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La présente invention a pour objet de nouveaux et intéressants colo- rants azoiques insolubles dans l'eau ainsi qu'un procédé de préparation de ces côlorants; elle se rapporte plus particulièrement à des colorants répondant à la formule générale 1 annexée, dans laquelle R représente un groupe phénylique subs- titué par au moins un atome d'halogène ou par un groupe alcoylique ou alcoxylique, ou désigne un groupe naphtylique.
La demanderesse a trouvé que l'on obtenait de nouveaux colorants azoî- ques intéressants, insolubles dans l'eau¯en copulant en substance, sur la fibre ou sur un autre support, les composés de diazonium de composé ortho-amino-azoi- ques répondant à la formule générale 2 annexée avec des arylamides de l'acide
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2.3-hydroxy-naphtoique repondant à la formule générale 3 annexée, dans laquelle R désigne un groupe phénylique substitué par au moins un atome d'halogène ou par un groupe alcoylique ou alcoxylique, ou représente un groupe naphtylique.
Avec les procédés de teinture et d'impression connus, ces nouveaux colorants donnent sur les fibres végétales, y compris les fibres de cellulose ré- générée, des teintures et des impressions de nuances principalement brun-verdâtre à vert, ayant de bonnes propriétés de solidité, que l'on ne pouvait obtenir jus- qu'ici dans la série des colorants à la glace en utilisant des composantes dia- zoiques appropriées.
On peut'aussi produire ces colorants en substance ou sur un autre sup- port et on peut les utiliser pour la adoration de masses plastiques à haut poids moléculaire ou pour la préparation de vernis colorés.
On peut préparer par des procédés connus les composésrortho-amino- azoïques servant de composantes diazoiques Il est toutefois avantageux de pré- parer les nouveaux colorants en utilisant les composés de diazonium solides et stables que l'on peut obtenir comme il est décrit dans la demande de brevet de perfectionnement belge n provisoire 452.302 en date du 25 septembre 1958, au nom de la demanderesse pour "@omposés de diazonium et leur procédé de préparation." Vis-à-vis du colorant azoïque insoluble dans l'eau décrit dans le brevet autrichien n 141.854 en date du 15 janvier 1935, que l'on obtient à
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partir du 2-amino-4-méthoxy-5-mé thyl-2'-phénylsulfonyl-4'-ni tro-1.1'-azobenzène diazoté et du 2.3-hydrozy-naphtoylamino-benzène,
les colorants obtenus selon l'invention se distinguent par une meilleure solidité à la lumière, au chlore et au repassage des teintures produites sur le coton.
Les exemples qui¯suivent illustrent la présente invention, sans, toutefois, la limiter : EXEMPLE 1
Dans le bain de piétage préparé de la manière décrite plus bas, on traite du filé de coton pendant 45 minutes à 35 , avec une longueur de bain de 1:20, puis on centrifuge et on teint à 15 dans le bain de développement. On rince la matière dans un bain contenant, par litre d'eau, 3 cm3 d'acide chlor- hydrique à 20 Bé puis à l'eau ; on savonne d"abord pendant 15 minutes à 60 puis pendant 15 minutes à 95 dans un bain contenant, par litre d'eau, 1 gr d'un pro- duit obtenu par réaction d'environ 10 molécules d'oxyde d'éthylène avec 1 molécu- le d'isododécylphénol et 3 gr de carbonate de sodium, on rince et on sèche.
Bain de piètage :
On dissout
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1,3 gr de 1-(2' a3,-hydroxy-na,phtoylamirro-2 méthyl-4-mêthoçybenzène dans 1,5 cm3 d'alcool dénaturé, 0,5 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé, 1,3 cm3 d'une solution à 33% de formaldéhyde et
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2 cm3 d'eau et on porte à 1 litre avec de l'eau à 35 et avec 3 gr d'un produit de condensation d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation de protéines, 20 gr de chlorure de sodium et 4 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé.
