BE522758A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE522758A BE522758A BE522758DA BE522758A BE 522758 A BE522758 A BE 522758A BE 522758D A BE522758D A BE 522758DA BE 522758 A BE522758 A BE 522758A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- parts
- textile materials
- acid
- group
- cellulose derivatives
- Prior art date
Links
- -1 nitrogenous organic bases Chemical class 0.000 claims description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 17
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 17
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 15
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 15
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 claims description 6
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000009987 spinning Methods 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 15
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 12
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 4
- HGWQOFDAUWCQDA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 HGWQOFDAUWCQDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 3
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 3
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- KQVXGBGHGOIFMG-UHFFFAOYSA-N 6-amino-1,3-dioxo-1h,3h-benzo[de]isochromene-5-sulfonic acid Chemical compound O=C1OC(=O)C2=CC=CC3=C2C1=CC(S(O)(=O)=O)=C3N KQVXGBGHGOIFMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 2
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N (+)-tartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINSA-N (1S,2S)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@H]1CCCC[C@@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N (E)-but-2-enenitrile Chemical compound C\C=C\C#N NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- HVTMSRNSKKQKOP-UHFFFAOYSA-N 1,4-diamino-9,10-dioxo-2H-anthracene-1-sulfonic acid Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CCC2(N)S(O)(=O)=O HVTMSRNSKKQKOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDWGBPQUPXWAA-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(3-cyanoanilino)-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1NC1=CC=CC(C#N)=C1 VLDWGBPQUPXWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZFUEQNYOBIXTB-VJOYVCHSSA-N 2-[(2E,5E)-5-[[4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indol-7-yl]methylidene]-2-(3-ethyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid Chemical compound O=C1N(CC)C(=S)S\C1=C(\S\1)N(CC(O)=O)C(=O)C/1=C\C1=CC=C(N(C2C3CCC2)C=2C=CC(C=C(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)=CC=2)C3=C1 OZFUEQNYOBIXTB-VJOYVCHSSA-N 0.000 description 1
- BIXYENQGVAOIJE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(N)C(S(=O)(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 BIXYENQGVAOIJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMACOGSACRRIMK-UHFFFAOYSA-N 2-carbonochloridoyloxyethyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OCCOC(Cl)=O FMACOGSACRRIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOFOKNGVGWYCKJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(5-hydroxynaphthalen-1-yl)acetamide Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1NC(=O)CCl MOFOKNGVGWYCKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPDVSLAMPAWTP-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N NIPDVSLAMPAWTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBOZDQZPUNULJG-UHFFFAOYSA-N 4-N-cyclohexylcyclohexane-1,1,4-triamine Chemical compound C1CC(N)(N)CCC1NC1CCCCC1 ZBOZDQZPUNULJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCAKHJQTCPZXPR-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 HCAKHJQTCPZXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000660 7-membered heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N Azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002301 Cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N Dinitrochlorobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- HSZCJVZRHXPCIA-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-ethylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)CC1=CC=CC=C1 HSZCJVZRHXPCIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N Sulfanilic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- QIXQKSUQOREWDK-UHFFFAOYSA-O azanium;sulfo cyanate Chemical compound [NH4+].OS(=O)(=O)OC#N QIXQKSUQOREWDK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001047 purple dye Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940001607 sodium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
