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"Nouveaux colorants azoïques et leur préparation."
La présente invention a pour objet de nouveaux colo- rants azoïques insolubles dans l'eau et un procédé pour leur préparation. Elle se rapporte plus particulièrement à des colo- rants répondant à la formule générale 1 annexée, dans laquelle les noyaux benzéniques a et b peuvent porter des atomes d'alogè- nes, des groupes alcoyliques, alcoxyliques ou nitrés, et 8 re- présente un groupe alcoylique ou un groupe ester carboxylique.
Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de
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préparation de colorants azoïques insolubles dans l'eau, selon lequel on copule en substance, sur la fibre ou sur un autre sup- port, les sels de diazonium de composés méta-amino-azoïques ré- pondant à la formule générale 2 annexée (dans laquelle les noyaux benzéniques a et b peuvent porter des atomes d'halogènes, des groupes alcoyliques, alcoxyliques ou nitrés) avec des aryla- mides d'acides ortho-hydroxy-carboxyliques aromatiques ou hété- rocycliques ou d'acides acylacétiques ne portant aucun groupe hydrosolubilisant..
Ces colorants donnent sur les fibres de polyesters aro- matiques, en particulier de polymères de téréphtalate d'éthylène, des teintures intéressantes qui se distinguent par de bonnes propriétés de solidité. On peut aussi préparer ces colorants sur d'autres fibres synthétiques, par exemple les fibres d'acétyl- cellulose, de triacétyl-cellulose ou de polyamides, ou sur des fibres végétales ou animales, sur lesquelles ils donnent égale- ment des teintures intéressantes.
On peut encore préparer ces colorants en substance ou sur un support ou bien les utiliser pour la coloration de masses plastiques à poids moléculaire élevé ou pour la préparation de vernis colorés. Pour préparer des pellicules colorés, on peut également incorporer les colorants dans des masses d'esters ou- d'éthers cellulosiques ; on peut les appliquer sur des matières textiles, selon le procédé d'impression pigmentaire.
En poursuivant l'étude de ce procédé, la demanderesse a trouvé que l'on obtenait des colorants azoïques intéressants insolubles dans l'eau, ayant les mêmes bonnes propriétés de so- lidité, en utilisant comme composantes de copulation, au lieu des arylamides ci-avant d'acides ortho-hydroxy-carboxyliques aro- matiques ou hétérocycliques ou d'acides ary lcétiques, les 1-aryl- 5-pyrazolones répondant à la formule générale 3 annexée, dans laquelle R représente un groupe alcoylique ou un groupe ester
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carboxylique.
Comme composantes de copulation, on peut utiliser, par exemple, les composés suivants* : les 1-phényl- ou 1-naphtyl-
3-alcoyl-5-pyrazolones, ou les 1-phényl- ou 1-naphtyl-5-pyrazo- lone-3-carboxylates d'alcoyle qui peuvent porter sur le radical phénylique ou naphtylique d'autres subsituants, par exemple un ou plusieurs atomes d'halogènes, des groupes alcoyliques, alco- xyliques ou nitrés. R peut représenter, par exemple, un groupe méthylique ou le reste -C O
OCH
Ces nouveaux colorants donnent sur less fibres de poly- esters aromatiques, en particulier de polymères de téréphtalate d'éthylène, des teintures jaunes intéressantes ayant de bonnes propriétés de solidité.
On peut aussi préparer ces colorants sur d'autres fibres synthétiques, par exemple les fibres d'acé- tyl-cellulose, de triacétyl-cellulose ou de polyamides et aussi sur des fibres végétales ou animales, sur lesquelles ils donnent également des teintures intéressantes.
On peut encore les préparer en substance ou sur un support ou bien les/utiliser pour la coloration de masses plas- tiques à poids moléculaire élevé ou pour la préparation de ver- nis colorés. On peut également les appliquer sur des matières textiles, selon le procédé d'impression pigmentaire.
Les conditions du procédé correspondent essentiellement à celles du procédé du brevet principal.
Les exemples suivants illustrent la présente invention, sans toutefois la limiter.
