BE356604A - - Google Patents

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BE356604A
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Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
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  "PERFEcnom1EMENTS A LA FABRICATION' DE COLORANTS AZOE ET- AERLICATIOBT DR CES GGLORANTS" . 
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  #bzz -'-Càttt' inben%±5Ô"a'tzàità la fabxetion de colof rante àzo e% k leur applicati-on et concerne plus part:Lou- ILërement liapplî-cat:Lôn de ces colorants à des tnati-exes conati-tuées. par ou aontenant de Il'acétate de cellulose ou d'autres esters de eouulosee comme par exemple les formate , pcopionate ou butyrate de cellulose ou:

   les produits obtenus par le traitement de la cellulose alcalisee par des agente- estéxifi.ants (paK exemple le pxodui-t appelé 'tact= Lmmunisélw obtenu par le tial-tement pas le 2-sulla-chloruie de toluène )t oa conâti-tues par ou contenant des éthers aell,.u7.aquea tele que les sell-ulosea mé.thyliqu,e. éthylique ou benzylique au les piodui-ta de êondensation correspondants de la cellulose et des glysols ou autres'alcools polyvalents, 

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Les colorants azo faisant l'objet de la présente   @   invention sont caractérises par le fait qu'ils contiennent      le noyau de xanthène, 
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 dans lequel R1 et R2 représentent des résidus aryl   et R 3   représente l'hydrogène ou/ groupe alkyl ou aryl. 



   Les colorants selon l'invention peuvent être obte- nus en diazotant des dérivés de xanthène contenant un ou Plusieurs groupes amino   diazotables   et les couplant avec tous composantconvenables, 
Les colorants disazo et   polyaza   peuvent en outre être produits à l'aide des. colorants ainsi préparée, ce qui s'obtient soit en diazotant les groupée amino qu'ils ren- ferment et les couplant avec des composants convenables, soit en couplant ces colorants avec des composés   diaza,   
Les dérivés. du   xanthène   peuvent contenir en-plus de groupes amino diazotables, tous autres groupes de subs-   titution   comme par exemple les groupes carboxyl, alkyl,   halogène,,   amino substituée hydroxy, alkoxy, carboxyester,   mercapto   et sulfonique.

   



   Les colorants azo selon l'invention peuvent être produits sur les fibres ou sur la matière ou être préparés en substance.. Ceux   préparé..   en substance peuvent être appli- qués sur les fibres de   caton,.   les fibres artificielles du type cellulosique et d'autres matières cellulosiques, en particulier avec   l'aide   d'un mordant au tanin, tandis que les colorants acides produits   suivant   l'invention peuvent 

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 être appliqués sur des fibres animales telles que la laine et la soie., A titre de variante, on peut appliquer les      dérivés du xanthène sur les matières de la manière   ardinai-   re et produire lea colorants azo sur ces dérivés comme décrit   ci**dessus   pour la préparation des colorants..

   



   Toutefois, les colorants suivant   l'invention   et plus particulièrement les colorants non   sulfonés   sont en particulier avantageusement applicables à la teinture 'ou autre coloration de matières contenant de l'acétate ou d'autres esters de cellulose ou des éthers de cellulose, que Ces colorants soient appliqués comme tels ou qu'ils soient produits sur la fibre.

   A cet   effet,   les colorants produits en couplant des dérivés diazotés et non Sulfoné,de l'ami- 
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 na-xanthène avec des composants convenables tels que, par exemple, la jD-arlidine les crésidines les aniaidines, la la-phénylènediami-neo, la nitro-m-phény1ènediamLne, le lamina- phénoly le monoacétyl-.aminophénol, le di-méthyl-n-audnophé- nol, 1' -naphtylalrine, la /$-naphty1amLne et le 1=amino-2- thaxx-naph.taléne, sont particulièrement utiles. 



