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La présente invention a pour objet un nouveau colorant monoazoique insoluble dans l'eau et son procédé de préparation ce nouveau colorant répondant à la formule annexée.
La demanderesse a trouvé que l'on obtenait un colorant monoazoique intéressant, insoluble dans l'eau, en copulant avec le
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1-(2>.3e-hydroxy-naphto'ylamîno)-e.5- diméthoxy-4-ehlorobenzène la phénylamide de l'acide 1-amino-2-néthoxy-benzène-5-cacboxlique diazotée.
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On peut préparer le colorant en substance ou sur la fibre et obtenir ainsi des nuances vives, rouges avec une pointe de bleu. On peut appliquer le colorant préparé en substance sur des matières textiles par foulardage ou impression en présence d'un fixateur ou encore l'utiliser pour la production de rayonnes d'acétate ou de viscose teintes avant filage, en l'ajoutant aux solutions à filer.
Ce nouveau colorant convient également pour la prépara- tion de vernis colorés ; on peut l'utiliser aussi pour la pro- duction de pellicules colorées en l'incorporant à des masses d'esters ou d'éthers cellulosiques ou encore pour teindre des résines naturelles et synthétiques telles que les produits de con- densation de formaldéhyde et d'urée, de phénols ou d'amines, ainsi que pour teindre les caoutchoucs et les composés polyvinyliques.
Dans le brevet français n 1.056.953 en date du 28 octo bre 1953, est décrit l'usage de colorants ayant une constitution analogue pour produire des teintures et des impressions résistant aux plastifiants. Le colorant de la présente invention se montre en général nettement supérieur aux colorants mentionnés dans ce brevet en ce qui concerne la résistance aux solvants, à l'huile et à l'aspersion des vernis colorés préparés avec ces colorants ; il déteint également beaucoup moins que ces colorants en présence de chlorure de polyvinyle non teint.
Ce nouveau colorant est en @ particulier même supérieur au colorant décrit à l'Exemple 4 du brevet cité, obtenu en copulant le même composé diazoïque que dans le présent procédé avec le 1-(2',3'-hydroxy-naphtoyl-amino) 2,4-diméthoxy-5-chlorobenzène.
Les teintures sur textiles produites par ce colorant déteignent beaucoup moins, lors de l'essai de solidité aux lavages et aux peroxydes, que celles obtenues avec le colorant décrit à l'Exemple 2 du brevet français n 1. 061.399 du 25 novembre 1953,
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préparé par copulation de l'amide de l'acide l-amino-2-méthoxy- benzène-5-carboxylique diazotée avec le 1-(2',3'-hydroxy-naphtoyl- amino) -2,5-diméthoxy-4-chlorobenzène.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter, les quantités étant données en poids.
Exemple 1
On diazote de la manière usuelle 12,1 parties de phényl-
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amide de l'acide 1-ami.no-2-méthoxybenzène-5-carboxy2ique.
Pour éliminer l'acide minéral en excès, on ajoute ensuite de l'acé- tate de sodium à la solution du diazoïque et on introduit cette solution, en agitant, dans une suspension aqueuse de 17,9 parties
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de l-(2',3'-hydroxy-naphtoylamino)-- 2, 5-diméthoxy-h-ehlorobenzène, obtenue par dissolution de ce composé dans de la lessive de soude caustique diluée et précipitation par l'acide acétique. Le colo- rant se forme rapidement en chauffant à 40 . La copulation termi- née, on le filtre, on le lave bien et on le sèche. Il constitue une poudre rouge avec laquelle on peut produire, selon une technique usuelle, des impressions pigmentaires sur matières textiles, par exemple en utilisant une émulsion d'acétate de polyvinyle et du produit de condensation soluble dans l'eau et durcissable de l'urée avec la formal déhyde.
L'impression ainsi obtenue est d'une nuance rouge vif et possède de bonnes propriétés de solidité, en particu- lier une très bonne solidité à la lumière.
Si l'on utilise ce colorant pour faire des vernis colo- rés, on obtient des nuances rouge vif avec une pointe de bleu, douées d'une bonne solidité à l'huile, aux solvants et à l'aspersion et d'une très bonne solidité à la lumière. Un peut aussi dans ce cas effectuer la copulation en présence d'un support convenant pour. la préparation de vernis colorés.
Les tintures obtenues par incorporation du colorant pigmentaire au chlorure de polyvinyle ont très peu tendance à dé-
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teindre en présence du produit de polymérisation non teint et font preuve d'une très bonne solidité à la lumière.
Exemple 2
On traite 100 grammes de fil de coton pendant 30 minu- tes à 35 dans 2 litres du bain de piétage ci-après, on l'essore par centrifugation et on achève la teinture de ce fil encore humide dans le bain de développement, à 20 . On rince, on savon- ne, d'abord à 60 , puis à la température d'ébullition, et on sèche.
Bain de piétage
On dissout
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9 grammes de 1-(2'.3'-hydroxy-naphtoylamino)-2,5-diméthoxy-l- chlorobenzène dans 27 cm3 d'alcool dénaturé,
3 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé
3 cm3 de solution de formaldéhyde à 33 % et
9 cm3 d'eau chaude et on porte le tout à 2 litres avec : de 1.5'eau à 35 , 10 grammes d'huile pour rouge turc à 50 % et 20 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé.