- D06P1/642—Compounds containing nitrogen
- D06P1/6426—Heterocyclic compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
- D06P1/642—Compounds containing nitrogen
- D06P1/6421—Compounds containing nitrile groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
- D06P1/642—Compounds containing nitrogen
- D06P1/645—Aliphatic, araliphatic or cycloaliphatic compounds containing amino groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/40—Cellulose acetate
- D06P3/401—Cellulose acetate using acid dyes
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AKTIENGESELLSCHAFT, résidant à LUDWIGSHAFEN/Rhein (Allemagne). TEINTURE ET IMPRESSION SUR DES DERIVES ORGANIQUES DE CELLULOSE. La présente invention a pour objet des perfectionnements aux pro cédés de teinture et d'impression de matières textiles contenant des dérivés or- ganiques de la cellulose, en particulier des esters et des éthers, tel que l'a- cétate de cellulose, l'éthylcellulose et d'autres substances analogues. On a trouvé qu'on obtient des teintures et impressions très soli- des sur des matières textiles contenant des dérivés organiques de cellulose, en incorporant à ces matières tout d'abord certaines bases prganiques azotées, incolores et insolubles dans l'eau. Ces bases doivent renfermer au moins un groupe aminé dans un système hydrocarboné cyclique complètement saturé, tel quil s'en trouve dans des composés hétérocycliques monoazotés, complètement saturés, comportant 3 à 7 chaînons, ou dans des amines dans lesquelles le grou- pe aminé est relié à des radicaux cycloaliphatiques. La matière ainsi trai- tée est teinte avec un colorant acide qui contient un groupe acide sulfonique ou un groupe sulfonamide ou, à la fois, un groupe acide sulfonique et un grou- pe sulfonamide. Comme bases organiques azotées de ce genre, on peut utiliser, par EMI1.1 exemple, les bases suivantes s'éthylène-imine, spirocyclohexyléthytlène-imine, pyrrolidine, pipéridine, hexaméthylène-imine, cyclohexylamine, alcoyleyclo- hexylamines, en particulier celles qui contiennert des radicaux hydrocarbonés saturés, comportant 1 à 3 atomes de carbone, les dicyclohexylamines corres- EMI1.2 pendantes, mono-ou diamino-dicyclohexylamine, T,N-d.'outyl.-cyolohexylamine, diamino-cyclohexane, aminotétra-ou décahydronaphta7,ènes, amino-décahydrodiphé- nyles, 2mam.no-3,39md,iméthylnorcamphane, 4, -4-diamino-dicyclohexyl-méthane, 4y4 di- (mono- W -amino-propylamino-)-dicyclo-hexylméthane, ., 4'-,d.- (mo- noéthylamino-) -dicyclohe.Kyl-méthane, 4,4' -di(mono-hydroxyéthylamino-) -di- cyclohexyl-amine, 4,4' -diaminodicyclohexylcétones, ou la tétraméthyldiamino- dicyclohexylcétone. <Desc/Clms Page number 2> Son particulièrement efficaces les bases organiques azotées de ce genre qui contiennent, fixé sur un atome d'azote basique, au moins une fois un groupe cyano-alcoyle avec 1 à 10 atomes de carbone. De tels com- posés peuvent, en général, être obtenus par réaction d'amines ou d'imines du genre mentionné plus haut avec des aldéhydes aliphatiques et de l'acide cyanhydrique, ou avec des composés aliphatiques cyano-halogénés, ou encore avec des nitriles aliphatiques non raturés en Ó et P , tels que l'acylo- nitrile, 1'Ó -méthylacrylonitrile ou le ss -méthylacrylonitrile. L'incorporation dans les dérivés organiques de cellulose des bases organiques azotées utilisées dans la présente invention peut être effectuée selon différentes