   Les colorants ou composants peuvent être appliqués sur les esters ou éthers cellulosiques sous forme de solu- tions aqueuses de leurs sels, tels que les chlorhydrates, sous forme de suspensions ou dispersions aqueuses pro- duites par tous procédés convenables ou sous toute autre forme commode.

   Des dispersions des colorants ou composants peuvent être obtenues, par exemple. en les broyant (par 
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 exemple dans les broyeurs dits collorde), en les dissol- vant dans un solvant et mélangeant la dissolution avec de l'eau,, qui peut ou non contenir des collotdesrprotecteurs, au en les dispersante par exemple par les procédés décrit-s 

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 dans les Brevets belges N  311612 du 16 Juillet 1923, N    328117   du 10 Août 1925, N  338391 du 28 Décembre 1926, N  340536 du 17 Mars 1927, et dans les brevets de perfectionne- . ment N  311615 du 16 Juillet 1923, N  328736 du 4 Septembre      
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 1925N '$053?, du 17 Mars 1927. .

   /< 
Les colorants contenant des groupes amino dia-   zotables   peuvent être diazotés sur la fibre et développés tandis que ceux qui contiennent des groupes capables d'effec- 
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 tuer un couplage peuvent similairement être développés sur la fibre avec l'aide de solution corps diazo. 



   Les colorants les. plus précieux qu'il est possible d'obtenir suivant la présente invention sont lea couleurs allant du vert au bleu préparées en diazotant le chlorure 
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 2-mé t hyl-3-a mi no -5 -di mé thyla u.no.  o r tho.--é thyl.-ca x1a oxy..phényl- xanthénylique. 
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 c'est-à-dire la Rhodamine 3 G extra, et couplant   'le   corps' avec des composants de couplage convenables, Par exemple, avec le phénol on obtient.   un   bleu rougeâtre ,avec la dimé-   thylaniline   on obtient un bleu. verdâtre et avec la m-tolui- dine on obtient un bleu rougeâtre.

   on donnera ci-après quelques exemples pour faire comprendre la   façon   de préparer des colorants en substance et sur la fibre et qui indiquent les teinture* qui peuvent être obtenues à l'aide de ces colorants, étant bien entendu toutefois que ces exemples ne doivent pas être considérés comme limitant l'invention en aucune façon, 
Exemple   1.   On dissout 88,5 parties de chlorure 
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 2-méthl.-3ami.x.o.-diméthylamina-.oxthacaxboxyphénol -xan- thénylique (Rhodamine 3 G extra, - mi4iîr da i ii1J1,J.i\!  lT' rib dans 'de l'eau contenant 26 part:Lea d'aefida cmorhydrique (30%)' et Il o1J;.'aj ou.t e 'lentement, en remuantp, 'une s oI.u.tia-n 

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 contenant   7,5   parties de nitrite de sodium.

   On remué la solution pendant une demi-heure ou jusqu'à ce que la dia- zotation sait complète, puis on la verse lentement dans une solution obtenue en dissolvant 21 parties de m-toluidine dans de l'eau contenant 29 parties d'acide chlorhydrinue (30 %),l'acidité minérale étant neutralisée par l'addi- tion de la quantité requise de solution d'acétate de sodium (essais au papier Congo)Le couplage s'effectue rapidement et le colorant est isolé de la manière usuelle. 



   Exemple 2. Pour obtenir le colorant   2-méthyl-di-   
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 méthylamino-9-ortho-éthyl-carboxy'*-phényl-xanthene-3-azQ   diméthylaniline,   on procède de la même façon que dans l'exem- ple 1, excepté qu'on substitue aux 21 parties de m-toluidi- 
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 ne 24 parties de dimétbyl-aniline. 
Exemple 3. Pour colorer en un bleu rougeâtre 100 kg. de filés d'acétate de cellulose : 
On teint le filé à   l' aide   d'un kg. de Rhodamine 
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 3 G extra tiHàex e eeler N 7S3) suivant la technique connue. On l'introduit alors dans un bain de 15 à 1 conte- nant 5   kg.   de nitrite de sodium et 15 kg. d'acide chlorhy- 
 EMI5.4 
 'driqne à.tâs'" ""..