EXEMPLE 1
On -traite pendant 90 minutes, à 120 , 1 kg de rayonne en polymère de téréphtalate d'éthylène-glycol dans le bain sui- vant, en appareil clos, on dissout :
EMI3.1
60 gr de 1-(2t.51-dichlorophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone et 6,2 gr de 3-amino-4'-méthoxy-l.l'-azobenzène, à 90 , dans un mélange de :
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EMI4.1
120 omske ciiacétone-aicooi, 30 cm3 de sel sodique d'huile de ricin sulfonée, à 50% en poids et 22,7 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé. On ajoute à cet- te solution
61 cm3 d'acétate méthoxybutylique et on délaie dans 20 litres d'eau à 90 - 95 .
Puis,on rince le matière et on diazote dans un bain contenant, dans 20 litres d'eau, 36 gr de nitrite de sodium et 100 gr d'acide sulfurique à 96%; après avoir introduit la ma - tière à teindre, on chauffe le bain à 85 et on traite pendant 50 minutes à cette température. On traite ensuite pendant 15 minutes à 80 dans un bain contenant, par litre d'eau, 4 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé et 2 gr de dithionite de sodium. On y ajoute un détersif, on rince et on sèche.
On obtient une teinture jaune ayant de très bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 2 On traite pendant 90 minutes, à 95-100', 1 kg de ma- tière peignée en polymère de téréphtalate d'éthylène-glycol dans le bain suivant :
On dissout :
EMI4.2
22,4 gr de 1-(21-naphtyl)-3-méthyl-5-pyrazolone dans 9 om3 de lessive de soude caustique à 38 Bé et de l'eau chaude et on porte la solution à environ 20 litres aveo de l'eau à 90 . On ajoute à ce bain :
EMI4.3
6,25 gr de 3-amino-4'-méthoxy-l.1'-azobenzène préalablement dissous dans un mélange chaud de 40 gr de tétrahydronaphtalène, 2,5 gr d'un agent de dispersion du type des alocyl-aryl-sulfona- tes,
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2,5 gr de dighycol,
10 gr d'alcool butylique et
25 gr d'acétate méthoxybutylique.
Puis) on rince la matière à chaud et à froid et on la diazote dans un bain contenant, pour 20 litres d'eau,
50 gr de nitrite de sodium et 100 gr d'acide sulfurique à 96%; après avoir introduit la matière à teindre, on chauffe le bain à 85 et on traite pendant 30 minutes à cette température. Puis, on traite la matière pendant 15 minutes, à 80 , dans une solution oontenant, par litre d'eau, 4 cm3 de lessive de soude caustique, à 38 Bé et 2 gr de dithionite de sodium, en ajoutant à cette solution un détersif, on rince et on sèche.
On obtient une nuance jaune ayant de très bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 3
On plaque une étoffe de coton au foulard, à 95-100., avec la solution suivante :
On dissout :
EMI5.1
11,4 gr de 1-(2naphtyl)-3-bthyl-5-pyrazolone aveo 30 cm3 de sel sodique d'huile de ricin sulfonée, à 50% et 12 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé et on porte la so- lution à 1 litre aveo de l'eau.
On essore la matière à 100% de bain et on la sèche.
On développe l'étoffe sèche avec la solution de die- zolque suivante :
EMI5.2
On diazote 13,2 gr de 3-aminoy4.6-dim6thyl-4t-méthomy- l.lt-azobenzène avec 4 gr de nitrite de sodium et 15,6 cm3 d'acide ohlorydrique à 20 Bé et on porte la solution à 1 litre avec de l'eau. On exprime la matière, on l'expose à l'air pendant un court laps de temps et on la traite ensuite à 80. dans un bain contenant, par litre d'eau, 5 gr d'acétate de sodium; on rince, on savonne à l'ébullition, on rince à nouveau et on sèche.
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On obtient une nuance jaune d'or.
EXEMPLE 4
On traite pendant 90 minutes, à 75-80 , 1 kg de rayonne à l'acétate dans le bain suivant :
On dissout
EMI6.1
7,6 gr de 1-phényl-5-pyrazolone-3-carboxylate de méthyle et 2 gr de 3-amino-41-méthoz-1911-azobenzène dans un mélange chaud de 20 om3 de diacétone-alcool, 10 am3 de sulfonate so dique d'huile de ricin à 50% en poids et 3,5 om3 de lessive de soude caustique à 38 Be. on y ajoute 3 gr d'acétate méthoxybutylique et on porte la solution à
3 litres avec de l'eau à 70 .
