BE346285A - - Google Patents

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BE346285A
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  "PERFECTIONNEMENTS   A   LA TEINTURE, A   L'IMPRESSION   ET U PONCAGE DE MATIERES CONSTITUEES PAR OU CONTENANT DES 
DERIVES   CELLULOS  IQUES". 



   Cette invention a trait à la teinture, à l'im- pression ou au ponçage de fils, de filés, de tissus tri- cotés ou tissés ou d'autres produits constitués   'par,   ou contenant, de l'acétate de cellulose ou d'autres esters cellulosiques d'un acide organique, comme par exemple le formate, le propionate ou le butyrate de cellulose, ou le 

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 produit résultant du traitement de cellulose   alcalisée     par   le p-sulfochlorure de toluène (par exemple le produit appelé "coton immunisé"), ou des produits constitués par, ou contenant, des éthers cellulosiques tels lue le   méthylcellulose,     l'éthylcellùlose   ou la benzycellulose, ou les produits de condensation correspondants de la cel- lulose et des glycols ou d'autres alcools polyhydrilues,

   tous ces dérivés cellulosiques étant compris ci- après sous l'appellation de "dérivés de substitution organipue de la cellulose". 



   Suivant la présente invention, des matières constituées par, ou contenant, un ou plusieurs des dits dérivés de substitution organique de la cellulose sont teintes ou autrement colorées par des composés dans les- quels un noyau de teinture aryl (autre qu'un noyau de teinture azo) contient soit dans le noyau, soit à titre d'élément de substitution, un groupe amino ou imino dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par une chaîne latérale aliphatique contenant un, deux, trois ou plus de trois groupes hydroxy mais ne contenant pas de groupe carboxylique. 



   Il est facile de préparer de tels composés, par exemple par une   action   mutuelle entre un noyau de teinture aryl: contenant un groupe amino ou imino soit dans le noyau, soit à titre d'élément de substitution et une halohydrine, comme par exemple 1'éthylène-chlorhydrine, les   propylène-chlorydrines,/les     glycéryl-dichlorhydrines,   l'épichlorhydrine, le chlorbutylène-l'érythrol-dichlo-        rhydrine,   le mannitol mono- ou dichlorhydrine, etc., un oxyde   d' alkylène   tel que l'oxyde d'éthylène ou l'oxyde de propylène, ou un hydrate de carbone comme la glucose, la lactose, la galactose, etc., ou d'autres aldéhydes ou kétones hydroxy aliphatiques,

   ou un acide   carboxylique   

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 hydroxy ou polyhydroxy aliphatique, Une seconde méthode de préparation de ces colorants consiste à agir sur un noyau, de teinture aryl contenant un ou plusieurs groupes phénoliquea ou halogénés avec un amino-alcool. En outre, des colorants peuvent être synthétisés en partant de composants contenant les Groupes amino- ou imino substitués. 



   On donnera ci-après   quel,lues   exemples de colo- rants applicables suivant l'invention et des :procédés pour les préparer, étant bien entendu toutefois que l'invention n'est limitée en aucune façon à ces exemples. 



   A, Colorants anthraquinoniques 
Exemple 1 - On réduit la 1 - oxy - 4 - amino-anthraqui- none à l'état leuco par un traitement à la soude causti- que et à l'hydrosulfite et on précipite le corps leuco en versant dans de l'acide chlorhydrique. On chauffe à reflux le précipité séché sur un bain   d'eau/de   l'alcool ss- amino-éthylique et de l'alcool dénaturé. On oxyde le corps leuco résultant pour obtenir un colorant de la 
 EMI3.1 
 
Ce composé teint en violet-bleu la soie artifi- cielle d'acétate de cellulose. 



  Exemple 2 - On chauffe la Ó -chloranthraquinone dans un autoclave avec de l'alcool ss -amino-éthylique et de l'alcool dénaturé, On laisse la masse refroidir, on la filtre et on l'épureo Le produit 
 EMI3.2 
 

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 donne une teinte écarlate   fonce.   