méthodes. Par suite de la forte affinité naturelle de ces bases organiques azotées - en particulier de celles qui renferment des radicaux cycloaliphati- ques et/ ou qui comportent, fixé sur un groupe aminé, au moins une fois un groupe cyanoalcoyle avec 1 à 10 atomes de carbone, - pour les dérivés orga- niques de cellulose, elles peuvent être appliquées, avant teinture, sur les textiles de ce genre sous forme de dispersions aqueuses, mais il est éga- lement possible d'effectuer leur incorporation au cours du processus de tein- ture même. Il est toutefois nécessaire d'acidifier le bain de teinture après que la base organique a été incorporée dans la marchandise. Dans le cas où 1' acide nécessaire se forme au cours du processus de teinture ou d'impression la base organique et le colorant peuvent être appliqués simultanément, étant donné que la base organique est alors déjà incorporée dans la matière texti- le lorsque le colorant commence à monter sur cette dernière. Une autre méthode d'application desdites bases organiques azotées pour les matières textiles consiste à traiter ces matières dans un bain aqueux, contenant les composés aminés définis ci-dessus sous forme de leurs composés de bisulfite et de formaldéhyde, lesquels peuvent facilement être préparés à partir des composés aminés en faisant réagir ces derniers avec de la for- maldéhyde e+. du bisulfite de sodium, ou sous forme de leurs sels avec des aci- des organiques ou minéraux, tels que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfuri- que, les acides sulfoniques organiques, l'acide formique, l'acide acétique ou l'acide tartrique. Ces produits se dissolvent facilement dans l'eau froi- de, mais lorsque leur solution aqueuse est chauffée en présence desdites ma- tières textiles, comme c'est le cas dans le bain de teinture, ils sont len- tement décomposés, de sorte qu'il se forme de nouveau la substance initiale, insoluble dans l'eau. Lesdites bases organiques azotées peuvent ainsi être introduites dans la matière textile sous une forme soluble dans l'eau, pour y être transformées en composés insolubles dans l'eau. Une décomposition partielle dans le bain de la base soluble dans l'eau ne constitue pas un inconvénient, étant donné que sous la forme insoluble dans l'eau et très finement divisée obtenue, la base monte aussi facilement sur la fibre. Une autre méthode d'incorporation des bases organiques azotées insolubles dans l'eau consiste à les dissoudre dans la masse de filage des dé- rivés organiques de cellulose et à effectuer, comme d'habitude, le filage qui ne s'en trouve aucunement'entravé, étant donné que les bases organiques azo- tées de la présente invention sont facilement solubles dans les masses de filage du type habituel. Les quantités de bases organiques azotées pouevant être employées selon l'invention peuvent varier dans de larges limites.On a trouvé que ces bases sont très efficaces, lorsqu'on les utilise en quantités comprises en- tre environ 0,1 et 3 pour cent en poids par rapport à la quantité de déri- vés organiques de cellulose. Dans certains cas, il peut être avantageux d'uti- liser des quantités plus élevées, en particulier lorsqu'il s'agit d'obtenir des teintures et des impressions profondes. Les dérivés organiques de cellulose ainsi traités avec les compo- sés basiques selon la présente invention sont ensuite teints ou imprimés avec des colorants contenant un groupe acide sulfonique ou un groupe sulfonamide, ou; à la fois, un groupe acide sulfonique et un groupe sulfonamide. Des co- <Desc/Clms Page number 3> lorants de ce genre peuvent dériver des amino-anthraquinones. A titre d' EMI3.1 exemple, on peut citer les acides 1,4-diamino-anthraquinone--sulfonique, l-amino-4-phénylaminoanthraquinone-2-sulfonique, l-amino-4 -(m - cyanophényl-amino ) -anthraquinone- 2-sulfonique, 1,4-diamino-2-phénoicy-anthraquinone-3-sulfonioue, 1,5-dihydroxy-4,f-di-(monométhyiamino)-anthraquinone-2-sulfonique, 1-cyclohexylamino-1,-(p-aeétylaminu-phénylamino-anthraquinone-6- sulfonique, 7.