> 2-phénylami- <SEP> Acide <SEP> Bleu <SEP> foncé
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<tb> dine <SEP> ne-8-naphtol-6-sul-
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<tb> fonique
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<tb> Acide <SEP> naphtion <SEP> '.- <SEP> Acide-2-phény] <SEP> amine- <SEP> Acide <SEP> Brun-viol <SEP> et <SEP> . <SEP>
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<tb> que <SEP> 8-naphtol-6-sulfoni-
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<tb> que
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<tb> Acide-2-chlor- <SEP> Acide-2-phénylamine- <SEP> alcalin <SEP> Brun
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<tb> p-toluidine-5- <SEP> 8-naphtol-6-sulfoni-
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<tb> sulfonique <SEP> que
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<tb> Aniline <SEP> Acide-8-hydroxy- <SEP> Alcalin <SEP> Brun
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1'-dinaphtylamine-
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<tb> 6-sulfonique
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<tb> Acide-m-amino- <SEP> Acide-8-hydroxy- <SEP> Acide <SEP> Rouge
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4-chloro-o-ani- <SEP> Acide-8-hydroxy- <SEP> Alcalin <SEP> Bordeaux
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<tb> sidine <SEP> 2:2'-dinaphtylamine-
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<tb> 5:6 <SEP> disulfbnique.
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Acide <SEP> -dehydro- <SEP> Acide <SEP> 2-o-ansoyla- <SEP> Alcalin <SEP> Brun
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<tb> thio-p-toluidine <SEP> mino-8-naphtol-6-
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<tb> sulfonique <SEP> sulfoniquè.
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Acide-dehydro- <SEP> Acide-2-phénylamine- <SEP> Alcalin <SEP> Brun
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<tb> thio-p-toluidine <SEP> 8-naphtol-6-sulfoni-
<tb>
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<tb> sulfonique <SEP> que
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<tb> p-chloraniline <SEP> Acide <SEP> 2-p-chlorophé-
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<tb> nylamine-8-naphtol- <SEP> Alcalin <SEP> Brun <SEP> clair
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<tb> 6-sulfonique
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<tb> Acide <SEP> dehydro- <SEP> Acide <SEP> 2-2':4'-dinitro- <SEP> Alcalin <SEP> Brun-rougeâtee
<tb>
<tb>
<tb> thiotoluidine <SEP> sul- <SEP> phénylamine-8-naphtul-
<tb>
<tb>
<tb> fonique <SEP> 6-sulfonique.
<tb>
EMI4.2
------------------------------------------------------7----------------
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EMI5.1
<tb> Arylamine <SEP> Aminonaphtol <SEP> Agent <SEP> de <SEP> co- <SEP> Couleur <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb> diazotée <SEP> copulé <SEP> pulation <SEP> soie <SEP> de <SEP> viscose
<tb>
<tb>
<tb>
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<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Acide <SEP> dehydro- <SEP> Acide-8-hydroxy-2:2'- <SEP> alcalin <SEP> Brun
<tb>
<tb>
<tb> thiotoluidine <SEP> sul- <SEP> dinaphtylamine-6-
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<tb> fonique <SEP> sulfonique
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<tb> Sulfure.4:4'- <SEP> Acide <SEP> 8-hydroxy-2:2'-
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<tb> nitroamido-di- <SEP> dinaphtylamine-3:
6- <SEP> Alcalin <SEP> Brun
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<tb> phénylique <SEP> disulfonique
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<tb> p-aminoacéta- <SEP> Acide-2-éthylamine-
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<tb> nilide <SEP> 8-naphtol-6-sulfoni- <SEP> Alcalin <SEP> Brun
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<tb> Acide <SEP> dianisi- <SEP> Acide <SEP> 2-phénylamine- <SEP> Alcalin <SEP> Bleu <SEP> rougeâtre.
