BE559354A

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Info

Publication number: BE559354A
Authority: BE

Description


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   La présente invention concerne un procédé de préparation sur la fibre de colorants azoïques insolubles dans   l'eau,   ainsi que les colorants azoïques obtenus selon ce procédé, et répondant à la formule générale/annexée, dans laquelle R représente un radical   arylique.   



   La demanderesse a trouvé que l'on pouvait produire sur la fibre des colorants azoïques intéressants insolubles dans 
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 l'eau, en copulant le 6-(21.3t-hydroxy-naphtoylamino)-3-chloro- 

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 indazol répondant à la formule 2 annexée avec des sels de   diazu-   nium domines aromatiques primaires. 



   Selon le procédé de la présente invention, on obtient sur les fibres de cellulose naturelle ou régénérée, avec les com- posantes diazoïques usuelles dans la production de couleurs à la glace, des teintures orangé, bordeaux, brun-rouge, rouge écarlate, grenat, bleues et noires, qui se distinguent fréquemment par une bonne solidité à la lumière et par de bonnes à très bonnes soli- dités à l'état humide. 



   Dans le présent procédé, on peut utiliser, comme compo- santes diazoïques, par exemple des chloro-anilines, des nitro- anilines, de nitro-anilines chlorées, des nitro-toluidines, des nitro-anisidines, des chloro-toluidines, des chloro-anisidines, des composés amino-azoiques, des amino-diphénylamines, des éthers amino-diphényliques, des amino-benzène sulfamides et des diamines de la série du benzène ou du diphényle. 



   On peut produire le   6-(2'.3'-hydroxy-naphtoylamino)-3-   chloro-indazol utilisé comme composante de copulation selon les méthodes connues, par exemple par condensation à chaud de l'acide 
 EMI2.1 
 3e-hYdroxY naphtoque avec le 3-chloro-6-aznino-indazol, dans un solvant approprié tel que le toluène, le xylène, le chlorobenzène ou la diméthylaniline, en présente d'un agent de condensation, par exemple le trichlorure de phosphore. 



   Ce composé fond à   304-306    et se dissout facilement dans des solutions aqueuses diluées d'alcalis, même sans solvants tels que l'alcool. Sous forme de ses composés alcalins, cette nouvelle composante azoique est très substantive à l'égard des fibres de cellulose naturelle ou régénérée.Par ailleurs,les imprégnations obtenues sur ces fibres à l'aide de cette composante azoïque, même sans formaldéhyde, se distinguent par une remarquable stabi- lité à l'air Le nouveau composé possède donc des propriétés très utiles pour la production sur la fibre de colorants azoïques, 

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 insolubles dans l'eau 
Vis-à-vis des colorants azoïques, insolubles dans l'eau,.

   décrits dans le brevet français n  1.057.991 en date du 5 avril 1952 au nom de   "Impérial   Chemical Industries Ltd", colorants que l'on obtient sur la fibre, en copulant le 6-(2'3'-hydroxy-naphto ylamino)-indazol avec des sels de diazonium d'amines aromatiques de la série ben.zénique, les colorants de la présente invention se distinguent, dans beaucoup de cas, par une meilleure. résistance aux solvants et aux détersifs contenant des composés peroxydés. 



   Les exemples suivants illustrent la présente invention, sans aucunement ,la limiter. 



  EXEMPLE 1 
Dans/un bain de piétage préparé de la manière décrite plus bas, on traite un tissu de coton pendant   45   minutes à 35 ,   @   avec une longueur de bain de 1 : 20. On centrifuge et on teint pendant 30 minutes à l'état humide., à 15 - 20 , dans le bain de développement. On   rincensuite   la matière dans un bain contenant 3 cm3 d'acide chlorhydrique à 20  Bé par litre d'eau, puis on la traite d'abord pendant 20 minutes à 60 , dans un bain contenant par litre d'eau 1 g d'un produit obtenu par réaction d'environ 10 molécules d'oxyde d'éthylène avec 1 molécule d'isododécyl- phénol et 3 g de carbonate de sodium, puis pendant 20 minutes à 95 , dans un bain contenant par litre d'eau 3 g de savon et, 1,5 de carbonate de sodium, on rince et on sèche. 



  Bain de piétage : 
On dissout 
 EMI3.1 
 2 g de 6-(2t.3'-hydroxy-naphtc.ylamino)-3-chloro-indazol dans 4 cm3 d'alcool dénaturé, 0,8 cm3 de lessive de soude caustique à 38  Bé, et   2 cm3 d'eau   chaude, et on introduit le tout, en agitant, dans un bain contenant, par litre d'eau à 35  : 

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 20 g de chlorure de sodium, 3' g d'un produit de condensation d'acides gras de poids molécu- laire élevé et de produits de dégradation de protéines et 10 cm3 de lessive de soude caustique à 38  Bé. 



  Bain de   développement :   
On dissout 
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 2,5'g de diéthylamide de l'acide 1-aniino-2-méthoxybenzène-5 sulfo- nique, sous forme de sel de diazonium préparé de la-manière usuelle, dans 1 litre d'eau contenant : 1 g d'un produit obtenu par réaction d'environ 20 molécules d'oxy de d'éthylène avec 1 molécule d'alcool octadécylique, 3,5 cm3 d'acide acétique à 50% et 10 g d'acétate de sodium cristallisé. 