-hydroxy 4 diphénylamino-anthraquinone-sulfonique ou l-amino-4-m¯ (Y,11-dihydroxy-éthyl-sulfamide)-phe*nylamino-anthraquino- ne-2-sulfonique. On peut également utiliser des colorants azoïques, tels que le colorant azoïque préparé à partir d'anilide de l'acide l-amino-4- méthyl-benzène-3-sulfonique et l'acide 1-hydroxynaphtalène-4-sulfonique; EMI3.2 ou à partir d'aniline diazotée et de l-D-sulfophényl-3-méthyl-5-pyrazo- lone); ou à partir d'acide 1-amino-,5-dichlorobenzène-4-sulfonique et de N-éthyl-N-benzyl-aniline, ou à partir d'aniline diazotée et d'acide 2- chloro-acétylamino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique, ou à partir d'aci- de aminobenzène-4-sulfonique diazoté et de 2-hydroxynaphtalène ou à par- EMI3.3 tir de 2=amino-5-N-éthyl-N-benzoylamino-toluène diazoté et d'acide 1-hy- droxynaphtalène-4-sulfonique, ou à partir de l-amino-2-méthoxy-5-nitro- benzène diazoté et d'acide .-phénylamino-5-hydroxynaphtalÀne-7-sulfoni- que, ou à partir de l-amino--N-éthyl-N-phé"1ylsulfamide-4-nitro-benzène diazoté et d'acide 2-amino-5-hydroxy-naphtalène-7-sulfonique dans lequel le groupe nitré est réduit en un groupe aminé. Les composés complexes de métaux lourds de colorants azoïques peuvent également être utilisés, par exemple le composé complexe de cuivre du colorant azoïque obtenu à partir EMI3.4 d'acide 2-amino-l-hydroxyDenzène-4-sulfonique diazoté et de 2-hydroxy- naphtalène, le composé complexe de cobalt du colorant azoïque préparé à EMI3.5 partir de 2mamino-1hydroxybenzne-4-sulfonamide et de 2-hydroxynaphtalè- ne, ou le composé complexe de chrome du colorant azoïque préparé à partir de 4-chloro-2-amino-1-hydrobenzène et d'acide 2-hydroxynaphtalène-6-sul- fonique. Un autre groupe de colorants appropriés sont les produits de condensation de l'anhydride de l'acide 4-amino-3-sulfonaphtalène-l,8-di- carboxylique et des amines aromatiques, telles que l'aminooenzène, le 1-amino-4-méthyl-benzène ou le l-amino-4-chlorobenzène. Les colorants in- diqués ne constituent que quelques exemples pris parmi les diverses clas- ses de colorants, appropriées à la présente invention. Il est donc enten- du que l'invention n'est pas limitée à l'utilisation de ces colorants, le choix du colorant ne nécessitant par ailleurs que des connaissances or- dinaires. La teinture et l'impression des dérivés organiques de cellulose dans lesquels ont été incorporées les bases organiques azotées est effec- tuée selon les méthodes habituelles, telles qu'elles sont appliquées dans la teinture et l'impression des matières textiles avec des colorants acides. Les teintures et impressions ainsi obtenues possèdent d'excellentes propriétés de solidité ; elles sont en particulier très solides au frottement et aux traitements au mouillé. Les parties indiquées dans les exemples suivants sont des parties en poids. EXEMPLE 1 @ On traite pendant 1/2 heure, à une température comprise entre 75 et 80 , 100 parties d'un tissu de rayonne acétate dans 2000 parties d'eau dans lesquelles ont été dissoutes 4 parties du composé de bi-sulfite et de formaldéhyde de formule <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 Le tissu est ensuite rincé, puis traité pendant 1/2 heure, à une tempé- rature comprise entre 75 et 80 , dans 2000 parties d'eau contenant 2 par- ties d'acide l-amino-4-(m-phénylamino)-anthraquinone-2-sulfonique et 2 parties d'acide sulfurique concentré. On procède ensuite comme d'habitu- de. On obtient une teinture bleu foncé, qui est très solide à la lumière et aux traitements au mouillé. EXEMPLE 2 On traite pendant 1/2 heure, à une température comprise entre 75 et 80 , 100 parties de fil de rayonne d'acétate dans 2000 parties d'eau, contenant 2 parties du composé finement dispersé de formule : EMI4.2 et 2 parties du colorant azoïque obtenu à partir d'anilide de l'acide 1- amino-4-méthylbenzène-2-sulfonique diazoté et d'acide 1-hydroxynaphtalène -4-sulfonique . On ajoute ensuite, en quatre portions, à intervalles d'environ 5 minutes, .2 parties d'acide sulfurique concentré et on continue à teindre jusqu'à ce que le bain soit épuisé. Le fil rouge ainsi obtenu possède d'ex- cellentes propriétés de solidité et est en particulier très solide aux trai- tements au mouillé. EXEMPLE 3 On traite pendant 20 minutes, à une température comprise entre 75 et 80 , 100 parties de tissu de rayonne acétate dans 2000 parties d'eau, contenant 2 parties du composé finement dispersé. <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 Après un bref rinçage, on traite pendant 1/2 heure, à 75 - 80 , dans 2000 parties d'eau, contenant 2 parties d'acide 1,4-diamonahthraqueinon-2-sul- fonique et 2 parties d'acide formque. On obtient une teinture d'un violet foncé, possédant de Donnes propriétés de solidité. EXEMPLE 4 On traite pendant 30 minutes, à 75 - 80 , 100 parties de tissu de rayonne acétate dans 2000 parties d'eau, contenant 6 parties du produit obter par condensation de EMI5.2 et de chloroformiate d'éthylène. Apres un bref rinçage, on traite dans 3000 parties d'eau, contenant 2 parties du colorant azoique, préparé à par- EMI5.3 tir d'anilide de l'acide l-amlno-4-méthylbenzène-2-st:lfonique diazoté et d'acide l-hydroxynaphtalène-4# sulfoniqtie, et 4 parties d'acide sulfurique concentré. La teinture rouge ainsi obtenue possède d'excellentes propriétés de solidité. EXEMPLE 5 0 traite pendant 20 minutes, à une température comprise entre 75 et 85 , 100 parties de fil de rayonne acétate dans 2000 parties d'eau, contenant 2 parties du composé EMI5.4 et 2 parties du colorant préparé à partir de 2,4-dinitro-chlorobenzène et diacide 4-amino-diphénylamino-sulfonique. On ajoute ensuite, en quatre por- tions, 3 parties diacide formique à 85% et on traite la marchandise pendant encore 30 minutes à 75- 85 . La teinte jaune ainsi obtenue possède de très bonnes propriétés de solidité. <Desc/Clms Page number 6> EXEMPLE 6 On imprime 100 parties de tissu de rayonne acétate avec une pâte d'impression composée de 75 parties du composé de bisulfite et de formaldéhyde EMI6.1 400 parties de dextrine et 525 parties d'eau, on sèche et on vaporise pen- dant 15 minutes à 102 , puis on rince. Le tissu imprimé est ensuite traité pendant 1/2 heure, à 75 - 80 , dans 2000 parties d'eau contenant 2 parties d'acide l-amino-4-(m -cyanophénylamino)-anthraquinone-2-sulfonique et 2 par- ties d'acide sulfurique concentré, puis on opère comme d'habitude. On ob- tient une impression très nette, possédant de bonnes propriétés de solidité. EXEMPLE 7 On traite pendant 20 minutes, à 75 - 80 , 100 parties de tissu de rayonne asiate dans 2000 parties d'eau, contenant 2 parties du composé finement dispersé EMI6.2 Après rinçage et séchage, le tissu ainsi préparé est imprimé avec une pâte d'impression obtenue à partir de 40 parties d'un acide l-amino-4-phényla- mino-anthraquinone-.2-sulfonique, 10 parties d'une solution d'acide acétique à 30 %, 400 parties de dextrine et 550 parties d'eau, puis il est vaporisé pendant 20 minutes,rincé et séché. On obtient des impressions bleu foncé très nettes, possédant d'excellentes propriétés de solidité. EXEMPLE 8 On imprime un tissu de rayonne acétate avec une pâte d'impression composée de 60 parties du colorant obtenu à partir d'anhydride de l'acide 4- amino-3-sulfonaphtalène-1,8- dicarboxylique et de 4-méthyl-benzène,100 par- ties de sulfocyanate d'ammonium, 350 parties de dextrine, 390 parties d'eau et 100 parties du composé de bisulfite et de formaldéhyde : <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 on vaporise ensuite à environ 102 , sans pression, puis on rince et on sache. On obtient des impressions jaune verdâtre d'un haut brillant et fluorescentes, possédant de très bonnes propriétés de solidité. EXEMPLE 9 On introduit dans une masse de filage, contenant 1000 parties d'acétylcellulose, dissoutes dans de l'acétone, une solution de 20 parties de EMI7.2 dans de l'acétone, puis on procède au filage du mélange comme d'habitude en vue d'obtenir des fibres de rayonne. 