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CTIONNE7IENTS A LA COLORATION DE MATIERES CONTENANT DES. DERIVES CELLULOSIqUFSit.
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. èttë1nventin. Ii\. Vra.1t à la teinture, à. ilimpres- sion, au. ponçage ou autre coloration de fila* filés, pro- duits textiles: -- tissés ou.-tricotés -- ou autresproduits constitués par ou contenant de .l'acétate de cellulose ou d'autres esters organiques de la cellulose, comme par exemple les formate propionate ou butyrate de cellulose ou les produits obtenus par le traitement de la cellulose alca- liaée par des agents estérifiants (par exemple le produit appelé 'aoton immunisé'.
obtenu par le traitement par le
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2-aulfo-chlorure de toluène) ou constitués par ou contenant
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des éthers cellulosiques tels que les celluloses mêthyliquai éthylique ou benzylique ou les produits de condensation correspondants de la cellulose et des glycols ou autres. alcools polyvalents, tous dérivés cellulosiques qui seront compris ci-après sous l'appellation de dérivés de substi- tution organique de la cellulose.
Le demandeur à. découvert que des colorations particulièrement précieuses peuvent être obtenues sur des
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matières constituées par ou contenant de L'ac étante de cellulose ou d'autres dérivés de substitution organique de la cellulose à l'aide de teinture azo, et préférablement
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à l'aide de colorants non sulfonésl cantenant le noyau an- 1raquinonique; et la présente invention réside par cons^ quent dans l'application desdites teintures azo en substance sur les matières ou la production desdites teintures sur ces matières.
Les teintures azo peuvent être préparées, en subs-
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tance ou sur la matière, en diazotant des amînoanthraquino- nes primaires ou leurs dérivés et les couplant ou les déve-
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loppant avec tous composants convenablesp par exemple un de ceux spécifiés ci-après: p-xylidine, crésidinest anisidines m-toluidine, m-phénylène-diamine, ni tro-m-phényl.ènediam1ne phénol, m-a.IIl1nophéno1r, monoacétyl-n-aminofiénol, dimé. thy1.-m- am1nophénol, -naphtylamine W -oxyéthyl-n.aphtylamine Y-chlor- 4 -oxyproPyl-<#-n1;l.phty:lamine,4 -naphtyla.mine, 1-amino- 2-néthaxy naphta;
iêne acides aminorrnaphtotques et produits. de substitution de ces acides dans unechaîne latérale et dans le noyau, été... Pour produire les colorants sur la fibre ou la matière, on peut par exemple appliquer d'abord l'aminoanthraquinone ou son dérivé, le diazoter sur la. ma- tière et le développer, ou appliquer d'abord le composait de .
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couplage et développer ensuite avea un dérivé diazota de l'an- thraquinone / .Il
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Les noyaux anthraquinonicluea- peuvent contenir, en plus d'un ou plusieurs groupea nécessaires pour la forma- tion des teintures azo, tous awtroeiàroupes de substitution désirés, comme par exemple les groupes. carboxyle alkyl.
halogène, amino, alkyl-amirloo, a.cidylamino, nitro. hydroxy, alkoxy et meraapto.
On donnera ci-après quelquesexemples de teintu- res azo qui peuvent être appliquées suivant l'invention, étant bien entendu toutefois que ces exemples ne limitent 1 invention en aucune façon*
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<tb> Composait <SEP> Diazoté <SEP> et <SEP> couplé <SEP> avec <SEP> Nuance
<tb>
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1-aminoaathracluinone phénol Jaune
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<tb> " <SEP> m-toluidine <SEP> Jaune
<tb>
<tb> " <SEP> -anisidine <SEP> Orangé <SEP> or
<tb>
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la a-phénylène dia- Brun jeu- mine n4tre If. acide anthraniliciue Orangé or " acide 4. -aminona.:;
ihto!que Rouge bleu- âtre l-mnino-2-nétlryl- phénol jaune
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<tb> anthraquinone
<tb>
<tb> " <SEP> m-toluidine <SEP> Orangé <SEP> or
<tb>
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" diméthyl.-m-amino-phénol Orangé If m-phénylène diamine Brun or acide 1-aminoanthra- s.-toluidine Jaune d'or quinone 2-o.a.rb+lique - la,mi.no..,4 oxy-e,nthra- Phénol Jaune
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<tb> quinone <SEP> brunâtre
<tb>
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s-toluidine jaune d'or
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<tb> " <SEP> m-phénylène <SEP> diamine <SEP> Noir
<tb>
<tb> verdâtre
<tb>
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i-azino-4-acétyl- aoide S "aminona:phtoïque Brun rouge amino-anthraquinone lt4-diamino-onthraquino- acide -aminonaphtoï- Brun rouge ne (àiazatée) que (1 mol,j 1ù5-àiamino-anthragui- phénol.