  Exemple 3 - On chauffe de la 1.4 -   diamino -   anthraquinone avec deux fois son poids d'oxyde d'éthylène et avec de L'a- cide acétique glacial en   présence   de nitrobenzol et on laisse le produit cristalliser. Il donne une nuance bleue   pure..   



  Exemple 4 - On fait réagir de la 1 - amino - 4 - métho-   xyanthraquinone   avec de l'oxyde de propylène d'une ma- nière analogue pour obtenir un produit donnant des nuances bougea bleuâtres. 



   D'une manière analogue, des   amine -   anthyraqui- nones ou des produits de substitution de ces composés 
 EMI4.1 
 peuvent être condensés avec des chlcibylrires, Dans le cas de l'emploi de chlmtydrines conten"nt deux ou plus de ûe?:# s.'ornes de chlore comme la glycéryl dichlorhyd!'ine CR CIl CHOH. OH Cl ou son isomère CH OH. CECI. Ceci, deux ou plus de deux molécules de l'amino-anthraquinone peuvent être condensées avec une molécule de la chlorhy-   drine.   



   En outre, par   l' emploi   de proportions conve- 
 EMI4.2 
 nables de réactif s la chaîne latérale aliphatique conte- nant le gr)upe hydroxy peut être introduite dans deux ou plus de deux groupes amino attachés au même noyau deanthracluinone ou deux fois dans le même groupe amino. 



  De même, des oolorsjits peuvent être préparés en employant des hydrazino-anthraquinones au lieu d'amino- 1*nthr#guinones> Ainsi la 1 - hydrazino - antlaragumone condensée avec des aldéhydes ou kétones hydroxy aliphati- lues, comme par exemple   l'alcool/9' -   kétopropylique 
 EMI4.3 
 CH 3. 00. CliOH ou l'aldéhyde glycollique Chou. CHO donne des produits qui, en général, donnent des nuances variant du jaune à l'orangé ou brun. 



   B - colorants anthraquinoniques condensés 

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 Exemple 5 - On condense de la 3.3'- dichloro -   Az -   dihydro - 1.2.1'.2'. anthraquinone-azine (connue sous l'apellation de bleu d'indanthrène GCD) avec un excès de -amino-Óss dioxypropane en présence de   nitrobenzol.   



  Le colorant résultant ayant la formule 
 EMI5.1 
 donne des nuances bleues uniformes. 



  Exemple - 6 -   On   faitréagir de la   dibrombenzanthrone   (obtenue en bromant de la benzanthrone dissoute dans de l'acide acétique glacial) avec de l'alcool ss- amino- éthylique.Le colorant obtenu donne des nuances jaunes. 



  Exemple 7 - On traite de l'anthrapyrimidone par un excès d'thylène-chlornydrine pour obtenir un colorant donnant desnuancesjaunes. 



   C- Colorants d'indigoide Exemple 8 - On traite l'acide oxythylaniline o-   carboxy-     lique   par de l'acide chloracétique pour produire de l'acide Az - oxyéthyl - phényl - glycine - o- carboxylique qu'on fait alors fondre avec de l'alcali caustique et l'on oxyde le composé leuco pour obtenir un colorant donnant des nuan- 
 EMI5.2 
 ces bleues et ayant laformuly probable CHI 1 H cH -CH20H A) A3 0 , CI-- c ----A3 "",

  c-V 1I 0 Exemple 9 - On traite le dibromindigo dans un autoclave par un excès   d'alcool3 -   amino - éthylique en   présence   de xylène pour produire un colorant bleu de la formule 

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 probable 
 EMI6.1 
 
D - Colorants divers 
Exemple 10 - On chauffe à reflux une solution alcoolique aqueuse de chlorhydrate de diamino-diméthyl-acridine sur un bain d'eau avec de la galactose jusqu'à ce lue le composé résultant se soit complètement séparé. Le produit peut être épuré par une recristallisation effectuée à l'aide d'alcool méthylique. Il donne à la teinture des nuances jaunes   verdatres   
Exemple 11 - On chauffe du   chlorhydrate   de nitrosodiéthyl - m -   aminophénol   avec de l'oxyéthyl - Ó- naphthylamine et de l'alcool sur un bain d'eau.