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<tb>
<tb>
<tb> dine <SEP> oxamique <SEP> 8-naphtol-6-sulfo-
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<tb> nique <SEP> @
<tb>
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Perfectiobnements brought to the tainting by azo dyes.
The process which is the subject of the. The present invention makes it possible to dye bristles of regenerated cellulose, such as viscose silk, in uniform colors by means of the dyes obtained, by coupling, of diazotized aromatic amines, their homologous derivatives and their single tallow or carboxylic acids with 2-amino-8-naphthol-sulfonic acids or their N substituted derivatives.
Some of these dyes are known, which have been indicated for the dyeing of wool and in particular, with the aim of producing taintings on the wool capable of withstanding. fulling, but it was not anticipated that these dyes could be used for dyeing regenerated cellulose bristles.
We know that animal fibrous materials, such as wool, are completely different from cellulosic fibers.
<Desc / Clms Page number 2>
both as chemical and physical properties, and it is all the more surprising that these simple wool colors are of value for dyeing regenerated cellulose bristles.
These inventors are not limited to the use of mono azo dyes obtained in the known manner by coupling in alkaline or acid suluticn. They have found that one can obtain useful disazo dyes by coupling a molecule of a diazo compound to a sulfonic acid of 2-amino-8-naphthol or its N-substituted derivatives, in an acidic medium and then combining the monoazo dye in an alkaline medium with a lecule of the same or a different diazo compound. Thus, for example,
the diazo compound prepared in the ordinary manner is copulated with 218 parts of para-nitroani] ine orthosulfonic acid and 69 parts of sodium nitrite with 315 parts decides
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2-phenylamine-8-narhtol-6-sulfonic acid darus medium: eid :. The mixture thus produced is made alkaline by means of sodium carbonate and a solution of the diazo compound obtained in the known manner is added thereto by means of 143 parts of alpha-naphthylamine.
The mixture is kept alkaline until coupling is complete, then the dye is isolated by the addition of salt. This dye is presented under the torso of a black powder which holds the viscose silk in vielet-blue. If in the above exercise, - @n stored the 2-phenylamine-8-naphthol-6sulfonic acid by the
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8-hydroxy-3-2'-dinaphthy] amine -6-sulfvnique, the resulting dye will dye the viscose soot blue.
8-Hydroxy-2: 2'-dinaphthylamine-6-sulfonic acid is prepared by heating 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid with sodium bisulfite and beta-naphthylamine. when the reaction is complete, the mixture is diluted and the product is precipitated by adding common salt, it is filtered, dissolved in sodium hydroxide and then filtered to separate the beta-naphthylamine and the unchanged beta-beta-dinaphthylamine which may be present. 8-hydroxy-2: 2'-dinaphthylamine-6-sulfonic acid is then precipitated in the form of a white or gray acidic material.
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difying the filter.
8-Hydroxy-2: 2'-di-naphthylamine-3: 6-disulfonic acid is obtained in a similar manner by means of 2-amino-8-naphthc 3: 6-disulfonic acid, sodium sulfite and beta-naphthylamine.
To prepare 8-hydroxy-2: 1'-dinaphthylamine-6-sulfonic acid, 2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid is heated with sodium bisulfite and sodium hydroxide. alpha-naphthylamine.
After separating the product by salting, in the manner indicated above, the solid material is washed with hydrochloric acid only to remove the unchanged alpha-naphthylamine, the product is then ready for use; alpha-alpha dinaphthylamine did not form.
The regenerated cellulose silk fabric dyes in the ordinary manner; a typical embodiment of the dyeing operation will be described below, but it goes without saying that the invention is in no way limited to the conditions indicated here:
The dye bath consists of 3000 parts of water, 3 parts of soap, 10 parts of Glauber's salt and 1 part of the dye obtained by combining the diazo compound of dehydrothio-p-toluidine-sulfonic acid and 1 molecule of 2-phenylamine-8-naphthol-6-sulfonic acid, in alkaline solution.