(1 mo., Brun or
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<tb> none <SEP> (diazotée)
<tb>
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<tb> Composant <SEP> Diazoté <SEP> et <SEP> couplé <SEP> avec <SEP> Nuance
<tb>
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1:5-diamino--anthra- m-toluidine (l mole) Orangé quinone diazotée)
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(tétrazotée) phénol (1 mol.) et Orangé (tétrazotée m-toluidine (1 mol.) Cre 1:
8-d-iamino-anthra- phénol (1 mol.) Orangé or
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<tb> quinone <SEP> (diazotée)
<tb>
<tb> m-toluidine <SEP> (1 <SEP> mol.) <SEP> Orangé
<tb>
<tb> " <SEP> m-phénylène <SEP> diamine <SEP> Rouge <SEP> bru-
<tb> @ <SEP> (1 <SEP> mol.) <SEP> n'âtre
<tb>
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2-=iiioanthraquinone acide /-aminonaphtol- Rouge oranges
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<tb> que
<tb>
Les colorants qui doivent être appliqués en substance, ou les composants (servant à produire les'aolo-
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L rantx sur la fibre), lorsque ce's/composants ne sont pas suffisamment solubles dans de l'eau. peuvent ttre appliquée - sur les produits sous forme d'une suspension ou dispersion-aqueuse obtenue, par exemple, par broyage colloïdal, par dissolution dans un dissolvant et mélange arec de l'eau
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(pouvant,
le cas échéante contenir un collo!tde',- protecteur). par traitement préalable à l'aide d'agents dispersants ou par d'autres. méthodes. Comme agents, dispersants propres. à produire des dispersions de ce genre, on peut mentionner,
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à titre d'exemple, ceux décrits dans la brevet N 311612 du
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16 juillet 1923, les brevets de perfectionnement N 311613 du 16 juillet 1923 et N 328736 du 4 septembre 1925, le brevet N 340.536 du 17 mars 1927, et le brevet de perfectionnement
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Ni340537 du 17 mars 1927; a';est..à-dire des corps, de caractéristiques huileuses ou graisseuses, notamment des
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acides gras supérieure ou des:
dérivés -- sulfonés ou autrea - de ces acides qui contiennent des groupes donnant lieu à la formation de sels, comme par exemple l'acide sulforicino- léique ou d'autres acides gras sulfatés ou des sels d'acides ou corps de ce genre, par exemple leurs sels alcalins' ou
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d'ammonium, employéaseuls ou conjointement avec les disso1-
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vanta auxiliaires décrits dans les brevets belles N 328117 du 10 août 1925 et N 338.391 du 28 décembre 1926;
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des composés oarbocycliquestdont la structure contient un ou plusieurs groupes sulfoniques ou autres groupes donnant lieu à la formation de sel ou des sels de composés de ce genre; des acides gras sulfo-aromatiques ou des sels de ces acides;
et des savons ou sels de résine solubles ou d'autres sels solublesd'acides résiniqueso les exemples suivants font comprendre la teinture de produits. suivant l'invention mais ne doivent pas être considérés comme limitant celle-ci en aucune façon.
Exemple le Pour teindre en jaune 10 kg, d'un tricot d'acétate de oellulose, on broie finement 400 gr. d'une pâte aqueuse à 25 % d'anthraquinone-1-azo-m.toluidine et L'on ajoute, en remuant, 300-400 gr, du produit d'acide
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gras sulio-axoma.tiue préparé comme suit:
On mélange 25 kg. de naphtalène avec 25 kg. d'acide oléique en chauffant à 80 0. On refroidit alors rapidement la masse. et l'on introduit lentement
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la, pitte résultante dans 100 4ç :i ''ii'iÎi11 en agitant vigoureusement, la température étant maintenue au-dessous da 40 C.
