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PROCEDE D'OBTENTION DE TEINTES SOLIDES A LA SURTEINTURE SUR DE 'L'ACETYL- CELLULOSE AINSI-QUE SUR DES POLYAMIDES OU POLYURETHANES LINEAIRES.
Comme fils fantasie dans des étoffes de laine ou de mélanges de laine et de fibranne, on utilise avec avantage des fils d'acétyl-cellulose ainsi que de polyamides ou de polyuréthanes. Le nombre des colorants qui ré- sistent à la surteinture, usuelle pour ces articles, sans changement nota- ble de leurs nuances ou de leur pouvoir tinctorial, est minime. Cette ra- reté se fait sentir surtout s'il s'agit d'obtenir des nuances jaunes, spé- cialement lorsqu'on recherche une bonne solidité à la lumière à côté d'une solidité à la surteinture satisfaisante.
Or, la demanderesse a trouvé que l'on obtenait des teintures ex- trêmement solides sur l'acétyl-cellulose ainsi que sur des polyamides ou po- lyuréthanes linéaires, en traitant celles-ci, dans des conditions compatibles avec la stabilité des fibres, en solution aqueuse avec des composés animés répondant à la formule générale 1 du dessin annexé - dans laquelle le radi- cal de benzène peut comporter d'autres substitutants tels que des groupes alcoyliques, alcoyloxiliques, aryloxyliques ou des atomes d'halogène, Ri re- présente l'hydrogène ou un radical alcoylique et R2 représente un radical alcoylique, aralcoylique, arylique ou hydroaromatique, à condition toutefois,
que R1 ne soit pas un atome d'hydrogène si le groupe
EMI1.1
est en position ortho par rapport au groupe aminé ou si R2 est un radical alcoylique de moins de 3 atomes de carbone - et avec des composés alcalins des arylamides de l'acide acylacétique répondant à la formule générale 2 -
<Desc/Clms Page number 2>
dans laquelle R représente un groupe alcoylique ou phénylique, X représente un groupe alcoylique ou alcoyloxylique, Y représente un groupe alcoyloxylique ou un atome d'halogène et Z représente un groupe alcoylique ou alcoyloxylique ou un atome d'halogène,
à condition toutefois que Y représente un atome d'ha- logène et Z un groupe alcoylique ou alcoyloxylique ou que Y représente un groupe alcoyloxylique et Z représente un atome d'halogène si X représente un groupe alcoyloxylique et que Y représente un atome d'halogène et Z un groupe alcoyloxylique si X représente un groupe alcoylique -, puis en diazotant sur la fibre et en développant complètement dans un bain chaud.
EXEMPLE 1 :
On traite 1 kilo de filé de rayonne d'acétate, pendant environ 60-90 minutes, à 75 , dans un bain préparé comme suit :
On introduit une solution chaude de :
EMI2.1
18 g du sel de sodium du 1-acétoacétylami.no-2.5-déthogy-4-chlo- robenzène et de
20,5 g de N-éthyl-cyclohexylamide de l'acide l-amino-2.5-dimétho- xybenzène-4-sulfonique dans
150 cm3 de diéthanolamine et
18 cm3 d'eau, dans un mélange de :
30 litres d'eau chaude,
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumine,
30 cm3 d'ammoniaque à 25 % et
600 grammes de chlorure de sodium.
Ensuite, on diazote, pendant environ 30 minutes, dans un bain froid qui contient :
30 g de nitrite de sodium et
150 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé, dans
30 litres d'eau,et l'on développe la teinture par un traite- ment avec
30 g d'oléylméthyltaurine,
120 g d'acétate de sodium et
3 cm3 d'ammoniaque à 25%, dans
30 litres d'eau à 60 ; on chauffe lentement à 80 et l'on rince pendant 15 minutes. On obtient un jaune verdâtre, très solide à la surteinture.