Puis,on rince la matière et on diazote pendant 45 mi- nutes à 25 dans un bain contenant, pour 3 litres d'eau, 6 gr de nitrite de sodium et 15 gr d'acide sulfurique à 96%; on rince, on savonne pendant 15 minutes à 70 dans un bain con- tenant, par litre d'eau, 1 gr d'un produit de condensation d'un
EMI6.2
acide amino-alcoyl-aultonique aveo un acide gras à poids moléou- laire élevé et un peu d'ammoniaque, on rince et on sèche.
On obtient une nuance d'un jaune soutenu ayant de bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 5
On traite pendant 90 minutes, à 70-80*, 1 kg de rayonne à l'acétate dans le bain suivant :
On dissout :
EMI6.3
2 gr de 3-anino-4.6-àiméthyl-4'-méthozy-1,1%zobenzéne dans 5 om3 de diacétone-alcool et 2,5 om3 de sulfonate sodique d'huile de ricin à 50% et on in- troduit la solution dans 3 litres d'eau à 70 contenant
5 cm3 de sulfonate sodique d'huile de ricin à 50%.
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@ Puis, on rince la matière et on diazote pendant 30 mi- nutes à 25 dans un bain contenant, pour 3 litres d'eau, 5,4 gr de nitrite de sodium et 15 gr d'acide sulfurique à 96%. On rince et on traite la matière dans un bain contenant une solution de 10,4 gr de 1-phényl3-méthyl-5-pyrazolone dans 2,7 om3 de lessive de soude caustique à 38 Bé, portée à 3 litres avec de l'eau, et encore 3 gr de phosphate mono-sodique ; après avoir introduit la matière dans le bain, on chauffe lentement à 60 et on traite pendant 30 minutes à cette température. Puis, on rince et on sèche,
On obtient un jaune clair ayant de bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 6
On diazote, de la manière usuelle, 25,7 gr de 3-amino- 6.4'-dim¯thoxy-1.1'-azobenzène. On fait couler la solution du diazoïque ainsi obtenue, en agitant bien, dans une suspension de 22,4 gr de 1-(2'-napthyl)-3-méthyl1-5-pyrezolone obtenue par dissolution dans de l'alcool dénaturé et de la lessive de soude capstique diluée et précipitation avec de l'acide acétique. La copulation terminée, on sépare le colorant formé par essorage, on le lave et on le sèche. Il constitue une poudre jaune. On peut aussi effectuer la copulation en présence d'un véhicule qui se prête à la préparation de vernis colorés.
Le tableau suivant contient un certain nombre d'autres composantes utilisables selon la présente invention, ainsi que les nuances des colorants azoïques produits -sur la fibre à partir de ces composantes, colorants qui possèdent également de bonnes propriétés de solidité.
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EMI8.1
Composante de copulation¯¯¯ Composante . , ;,, 'Nuance "' > ' l-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone 3-mino-4e-m6tlioxy-lell- fibre de polymère de Jaune
EMI8.2
<tb> azobenzène <SEP> téréphtalate <SEP> d'éthylène-glycol
<tb> " <SEP> 3-amino-4-éthoxy-4'- <SEP> rayonne <SEP> à <SEP> l'acétate <SEP> jaune
<tb>
EMI8.3
mhthoxy-lolt-azàbenzène
EMI8.4
<tb> " <SEP> 3-amino-6-éthoxy-4'- <SEP> " <SEP> jaune <SEP> d'or
<tb>
EMI8.5
méthoRy-l.lazobenz8ne jaune d'or " 5-amino-39*4e-diméthoxy-1911- " jaune
EMI8.6
<tb> azobenzène
<tb> 1-phényl-5-pyrazolone-3- <SEP> " <SEP> " <SEP> K
<tb> carboxylate <SEP> de <SEP> méthyle
<tb>
EMI8.7
n S-amino-4t6-dim6thyl-4'- " " méthoxy-1.1'-azobenz&ne " 3-amino-4.4'-diméthoxy - It
EMI8.8
<tb> 1.
<SEP> 1'-azobenzène
<tb> " <SEP> 3-amino-4-éthoxy-4'- <SEP> "
<tb>
EMI8.9
m6thomy-1,11-azobenzène 1-(2'-méthylphényl)-3-méthyl-5- 3-amino-496-diméthyl-49 pyrazolone méthoxy-l.l'-azobenzène 3amino-4éthocy-4'-méthox3rr " "
EMI8.10
<tb> 1. <SEP> 1-azobenzène
<tb>
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EMI9.1
<tb> Composante <SEP> de <SEP> oopulation <SEP> Composante <SEP> diazoique <SEP> Matière <SEP> teinte <SEP> Nuanoe
<tb>
EMI9.2
i-(al-méthYlphényl)-3-méthyl- 3-unno-8-éthoxy.4t-méthozy- rayonne à l'aoétate jaune d'or 5-pyrazolone . 1.1 t -8zobenzène .' "...