   En laissant refroidir, le chlorure de diétthylamino- oxyéthylamino- naphtophéna- zoxonium ae sépare sous forme de   cristaux.   Il donne des nuances bleues   verdâtres.   



   En général la solubilité des colorants ou composés dans   l'ezu   sera d'autant plus grande que le nombre des   roupes   hydroxy dans la ou les chaînes latérales sera plus Grand. 



   Les colorants peuvent être appliqués sur les marchandises soit en solution (lorsqu'ils sont suffisamment solubles) soit en suspension aqueuse, ou bien ils peuvent être transformés en une solution colloïdale par l'un quelconque des procédés connus dans l'industrie tels que le procédé de broyage (par exemple dans des broyeurs   à   col- loïde), le procédé consistant à dissoudre dans un solvant et à verser dans de   l'eau.,   pouvant le cas   .chéant   contenir des colloïdes protecteurs, le procédé consistant à sou- mettre à un traitement préalable par des agents solubili- 

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 sants, ou d'autres procédés.

   Comme agents solubilisants se prêtant à l'obtention de telles dispersions, on peut mentionner ceux décrits dans le brevet belge N 311612 du 
16 Juillet 1923, le brevet de perfectionnement N 311613 du 16 Juillet 1923, le brevet de perfectionnement   N 328736   du 4 Septembre 1925, la demande de brevet belge N 25987 du 17 mars 192 7, et la demande de brevet de perfection- nement N 25988 du 17 Mars 1927, à savoir des corps de caractéristiques huileuses ou grasses;

   notamment des acides gras supérieurs ou   clés   dérivés, sulfonés ou autres, de ces acides contenant des groupes propres à former des sels, tels" que l'acide sulforicinoléique ou d'autres aci- des gras sulfonés ou des sels de tels acides ou corps, par   exemple   leurs sels alcalins ou d'ammonium, employés seuls ou conjointement avec des solvants auxiliaires comme décrit dans les brevets belges   N 328.117   du 10 Août   1925., et   N 338.391 du 28 Décembre 1926 ; des composés   carbocycliques   contenant dans leur structure un ou plu- sieurs groupes formant des sels ou des sels de tels com- posés ; des acides gras sulfo-aromatiques ou leurs sels;

   et des savons résiniques solubles ou des sels de sodium ou d'autres sels solubles ou des savons d'acides   résiniques.   



   On donnera ci-après quelques exemples de pro- cédés permettant d'appliquer sous une forme solubilisée les colorants faisant, l'objet de la présente invention, étant bien entendu toutefois que ces exemples n'ont pour but lue de faire comprendre l'invention et ne limitent celle-ci en aucune   façono   
Exemple A. On introduit en remuant 1 kilo de- ss oxyéthyl) amino-anthraquinone finement divisée dans 6 d'huile de rouge turc à 50% et l'on chauffe la pâte à 70-80  C. en la remuant   jusqu'à,   ce qu'elle soit devenue aussi homogène que possible.

   On dilue alors le   tout :.   

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 l'aide de 100 litres d'eau douce bouillante, pendant qu'on remue, et l'on ajoute la dilution à travers une toile fil- trante à un bain de teinture contenant 3000 litres d'eau contenant en solution 1 Kg. de savon d'huile d'olive et 
0,75 Kg. de carbonate de sodium. On introduit 100 Kg. de filés d'acétate de cellulose en écheveaux préalablement humectés et l'on élève la température à 75-80  C. pendant   3/4   d'heure, puis on maintient cette   température   pendant une nouvelle période. de 3/4 d'heure. Les produits,   ui   ont maintenant été teints en une nuance écarlate foncée, sont enlevés, convenablement rincés dans de l'eau douce et séchés ou autrement traités de la façon désirée. 



   Exemple B. On introduit en remuant 1 kg. de   1.4.   di (ss-oxyéthyl-amino)-anthraquinone finement divisée dans 6 kg. d'acide ricinoléique de sulfonaphtalène neutre à 50% (préparé en sulfonant un mélange de naphtalène et d'huile de ricin). On chauffe le tout à 80  0. en re- muant' jusqu'à ce lue le mélange soit devenu aussi homo- gène que possible, puis on le dilue avec 100 litres d'eau bouillante. On ajoute la dilution à travers une toile filtrante à un bain de teinture contenant 3000 litres d'eau dans laquelle on a dissous 1,5 kg. d'acide   ricinoléiue   de sulfonaphtalène.