EXEMPLE 2 :
On traite 1 kg de filé de rayonne d'acétate, pendant 90 minutes, à 75 , dans un bain contenant, dans 30 litres d'eau à 75 :
90 grammes d'un produit de condensation obtenu à partir d'aci- des gras à poids moléculaire élevé et de,produits de dégradation d'albumine,
30 cm3 d'ammoniaque à 25 % et
600 g de chlorure de sodium, additionné d'une solution chaude de :
EMI2.2
18 g du sel de sodium du 1-acétoacétylami.no-2.5-d-méthoxy-4-chlo-
<Desc/Clms Page number 3>
robenzène et
15,4 grammes de di-n-propylamide de l'acide 1-amino-benzène-3- sulfonique, dans
150 cm3 de monoéthanolamine et
18 cm3 d'eau.
Ensuite, on diazote, pendant 30 minutes, à froid, dans un bain frais qui contient :
30 g de nitrite de sodium et
150 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé, dans
30 litres d'eau, et l'on développe la teinture par traitement. avec :
30 g d'oléylméthyltaurine et
120 g d'acétate de sodium, dans
30 litres d'eau à 60 .
On porte la température à 80 , on traite la matière pendant en- viron 30 minutes et l'on rince. On obtient un jaune verdâtre, solide à la surteinture.
EXEMPLE 3 :
Si l'on traite 1 kg de filé en fibres de polyamide comme indiqué dans l'exemple 1, mais en utilisant :
19,7 g de N-méthyl-cyclohexylamide de l'acide 1-amino-2.5-dimétho-
EMI3.1
xybenzène-4-sulfonique, au lieu de 20,5 de N-éthyl-cyclohexylamide de l'acide 1-amino-
EMI3.2
2.5-diméthoxybenzéne-/.-sulfonique; on obtient également une teinture jaune verdâtre, forte, solide à la surteinture.
Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres composan- tes que l'on peut utiliser selon la présente invention ainsi que les nuan- ces des colorants mono-azoïques que l'on peut préparer et qui, également, ont de bonnes propriétés de solidité :
EMI3.3
<tb> Composante <SEP> diazoique <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb>
<tb> 1. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> 1-acétoacétylamino-2.5- <SEP> jaune
<tb> l'acide <SEP> 1-amino-2.5- <SEP> diméthoxy-4-chlorobendiméthoxybenzène-4- <SEP> zène
<tb> sulfonique
<tb>
<tb> 2. <SEP> " <SEP> -2.4-diméthoxy-5-chloro- <SEP> "
<tb> benzène
<tb>
<tb> 3. <SEP> " <SEP> -2.5-diméthoxy-4-bromobenzène <SEP> "
<tb>
EMI3.4
4. " -2 .5 -di éthoxy-4-chlorobenzène Il 5. diéthylamide... -2 .5-diméthoxy-4-chlorobenzène jaune
EMI3.5
<tb> verdâtre
<tb> 6. <SEP> n-butylamide...
<SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb> 7. <SEP> benzylamide... <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
Composante diazoiaue ComDosante azoiaue Nuance 8. n-propylamide... -2.5-détho 4-chlorobenzène jaune verdâtre
EMI4.2
<tb> 9. <SEP> cyclohexylamide <SEP> ... <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 10. <SEP> phénylamide <SEP> ... <SEP> " <SEP> " <SEP> Il
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 11. <SEP> N-méthyl-benzylamide... <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> doré
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 12. <SEP> N-méthyl-phénylamide <SEP> ... <SEP> " <SEP> " <SEP> jaune <SEP> verdâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 13. <SEP> di-n-butylamide <SEP> ... <SEP> -2-éthoxy-4-chloro-5-mé- <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> thylbenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 14.