" 3-amino-4.4'-diméthoxy-l.l'-. "
EMI9.3
<tb> azobenzène.
<tb>
EMI9.4
" 3-emino-3'.4'-diméthoxy- " jaune 1,1'-a%obenzéne " 3-amino-4'-métho zy -1.1'- fibre de polymère de
EMI9.5
<tb> azobenzène <SEP> téréphtalate <SEP> d'éthylè- <SEP> "
<tb> ne-glyool
<tb>
EMI9.6
1-(4'méthylphényl)-3-méthyl " ne-glycol 5-pyrazolone " 3-aMno-4-éthoxy-4t-méthoxy- rayonne à l'acétate "
EMI9.7
<tb> 1.
<SEP> 1'-zaobenzène
<tb> " <SEP> 3-amino-4.4'-diméthoxy-l.l'-""
<tb> azobenzène
<tb>
EMI9.8
" 3amino-4.6diméthyl-4'- " " m6thoxy-lell-azobenzène " 3-amino-3'.4'-diaéthoxy-1,1'- "
EMI9.9
<tb> azobenzène
<tb> 1-(2'-ohlorophényl)-3-méthyl- <SEP> 3-amino-4'-méthoxy-1.1'- <SEP> fibre <SEP> de <SEP> polymère <SEP> de <SEP> "
<tb> 5-pyrazolone <SEP> azobenzène <SEP> téréphtalate <SEP> d'élhylène-glyool
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
Composante de 0-ODU18tiOn - COMPOsente diezo -Igue Matière teinte NUanoe 1-(2.5-diohlorophényl)-3- 3-amino-l.i'-axobenzène fibre de polymère de téré- jaune méhyl-5-pyrazolone Phtalate dtéthylène-glvool Jaune . phtalate d'éthyléne-61$aol 1-(2'-naphtyl)-3 méthyl-5 3-emino;
41-étholy-1,11-
EMI10.2
<tb> pyrazolone <SEP> azobenzène
<tb> 1-(3'-nitrophényl)-3-méthyl- <SEP> 3-amino-4'-méthoxy
<tb> 5-pyrazolone <SEP> l.l'-azobenzène
<tb>
EMI10.3
1-(8!-naphtyl)-3..méthyl-5- 3-amino-1911-azobeuzène
EMI10.4
<tb> pyrazolone
<tb> " <SEP> 3-amino-4. <SEP> 4"-diméthoxy-
<tb> 1. <SEP> 1'-zaobenzène
<tb>
EMI10.5
" 3-amino..4-méthyl-4'-méthoxy l.l'-azobenzène .
3-amino-4..éthocy-4' méthoxy- rayonne à l'acétate jaune avec une, 1911-azobeuzène pointe de rouge' 3.amino-3.4-diméthOZy-l.l- jaune
EMI10.6
<tb> azobenzène <SEP> . <SEP>
<tb>
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"New Azo Dyes and Their Preparation."
The present invention relates to novel water-insoluble azo dyes and a process for their preparation. It relates more particularly to dyes corresponding to the appended general formula 1, in which the benzene rings a and b may bear alene atoms, alkyl, alkoxylic or nitrated groups, and 8 represents a an alkyl group or a carboxylic ester group.
In the main patent, a method of
<Desc / Clms Page number 2>
preparation of water-insoluble azo dyes, according to which the diazonium salts of meta-amino-azo compounds corresponding to the annexed general formula 2 are copulated in substance, on the fiber or on another support (in in which the benzene rings a and b may bear halogen atoms, alkyl, alkoxylic or nitrated groups) with arylamides of aromatic or heterocyclic ortho-hydroxy-carboxylic acids or of acylacetic acids not bearing any groups water-solubilizer.
These dyes give the fibers of aromatic polyesters, in particular of polymers of ethylene terephthalate, valuable dyes which are distinguished by good fastness properties. These dyes can also be prepared on other synthetic fibers, for example acetyl cellulose, triacetyl cellulose or polyamide fibers, or on vegetable or animal fibers, on which they also give valuable dyes.