   Lorsque la diazotation est terminée, on rince le filé et on l'introduit dans un bain à 15: 1 con- tenant 2 kg. de phénol en solution sous forme de son sel de 
 EMI5.5 
 sodium. Le couplage s'effectue rapidement a-la température ordinaire et est terminé au bout d'une heure. Le filé est alors   lavé,,   séché ou autrement traité de la façon désirée. 



   Exemple 4. Pour teindre 100 kg. de filés   d'acé-   tate de cellulose en écheveaux en un bleu   r.ougeâtre.   



   On dissout dans 100 litres d'eau chaude 1 kg.      du colorant préparé selon l'exemple 1 sous forme de son, chlorhydrate. On ajoute la solution obtenue à un bain   de :   teinture contenant   3000   litres d'eau. On introduit le filé et on le teint pendant 3/4   d'heure,-   la température s'éle- vant à 75  C. et étant maintenue à cette valeur pendant une 

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 nouvelle période de 3/4 d'heure. On enlève alors le filé , on le lave et on le soumet aux autres traitements désirés. 



   Exemple   5 .   Pour teindreen un bleu   verdâtre   100 kgo d'un   tricot   d'acétate de cellulose : 
On disperse dans de l'eau chaude par des procédés connus 1 kg. du colorant obtenu selon l'exemple 2 et on l'ajoute à un bain de teinture contenant 3000 litres d'eau. 



  La teinture est réalisée comme dans l'exemple 4 ou   jusqu'à.   ce que la nuance désirée ait été obtenue. Les produits sont alors lavés, séchés ou autrement traités et finis de la façon requise.



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  "PERFECTIONS IN THE MANUFACTURE OF AZOE AND AERLICATIOBT DYES BY THESE GLORANTS".
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  #bzz -'- Càttt 'inben% ± 5Ô "a'tzàità the fabxetion of colof rante àzo e% k their applicati-on and more part concerns: Lou- ILërement liapplî-cat: Lôn of these dyes to conati-exes -killed by or containing cellulose acetate or other esters of cellulose, such as for example cellulose formate, opionate or butyrate or:

   the products obtained by the treatment of the alkalized cellulose by agent-estéxifi.ants (paK example the pxodui-t called 'tact = Lmmunisélw obtained by tial-ment not the 2-sulla-chloruie of toluene) t oa conâti-tues by or containing aell ethers, .u7.aquea tele that the sell-ulosea methyl, e. ethyl or benzyl at the corresponding condensation piodui-ta of cellulose and glysols or other polyvalent alcohols,

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The azo dyes forming the subject of the present invention are characterized by the fact that they contain the xanthene nucleus,
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 wherein R1 and R2 represent aryl residues and R 3 represents hydrogen or / alkyl or aryl group.



   The dyes according to the invention can be obtained by diazotizing xanthene derivatives containing one or more diazotizable amino groups and coupling them with any suitable component,
The disazo and polyaza dyes can additionally be produced using. dyes thus prepared, which is obtained either by diazotizing the amino groups which they contain and coupling them with suitable components, or by coupling these dyes with diaza compounds,
Drifts. xanthene may contain, in addition to diazotizable amino groups, any other substituting groups such as, for example, carboxyl, alkyl, halogen, substituted amino hydroxy, alkoxy, carboxy ester, mercapto and sulfonic groups.

   



   The azo dyes according to the invention can be produced on the fibers or on the material or be prepared in substance. Those prepared in the substance can be applied on the caton fibers. artificial fibers of the cellulosic type and other cellulosic materials, in particular with the help of a tannin mordant, while the acid dyes produced according to the invention can

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 Alternatively, the xanthene derivatives can be applied to the materials in the ordinary manner and the azo dyes produced on these derivatives as described above can be applied to animal fibers such as wool and silk. for the preparation of dyes.