100 parts of regenerated cellulose silk fabric are introduced into the hot bath which is brought almost to the boil and the dyeing is allowed to take place at a temperature close to boiling for about an hour. The treated material is then served, rinsed and dried. The resulting dye is a uniform dark brown color, resistant to washing, alkali and light.
The range of colors obtainable with the monoazo dyes se @ ls is shown in more detail in the attached table.
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<tb>
Arylamine <SEP> Aminonaphthol <SEP> Agent <SEP> of <SEP> Color <SEP> on <SEP> silk
<tb>
<tb> Diezotée <SEP> copulates <SEP> copulation, <SEP> of <SEP> viscose.
<tb>
<tb>
<tb>
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<tb>
<tb>
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<tb> p <SEP> chloraniline <SEP> Acid <SEP> 2-amino-8- <SEP> Alealin <SEP> Reddish brown <SEP>.
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<tb> naphthol-6-sulfoni-
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<tb> o <SEP> anisidine <SEP> Acid-2-amino-8- <SEP> Alkaline <SEP> Red
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<tb> that
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5-nitro-o-anisi- <SEP> Acid <SEP> 2-phenylami- <SEP> Acid <SEP> Blue <SEP> dark
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<tb> dine <SEP> ne-8-naphthol-6-sul-
<tb>
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<tb> fonic
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<tb> Acid <SEP> naphthion <SEP> '.- <SEP> Acid-2-pheny] <SEP> amine- <SEP> Acid <SEP> Brown-viol <SEP> and <SEP>. <SEP>
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<tb> Acid-2-chlor- <SEP> Acid-2-phenylamine- <SEP> alkaline <SEP> Brown
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<tb> Acid-m-amino- <SEP> Acid-8-hydroxy- <SEP> Acid <SEP> Red
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4-chloro-o-ani- <SEP> Acid-8-hydroxy- <SEP> Alkaline <SEP> Bordeaux
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<tb> sidine <SEP> 2: 2'-dinaphthylamine-
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Acid <SEP> -dehydro- <SEP> Acid <SEP> 2-o-ansoyla- <SEP> Alkaline <SEP> Brown
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Acid-dehydro- <SEP> Acid-2-phenylamine- <SEP> Alkaline <SEP> Brown
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<tb> thio-p-toluidine <SEP> 8-naphthol-6-sulfoni-
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<tb> sulfonic <SEP> that
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<tb> p-chloraniline <SEP> Acid <SEP> 2-p-chlorophé
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<tb> nylamine-8-naphthol- <SEP> Alkaline <SEP> Light brown <SEP>
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<tb> thiotoluidine <SEP> sul- <SEP> phenylamine-8-naphthul-
<tb>
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<tb> fonic <SEP> 6-sulfonic.
<tb>
EMI4.2
-------------------------------------------------- ---- 7 ----------------
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EMI5.1
<tb> Arylamine <SEP> Aminonaphthol <SEP> Agent <SEP> of <SEP> co- <SEP> Color <SEP> on
<tb>
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<tb> diazotized <SEP> copulated <SEP> pulation <SEP> silk <SEP> of <SEP> viscose
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<tb> Acid <SEP> dehydro- <SEP> Acid-8-hydroxy-2: 2'- <SEP> alkaline <SEP> Brown
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<tb> thiotoluidine <SEP> sul- <SEP> dinaphthylamine-6-
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<tb> fonic <SEP> sulfonic
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<tb> nitroamido-di- <SEP> dinaphthylamine-3:
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<tb> phenyl <SEP> disulfonic
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<tb> p-aminoaceta- <SEP> Acid-2-ethylamine-
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<tb> nilide <SEP> 8-naphthol-6-sulfoni- <SEP> Alkaline <SEP> Brown
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<tb> that
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<tb> Acid <SEP> dianisi- <SEP> Acid <SEP> 2-phenylamine- <SEP> Alkaline <SEP> Blue <SEP> reddish.
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<tb> dine <SEP> oxamic <SEP> 8-naphthol-6-sulfo-
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