These dyes can also be prepared in substance or on a support or else used for the coloring of high molecular weight plastic masses or for the preparation of colored varnishes. To prepare colored films, the dyes can also be incorporated into masses of cellulose esters or ethers; they can be applied to textiles, using the pigment printing process.
By continuing the study of this process, the Applicant has found that interesting water-insoluble azo dyes, having the same good solidity properties, are obtained by using as coupling components, instead of the arylamides above. before aromatic or heterocyclic ortho-hydroxy-carboxylic acids or arylcetic acids, the 1-aryl-5-pyrazolones corresponding to the appended general formula 3, in which R represents an alkyl group or an ester group
<Desc / Clms Page number 3>
carboxylic.
As coupling components, the following compounds * can be used, for example: 1-phenyl- or 1-naphthyl-
3-alkyl-5-pyrazolones, or alkyl 1-phenyl- or 1-naphthyl-5-pyrazolone-3-carboxylates which may bear on the phenyl or naphthyl radical other substitutes, for example one or more halogen atoms, alkyl, alkoxy or nitro groups. R can represent, for example, a methyl group or the residue -C O
OCH
These new dyes give the fibers of aromatic polyesters, in particular of polymers of ethylene terephthalate, valuable yellow dyes having good fastness properties.
These dyes can also be prepared on other synthetic fibers, for example acetyl-cellulose, triacetyl-cellulose or polyamide fibers and also on vegetable or animal fibers, on which they also give useful dyes.
They can also be prepared in substance or on a support or used for the coloring of high molecular weight plastics or for the preparation of colored varnishes. They can also be applied to textiles, using the pigment printing process.
The conditions of the process correspond essentially to those of the process of the main patent.
The following examples illustrate the present invention without, however, limiting it.
EXAMPLE 1
One -treats during 90 minutes, with 120, 1 kg of rayon in polymer of ethylene glycol terephthalate in the following bath, in closed apparatus, one dissolves:
EMI3.1
60 gr of 1- (2t.51-dichlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone and 6.2 gr of 3-amino-4'-methoxy-l.l'-azobenzene, at 90, in a mixture of:
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EMI4.1
120 omske ciiacétone-aicooi, 30 cm3 of sodium salt of sulfonated castor oil, 50% by weight and 22.7 cm3 of caustic soda lye at 38 Bé. We add to this solution
61 cm3 of methoxybutyl acetate and stirred in 20 liters of water at 90-95.
Then the material is rinsed and dinitrogenated in a bath containing, in 20 liters of water, 36 g of sodium nitrite and 100 g of 96% sulfuric acid; after introducing the material to be dyed, the bath is heated to 85 and treated for 50 minutes at this temperature. Then treated for 15 minutes at 80 in a bath containing, per liter of water, 4 cm3 of sodium hydroxide solution at 38 Bé and 2 g of sodium dithionite. Add a detergent, rinse and dry.
A yellow dye is obtained having very good strength properties.
EXAMPLE 2 1 kg of combed material of ethylene glycol terephthalate polymer is treated for 90 minutes at 95-100 ° in the following bath:
We dissolve:
EMI4.2
22.4 gr of 1- (21-naphthyl) -3-methyl-5-pyrazolone in 9 ounces of caustic soda lye at 38 Bé and hot water and the solution is brought to about 20 liters with water. water at 90. We add to this bath:
EMI4.3
6.25 gr of 3-amino-4'-methoxy-1.1'-azobenzene previously dissolved in a hot mixture of 40 gr of tetrahydronaphthalene, 2.5 gr of a dispersing agent of the alocyl-aryl-sulfona type - your,
<Desc / Clms Page number 5>
2.5 gr of dighycol,
10 gr of butyl alcohol and
25 gr of methoxybutyl acetate.
Then) the material is rinsed hot and cold and it is dinitrogenated in a bath containing, for 20 liters of water,
50 gr of sodium nitrite and 100 gr of 96% sulfuric acid; after introducing the material to be dyed, the bath is heated to 85 and treated for 30 minutes at this temperature. Then, the material is treated for 15 minutes, at 80, in a solution containing, per liter of water, 4 cm3 of caustic soda lye, 38 Bé and 2 gr of sodium dithionite, adding to this solution a detergent , rinse and dry.
A yellow shade is obtained having very good solidity properties.