Lorsque l'introduc- tion est terminée. on élève la température très graduellement à 100 C. et maintient cette tempé- rature pendant 3 heures* Pendant ce chauffage, il
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faut avoir soin d.' empêcher une formation d'.éaume Après refroidissement, on verse le mélange dans
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250 lit'resld'eau et on traite par 50 Xto de sel commun. On laisse le tout reposer. Il se forme une couche aqueuse aupérieure qu'on décante et il reste un produit huileux qu'on lave plusieurs; fois avec de la saumure à 20 %.
On chauffe le mélange jusqu'à ce que le degré maximum
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de dispersion ait été réalisé. puis on le dilue à l'aide d'eau bouillante et on l'introduit à travers un tamis dans un appareil de teinture convenable contenant 300 litres d'eau, On introduit les produits. à teindre et on les traite à des températures croissantes, selon les procédés de tein- ture ordinaires, jusqu'à, ce que la nuance requise ait été obtenueo On enlève alors les produite, on les rince et on les sèche ou les traite autrement de la façon requise.
Exemple 2: Pour teindre en orangé 10 kg. de
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filés d'acétate de cellulose en échevea=p on remue contena- blement ou empâte avea un litre de sulforieinoléate de sodium à 50 1 100 gr. de 2-méthyl-anthraquinone-1-azo- dimé.thyl-méta-amino-phénol finement broyé; on chauffe le , mélange au-dessous d'un tuyau à vapeur d'eau ouverte on le dilue alors avec de l'eau. bouillante, puis on le fait baùil- lira On fait alors passer la liqueur à travers un tissu filtrant dans un bain de teinture contenant 300 litres d'eau douce froide.
On introduit 10 kg, de la matière à teindre et l'on effectue la teinture comme d'ordinaire. la j température étant élevée à 75-800 0,et maintenue à cette valeur comme cela est nécessaire jusqu'à l'épuisement.
Les écheveaux sont alors enlevés, rincés et séchés ou autre- ment traités de la façon requise,
Exemple 3. Pour teindre en orangé or 10 kg. de tricot d'acétate de cellulose. on dissout 100 gr. d'acide
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anthraquinone-1-ozo-anthranilique sous forme du sel d'ammonium dans un bain de teinture contenant 300 litres d'eau et l'on introduit les produits préalablement humectés.
On élève lentement la température à 75-800 C. et l'on maintient cette température jusqu'à ce que la nuance désirée ait été obtenue. L'épuisement peut être facilité par l'ad- dition d'une quantité d'acide formique égale à 2-3% du poids des produits vers la fin de la teintures Les produits
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sont alors enlevés, rincés et séchés ou autrement traités de la façon désirée.
Exemple 4. pour teindre en un rouge bleuâtre 10 kg. de tricot d'acétate de cellulose, on dissout 200 gr.
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d>acide a.nthra.quinone-1.-azo-2.-amino-3-na.phtoIue sous forme du sel d'ammonium dans un bain de teinture contenant 300 litres d'eau douce à laquelle on a ajouté 1/2 à 1 ca. d'huile de rouge tura (50 %) par litre. Les produits préalablement humectés sont alors introduits et l'on élevé lentement la température à 75-80 0. et maintient cette température jusqu'à ce que la nuance requise ait été obtenue. Les produits sont alors enlevés, rincés et sé- chés ou autrement traités de la. façon requise.
Exemple 5, Pour teindre en un brun rouge 10 kg. de filés d'acétate de cellulose en écheveaux, on remue con-
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venableraent 200 gr. d'acide 4-amino-anthraquinone-1--azo- 2-amino-5-naphtotgue avec un litre de sulforioinoléate de sodium à 50 %. On chauf f e le mélange au-dessous d'un tuyau à vapeur d'eau ouvert jusqu'à ce qu'une bonne dispersion ait été obtenue et on le dilue alors avec de l'eau douce bouillan- te. On introduit alors le liquide à travers une toile filtrante dans un bain de teinture contenant 300 litres d'eau douce froide.