9 parties de taffetas de rayonne acétate obtenu à partir de ces fibres sont traitées, pendant une heure à 80 , sur cadre à étoile, avec 1000 parties d'eau contenant 0,18 partie d'a- cide 1-amino-4-(m-cyanophényl-amino)- anthraquinone-2-sulfonique et 0,2 par- tie d'acide sulfurique concentré. Après rinçage et séchage, on obtient un taffetas de rayonne acétate d'une teinte bleu acier, possédant, de très bon- nes propriétés de solidité, en particulier une bonne solidité aux traite- ments au mouillé. EXEMPLE 10 On traite, pendant 50 minutes à 75 , sur cuve à tourniquet, 50 parties de tricot de rayonne acétate, obtenu à partir de rayonne acétate préparée selon l'alinéa 1 de l'exemple 9. dans 2500 parties d'eau contenant 1,5 partie d'acide formique à 85% et 0,5 partie du colorant azoique obtenu <Desc/Clms Page number 8> à partir d'acide l-aminobenzène-4-sulfonique-diazoté et de 2-hydroxynaphta- lène. Après le rinçage et le séchage habituels, on obtient un tissu teint en orangé très vif, qui possède de bonnes propriétés de solidité, en par- ticulier une très bonne solidité aux traitements au mouillé. EXEMPLE 11 100 parties de tissu de rayonne acétate sont traitées, pendant 1/2 heure, à 75 - 80 , dans 2500 parties d'eau contenant 2 parties d'une des bases organiques azotées finement dispersées, énumérées dans le tableau suivant (N . 1 à 47). On rince brièvement, puis on traite, pendant 1/2 heure, à 75 à 80 , dans 2000 parties d'eau contenant 2 parties d'acide l-amino-4- (m-cyanophénylamino-) anthraquinone-2-sulfonique, après quoi on rince et on sèche. On obtient un tissu de rayonne acétate d'un bleu sec qui possède d'excellentes propriétés de solidité, en particulier une très bonne soli- dité aux traitements au mouillé. <Desc/Clms Page number 9> Teinture et impression sur des dérivés organiques de cellulose TABLEAU EMI9.1 No. ¯¯¯#¯ Base organique azotée ¯m¯¯m¯¯.¯¯¯¯¯.¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯>¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯w.¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ 1) NH . CH2/ 2) CH2 NH 3) H2C CH2 H2C \ NH H2 C¯¯< CH2 4) CH / CH2 - Chu nu 0 IÎ2 - OH 5) CH,, - CH, - CH ' CH2 - Cl.2 .. NH CH2 - OH2 CH2 6) <:i> - N 1,2 <Desc/Clms Page number 10> EMI10.1 No. Base organique azotée CH3 7) H \ -NH2 NH2 8) E \ -FI 9) NH 10) NH H NH,2 NH,2 (11) <Desc/Clms Page number 11> EMI11.1 No. Base organique azotée 12) 13) H \###< H ### NH NH.2 14) CH,2 N I3z H N-CH-C ü3 15) cH2 1 H i-CH2-C33 <Desc/Clms Page number 12> EMI12.1 No. Base organique azotée )i- H re -cI-CH2-CE2-NH.2 16) ¯¯¯ H N-C-CE2-CH2-N /0-" 17) GO #NU, HGIS 1 1 H N-C-CN \¯¯/ H 18) .###. H H 1 H -C-CN \ / CH3 <Desc/Clms Page number 13> EMI13.1 No Base organique azotée H H CH3 èN "- \¯¯/ CH3 19) CH2 \r- H H CH3 H ##N-T-C mi 1 '" CH3 /##t - CH3 1 '##' OH2 ¯ ça, -es 20) CH X / CH2 - CH3 H N \¯¯/ OH2 - CH2 - CN ¯¯¯ H 21) H )##N-CH-CHg-CN 21) H N-CH2-CH2-CN 22) H ##N-CHCN H 3) H CH2 -CH2 -CN <Desc/Clms Page number 14> EMI14.1 No. Base organique azotée H H3C-o ¯¯¯ H,G-0 >\/ \ 24) CH3 -N-OH 1 27 CH 27ON 2 CBL <*\ H \-N-CH2-CH2-CN OH3- CH-CH2 1 I ' 2) CH3 H PT-CH2-CH2 CI CH3-.CHZ-CH-CH H GIS-GÍHH2 NV \ 26) CH 3 H -N-OH 2-CH 2-ON H ¯¯¯ H 27) LTO-CH -cl 27) 2 2 / H \-K-GH2 -CH-CN H 28) / -N-O-CH2-0N H 1.-CH 2-C"27"N 29) H H r'-CH2 CHZ ChT H <Desc/Clms Page number 15> EMI15.1 lo. Base organique azotée 30) H H lq-OH270' 1 H H ! -C H2-CH2-CN 31) H !-T-CH2-CH2-CN 32) 3 H H2-CH 2-or' ¯¯¯ H H JC H2-C-C!-1 33) RUTH ¯¯¯ H N-C H2-C H2-CK <Desc/Clms Page number 16> EMI16.1 No. Base organique azotée H -G Hz-CN /X¯J 34) N \ H \ N-CH2-CK 1 35) CH3 h- / H \ TVT¯CI-CH2-CN 35) CH3 T-CHZ-CH-GT /CV VCH2 36) CH2 cHZ-cHZ h-cHZ-cN 37) CH/ CH2-C-GH2 \ OEj-OEj-N-OEj-CN 38) 8-c-c-GN <Desc/Clms Page number 17> EMI17.1 No. Base organique azotée 39) H I-CH2-ON CH 40) H 7-OH-ON UOff3 .) N-OH2-Cll 42) T-cHZ-cH-cr1 H 1 H -N-CH2-CH2-CH2-CE2-CN 43) H -N-CH2-CH2-CH2-CE2-C <Desc/Clms Page number 18> EMI18.1 No. Base organique azotée cil,-GH,-OH H /N -CH-OH / \ I \ ClÎ2-CH2-CN 44) CH2 i y / C-TI2-CH2-OH H N '### CH-CH-CN H H H 4 "2-'o 1'2-" l-N-r- "2 -CH 2-0" 45) C5j ##t H H -CH 27 IIH,-r-H.-Ill-r-H 2-0 "2-0" / H \¯¯N-(CH-CN 46) OH2 H H \ H-(CBL)1o-QS H -GIi2 CN 47) CH- /###\ H N-CH2-CN REVENDICATIONS