   



   However, the dyes according to the invention and more particularly the non-sulfonated dyes are in particular advantageously applicable to the dyeing or other coloring of materials containing acetate or other cellulose esters or cellulose ethers, which these dyes are applied as such or produced on the fiber.

   For this purpose, the dyes produced by coupling diazotized and unsulfonated derivatives, of the
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 na-xanthene with suitable components such as, for example, jD-arlidine, cresidines, aniaidines, la-phenylenediami-neo, nitro-m-phenylenediamLne, lamina-phenoly, monoacetyl-.aminophenol, di-methyl Particularly useful are -n-audnophenol, 1 '-naphthylalrine, α-naphthylamine and 1 = amino-2-thaxx-naph.thalene.



   The dyes or components can be applied to the cellulose esters or ethers in the form of aqueous solutions of their salts, such as the hydrochlorides, in the form of aqueous suspensions or dispersions produced by any suitable methods or in any other convenient form.

   Dispersions of the dyes or components can be obtained, for example. by grinding them (by
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 example in the so-called collorde mills), by dissolving them in a solvent and mixing the dissolution with water, which may or may not contain collotdesrprotectors, or by dispersing them, for example by the methods described

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 in Belgian Patents N 311612 of July 16, 1923, N 328117 of August 10, 1925, N 338391 of December 28, 1926, N 340536 of March 17, 1927, and in the improvement patents. ment N 311615 of July 16, 1923, N 328736 of September 4
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 1925N '$ 053 ?, dated March 17, 1927..

   / <
Dyestuffs containing diazotizable amino groups can be diazotized on the fiber and developed while those containing groups capable of effecting
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 kill coupling can similarly be grown on fiber with the help of diazo body solution.



   The dyes. more valuable than it is possible to obtain according to the present invention are the colors ranging from green to blue prepared by diazotizing the chloride
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 2-methyl-3-a mi no -5 -di methyla u.no. o r tho .-- ethyl.-ca x1a oxy..phenyl- xanthenyl.
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 ie Rhodamine 3 G extra, and coupling 'the body' with suitable coupling components, For example, with phenol is obtained. a reddish blue, with dimethylaniline a blue is obtained. greenish and with m-toluidine a reddish blue is obtained.

   some examples will be given below to help understand how to prepare dyes in substance and on the fiber and which indicate the dyes * which can be obtained using these dyes, it being understood, however, that these examples should not be considered as limiting the invention in any way,
Example 1. 88.5 parts of chloride are dissolved
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 2-methl.-3ami.xo-dimethylamina-.oxthacaxboxyphenol -xanthenyl (Rhodamine 3 G extra, - mi4iîr da i ii1J1, Ji \! LT 'rib in' water containing 26 part: Lea of hydrochloric aefida (30%) 'and He o1J;.' Aj ou.te 'slowly, stirringp,' a s oI.u.tia-n

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 containing 7.5 parts of sodium nitrite.

   The solution is stirred for half an hour or until the dialysis is known to be complete, then poured slowly into a solution obtained by dissolving 21 parts of m-toluidine in water containing 29 parts of acid. hydrochloride (30%), the mineral acidity being neutralized by the addition of the required quantity of sodium acetate solution (tests on Congo paper) The coupling takes place quickly and the dye is isolated in the usual way .



   Example 2. To obtain the dye 2-methyl-di-
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 methylamino-9-ortho-ethyl-carboxy '* - phenyl-xanthene-3-azQ dimethylaniline, the procedure is the same as in Example 1, except that the 21 parts of m-toluidi-
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 do 24 parts of dimetbyl-aniline.
Example 3. To color to a reddish blue 100 kg. of cellulose acetate yarns:
The yarn is dyed using a kg. by Rhodamine
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 3 G extra tiHàex e eeler N 7S3) according to known technique. It is then introduced into a 15 to 1 bath containing 5 kg. of sodium nitrite and 15 kg. hydrochloride
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 'driqne à.tâs' "" "..