EXAMPLE 3
We apply a cotton cloth to the scarf, at 95-100., With the following solution:
We dissolve:
EMI5.1
11.4 gr of 1- (2naphthyl) -3-bthyl-5-pyrazolone with 30 cm3 of sodium salt of sulphonated castor oil, at 50% and 12 cm3 of caustic soda lye at 38 Bé and the so - 1 liter solution with water.
The material is filtered off at 100% bath and dried.
The dry fabric is developed with the following solution of diesel:
EMI5.2
13.2 g of 3-aminoy4.6-dim6thyl-4t-méthomy- l.lt-azobenzene are diazotized with 4 g of sodium nitrite and 15.6 cm3 of 20 Bé hydrochloric acid and the solution is brought to 1 liter with water. The material is squeezed out, exposed to air for a short time and then treated at 80. in a bath containing, per liter of water, 5 g of sodium acetate; we rinse, we soap at the boil, we rinse again and we dry.
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A golden yellow shade is obtained.
EXAMPLE 4
Treated for 90 minutes, at 75-80, 1 kg of rayon with acetate in the following bath:
We dissolve
EMI6.1
7.6 gr of methyl 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylate and 2 gr of 3-amino-41-methoz-1911-azobenzene in a hot mixture of 20 om3 of diacetone-alcohol, 10 am3 of sulfonate so 50% by weight castor oil and 3.5 om3 of caustic soda lye at 38 Be. 3 g of methoxybutyl acetate are added thereto and the solution is brought to
3 liters with water at 70.
The material is then rinsed and dinitrogenated for 45 minutes to 25 minutes in a bath containing, per 3 liters of water, 6 g of sodium nitrite and 15 g of 96% sulfuric acid; it is rinsed and soaped for 15 minutes at 70 in a bath containing, per liter of water, 1 g of a condensation product of a
EMI6.2
amino-alkyl-aultonic acid with a high molecular weight fatty acid and a little ammonia, rinse and dry.
A sustained yellow shade is obtained having good fastness properties.
EXAMPLE 5
1 kg of rayon is treated with acetate for 90 minutes at 70-80 * in the following bath:
We dissolve:
EMI6.3
2 gr of 3-anino-4.6-imethyl-4'-methozy-1.1% zobenzene in 5 om3 of diacetone-alcohol and 2.5 om3 of 50% castor oil sodium sulfonate and the mixture is introduced. solution in 3 liters of water at 70 containers
5 cm3 of 50% sodium castor oil sulfonate.
<Desc / Clms Page number 7>
@ Then, the material is rinsed and dinitrogenated for 30 minutes at 25 minutes in a bath containing, per 3 liters of water, 5.4 g of sodium nitrite and 15 g of 96% sulfuric acid. The material is rinsed and treated in a bath containing a solution of 10.4 g of 1-phenyl3-methyl-5-pyrazolone in 2.7 ounces of 38 Bé caustic soda lye, brought to 3 liters with water, and a further 3 g of monosodium phosphate; after introducing the material into the bath, heat slowly to 60 and treat for 30 minutes at this temperature. Then we rinse and dry,
A light yellow is obtained having good solidity properties.
EXAMPLE 6
25.7 g of 3-amino-6.4'-dim¯thoxy-1.1'-azobenzene are dinitrogenated in the usual manner. The diazo solution thus obtained is poured, with good stirring, into a suspension of 22.4 g of 1- (2'-napthyl) -3-methyl1-5-pyrezolone obtained by dissolving in denatured alcohol and capstic soda lye diluted and precipitated with acetic acid. When coupling is complete, the dye formed is separated off by suction, washed and dried. It constitutes a yellow powder. The coupling can also be carried out in the presence of a vehicle which lends itself to the preparation of colored varnishes.
The following table contains a number of other components that can be used according to the present invention, as well as the shades of the azo dyes produced on the fiber from these components, which dyes also have good fastness properties.