Bain de développement
On dissout
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le55 gr de 2-amino-4-méthvxy-5-méthyl-2'-phényl-sulfonyl-4'-nitro-1.1'-Azobenzè- ne, sous forme de composé de diazonium préparé de la manière usuelle, dans 1'li- tre d'eau contenant 1 gr d'un produit obtenu par réaction d'environ 10 molécules d'oxyde d'éthylène avec 1 molécule d'alcool octadécylique et 5 cm3 d'acide acétique à 50%.
On obtient une nuance verte couverte qui possède de bonnes proprié- tés de solidité.
On peut aussi appliquer ce procédé de teinture à d'autres fibres tel- les que la rayonne de viscose ou la fibranne.
EXEMPLE 2
On plaque une étoffe de coton au foulard avec la solution suivante et on sèche.
On met en pâte
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16y 2 gr de 1-( 2' , 3' -hydror.naphtoyla,mino j-2. °-dimé tho,y-5-chlorobenzène avec 20 gr d'huile brillante monopole, 14 cm3 de lessive de soude caustique à 38 .Bé et 100 cm3 d'eau, on fait bouillir e't on porte à 1 litre avec de l'eau bouillante contenant, par litre d'eau, 5 gr d'huile brillante monopole et 2 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé.
On développe l'étoffe sèche sur le foulard avec une solution conte- nant, par litre d'eau,
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10,5 gr de 2-amino-q. méthogy-5-méthyl-2'-phênylsulfonyl-°-nitro-1,7,'-azobenzène sous forme de composé de diazonium préparé de la manière usuelle, 1 gr d'un produit obtenu par réaction d'environ 20 molécules d'oxyde d'éthylène avec 1 molécule d'alcool octadécylique et 20 cm3 d'acide acétique à 50%.
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On expose l'étoffe à l'air pendantenvoron 30 secondes, on rince d'a- bord pendant 10 secondes à 80-90 puis à froid, on savonne pendant 10-20 minu- tes avec un bain contenant, par litre d'eau, lgr d'un produit obtenu par réaction d'environ 10 molécules d'oxyde d'éthylène avec 1 molécule d'iso-dodécylphénol et 3 gr de carbonate de sodium, on rince et on sèche.
On obtient une nuance d'un vert couvert qui possède de bonnes pro- priétés de solidité et que l'on peut aisément ronger pour produire des effets @ " blancs et colorés.
EXEMPLE 3
On plaque une étoffe de coton sur le foulard avec la solution sui- vante et on sèche.
On met en pâte
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13,8 gr de l-(2'.3'-hydroxy-naphtoylamino)-2-méthoxy-benzène avec 20 gr d'huile brillante monopole et
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20 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé et on porte à 1 litre avec de 1 eau bouillante.
On imprime l'étoffe sèche avec une pâte d'impression contenant, par kilogramme,
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97 gr de 2-am¯ino-°-méthoxy-SLméthyl-2'-phénylsulfonyl-°'-nitro-1..'-azobenzène sous forme de composé de diazonium préparé de manière usuelle.
1 gr d'un produit'obtenu,par réaction d'environ 20 molécules d'oxyde d'éthylène avec 1'molécule d'alcool octadécylique
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20 om3 d'acide acétique à 50'lo et de la gomme adragante comme épaissisgatt.
On sèche, on lave à chaud avec une solution diluée de carbonate de sodium, on rince, on savonne pendant 10 minutes à 95 dans un bain contenant, par litre d'eau, 1 gr d'un produit obtenu par réaction d'environ 10 molécules d'oxyde d'éthylène avec 1 molécule d'iso-dodécylphénol et 3 gr de carbonate de so- dium, on rince et on sèche.
On obtient une impression brun-verdâtre.