   On introduit alors 100 kg. de filés d'acétate de cellulose en écheveaux, on élève la tempéra- ture à   75-80    c.en 3/4 d'heure et l'on maintient le bain à cette température pendant une nouvelle période de 3/4   d'heure.   A ce moment, les produits, qui ont été teints en un bleu pur, sont enlevés,convenablement lavés dans de l'eau et séchés ou autrement traités de la façon désirée 
Exemple C. On introduit en remuant 1 kg. de 1-oxy-4-(ss-oxyéthyl) aminoanthraquinone en poudre fine dans un mélange de 0,5 kg. de tétrachloréthane et de 6 kg. 

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 d'huile de rouge turc à 50 %.

   On chauffe le   mélange   à 
80-85  C., pendant qu'on reinue,   juslu'à   ce qu'il soit devenu aussi homogène que possible, on le dilue avec 100 litres d'eau douce bouillante et on ajoute la dilution à un bain de teinture contenant 3000 litres d'eau douce dans laquelle ont été dissous 1 kg. de savon   d'huile   d'o- live et 0,75 kg. de carbonate de sodium. La   icinture   est conduite comme   dans,les   exemples   précédents.   Les produits sont teints en un violet brillant foncé. 



     Exemple   D. On introduit, en remuante 1 kg. de 
1-amino-4-(ss-oxyéthyl)aminoanthraquinone dans un mélange de 0,5  kg.   de xylène et 6 Kg. d'huile   de   rouge turc à 50   µla   
On chauffe le mélange à 70-75    0. pendant   qu'on remue, on le dilue avec 100 litres d'eau douce bouillante et l'on ajoute le tout à un bain de teinture contenant 3000 litres d'eau douce dans laquelle ont été dissous 1 kg. de savon d'huile d'olive et 0,75 kg. de carbonate de sodium. La teinture est réalisée comme dans les exemples précédents, les produiLs étant teints en un violet-bleu foncé. 



   Exemple E. Pour imprimer en bleu un tissu d'acétate de cellulose; onprépare une pâte d' impression comme suit: 
10 parties d'une pâte aqueuse à 10% de 1.4-di (ss-oxyéthyl-amino)anthraquinone. 



   6 parties d'huile de rouge ture à 50 %. 



   12 parties d'amidon de blé. 



   72 parties d'eau. 



   On -fait bouillir la pâte jusqu'à ce qu'elle soit devenue aussi homogène que possible et l'on en imprime   imprégné d'abord/ le   tissu/ une solution d'acétate d'aluminium (15  Tw.). On vaporise le tissu imprimé pendant 15 minutes à l'aide de vapeur sèche à 100-103 C., on lave convenablement et on savonne légèrement. Le tissu 

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 peut alors être séché ou autrement fini de la façon   requise..   



   Quoique, dans la description qui procède, les colorants appartenant à des séries particulières aient été indiqués et des chaînes latérales   aliphatiues   ne contenant que le croupe hydroxy aient été décrites, il est bien entendu que l'invention   s'étend,   à l'application de colorants de toutes séries autres que les colorants azo et contenant des chaînes latérales aliphatiques qui, en addition à un, deux, trois ou plus de trois groupes hyiroxy, peuvent contenir tous autres éléments de substi-   tution   désirés (autres que les groupes   carboxyliques).   



   L'invention comprend en outre la teinture ou   cantre   coloration de produits mixtes contenant par exemple, en addition à un ou plusieurs des dérivés de substitution organique de la cellulose, de la soie, de la laine ou des fibres de cellulose, naturelles ou artificielles, telles que le coton ou le type de soie artificielle cellulosique, en nuances uniformes ou contrastantes, suivant l'affinité de la partie non-ester et de la partie non-éther des marchandises.