On introduit ensuite les produits et effectue la. teinture comme d'ordinaire en élevant la température à 75-80 C. et maintenant cette température ainsi, qu'il est nécessaire jusqu'à l'épuisement. Les é- oheveaux sont alors enlevés, rincés et séchés ou autrement traités de la façon requise.
D'une manière analogue, d'autres colorants azo
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contenant des noyaux anthraquinoniques peuvent être emplo- yés pour colorer l'acétate de cellulose'et des colorations' peuvent être obtenues de la même façon sur des matières
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contenant d'autresdérivés de substitution organique de la. cellulose* comme par exemple le formate de cellulose, le butyrate de cellulose, le "coton immuniser la méthylaellu- loset l'éthylcellulose, etc..
Des colorants azo contenant des. groupes amino diaz.otables peuvent être diazotés sur la matière pour produire d'autres colorants.
Des produits mixtes contenant, par exemple* en, plus du ou des dérivés de substitution organique de la cellulose, du coton, de la soie.. de la laine ou le type cellulosique de soie artificielle ou d'autres fils ou - fibres peuvent aussi être teints ou autrement colores sui- vant l'invention ou non d'autres colorants ou composants, sélon la nature des fils ou'fibres employés' en association.
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CTIONNE7IENTS FOR THE COLORING OF MATERIALS CONTAINING. CELLULOSIC DERIVATIVESit.
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. èttë1nventine. Ii \. Vra.1t to dyeing, to. printing, at. sanding or other coloring of yarns, textile products: - woven or.-knitted - or other products consisting of or containing cellulose acetate or other organic esters of cellulose, such as, for example, cellulose formate propionate or butyrate or products obtained by treating alkali cellulose with esterifying agents (eg the product called 'immune aoton'.
obtained by treatment with
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Toluene 2-aulfo-chloride) or consisting of or containing
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cellulose ethers such as methyl ethyl or benzyl celluloses or the corresponding condensation products of cellulose and glycols or others. polyvalent alcohols, all cellulose derivatives which will be understood hereinafter under the designation of derivatives of organic substitution of cellulose.
The applicant at. discovered that particularly valuable stains can be obtained on
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materials consisting of or containing cellulose acetate or other organically substituted derivatives of cellulose using azo dye, and preferably
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with the aid of non-sulfonated dyes containing the anraquinone nucleus; and the present invention therefore resides in the application of said azo dyes substantially to the materials or the production of said dyes thereon.
Azo tinctures can be prepared as a
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tance or on matter, by diazotizing primary aminoanthraquinones or their derivatives and coupling or developing them.
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loppant with all suitable components, for example one of those specified below: p-xylidine, cresidinest anisidines m-toluidine, m-phenylene-diamine, ni tro-m-phenyl.enediamine phenol, ma.IIl1nophéno1r, monoacetyl-n-aminofienol , dime. thy1.-m- am1nophenol, -naphthylamine W -oxyethyl-n.aphthylamine Y-chlor- 4 -oxyproPyl - <# - n1; l.phty: amine, 4 -naphthyla.mine, 1-amino-2-néthaxy naphtha;
iene amino acids and products. substitution of these acids in a side chain and in the nucleus, summer ... To produce the dyes on the fiber or the material, we can for example first apply the aminoanthraquinone or its derivative, diazotized on the. material and develop it, or apply it first consisted of.
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coupling and then developing with a diazota derivative of anthraquinone /.
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The anthraquinonicluea nuclei may contain, in addition to one or more groups necessary for the formation of azo dyes, any of the desired substitution groups, such as, for example, the groups. alkyl carboxyl.
halogen, amino, alkyl-amirloo, a.cidylamino, nitro. hydroxy, alkoxy and meraapto.
Some examples of azo dyes which can be applied according to the invention will be given below, it being understood, however, that these examples do not limit the invention in any way.