EXEMPLE 4
Dans un appareil fermé, on traite du coton sur une bobine croisée pendant 45 minutes à 35 , avec une longueur de bain de 1:15, dans le bain de pié- tage suivant, on rince avec une solution contenant, par litre d'eau, 20 gr de chlo- rure de'sodium et 1 cm3 de lessive de soude caustique et on teint à 15 dans le bain de développement. On savonne de la manière usuelle, on rince et on sèches Bain de piétage :
On dissout
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9,6 gr de 1-(2'.3'-hydraxy-naphtoylamino)-2-méthoxy-°-ch7.oro-5-méthylbenzène dans 16 cm3 d'alcool dénaturé, 3,2 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé, 4,8 cm3 d'une solution à 33% de formaldéhyde et 12 cm3 d'eau et on porte à 8 litres avec de l'eau à 35 et avec 24' gr d'un produit de condensation d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation de protéines et 80 cm3 de lessive de soude caustique à 38 Bé.
Bain de développement :
On dissout
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8,6 gr de 2-amino-4-méthoxy-5-méthyl-2'-phénylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzène, sous forme de composé de diazonium préparé de manière usuelle, dans 8 litres d'eau contenant : 8 gr d'un produit obtenu par réaction d'environ 20 molécules d'oxyde d'éthylène avec 1 molécule d'alcool octadécylique et 40 cm3 d'acide acétique à 50%.
On obtient une nuance d'un vert couvert qui possède de bonnes proprié- tés de solidité.
EXEMPLE 5
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On dissout 43,6 gr de 2-amino-4-méthoxy-5-méthyl-#'-phénylsulfonyl- 4'-nitro-l.lt--azobenzène, sous forme de sulfate de diazonium, dans 4 litres d'eau.
Dans cette solution de diazoïque on verse, en agitant, une solution de 30 gr de 1-E2ro3 -hydrxynaphtoylamino)-2méthoxybenzène dans de la lessive de soude caus- tique diluée. On achève la copulation en chauffant progressivement à 90 . On sépare le colorant noir-verdâtre par filtration, on le lave bien et on le sèche.
On peut aussi effectuer la copulation en présence d'un support approprié à la préparation de vernis colorés.
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Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres composantes de colorants que l'on peut utiliser selon la présente invention ainsi que les nuan- ces des colorants azoïques produits sur la fibre à partir de ces composantes, qui possèdent également de bonnes propriétés de solidité.
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Composante <SEP> diazoîque: <SEP> Composante <SEP> de <SEP> copulation <SEP> Nuance
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2-amino-4-méthoxy-5-mé- 1-(2t.31-hydroxy-naphtoyl- vert cou- thyl-2'-phénylsulfonyl- ami.no)-.2.5-diméthogy-°- vert 4'-nitro-1,1'-azo<benzène chlorobenzène " 2.5-diméthoxybenzène " " 2-méthoxy-5-chlorobenzène "
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<tb> " <SEP> 2,
3-diméthyl@enzène <SEP> vert <SEP> terne
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<tb> " <SEP> naphtalène <SEP> brun-gris
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<tb> " <SEP> 4-méthoxybenzène <SEP> "
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<tb> " <SEP> 2-éthoxybenzène <SEP> brun-verdâtre
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-méthy.-5-chlorobenzène brun foncé
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<tb> verdâtre
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<tb> " <SEP> 4-éthoxybenzène <SEP> brun-gril?
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" 2.°-.diméthylberzène brune 2-amino-4-méthoxy-5- 2-méthyl-4-méthpxybenzène vert éthyl-2'-phénylsulfonyl- couvert 41-nitro-1.11-azobenzène " 2-méthor-5-chlorobenzène " " 2. 5-diméthorbenzëne " 2-amino-4-éthoxy-5-méthyl- 2-méthoxy-4-chloro-5- " 2'-phénylsulfonyl-°'-nitro- mèthylbenzène 1.1'-azobenzène " 2. °- dimé thoy-5-chloxo-. "
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<tb> benzène
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<tb> " <SEP> 2-méthoxybenzène <SEP> brun <SEP> verdâtre
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