   When the diazotization is complete, the yarn is rinsed and placed in a 15: 1 bath containing 2 kg. of phenol in solution in the form of its salt
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 sodium. The coupling takes place quickly at room temperature and is completed after one hour. The yarn is then washed, dried or otherwise processed as desired.



   Example 4. To dye 100 kg. of cellulose acetate yarns in skeins in a reddish blue.



   1 kg is dissolved in 100 liters of hot water. dye prepared according to Example 1 in the form of bran, hydrochloride. The solution obtained is added to a dye bath containing 3000 liters of water. The yarn is introduced and dyed for 3/4 of an hour, - the temperature rising to 75 ° C. and being maintained at this value for one

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 new period of 3/4 hour. The yarn is then removed, washed and subjected to other desired treatments.



   Example 5. To dye a 100 kg greenish blue from a cellulose acetate knit:
1 kg is dispersed in hot water by known methods. of the dye obtained according to Example 2 and it is added to a dye bath containing 3000 liters of water.



  The dyeing is carried out as in Example 4 or up. that the desired shade has been obtained. The products are then washed, dried or otherwise treated and finished as required.


    

Claims (1)

RESUME 1 Procédé pour la production de colorants azo, ce procédé consistant à diazoter des dérivés du xanthène qui contiennent un ou plusieurs groupes amino diazotables et à coupler ces dérivés diazotés avec des composants de couplage convenables. ABSTRACT A process for the production of azo dyes, which process comprises diazotizing xanthene derivatives which contain one or more diazotizable amino groups and coupling these diazotized derivatives with suitable coupling components. Ce procédé peut, en outre, être ca- ractérisé par les points suivants ensemble ou séparément : EMI6.1 a) Le chlorure 2-xnéthyl--3-amino-.-dizuéthylai..no-g ortha-éthylcarboxy-phényl-xsnthénylique est appliqué comme composant diazoo b) La m-toluidine, la diméthylaniline. ou le phénol sont appliqués comme composants de couplage,, 2 A titre de produits industriels nouveaux : a) Des colorants azo contenant un noyau de xan- thène . b) Des matières textiles ou autres colorées à l'aide de ces colorants. This process can furthermore be characterized by the following points together or separately: EMI6.1 a) 2-xnethyl - 3-amino -.- dizuethylai..no-g ortha-ethylcarboxy-phenyl-xsnthenyl chloride is applied as diazoo component b) m-toluidine, dimethylaniline. or phenol are applied as coupling components ,, 2 As new industrial products: a) Azo dyes containing a xanthene nucleus. (b) Textiles or other materials colored with these dyes. 3 Un procédé pour colorer des matières conte- nant de l'acétate de cellulose ou d'autres esters ou éthers cellulosiques,. ce procédé consistant à appliquer sur ces matières l'un quelconque des colorants spécifiés sous 2 qui a une affinité pour elles, Ce procédé peut, en outre, être caractérisé pat les points suivants, ensemble ou séparément : <Desc/Clms Page number 7> a) Les calorants insolubles sont. appliqués en dispersion aqueuse. b) On produit les colorants sur la matière en couplant les dérivés diazotés du xanthène contenant des groupes amino diazotables avec des composants de couplage convenables. 3 A process for coloring materials containing cellulose acetate or other cellulose esters or ethers. this process consisting in applying to these materials any of the dyes specified under 2 which has an affinity for them, This process may further be characterized by the following points, together or separately: <Desc / Clms Page number 7> a) Insoluble calorants are. applied in aqueous dispersion. b) The dyes are produced on the material by coupling the diazotized xanthene derivatives containing diazotizable amino groups with suitable coupling components.
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