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  "IMPROVEMENTS IN DYING, PRINTING AND SANDING OF MATERIALS CONSTITUTED BY OR CONTAINING
CELLULOS IQUES DERIVATIVES ".



   This invention relates to the dyeing, printing or sanding of threads, yarns, woven or woven fabrics or other products made of, or containing, cellulose acetate or cellulose acetate. 'other cellulose esters of an organic acid, such as, for example, cellulose formate, propionate or butyrate, or

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 product resulting from the treatment of cellulose alkalised with toluene p-sulfochloride (for example the product called "immune cotton"), or products consisting of, or containing, cellulose ethers such as methylcellulose, ethylcellulose or benzycellulose, or the corresponding condensation products of cellulose and glycols or other polyhydric alcohols,

   all these cellulose derivatives being included hereinafter under the name of "organipurate substitution derivatives of cellulose".



   In accordance with the present invention, materials consisting of, or containing, one or more of said organically substituted cellulose derivatives are dyed or otherwise colored by compounds in which an aryl dye core (other than a dye core. azo) contains either in the ring or as a substitution element an amino or imino group of which one or more hydrogen atoms are replaced by an aliphatic side chain containing one, two, three or more than three hydroxy groups but not containing a carboxylic group.



   It is easy to prepare such compounds, for example by mutual action between an aryl dye nucleus containing an amino or imino group either in the nucleus or as a substitute element and a halohydrin, such as for example 1 ' ethylene-chlorohydrin, propylene-chlorohydrin, / glyceryl-dichlorohydrin, epichlorohydrin, chlorbutylene-erythrol-dichlorohydrin, mannitol mono- or dichlorohydrin, etc., an alkylene oxide such as the oxide ethylene or propylene oxide, or a carbohydrate such as glucose, lactose, galactose, etc., or other hydroxy aliphatic aldehydes or ketones,

   or a carboxylic acid

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 hydroxy or aliphatic polyhydroxy. A second method of preparing these dyes consists of acting on an aryl dye ring containing one or more phenolic groups or halogenated with an amino alcohol. Furthermore, dyes can be synthesized starting from components containing substituted amino- or imino groups.



   Examples of dyes applicable according to the invention and of processes for preparing them will be given below, it being understood, however, that the invention is in no way limited to these examples.



   A, Anthraquinone dyes
Example 1 - 1 - oxy - 4 - amino-anthraquinone is reduced to the leuco state by treatment with caustic soda and hydrosulphite and the leuco body is precipitated by pouring into hydrochloric acid. . The dried precipitate is heated to reflux over a bath of water / ss-amino-ethyl alcohol and denatured alcohol. The resulting leuco body is oxidized to obtain a dye of
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This compound dyes artificial silk with cellulose acetate blue-violet.



  Example 2 - Ó -chloranthraquinone is heated in an autoclave with ss -amino-ethyl alcohol and denatured alcohol, The mass is allowed to cool, filtered and stripped.
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 gives a dark scarlet shade.



  Example 3 - 1,4 - Diamino - anthraquinone is heated with twice its weight of ethylene oxide and with glacial acetic acid in the presence of nitrobenzol and the product is allowed to crystallize. It gives a pure blue shade.



  Example 4 - 1 - Amino - 4 - metho-xyanthraquinone is reacted with propylene oxide in an analogous manner to give a product giving bluish shades.



   Likewise, amine anthyraquinones or substitutes for these compounds
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 can be condensed with chlcibylrires, In the case of the use of hydrochlorines containing two or more ûe ?: # s.'ornes of chlorine such as glyceryl dichlorhyd! OH THIS: This, two or more molecules of amino-anthraquinone can be condensed with one molecule of hydrochloride.



   Moreover, by the use of suitable proportions
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 Reagents The aliphatic side chain containing the hydroxy group can be introduced into two or more amino groups attached to the same throatluinone ring or twice in the same amino group.



  Likewise, oolorsjits can be prepared by employing hydrazino-anthraquinones instead of amino-1 * nthr # guinones> Thus the 1 - hydrazino - antlaragumone condensed with aldehydes or aliphatilated hydroxy ketones, for example alcohol / 9 '- ketopropyl
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 CH 3. 00. CliOH or Chou glycollic aldehyde. CHO produces products which, in general, give shades varying from yellow to orange or brown.