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<tb> Composed <SEP> Diazotized <SEP> and <SEP> coupled <SEP> with <SEP> Nuance
<tb>
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1-aminoaathracluinone phenol Yellow
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<tb> "<SEP> m-toluidine <SEP> Yellow
<tb>
<tb> "<SEP> -anisidine <SEP> Orange <SEP> or
<tb>
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α-Phenylene dia- Light brown n4tre If. anthranilicon acid Orange or "4. -aminona acid.:;
ihto! que Red blue- hearth l-mnino-2-nétlryl- phenol yellow
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<tb> anthraquinone
<tb>
<tb> "<SEP> m-toluidine <SEP> Orange <SEP> or
<tb>
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"dimethyl.-m-amino-phenol Orange If m-phenylene diamine Gold brown 1-aminoanthra- s.-toluidine acid Gold yellow quinone 2-oarb + lique - la, mi.no .., 4 oxy-e , nthra- Phenol Yellow
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<tb> quinone <SEP> brownish
<tb>
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s-toluidine golden yellow
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<tb> "<SEP> m-phenylene <SEP> diamine <SEP> Black
<tb>
<tb> greenish
<tb>
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i-Azino-4-acetyl- aoide S "aminona: phthoic Red brown amino-anthraquinone lt4-diamino-onthraquino-acid -aminonaphthoï- Red brown only (aiazated) (1 mol, j 1ù5-aiamino-anthragui-phenol.
(1 mo., Golden brown
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<tb> none <SEP> (diazotized)
<tb>
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<tb> Component <SEP> Diazotized <SEP> and <SEP> coupled <SEP> with <SEP> Nuance
<tb>
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1: 5-diamino - anthra- m-toluidine (1 mole) Orange quinone diazotized)
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(tetrazote) phenol (1 mol.) and Orange (tetrazote m-toluidine (1 mol.) Cre 1:
8-d-iamino-anthra-phenol (1 mol.) Gold orange
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<tb> quinone <SEP> (diazotized)
<tb>
<tb> m-toluidine <SEP> (1 <SEP> mol.) <SEP> Orange
<tb>
<tb> "<SEP> m-phenylene <SEP> diamine <SEP> Red <SEP> bru-
<tb> @ <SEP> (1 <SEP> mol.) <SEP> not hearth
<tb>
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2- = iiioanthraquinone acid / -aminonaphthol- Red oranges
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<tb> that
<tb>
The dyes which are to be applied in substance, or the components (used to produce the 'aolo-
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L rantx on the fiber), when its / components are not sufficiently soluble in water. can be applied - to the products in the form of an aqueous suspension or dispersion obtained, for example, by colloidal grinding, by dissolving in a solvent and mixing with water
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(can,
if necessary, contain a collo! tde ', - protector). by pretreatment with dispersing agents or others. methods. As agents, clean dispersants. to produce dispersions of this kind, we can mention,
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by way of example, those described in patent N 311612 of
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July 16, 1923, the improvement patents N 311613 of July 16, 1923 and N 328736 of September 4, 1925, the patent N 340,536 of March 17, 1927, and the improvement patent
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Ni340537 of March 17, 1927; a '; is ... that is to say bodies, of oily or greasy characteristics, in particular
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higher fatty acids or:
derivatives - sulphonated or other - of those acids which contain groups giving rise to the formation of salts, such as, for example, sulforicino-leic acid or other sulphated fatty acids or salts of acids or substances of this kind, for example their alkali salts' or
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of ammonium, used alone or in conjunction with the
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vanta auxiliaries described in the belles patents N 328117 of August 10, 1925 and N 338,391 of December 28, 1926;
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arbocyclic compounds, the structure of which contains one or more sulphonic groups or other groups giving rise to the formation of salts or salts of compounds of this kind; sulfo-aromatic fatty acids or salts of these acids;
and soluble soaps or resin salts or other soluble resin acid salts. The following examples include the dyeing of products. according to the invention but should not be regarded as limiting it in any way.
Example To dye 10 kg of a knitted fabric of cellulose acetate yellow, 400 gr is finely ground. of an aqueous paste of 25% anthraquinone-1-azo-m.toluidine and add, while stirring, 300-400 gr, of the acid product
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gras sulio-axoma.tiue prepared as follows:
25 kg are mixed. of naphthalene with 25 kg. of oleic acid by heating to 80 ° C. The mass is then cooled rapidly. and we slowly introduce
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The resulting pitte in 100 4ç: i '' ii'iÎi11 with vigorous stirring, the temperature being kept below 40 C.