   On obtient une nuance rouge qui présente de bonnes pro- priétés de solidité. 



   On peut aussi obtenir la même teinture sur d'autres types de fibres, par exemple la rayonne ou la fibrane, selon les pro- cédés de teinture usuels pour ces fibres. 



  EXEMPLE 2 
On traite un tissu de coton sur le jigger, pendant 30 minutes, avec une longueur de bain de   1 :   5 dans le bain de pié- tage décrit plus bas, on l'exprime et on le teint pendant 30 minutes, à l'état humide, à   20 ,   dans le bain de développement. 



  On traite ensuite le tissu de la manière décrite à l'exemple 1, on le rince et on le sèche. 



  Bain dé piétage 
On dissout 
 EMI4.2 
 8 g de 6-(,t,3t-hydroxy-naphtoylamino)-3-chloro-indazol dans 
16 cm3 d'alcool dénaturé, 3,2 cm3 de lessive de soude caustique à 38  Bé et 8 cm3 d'eau chaude, et on introduit le tout, en agitant, dans un bain contenant, par litre d'eau à 35  

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   2Q   g de chlorure de sodium, 3 g d'un produit de condensation d'acides gras de poids moléculai- re élevé et de produits ;de dégradation de protéines et 10 cm3 de lessive de soude caustique à 38  Bé. 



  Bain de développement : 
On dissout 
 EMI5.1 
 4 g de 1-amino--méthoxy-5-nitrobenzéne, sous forme de sel de diazonium préparé de la manière usuelle , dans 1 litre d'eau conte nant : 1 g d'un produit obtenu par réaction d'environ 20 molécules d'oxym de d'éthylène avec 1 molécule d'alcool octadécylique. 



  On obtient une nuance rouge bleuâtre douée de bonnes propriétés de solidité. 



  EXEMPLE 3 
On plaque une étoffe de coton au foulard avec une solu- tion préparée de la manière suivante : 
On dissout : 30 g de 6(2'3' hydroxy-naphtoylamino)-3-chloro-indazol dans 20 g d'huile brillante monopole et   25/- de   lessive de soude caustique à 38  Bé et on porte à 1 litre avec de l'eau bouillante.. 



   On sèche et on développe l'étoffe sur le foulard avec une solution contenant, par litre d'eau : 
 EMI5.2 
 ' 17,5 g de 4-amine- 2'.3-diméthyl-1.1'-azobenzène sous forme de sel de diazonium préparé de la manière usuelle et 2 g d'un produit obtenu par réaction d'environ 20 molécules d'oxyde d'éthylène avec 1 molécule d'alcool octadé-   cylique.   



   On expose le tissu à l'air pendant 30 secondes, puis on le rince à chaud et à froid. On le traite ensuite dans un bain contenant 15 cm3 d'une solution de bisulfite de sodium à 38  Bé 

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 par litre d'eau, on le savonne pendant 20 minntes à 95  dans un bain contenant par litre   d'eau'1   g d'un produit obtenu par réac- tion d'environ 10 molécules d'oxyde d'éthylène avec 1 molécule d'alcool dodécylique, et 3 g de carbonate de sodium, on rince et on sèche. 



   On obtient une nuance grenat possédant de bonnes propri- étés de solidité. 



   Le tableau suivant contient un certain nombre d'autres colorants que l'on peut obtenir en utilisant la même composante azoïque, ainsi que les nuances des teintures produites sur le coton, qui possèdent également de bonnes propriétés de solidité. 



   Composante diazoïque Nuance :   l-amino-2-éthylsulfonyl-5-trifluorométhyl-benzène   orangé jaunâtre 
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 1-amino-2-méthyl-lk-benzoylamino-5-chlorobenzène bordeaux pur   @     1.4-diamino-2.6-dichlorobenzène   brun-rouge n-butylamide de l'acide 1-amino-2-méthoxy   benzène-5-sulfonique   écarlate pur 4-amino-diphénylamine bleu foncé rou   geâtre   
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 1-amino-2--méthoxy-1-nitrobenzène rouge bleuâtre

Claims

@ 1-amino-2-nitro-mthylabenzèbe rouge soutenu RESUME La présente invention comprend notamment : 1 Un procédé de préparation sur la fibre de colorants .azoïques insolubles dans l'eau, procédé qui consiste à copuler EMI6.3 le b-(.t.3t-hydroxy-naphtoylaminv)--chloro-indazol répondant à la formule 2 annexée avec des sels de diazonium d'amines aroma- tiques primaires.

2 A titre de produits industriels nouveaux : a) les colorants azoiques insolubles dans l'eau répondant à la formule générale 1 annexée, dans laquelle R représente un radical arylique ; <Desc/Clms Page number 7> b) les matières fibreuses, particulièrement les fibres de cellulose naturelle ou régénérée, telles quelles ou sous forme de produits manufacturés, qui ont été teintes avec les colorants spécifiés sous a), et les applications de ces divers produits dans l'industrie.