   B - condensed anthraquinone dyes

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 Example 5 - 3.3'-dichloro - Az - dihydro - 1.2.1'.2 'is condensed. anthraquinone-azine (known as indanthrene blue GCD) with an excess of -amino-Óss dioxypropane in the presence of nitrobenzol.



  The resulting colorant having the formula
 EMI5.1
 gives uniform blue shades.



  Example 6 Dibrombenzanthrone (obtained by brominating benzanthrone dissolved in glacial acetic acid) is reacted with ss-amino-ethyl alcohol. The resulting dye gives yellow tones.



  Example 7 - Anthrapyrimidone is treated with an excess of ethylene-chlornydrine in order to obtain a dye giving yellow nuances.



   C- Indigoid dyes Example 8 - Oxythylaniline o-carboxylic acid is treated with chloroacetic acid to produce Az - oxyethyl - phenyl - glycine - o - carboxylic acid which is then melted with caustic alkali and the leuco compound is oxidized to obtain a dye giving shades
 EMI5.2
 these blue and having formuly probable CHI 1 H cH -CH20H A) A3 0, CI-- c ---- A3 "",

  c-V 1I 0 Example 9 - Dibromindigo is treated in an autoclave with an excess of 3-amino-ethyl alcohol in the presence of xylene to produce a blue dye of the formula

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 likely
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D - Various dyes
Example 10 An aqueous alcoholic solution of diamino-dimethyl-acridine hydrochloride is heated under reflux on a water bath with galactose until the resulting compound has completely separated. The product can be purified by recrystallization carried out with methyl alcohol. It gives the dye greenish yellow shades
Example 11 - Nitrosodiethyl - m - aminophenol hydrochloride is heated with oxyethyl - Ó-naphthylamine and alcohol on a water bath.

   On allowing to cool, the diethylaminooxyethylamino- naphthophenazoxonium chloride ae separates out as crystals. It gives greenish blue shades.



   In general the solubility of the dyes or compounds in the ezu will be all the greater the greater the number of hydroxy groups in the side chain (s).



   The dyes can be applied to the goods either in solution (when sufficiently soluble) or in aqueous suspension, or they can be made into a colloidal solution by any of the methods known in the industry such as the method. (for example in colloid mills), the process of dissolving in a solvent and pouring into water., possibly containing protective colloids, the process of subjecting to pretreatment with solubilizing agents

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 health, or other procedures.

   As solubilizing agents suitable for obtaining such dispersions, mention may be made of those described in Belgian Patent No. 311612 of
July 16, 1923, the improvement patent N 311613 of July 16, 1923, the improvement patent N 328736 of September 4, 1925, the Belgian patent application N 25987 of March 17, 192 7, and the improvement patent application N 25988 of March 17, 1927, namely bodies with oily or fatty characteristics;

   in particular higher or key fatty acids, sulphonated or otherwise, of these acids containing groups capable of forming salts, such as "sulforicinoleic acid or other sulphonated fatty acids or salts of such acids or bodies, for example their alkali metal or ammonium salts, used alone or together with auxiliary solvents as described in Belgian patents N 328,117 of August 10, 1925., and N 338,391 of December 28, 1926; carbocyclic compounds containing in their structure one or more - several groups forming salts or salts of such compounds: sulpho-aromatic fatty acids or their salts;

   and soluble resin soaps or sodium salts or other soluble salts or resin acid soaps.



   A few examples of processes which make it possible to apply the dyes forming the subject of the present invention in solubilized form will be given below, it being understood, however, that these examples are not intended to provide an understanding of the invention. and do not limit this in any way.
Example A. 1 kilogram of finely divided oxyethyl) amino-anthraquinone is introduced with stirring in 6 50% Turkish red oil and the paste is heated to 70-80 C., stirring until, that it has become as homogeneous as possible.

   The whole is then diluted:.