Bain de développement
On diazote, en refroidissant 4,8 grammes de phénylamide de l'acide l-amino-2-méthoxy-benzène-
5-carboxylique dans 30 cm3 d'eau avec 9,6 cm3 d'acide chlorhydrique à 15 Bé et 1,6 gramme de nitrite de sodium dissous dans de l'eau, puis on porte le tout à 2 litres en ajoutant de l'eau chaude et 2U grammes d'acétate de sodium.
On obtient une teinture rouge avec une pointe de bleu, vive et possédant une b@ane solidité aux lavages et à la lumière.
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The present invention relates to a novel monoazo dye insoluble in water and its process for preparing this novel dye corresponding to the attached formula.
The Applicant has found that an interesting monoazo dye, insoluble in water, is obtained by coupling with
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1- (2> .3e-hydroxy-naphtho'ylamîno) -e.5-dimethoxy-4-ehlorobenzene diazotized 1-amino-2-nethoxy-benzene-5-cacboxlic acid phenylamide.
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The dye can be prepared in substance or on the fiber and thus obtain bright, red shades with a hint of blue. The dye prepared in substance can be applied to textile materials by padding or printing in the presence of a fixer or else used for the production of acetate or viscose rayon dyed before spinning, by adding it to the solutions to be spun .
This new dye is also suitable for the preparation of colored varnishes; it can also be used for the production of colored films by incorporating it into masses of cellulose esters or ethers or else for dyeing natural and synthetic resins such as the condensation products of formaldehyde and dye. urea, phenols or amines, as well as for dyeing rubbers and polyvinyl compounds.
In French patent no. 1,056,953 dated October 28, 1953, the use of dyes having a similar constitution is described for producing dyes and prints resistant to plasticizers. The dye of the present invention is generally shown to be significantly superior to the dyes mentioned in this patent as regards the resistance to solvents, to oil and to spraying of colored varnishes prepared with these dyes; it also bleeds much less than these dyes in the presence of undyed polyvinyl chloride.
This new dye is in particular even superior to the dye described in Example 4 of the cited patent, obtained by coupling the same diazo compound as in the present process with 1- (2 ', 3'-hydroxy-naphthoyl-amino) 2,4-Dimethoxy-5-chlorobenzene.
The dyes on textiles produced by this dye rub off much less, during the test for fastness to washing and to peroxides, than those obtained with the dye described in Example 2 of French Patent No. 1,061,399 of November 25, 1953,
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prepared by coupling diazotized 1-amino-2-methoxy-benzene-5-carboxylic acid amide with 1- (2 ', 3'-hydroxy-naphthoyl-amino) -2,5-dimethoxy-4 -chlorobenzene.
The following examples illustrate the present invention without, however, limiting it, the amounts being given by weight.
Example 1
12.1 parts of phenyl- are dinitrogenated in the usual manner.
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1-ami.no-2-methoxybenzene-5-carboxy2ic acid amide.
To remove excess mineral acid, sodium acetate is then added to the diazo solution and this solution is introduced, with stirring, into an aqueous suspension of 17.9 parts.
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of 1- (2 ', 3'-hydroxy-naphthoylamino) - 2, 5-dimethoxy-h-ehlorobenzene, obtained by dissolving this compound in dilute sodium hydroxide solution and precipitation with acetic acid. The dye is formed quickly on heating to 40. When copulation is finished, it is filtered, washed well and dried. It constitutes a red powder with which it is possible to produce, according to a usual technique, pigment prints on textiles, for example by using an emulsion of polyvinyl acetate and of the water-soluble and curable condensation product of urea. with formal dehyde.
The impression thus obtained is of a bright red shade and has good fastness properties, in particular very good light fastness.
If this dye is used to make colored varnishes, bright red shades with a hint of blue are obtained, endowed with good resistance to oil, solvents and spraying and very good fastness to light. One can also in this case carry out the copulation in the presence of a suitable support for. the preparation of colored varnishes.
The dyes obtained by incorporating the pigment dye with polyvinyl chloride have very little tendency to decay.
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dyed in the presence of undyed polymerization product and exhibit very good lightfastness.
Example 2
100 grams of cotton yarn are treated for 30 minutes at 35 in 2 liters of the footing bath below, filtered off by centrifugation and the dyeing of this still wet yarn is completed in the developing bath at 20 . Rinse and soap, first at 60, then at boiling temperature, and dry.
Foot bath
We dissolve
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9 grams of 1- (2'.3'-hydroxy-naphthoylamino) -2,5-dimethoxy-1-chlorobenzene in 27 cm3 of denatured alcohol,
3 cm3 of caustic soda lye at 38 Bé
3 cm3 of 33% formaldehyde solution and
9 cm3 of hot water and the whole is brought to 2 liters with: from 1.5 'water to 35, 10 grams of Turkish red oil at 50% and 20 cm3 of caustic soda lye at 38 Bé.
Development bath
4.8 grams of l-amino-2-methoxy-benzene- acid phenylamide are nitrogenated while cooling.
5-carboxylic acid in 30 cm3 of water with 9.6 cm3 of 15 Bé hydrochloric acid and 1.6 grams of sodium nitrite dissolved in water, then the whole is brought to 2 liters by adding hot water and 2U grams of sodium acetate.
A red dye is obtained with a hint of blue, lively and possessing a good resistance to washing and to light.