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La demanderesse a trouvé que l'on pouvait produire des teintures jaunes et solides sur des objets à base de poly-esters aromatiques, en parti- culier des poly-esters d'acide téréphtalique et d'éthylène-glycol, par exem- ple des fils, des rubans, des tissus et des fibres, ainsi que des filés et tissus obtenus à partir de ces fibres, en traitant ces objets avec une solu- tion ou suspension aqueuse de 4-hydroxy-1.1'-azobenzènes répondant à la for- mule générale annexée, dans laquelle X1 représente un atome d'hydrogène, un atome de chlore ou un groupe alcoylique ou alcoxylique à bas poids molé- culaire et X2 un atome d'hydrogène, un atome de chlore, un groupe alcoylique ou alcoolique à bas poids moléculaire, un groupe trifluoro-méthylique ou un groupe aldéhydique,
Les 4-hydroxy-1.1'-azobenzènes aqyant la constitution indiquée ci-dessus sont bien absorbée par les objets à base de polyesters aromatiques et produisent des teintures de très bonnes propriétés de solidité, en parti- culier d'une très bonne solidité à la lumière. Pour obtenir une absorption du colorant aussi rapide et aussi complète que possible par la matière à teindre, il y a avantage à préparer les teintures à chaud.
On peut obtenir les dérivés de 4-hydroxy-1.1'-azobenzène en appli- quant des procédés connus, par exemple par copulation des amines primaires diazotées avec les composés hydroxylés. Certains de ces dérivés ne sont pas décrits dans la littérature et font partie de l'invention au titre de pro- duits industriels nouveaux.
Les composes nouveaux sont caractérisés ci-après par leurs points de fusion.
EXEMPLE 1 :
On traite un filé de poly-ester d'acide téréphtalique et d'éthylè- ne-glycol, avec une longueur de bain de 1 :30 et pendant une heure, dans un bain maintenu à une température de 95 à 100 et contenant, par litre d'eau : 1 gramme de 4-hydroxy-1.1'-azobenzène, 1 gramme de carbonate de sodium calciné et 1 gramme d'un produit de condensation de méthyl-taurine avec un acide gras à poids moléculaire élevé, le bain ayant été rendu faiblement acide par ad- dition d'acide acétique ou d'un acide minéral après dissolution complète du 4-hydroxy-1. 1'-azobenzène.
Ensuite, on poursuit le traitement de la matière à 80 selon les procédés connus et on la sèche .On obtient une teinture jaune de bonnes pro- priétés de solidité, en particulier, d'une très bonne solidité à la lumière.
EXEMPLE 2 :
On traite un filé de poly-ester d'acide téréphtalique et d'éthylè- ne-glycol, avec une longueur de bain de 1:30 cependant une heure, dans un bain maintenu à une température de 95 à 100 et contenant, par litre d'eau : 1 gramme de 4'-méthyl-4-hydroxy-l.l'-azobenzène, dissous,'par ébullition, dans 20 cm3 d'eau avec addition de l'gramme de carbonate de sodium calciné, et 1 gramme d'un produit de condensation de méthyl-taurine avec un acide gras à poids moléculaire élevé, le bain ayant été rendu faiblement acide par addition de 5 cm3 d'acide acétique à 50%.
A la place de l'acide acétique, on peut aussi utiliser un acide minéral en quantité équimoléculaire.
Ensuite, on poursuit le traitement de la matière à 80 dans un bain contenant ,par litre d'eau, 1 gramme d'un -produit obtenu par réaction d'environ 10 molécules-grammes d'onde d'éthylène avec 1 molécule-gramme
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d'un alcoyl-phénol et, de plus, 1 gramme de carbonate de sodium et on sèche.
On obtient une teinture jaune de bonnes propriétés de solidité, en particulier d'une très bonne solidité à la lumière.
Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres colorants que l'on peut utiliser selon le procédé objet de l'invention et les nuances des teintures obtenues avec ces colorants sur des poly-esters d'acide téré- phtalique et d'éthylène-glycol; les teintures possèdent également de bonnes propriétés de solidité.
EMI2.1
<tb>
Colorant <SEP> Nuance
<tb>
EMI2.2
3- mé%hyl-4-hyàroxy-lol '-azobenzène jaune 2'-méthyl-4-hydroxy-lol'-azobenzène jaune rougeâtre 2 -méthyl-4-hydroxy-l.l'-azobenzène jaune 3 aq'-diméthyl-° r.ydror-I, a 1 t-azobenzène jaune rougeâtre 2. 2'-âiméthl--°-hdrox,y-. Q l'-azo'6enzène jaune 4'-cb.loro-4-hydroxy--l.l'-azo'benzëne jaune rougeâtre 3'-chloro-°-hydroxy 1.1-azobenzène jaune rougeâtre 3'-chloro-3-méthyl-Q.-hydroxy-lel'-azobenzène " " (point de fusion 126-127 ) 2'-chloro-3-mé-hyl-°-hy'dxoY'-10 l'-azobenz ène jaune (point de fusion 110-111 ) 2'-méthoxy-4-hydroxy-l,l'-azobenzène jaune rougeâtre 3 '-mêthoxy#4#hydyoxy#l. 1 *-azo'benzène jaune (point de fusion 101-102 ) 2'-méthoig-3-ahloro-4-hydroi?--1.