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 using 100 liters of boiling fresh water, while stirring, and the dilution is added through a filter cloth to a dye bath containing 3000 liters of water containing in solution 1 kg. of olive oil soap and
0.75 Kg. Of sodium carbonate. 100 kg. Of cellulose acetate yarns are introduced in previously moistened skeins and the temperature is raised to 75-80 ° C. for 3/4 of an hour, then this temperature is maintained for a further period. 3/4 of an hour. The products, which have now been dyed a deep scarlet shade, are removed, suitably rinsed in fresh water and dried or otherwise treated as desired.



   Example B. 1 kg is introduced with stirring. from 1.4. finely divided di (ss-oxyethyl-amino) -anthraquinone in 6 kg. 50% neutral sulfonaphthalene ricinoleic acid (prepared by sulfonating a mixture of naphthalene and castor oil). The whole is heated to 80 ° C. with stirring until the mixture has become as homogeneous as possible, then diluted with 100 liters of boiling water. The dilution is added through a filter cloth to a dye bath containing 3000 liters of water in which 1.5 kg has been dissolved. sulfonaphthalene ricinoleiue acid.

   100 kg are then introduced. of cellulose acetate yarns in skeins, the temperature is raised to 75-80 c. in 3/4 of an hour and the bath is maintained at this temperature for a further period of 3/4 of an hour . At this time, the products, which have been dyed pure blue, are removed, suitably washed in water, and dried or otherwise treated as desired.
Example C. 1 kg is introduced with stirring. of 1-oxy-4- (ss-oxyethyl) aminoanthraquinone in fine powder in a mixture of 0.5 kg. of tetrachloroethane and 6 kg.

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 50% Turkish red oil.

   The mixture is heated to
80-85 C., while reinforcing, until it has become as homogeneous as possible, dilute it with 100 liters of boiling fresh water and add the dilution to a dye bath containing 3000 liters of fresh water in which 1 kg has been dissolved. of soap oil and 0.75 kg. sodium carbonate. The painting is carried out as in the previous examples. The products are dyed a dark glossy purple.



     Example D. 1 kg is introduced with stirring. of
1-amino-4- (ss-oxyethyl) aminoanthraquinone in a mixture of 0.5 kg. xylene and 6 Kg. of Turkish red oil at 50 µl
The mixture is heated to 70-75 ° C. with stirring, diluted with 100 liters of boiling fresh water and added to a dye bath containing 3000 liters of fresh water in which have been mixed. dissolved 1 kg. of olive oil soap and 0.75 kg. sodium carbonate. The dyeing is carried out as in the previous examples, the products being dyed a dark violet-blue.



   Example E. To print cellulose acetate fabric in blue; Prepare a printing paste as follows:
10 parts of a 10% aqueous paste of 1.4-di (ss-oxyethyl-amino) anthraquinone.



   6 parts 50% red ture oil.



   12 parts of wheat starch.



   72 parts of water.



   The dough is boiled until it has become as homogeneous as possible and is printed with it first impregnated with / the fabric / an aluminum acetate solution (15 Tw.). The printed fabric is sprayed for 15 minutes with dry steam at 100-103 ° C., washed well and lightly soaped. The fabric

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 can then be dried or otherwise finished as required.



   Although, in the description which proceeds, the dyes belonging to particular series have been indicated and aliphatic side chains containing only the hydroxyl group have been described, it is understood that the invention extends to the application of dyes of all series other than azo dyes and containing aliphatic side chains which, in addition to one, two, three or more than three hyiroxy groups, may contain any other desired substitution elements (other than carboxylic groups).



   The invention further comprises the dyeing or creel coloring of mixed products containing, for example, in addition to one or more organic substitution derivatives of cellulose, silk, wool or cellulose fibers, natural or artificial, such as cotton or cellulosic type of artificial silk, in uniform or contrasting shades, depending on the affinity of the non-ester part and the non-ether part of the goods.