<SEP> " <SEP> -2-méthoxy-4-bromo-5-mé-
<tb>
<tb>
<tb> thyl-benzène <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 15. <SEP> " <SEP> -2-méthoxy-4-chloro-5-méthyl-
<tb>
<tb> benzène <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 16. <SEP> " <SEP> -2-méthyl-4-chloro-5-métho-
<tb>
<tb>
<tb> xy-benzène <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 17. <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> -2.5-diméthoxy-4-chloroben-
<tb>
<tb> cide <SEP> l-amino-2.5-dié- <SEP> zène <SEP> jaune <SEP> ver-
<tb>
<tb>
<tb> thoxybenzène-4-sulfo- <SEP> dâtre
<tb>
<tb>
<tb> nique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 18. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'aci- <SEP> 1-acétoacétylamino
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> l-amino-2.4-diméthoxy- <SEP> -2.5-diméthoxy-4- <SEP> jaune <SEP> ver-
<tb>
<tb> benzène-5-sulfonique <SEP> chlorobenzène <SEP> dâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 19.
<SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'aci- <SEP> -2.5-diméthoxy-4- <SEP> " <SEP> "
<tb>
EMI4.3
de 1-amino-2-méthoxyban- chlorobenzène
EMI4.4
<tb> zène-5-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 20. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-4-méthoxybenzène-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 5-sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 21. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'aci-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> l-amino-2-éthoxybenzè-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> ne-5-sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 22.
<SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2-méthylbenzène-5-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 23. <SEP> diméthylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2-méthylbenzène-5- <SEP> non <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 24. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-benzoacétylamino- <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2.5-diméthoxyben- <SEP> 2.5-diéthoxy-4-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> zène-4-sulfonique <SEP> chlorobenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 25.
<SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-benzoacétylamino- <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2.5-diméthoxyben- <SEP> 2.5-diméthoxy-4-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> zène-4-sulfonique <SEP> chlorobenzène
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoique <SEP> Nuance
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 26. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> -2.4-diméthoxy-5-chlo-
<tb>
<tb>
<tb> l-amino-2.5-diméthoxyben- <SEP> robenzène <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> zène-4-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 27. <SEP> " <SEP> 1-propionylacétylamino-
<tb>
<tb>
<tb> 2.5-diméthozy-4-chloro-
<tb>
<tb> benzène <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 28.
<SEP> " <SEP> 1-butyroacétylamino-
<tb>
<tb>
<tb> 2.5-diméthoxy-4-chloro-
<tb>
<tb> benzène <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 29. <SEP> diméthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-acétoacétylamino- <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2-chlorobenzène- <SEP> 2.5-diméthoxy-4-chloro- <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb>
<tb> 5-sulfoniquebenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 30. <SEP> diméthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2-éthylbenzène-5- <SEP> verdâtre <SEP> ' <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique <SEP> "
<tb>
EMI5.2
31. diméthylamide de l'acide 1- 1-acétoacétylamino-2.5¯4 aminobenzène-2-sulfonique diméthoxy-4-chloro- " "
EMI5.3
<tb> benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 32.
<SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-4-phénoxybenzène-5-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 33. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2-méthoxybenzène-4-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 34. <SEP> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'aci- <SEP> 1-acétoacétylamino- <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> 1-amino-2-méthoxy- <SEP> 2.5-diméthoxy-4-chlo-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> benzène-5-sulfonique <SEP> robenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 35.
<SEP> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-acétoacétylamino- <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1-amino-2-bromobenzène- <SEP> 2.5-diméthoxy-4-chlo-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 5-sulfonique <SEP> robenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 36. <SEP> n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> jaune <SEP> ver-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> l-amino-2-méthoxybenzè- <SEP> " <SEP> dâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> ne-5-sulfonique <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 37.phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide
<tb>
EMI5.4
l-amino-2-methoxy-5 -
EMI5.5
<tb> méthylbenzène-4-sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb> 38. <SEP> di-n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-2-phénoxybenzène-5-sulfonique <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<Desc / Clms Page number 1>
PROCESS FOR OBTAINING SOLID SHADES ON OVERDYING ON 'ACETYL-CELLULOSE AS WELL AS ON LINEAR POLYAMIDES OR POLYURETHANES.