1 1-azobenzène jaune rougeâtre (point de fusion 80 ) °t-mëthrl-3-méthoy q.-hydxox,y-1.1 -azobenzène jaune ( point de fusion 71-72 ) 3'-nitro-4-hydroxy-l.lt-azobenzène jaune 3'-trifluorométhyl-q.-hydroxy-Iel'-azobenzène jaune ( point de fusion 108 ) 3-(4'-hydroxybanzène-azo)-benzaldéhyde jaune
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The Applicant has found that it is possible to produce yellow and solid dyes on articles based on aromatic polyesters, in particular polyesters of terephthalic acid and ethylene glycol, for example. yarns, ribbons, fabrics and fibers, as well as yarns and fabrics obtained from these fibers, by treating these articles with an aqueous solution or suspension of 4-hydroxy-1.1'-azobenzenes corresponding to the for- general annexed formula, in which X1 represents a hydrogen atom, a chlorine atom or a low molecular weight alkyl or alkoxylic group and X2 a hydrogen atom, a chlorine atom, a low alkyl or alcoholic group. molecular weight, a trifluoro-methyl group or an aldehyde group,
4-Hydroxy-1.1'-azobenzenes having the above constitution are well absorbed by aromatic polyester based articles and produce dyes with very good fastness properties, especially very good color fastness. light. To obtain absorption of the dye as fast and as complete as possible by the material to be dyed, it is advantageous to prepare the dyes while hot.
The 4-hydroxy-1,1'-azobenzene derivatives can be obtained by applying known methods, for example by coupling the diazotized primary amines with the hydroxy compounds. Some of these derivatives are not described in the literature and form part of the invention as new industrial products.
The new compounds are characterized below by their melting points.
EXAMPLE 1:
A yarn of poly-ester of terephthalic acid and ethylene glycol is treated with a bath length of 1:30 and for one hour in a bath maintained at a temperature of 95 to 100 and containing, for example liter of water: 1 gram of 4-hydroxy-1.1'-azobenzene, 1 gram of calcined sodium carbonate and 1 gram of a condensation product of methyl-taurine with a high molecular weight fatty acid, the bath having been made weakly acidic by addition of acetic acid or a mineral acid after complete dissolution of 4-hydroxy-1. 1'-Azobenzene.
Subsequently, the material is further treated at 80 according to known methods and dried. A yellow dye is obtained with good fastness properties, in particular very good light fastness.
EXAMPLE 2:
A yarn of poly-ester of terephthalic acid and ethylene glycol is treated, with a bath length of 1:30 but one hour, in a bath maintained at a temperature of 95 to 100 and containing, per liter of water: 1 gram of 4'-methyl-4-hydroxy-l.l'-azobenzene, dissolved, by boiling, in 20 cm3 of water with the addition of the gram of calcined sodium carbonate, and 1 gram of a condensation product of methyl-taurine with a high molecular weight fatty acid, the bath having been made weakly acidic by the addition of 5 cm 3 of 50% acetic acid.
Instead of acetic acid, it is also possible to use a mineral acid in an equimolecular amount.
Then, the treatment of the material is continued at 80 in a bath containing, per liter of water, 1 gram of a -product obtained by reacting about 10 gram-molecules of ethylene wave with 1 gram-molecule.
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of an alkyl-phenol and, in addition, 1 gram of sodium carbonate and dried.
A yellow dye is obtained with good fastness properties, in particular very good light fastness.
The following table indicates a certain number of other dyes which can be used according to the process which is the subject of the invention and the shades of the dyes obtained with these dyes on polyesters of terephthalic acid and of ethylene. glycol; the dyes also have good fastness properties.
EMI2.1
<tb>
Colorant <SEP> Shade
<tb>
EMI2.2
3- me% hyl-4-hydroxy-lol '-azobenzene yellow 2'-methyl-4-hydroxy-lol'-azobenzene reddish yellow 2 -methyl-4-hydroxy-l.l'-azobenzene yellow 3 aq'-dimethyl - ° r.ydror-I, a 1 reddish yellow t-azobenzene 2. 2'-âiméthl-- ° -hdrox, y-. Q-azo'6enzene yellow 4'-cb.loro-4-hydroxy - l.l'-azo'benzene reddish yellow 3'-chloro- ° -hydroxy 1.1-azobenzene reddish yellow 3'-chloro-3- methyl-Q.-hydroxy-lel'-azobenzene "" (mp 126-127) 2'-chloro-3-me-hyl- ° -hy'dxoY'-10 l'-azobenz ene yellow (melting point 110-111) 2'-methoxy-4-hydroxy-1,2-azobenzene reddish yellow 3 '-methoxy # 4 # hydyoxy # l. 1 * -azo'benzene yellow (mp 101-102) 2'-methoig-3-ahloro-4-hydroi? - 1.
1 1-azobenzene reddish yellow (melting point 80) ° t-mëthrl-3-methoy q.-hydxox, y-1.1 -azobenzene yellow (melting point 71-72) 3'-nitro-4-hydroxy-l. lt-azobenzene yellow 3'-trifluoromethyl-q.-hydroxy-Iel'-azobenzene yellow (melting point 108) 3- (4'-hydroxybanzene-azo) -benzaldehyde yellow