    

Claims (1)

Les marchandise peuvent être teintes par d'autres colo- rants agissant sur la. partie non-ester et la partie non- éther des dites marchandises soit avant, soit après, soit conjointement avec les colorants suivant l'inventiono R E S U M E. The goods can be dyed by other dyes acting on the. non-ester part and the non-ether part of said goods either before, or after, or together with the dyes according to the invention o R E S U M E. 1 . Procédé pour teindre ou colorer de quelque autre façon des fils, filés, tissus ou autres produits constitués par, ou contenant, de l'acétate de cellulose ou un autre dérivé de substitution organique de la cellulose, proédé caractérisé par le fait lue les matières sont teintes ou autrement colorées par des composés dans lesquels <Desc/Clms Page number 11> un noyau de teinture aryl (autre qu'un noyau de teinture . azo) contient dans le noyau ou à titre d'élément de substitution un ou plusieurs groupes amino ou imino dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène ont été remplacés par une chaîne latérale aliphatilue contenant un, deux, trois ou plus de trois coupes hydroxy m@is ne contenant p-s de groupe carboxylique; 1. Process for dyeing or otherwise coloring threads, yarns, fabrics or other products made from, or containing, cellulose acetate or other organic substituted derivative of cellulose, characterized by the fact that the materials are dyed or otherwise colored by compounds in which <Desc / Clms Page number 11> an aryl dye nucleus (other than an azo dye nucleus) contains in the nucleus or as a substitution element one or more amino or imino groups of which one or more hydrogen atoms have been replaced by a side chain aliphatil containing one, two, three or more than three hydroxy moieties containing no carboxylic group; ce procédé pouvant en outre être caractérisé par les points suivants, ensemble ou séparément: a) On fait usage de composés de la série EMI11.1 O-l1thraquinoniqueo b) On fait usage de composés non sulfonés. c) On fait usage de composés qui contiennent une quantité suffisante de groupes hydroxy pour être rendus solubles dans l'eau. d) Les composés sont appliqués en solution aqueuse. e) Les composés sont appliqués en sus-pension ou dispersion aqueuse. this process can also be characterized by the following points, together or separately: a) Use is made of compounds of the series EMI11.1 O-l1thraquinoniqueo b) Non-sulfonated compounds are used. c) Use is made of compounds which contain a sufficient quantity of hydroxy groups to be made soluble in water. d) The compounds are applied in aqueous solution. e) The compounds are applied in suspension or aqueous dispersion. f) Les dispersions aqueuses sont produites à l'aide des agents solubilisants décrits dans le brevet belge N 311612 du 16 Juillet 1923, le brevet de perfectionnement N 311613 du 16 juillet 1923, le brevet de perfectionnement N 328736 du 4 septembre 1925, le brevet N 328117 du 10 Août 1925, le brevet N 338391 du, 28 décembre 1926, la EMI11.2 demande de brevet Nô,25987 du 17 mars 1927 et >, ilexianiie de brevet de perfectionnement N 25988 du 17 mars 1927. f) The aqueous dispersions are produced using the solubilizing agents described in Belgian patent N 311612 of July 16, 1923, improvement patent N 311613 of July 16, 1923, improvement patent N 328736 of September 4, 1925, patent N 328117 of August 10, 1925, patent N 338391 of December 28, 1926, the EMI11.2 patent application No. 25987 of March 17, 1927 and>, ilexianiie of improvement patent No. 25988 of March 17, 1927. 2 . A titre de produits industriels nouveaux, des matières constituées par ou contenant de l'acétate de cellulose ou un autre dérivré de substitution. organique de la cellulose et ayant été teintes ou autrement colorées <Desc/Clms Page number 12> par des composés dans lesquels un noyau de teinture aryl (autre u'un noyau de teinture azo) contient dans le noyau ou à titre d'élément de substitution un ou plusieurs groupes amino ou imino dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène ont été remplacés par .une chaîne latérale aliphatique contenant un, deux, trois ou plus de trois EMI12.1 groupes hydroxy mais ne contenant -pus de groupe carboxyli- que. 2. As new industrial products, materials consisting of or containing cellulose acetate or another substitute derivative. organic cellulose and having been dyed or otherwise colored <Desc / Clms Page number 12> by compounds in which an aryl dye nucleus (other than an azo dye nucleus) contains in the nucleus or as a substitution element one or more amino or imino groups of which one or more hydrogen atoms have been replaced by an aliphatic side chain containing one, two, three or more than three EMI12.1 hydroxy groups but not containing more of a carboxylic group.
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