As fantasy yarns in woolen fabrics or wool / fiber mixtures, acetyl-cellulose yarns as well as polyamides or polyurethanes are advantageously used. The number of dyes which resist over-dyeing, customary for these articles, without noticeable change in their shades or their dyeing power, is minimal. This deficiency is felt especially when it comes to obtaining yellow tones, especially when looking for good lightfastness alongside satisfactory overdyedfastness.
However, the Applicant has found that extremely solid dyes were obtained on acetyl cellulose as well as on linear polyamides or polyurethanes, by treating the latter under conditions compatible with the stability of the fibers, in aqueous solution with animate compounds corresponding to the general formula 1 of the accompanying drawing - in which the benzene radical may contain other substitutes such as alkyl, alkyloxy, aryloxyl or halogen atoms, Ri re- has hydrogen or an alkyl radical and R2 represents an alkyl, aralkyl, aryl or hydroaromatic radical, provided however,
that R1 is not a hydrogen atom if the group
EMI1.1
is in position ortho to the amino group or if R2 is an alkyl radical of less than 3 carbon atoms - and with alkali compounds of the arylamides of acylacetic acid corresponding to the general formula 2 -
<Desc / Clms Page number 2>
wherein R represents an alkyl or phenyl group, X represents an alkyl or alkoxyl group, Y represents an alkyl group or a halogen atom and Z represents an alkyl or alkyloxyl group or a halogen atom,
provided, however, that Y represents a halogen atom and Z an alkyl or alkyloxyl group or that Y represents an alkyl group and Z represents a halogen atom if X represents an alkyl group and Y represents a halogen atom and Z an alkyl group if X represents an alkyl group -, then diazotizing the fiber and developing fully in a hot bath.
EXAMPLE 1:
1 kilo of acetate rayon yarn is treated for about 60-90 minutes at 75 in a bath prepared as follows:
We introduce a hot solution of:
EMI2.1
18 g of the sodium salt of 1-acetoacetylami.no-2.5-dethogy-4-chlo-robenzene and
20.5 g of 1-amino-2.5-dimetho-xybenzene-4-sulfonic acid N-ethyl-cyclohexylamide in
150 cm3 of diethanolamine and
18 cm3 of water, in a mixture of:
30 liters of hot water,
90 g of a condensation product obtained from fatty acids with high molecular weight and degradation products of albumin,
30 cm3 of 25% ammonia and
600 grams of sodium chloride.
Then, dinitrogenate, for about 30 minutes, in a cold bath that contains:
30 g of sodium nitrite and
150 cm3 of hydrochloric acid at 20 Bé, in
30 liters of water, and the tincture is developed by treatment with
30 g of oleylmethyltaurine,
120 g of sodium acetate and
3 cm3 of 25% ammonia, in
30 liters of water at 60; slowly heat to 80 and rinse for 15 minutes. A greenish yellow is obtained, very solid on overdying.
EXAMPLE 2:
1 kg of acetate rayon yarn is treated for 90 minutes, at 75, in a bath containing, in 30 liters of water at 75:
90 grams of a condensation product obtained from fatty acids of high molecular weight and degradation products of albumin,
30 cm3 of 25% ammonia and
600 g of sodium chloride, added with a hot solution of:
EMI2.2
18 g of the sodium salt of 1-acetoacétylami.no-2.5-d-methoxy-4-chlo-
<Desc / Clms Page number 3>
robenzene and
15.4 grams of 1-amino-benzene-3-sulfonic acid di-n-propylamide, in
150 cm3 of monoethanolamine and
18 cm3 of water.
Then, we diazotize, for 30 minutes, cold, in a cool bath which contains:
30 g of sodium nitrite and
150 cm3 of hydrochloric acid at 20 Bé, in
30 liters of water, and the tincture is developed by treatment. with:
30 g of oleylmethyltaurine and
120 g of sodium acetate, in
30 liters of water at 60.