Claims (1)
- 1. Procédé de teinture et d'impression de matières textiles, obtenues à partir de dérivés organiques de cellulose, caractérisé en ce qu'on incorpore tout d'abord à ces matières textiles un composé hétérocyclique mo- noazoté, à 3-7 chaînons, complètement saturé, incolore et insoluble dans 1' eau, ou une amine comportant dans sa molécule des* radicaux cycloaliphtaiques, puis un colorant acide contenant un groupe ici,!- sulfonique ou un groupe sulfo- namide, ou à la fois un groupe acide sulfonique et un groupe sulfonamide.2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que les bases organiques azotées sont incorporées aux matières textiles, obtenues à partir de dérivés organiques de cellulose, en traitant ces matières textiles par une dispersion aqueuse des bases organiques azotées ou par des solutions aqueuses de leurs composés de formaldéhyde et de bisulfite, avant ou pendant la teinture, après quoi les matières textiles ainsi traitées sont teintes avec un colorant acide comme indiqué plus haut.3. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que les bases organiques azotées sont incorporées aux dérivées organiques de cellu- lose au cours de la transformation, lors du filage, et la matière textile est ensuite teinte avec un colorant acide comme indiqué plus haut.4. Procédé de teinture et d'impression de matières textiles ob- tenues à partir de dérivés organiques de cellulose, en substance, tel que décrit dans l'un quelconque des exemples donnés plus haut.5. Matières textiles obtenues à partir de dérivés organiques de cellulose, dans lesquelles est incorporé un composé hétérocycliaue mono- azoté, complètement saturé, incolore et insoluble dans l'eau, à 3-7 chaî- nons, ou une amine comportant dans sa molécule des radicaux cycloalipha- tiques et un colorant acide contenant un groupe acide sulfonique ou un groupe sulfonamide, ou à la fois un groupe sulfonique acide et un goupe sulfonamide, ainsi que les applications industrielles de ces matières textiles.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE522758A true BE522758A (fr) |
Family
ID=157920
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE522758D BE522758A (fr) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE522758A (fr) |
-
0
- BE BE522758D patent/BE522758A/fr unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BE1001934A3 (fr) | Procede de teinture de substrats mixtes. | |
BE522758A (fr) | ||
JPS63135578A (ja) | ポリエステル/セルロ−ス複合繊維の染色法 | |
CH508094A (fr) | Procédé pour la coloration des fibres textiles acryliques | |
FR2478659A1 (fr) | Nouvelles compositions auxiliaires pour la teinture dans un bain unique ou l'impression avec des colorants cationiques et des colorants anioniques ou disperses | |
BE600176A (fr) | ||
CH523377A (fr) | Procédé de teinture, d'impression, de rongeage et/ou de blanchiment optique des matières textiles à base d'acétate de cellulose | |
BE416660A (fr) | ||
BE507658A (fr) | ||
BE459275A (fr) | ||
BE670959A (fr) | ||
DE1619425C3 (de) | Verfahren zum Färben, Drucken, Xtzen oder optischen Aufhellen von Materialien auf Celluloseacetat-Basis | |
AT219000B (de) | Verfahren zur Herstellung von naßechten Färbungen und Drucken auf Cellulosematerialien | |
BE497065A (fr) | ||
BE439403A (fr) | ||
BE413751A (fr) | ||
BE555070A (fr) | ||
BE508871A (fr) | ||
BE466280A (fr) | ||
BE559377A (fr) | ||
BE715737A (fr) | ||
BE693143A (fr) | ||
BE636426A (fr) | ||
BE393444A (fr) | ||
DE1619425B (de) | Verfahren zum Färben, Drucken, Ätzen oder optischen Aufhellen von Materialien auf Celluloseacetat-Basis |