<Desc / Clms Page number 8>
EMI8.1
Copulation component ¯ ¯ ¯ Component. ,; ,, 'Shade "'> '1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone 3-mino-4e-metlioxy-lell- yellow polymer fiber
EMI8.2
<tb> azobenzene <SEP> ethylene glycol <SEP> terephthalate
<tb> "<SEP> 3-amino-4-ethoxy-4'- <SEP> radiates <SEP> to <SEP> acetate <SEP> yellow
<tb>
EMI8.3
mhthoxy-lolt-azàbenzene
EMI8.4
<tb> "<SEP> 3-amino-6-ethoxy-4'- <SEP>" <SEP> yellow <SEP> gold
<tb>
EMI8.5
methoRy-l.lazobenz8ne golden yellow "5-amino-39 * 4e-dimethoxy-1911-" yellow
EMI8.6
<tb> azobenzene
<tb> 1-phenyl-5-pyrazolone-3- <SEP> "<SEP>" <SEP> K
<tb> <SEP> methyl <SEP> carboxylate
<tb>
EMI8.7
n S-amino-4t6-dim6thyl-4'- "" methoxy-1.1'-azobenz & ne "3-amino-4.4'-dimethoxy - It
EMI8.8
<tb> 1.
<SEP> 1'-azobenzene
<tb> "<SEP> 3-amino-4-ethoxy-4'- <SEP>"
<tb>
EMI8.9
m6thomy-1,11-azobenzene 1- (2'-methylphenyl) -3-methyl-5- 3-amino-496-dimethyl-49 pyrazolone methoxy-1.l'-azobenzene 3 amino-4ethocy-4'-methox3rr ""
EMI8.10
<tb> 1. <SEP> 1-azobenzene
<tb>
<Desc / Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb> Component <SEP> of <SEP> oopulation <SEP> Component <SEP> diazo <SEP> Material <SEP> tint <SEP> Nuanoe
<tb>
EMI9.2
i- (al-methYlphenyl) -3-methyl-3-unno-8-ethoxy.4t-methozy- radiates to the golden yellow aoetate 5-pyrazolone. 1.1 t -8zobenzene. ' "...
"3-amino-4.4'-dimethoxy-l.l'-."
EMI9.3
<tb> azobenzene.
<tb>
EMI9.4
"3-emino-3'.4'-dimethoxy-" yellow 1,1'-a% obenzene "3-amino-4'-metho zy -1.1'- polymer fiber of
EMI9.5
<tb> azobenzene <SEP> ethylene terephthalate <SEP> <SEP> "
<tb> ne-glyool
<tb>
EMI9.6
1- (4'methylphenyl) -3-methyl "ne-glycol 5-pyrazolone" 3-aMno-4-ethoxy-4t-methoxy-acetate rayon "
EMI9.7
<tb> 1.
<SEP> 1'-zaobenzene
<tb> "<SEP> 3-amino-4.4'-dimethoxy-l.l'-" "
<tb> azobenzene
<tb>
EMI9.8
"3 amino-4.6dimethyl-4'-" "methoxy-lell-azobenzene" 3-amino-3'.4'-diaethoxy-1,1'- "
EMI9.9
<tb> azobenzene
<tb> 1- (2'-ohlorophenyl) -3-methyl- <SEP> 3-amino-4'-methoxy-1.1'- <SEP> fiber <SEP> of <SEP> polymer <SEP> of <SEP> "
<tb> 5-pyrazolone <SEP> azobenzene <SEP> ethylene-glyool <SEP> terephthalate
<tb>
<Desc / Clms Page number 10>
EMI10.1
Component of 0-ODU18tiOn - COMPOsente diezo -Igue Dyed material NUanoe 1- (2.5-diohlorophenyl) -3- 3-amino-l.i'-axobenzene tere-yellow polymer fiber mehyl-5-pyrazolone Ethylene-glvool phthalate Yellow . 1- (2'-naphthyl) -3 methyl-5 3-emino ethylene-61-phthalate;
41-etholy-1,11-
EMI10.2
<tb> pyrazolone <SEP> azobenzene
<tb> 1- (3'-nitrophenyl) -3-methyl- <SEP> 3-amino-4'-methoxy
<tb> 5-pyrazolone <SEP> l.l'-azobenzene
<tb>
EMI10.3
1- (8! -Naphthyl) -3..methyl-5- 3-amino-1911-azobeuzene
EMI10.4
<tb> pyrazolone
<tb> "<SEP> 3-amino-4. <SEP> 4" -dimethoxy-
<tb> 1. <SEP> 1'-zaobenzene
<tb>
EMI10.5
"3-amino..4-methyl-4'-methoxy l.l'-azobenzene.
3-amino-4..ethocy-4 'methoxy- acetate radiates yellow with a red, 1911-azobeuzene tip' 3.amino-3.4-dimethOZy-1.l- yellow
EMI10.6
<tb> azobenzene <SEP>. <SEP>
<tb>