When the introduction is complete. the temperature is raised very gradually to 100 C. and this temperature is maintained for 3 hours * During this heating, it
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must be taken care of. ' prevent the formation of.alm After cooling the mixture is poured into
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250 liters of water and we treat with 50 Xto of common salt. We let it all rest. An aqueous layer is formed at the top which is decanted and an oily product remains which is washed several times; times with 20% brine.
The mixture is heated until the maximum degree
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dispersion has been achieved. then diluted with boiling water and introduced through a sieve into a suitable dyeing apparatus containing 300 liters of water. The products are introduced. to be dyed and treated at increasing temperatures, according to ordinary dyeing procedures, until the required shade has been obtained o The products are then removed, rinsed and dried or otherwise treated. the way required.
Example 2: To dye 10 kg orange. of
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yarns of cellulose acetate in hanksa = p stirring well or paste with a liter of sodium sulphylinoleate at 50 1 100 gr. finely ground 2-methyl-anthraquinone-1-azodimé.thyl-meta-amino-phenol; the mixture is heated below an open steam pipe and then diluted with water. boiling, then it is made to boil. The liquor is then passed through a filter cloth in a dye bath containing 300 liters of cold fresh water.
10 kg of the material to be dyed are introduced and the dyeing is carried out as usual. the temperature being raised to 75-800 0, and maintained at this value as necessary until exhaustion.
The skeins are then removed, rinsed and dried or otherwise treated as required,
Example 3. To dye 10 kg gold orange. knitted fabric of cellulose acetate. 100 gr is dissolved. acid
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anthraquinone-1-ozo-anthranilique in the form of the ammonium salt in a dye bath containing 300 liters of water and the previously moistened products are introduced.
The temperature is slowly raised to 75-800 ° C. and this temperature is maintained until the desired shade has been obtained. The exhaustion can be facilitated by the addition of a quantity of formic acid equal to 2-3% of the weight of the products towards the end of the dyeing.
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are then removed, rinsed and dried or otherwise treated as desired.
Example 4 to dye 10 kg bluish red. of cellulose acetate knit, 200 gr.
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d> acid a.nthra.quinone-1.-azo-2.-amino-3-na.phtoiue in the form of the ammonium salt in a dye bath containing 300 liters of fresh water to which was added 1 / 2 to 1 ca. of red tura oil (50%) per liter. The pre-moistened products are then introduced and the temperature is slowly raised to 75-80 ° C. and this temperature is maintained until the required shade has been obtained. The products are then removed, rinsed and dried or otherwise processed from the. required way.
Example 5, To dye 10 kg reddish brown. of cellulose acetate yarns in skeins, stirred together
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venableraent 200 gr. of 4-amino-anthraquinone-1 - azo- 2-amino-5-naphthotgic acid with one liter of 50% sodium sulforioinoleate. The mixture is heated under an open steam pipe until a good dispersion has been obtained and then diluted with boiling fresh water. The liquid is then introduced through a filter cloth into a dye bath containing 300 liters of cold fresh water.
The products are then introduced and carried out. dyeing as usual by raising the temperature to 75-80 C. and maintaining this temperature as well, as it is necessary until exhaustion. The hanks are then removed, rinsed and dried or otherwise treated as required.
Similarly, other azo dyes
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containing anthraquinone nuclei can be used to color cellulose acetate 'and colorations' can be obtained in the same way on materials.
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containing other organic substitution derivatives of. cellulose * such as, for example, cellulose formate, cellulose butyrate, "cotton to immunize methyl cellulose and ethyl cellulose, etc.
Azo dyes containing. Diazotized amino groups can be diazotized on the material to produce other dyes.
Mixed products containing, for example * in addition to the organic substitution derivative (s) of cellulose, cotton, silk, wool or the cellulose type of artificial silk or other yarns or fibers can also be dyed or otherwise colored according to the invention or not other dyes or components, depending on the nature of the yarns or 'fibers' employed in combination.