BE559377A - - Google Patents

Description

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   La présente invention a pour objet un nouveau colorant   monoazoique   insoluble dans l'eau et son procédé de préparation ce nouveau colorant répondant à la formule annexée. 



   La demanderesse a trouvé que l'on obtenait un colorant   monoazoique   intéressant, insoluble dans   l'eau,   en copulant avec le 
 EMI1.1 
 1-(2>.3e-hydroxy-naphto'ylamîno)-e.5- diméthoxy-4-ehlorobenzène la phénylamide de l'acide 1-amino-2-néthoxy-benzène-5-cacboxlique diazotée. 

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   On peut préparer le colorant en substance ou sur la fibre et obtenir ainsi des nuances vives, rouges avec une pointe de bleu. On peut appliquer le colorant préparé en substance sur des matières textiles par foulardage ou impression en présence d'un fixateur ou encore l'utiliser pour la production de rayonnes d'acétate ou de viscose teintes avant filage, en l'ajoutant aux solutions à filer. 



   Ce nouveau colorant convient également pour la prépara- tion de vernis colorés ; on peut l'utiliser aussi pour la pro- duction de pellicules colorées en l'incorporant à des masses d'esters ou d'éthers cellulosiques ou encore pour teindre des résines naturelles et synthétiques telles que les produits de con- densation de formaldéhyde et d'urée, de phénols ou d'amines, ainsi que pour teindre les caoutchoucs et les composés polyvinyliques. 



   Dans le brevet français n  1.056.953 en date du 28   octo   bre 1953, est décrit l'usage de colorants ayant une constitution analogue pour produire des teintures et des impressions résistant aux plastifiants. Le colorant de la présente invention se montre en général nettement supérieur aux colorants mentionnés dans ce brevet en ce qui concerne la résistance aux solvants, à l'huile et à l'aspersion des vernis colorés préparés avec ces colorants ; il déteint également beaucoup moins que ces colorants en présence de chlorure de polyvinyle non teint.

   Ce nouveau colorant est en   @   particulier même supérieur au colorant décrit à l'Exemple 4 du brevet cité, obtenu en copulant le même composé diazoïque que dans le présent procédé avec le   1-(2',3'-hydroxy-naphtoyl-amino)   2,4-diméthoxy-5-chlorobenzène. 



   Les teintures sur textiles produites par ce colorant déteignent beaucoup moins, lors de l'essai de solidité aux lavages et aux peroxydes, que celles obtenues avec le colorant décrit à l'Exemple 2 du brevet français n  1. 061.399 du 25 novembre 1953, 

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 préparé par copulation de l'amide de l'acide   l-amino-2-méthoxy-   benzène-5-carboxylique diazotée avec le 1-(2',3'-hydroxy-naphtoyl- amino) -2,5-diméthoxy-4-chlorobenzène. 



   Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter, les quantités étant données en poids. 



   Exemple 1 
On diazote de la manière usuelle 12,1 parties de phényl- 
 EMI3.1 
 amide de l'acide 1-ami.no-2-méthoxybenzène-5-carboxy2ique. 



  Pour éliminer l'acide minéral en excès, on ajoute ensuite de l'acé- tate de sodium à la solution du diazoïque et on introduit cette solution, en agitant, dans une suspension aqueuse de 17,9 parties 
 EMI3.2 
 de l-(2',3'-hydroxy-naphtoylamino)-- 2, 5-diméthoxy-h-ehlorobenzène, obtenue par dissolution de ce composé dans de la lessive de soude caustique diluée et précipitation par l'acide acétique. Le colo- rant se forme rapidement en chauffant à   40 .   La copulation termi- née, on le filtre, on le lave bien et on le sèche. Il constitue une poudre rouge avec laquelle on peut produire, selon une technique usuelle, des impressions pigmentaires sur matières textiles, par exemple en utilisant une émulsion d'acétate de   polyvinyle   et du produit de condensation soluble dans l'eau et durcissable de l'urée avec la formal déhyde.

   L'impression ainsi obtenue est d'une nuance rouge vif et possède de bonnes propriétés de solidité, en particu- lier une très bonne solidité à la   lumière.   



   Si l'on utilise ce colorant pour faire des vernis colo- rés, on obtient des nuances rouge vif avec une pointe de bleu, douées d'une bonne solidité à l'huile, aux solvants et à l'aspersion et d'une très bonne solidité à la lumière. Un peut aussi dans ce cas effectuer la copulation en présence d'un support convenant pour. la préparation de vernis colorés. 



   Les tintures obtenues par incorporation du colorant pigmentaire au chlorure de polyvinyle ont très peu tendance à dé- 

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 teindre en présence du produit de polymérisation non teint et font preuve d'une très bonne solidité à la lumière. 



   Exemple 2 
On traite 100 grammes de fil de coton pendant 30 minu- tes à 35  dans 2 litres du bain de piétage ci-après, on l'essore par centrifugation et on achève la teinture de ce fil encore humide dans le bain de développement, à 20 . On rince, on savon- ne, d'abord à 60 , puis à la température d'ébullition, et on sèche. 



   Bain de piétage 
On dissout 
 EMI4.1 
 9 grammes de 1-(2'.3'-hydroxy-naphtoylamino)-2,5-diméthoxy-l-   chlorobenzène   dans 27 cm3 d'alcool dénaturé, 
3 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé 
3 cm3 de solution de formaldéhyde à 33 % et 
9 cm3 d'eau chaude et on porte le tout à 2 litres avec : de 1.5'eau à 35 , 10 grammes d'huile pour rouge turc à 50 % et 20 cm3 de lessive de soude caustique à   38 Bé.   



   Bain de développement 
On diazote, en   refroidissant   4,8 grammes de phénylamide de l'acide   l-amino-2-méthoxy-benzène-   
5-carboxylique dans 30 cm3 d'eau avec 9,6 cm3 d'acide chlorhydrique à 15  Bé et 1,6 gramme de nitrite de sodium dissous dans de   l'eau,   puis on porte le tout à 2 litres en ajoutant de l'eau chaude et 2U grammes d'acétate de sodium. 



   On obtient une teinture rouge avec une pointe de bleu, vive et possédant une   b@ane   solidité aux lavages et à la lumière.

Claims (1)

1. RESUME La présente invention comprend notamment : 1) Un procédé de préparation d'un colorant monoazoïque insoluble dans l'eau, procédé qui consiste à copuler en substance.* sur la fibre ou sur un support, la phényl-amide de l'acide 1-amino- EMI5.1 2-méthoxybenzéne-5-carboxylique diazotée avec le 1-(2'.3'-hydtay- naphtoylsmino)-2.5-diméthoxy-4-chlorobenzéne.

   2) A titre de produits industriels nouveaux : a) le colorant monoazoique insoluble dans l'eau répondant à la formule annexée ; b) les matières teintes ou imprimées avec le colorant spécifié sous a) et leurs applications dans l'industrie.