The temperature is brought to 80, the material treated for about 30 minutes and rinsed. A greenish yellow is obtained, solid on overdying.
EXAMPLE 3:
If 1 kg of yarn made of polyamide fibers is treated as indicated in Example 1, but using:
19.7 g of 1-amino-2.5-dimetho- acid N-methyl-cyclohexylamide
EMI3.1
xybenzene-4-sulfonic acid, instead of 20.5 of N-ethyl-cyclohexylamide from 1-amino- acid
EMI3.2
2.5-dimethoxybenzene - / .- sulfonic acid; a strong greenish-yellow dye is also obtained which is solid on over-dyeing.
The following table indicates a number of other components which can be used according to the present invention as well as the shades of the mono-azo dyes which can be prepared and which also have good conditioning properties. solidity:
EMI3.3
<tb> Component <SEP> diazo <SEP> Component <SEP> azo <SEP> Grade
<tb>
<tb> 1. <SEP> di-n-butylamide <SEP> of <SEP> 1-acetoacetylamino-2.5- <SEP> yellow
<tb> <SEP> 1-amino-2.5- <SEP> dimethoxy-4-chlorobendimethoxybenzene-4- <SEP> zene acid
<tb> sulfonic
<tb>
<tb> 2. <SEP> "<SEP> -2.4-dimethoxy-5-chloro- <SEP>"
<tb> benzene
<tb>
<tb> 3. <SEP> "<SEP> -2.5-dimethoxy-4-bromobenzene <SEP>"
<tb>
EMI3.4
4. "-2 .5 -di ethoxy-4-chlorobenzene II 5.diethylamide ... -2 .5-dimethoxy-4-chlorobenzene yellow
EMI3.5
<tb> greenish
<tb> 6. <SEP> n-butylamide ...
<SEP> "<SEP>" <SEP> "
<tb>
<tb> 7. <SEP> benzylamide ... <SEP> "<SEP>" <SEP> "
<tb>
<Desc / Clms Page number 4>
EMI4.1
Diazo component Azo component Nuance 8.n-propylamide ... -2.5-detho 4-chlorobenzene greenish yellow
EMI4.2
<tb> 9. <SEP> cyclohexylamide <SEP> ... <SEP> "<SEP>" <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 10. <SEP> phenylamide <SEP> ... <SEP> "<SEP>" <SEP> It
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 11. <SEP> N-methyl-benzylamide ... <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow <SEP> golden
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 12. <SEP> N-methyl-phenylamide <SEP> ... <SEP> "<SEP>" <SEP> yellow <SEP> greenish
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 13. <SEP> di-n-butylamide <SEP> ... <SEP> -2-ethoxy-4-chloro-5-m- <SEP> "<SEP>"
<tb>
<tb>
<tb> thylbenzene
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 14.
<SEP> "<SEP> -2-methoxy-4-bromo-5-me-
<tb>
<tb>
<tb> thyl-benzene <SEP> yellow
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 15. <SEP> "<SEP> -2-methoxy-4-chloro-5-methyl-
<tb>
<tb> benzene <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 16. <SEP> "<SEP> -2-methyl-4-chloro-5-metho-
<tb>
<tb>
<tb> xy-benzene <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 17. <SEP> phenylamide <SEP> of <SEP> a- <SEP> -2.5-dimethoxy-4-chloroben-
<tb>
<tb> cide <SEP> l-amino-2.5-di- <SEP> zene <SEP> yellow <SEP> ver-
<tb>
<tb>
<tb> thoxybenzene-4-sulfo- <SEP> daster
<tb>
<tb>
<tb> picnic
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 18. <SEP> di-n-butylamide <SEP> from <SEP> aci- <SEP> 1-acetoacetylamino
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l-amino-2-methoxy-5 -
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