BE564889A - - Google Patents

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BE564889A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/12Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Le brevet allemand n    553.629   en date du 6 septembre 1930 décrit un procédé de préparation d'acides   naphtoylène-     arylimidazol-péri-dicarboxyliquesou   de leurs anhydrides, procédé qui consiste à condenser un sel de l'acide   1.4.5.8-naphtalène-   tétracarboxylique avec une ortho-diamine aromatique dans un sol- vant ou un diluant approprié. Les composés obtenus qui répondent à la formule générale 1 annexée, dans laquelle R représente un résidu arylénique substitué ou non substituéesont destinés à 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 servir de produits intermédiaires pour la production de colo- rants de cuve. 



   Selon le brevet allemand n    547.924 en   date du 18 décem- bre   1929., on   peut condenser les acides naphtoylène-arylminidazol péri-dicarboxyliques ou leurs anhydrides avec des composés de formule générale R1-NH2 dans laquelle R1 représente l'hydrogène, un groupe alcoylique, arylique, aralcoylique, un groupe aryli- que hydrogéné ou un groupe   aminée substitué   ou non substitué. Les colorants de cuve obtenus répondent à la formule générale 2 an- nexée, dans laquelle R et R1 ont les significations spécifiées ci-avant. 



   Le brevet français n    1.075.110   décrit un procédé de teinture de fibres en superpolyamides au moyen de périnones ;   brevet décrit entre autres les produits de semi-condensation de   l'acide 1,4,5,8-naphtalène-tétracarboxylique avec la   1.8-naphta-   lène-diamine, l'acide   naphtalo-périnone-13.14-dicarboxylique   ou son anhydride répondant à la formule générale 3 annexée. On peut le condenser ultérieurement de la manière connue avec des mono- amines aliphatiques ou aromatiques pour obtenir les imides cor- respondants comme dans la condensation d'acides naphtoylène-aryl- imidazol-péri-dicarboxyliques mentionnée ci-avant. Ces imides ont le caractère de colorants de cuve.

   On ne peut pas teindre des fibres naturelles avec les acides naphtoylène-arylimidazol- péri-dicarboxyliques ou naphtalo-péri-nono-13,14-dicarboxyliques et leurs anhydrides parce que ces composés ne possèdent aucune affinité vis-à-vis de ces fibres. On n'a pas non plus utilisé industriellement les produits de condensation de ces composés avec des mono-amines aliphatiques ou aromatiques pour teindre des fibres naturelles, car, en plus de leur pouvoir de fixation insuffisant,ils ont une solidité au lavage et aux alcalis trop. faible. 



   La demanderesse a trouvé que les acides naphtoylène-aryl- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 imidazol-péri-dicarboxyliques les aride naphtalo-périnone-13 
14-dicarboxyiques leurs anhydrides ainsi   OU*,-   les produits de condensation de ces acides avec les composés répondant à la for- mule générale R-NH2 dans laquelle R raprésente   l'hydrogène,   un groupe   alcoylique,   arylique, araylcoyique ou arylique hydrogéné ou un groupe aminé substitué ou non substitué, sont spécialement appropriés à la teinture de fibres et de feuilles en polyesters, en polyacrylonitrile ou en acétate de cellulose. Les colorants possèdent un bon pouvoir de fixation sur les fibres et les feuil,- les préparées à partir de ces matières. 



   On peut effectuer la teinture en solution ou en   suspen-   sion aqueuse en présence de véhicules ("carriers") aux environs du point d'ébullition ou sans véhicule à des températures supé- rieures à 1000 sous pression. L'emploi d'acide péri-dicarboxyli ques libres ou de leurs anhydrides offre des possibilités de teinture plus larges car ces composés sont   @   solubles dans lesalcalis. Il y a avantage à dissoudre l'acide libre ou son anhydride dans la quantité calculée de solution aqueuse alcali- ne, à introduire la matière à teindre dans la solution aqueuse et à faire bouillir le tout en présence d'un émulsionnant, d'un agent cédant un acide et d'un "carrier"; ou bien on teint sans ajouter de "carrier" à des températures supérieures à 100  sous pression.

   Pendant la teinture,l'acide péri-dicarboxylique est libéré de son sel.de métal alcalin, monte sur la fibre sous for- me de suspension libre en présence de l'émulsionnant et là forme probablement l'anhydride à température   élevée   (au-dessus de   100 ).   Les teintures obtenues par les procédés donnés ci-avant se distinguent par une très bonne solidité au lavage, à la ther- mo-fixation, au repassage, aux solvants et.à la lumière. 



   Il y a avantage à diviser très finement les colorants avant la teinture, ce que l'on peut faire par l'un des procédés connus en les broyant avec un agent de dispersion dans un moulin à rouleaux ou un moulin oscillant ou d'une autre manière.      

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 



  On peut obtenir les acides naphto¯ylène-arylimidol-   péri-dicarboxyliques,   leurs anhydrides et les imides substitués ou non substitués d'après les procédés des brevets allemands n  553.629, et n    547-924,,déjà     cités, ou   plus avantageusement selon le brevet français n  1.121.722,en date du 31 mars 1955. 
 EMI4.2 
 



  On peut préparer l'acide naphta.o-pérïnone-.3.1s.-dicarboxylique et son anhydride., comme il est décrit dans le brevet allemand n    553.629)en   remplaçant les ortho-diamines   aromatiques,utilisées   dans.ce brevet,par une quantité équivalente de 1.8-naphtalène- 
 EMI4.3 
 diamine. La condensation de'l.8-naphtalène-ditimine avec l'acide 1.4.5.8-naphtalène-tétracarboxylique donne un rendement bien meilleur si l'on opère,, comme il est décrit dans le brevet fran- n 1.121.722, çais/en présence de substances tampons telles que les phosphates, les acétates et les borates des métaux alcalins à un pH de 5,0 à 5,8 et à des températures comprises entre environ 50 et 90 . 



  A une concentration assez élevée de sel dans la solution réac-   tionnelle,le   sel mono-sodique cristallise peu de temps après, on l'isole et, après l'avoir dissous dans un alcali dilué, avoir clarifié la solution et acidifié avec un acide minéral à chaud, on peut convertir le sel en l'anhydride naphtalo-périnone-13.14- dicarboxylique. On condense l'anhydride avec une amine aliphati- que ou aromatique, soit dans un excès d'amines bouillantes, soit en présence d'un solvant,comme l'acide acétique glacial, la pyri- dine ou le nitrobenzène. 



   Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter. Les pourcentages sont rapportés au poids de la matière à teindre. 



  EXEMPLE 1 
 EMI4.4 
 EXIPLE en polymère 
On teint 5 gr d'un tissu de   fibres/de   téréphtalate d'   éthylène-glycol   comme suit : 
 EMI4.5 
 On dissout 2 d'acide naphtoylène-4L-isopropoxy-benzimida- zol-péri-dicarboxylique ou son anhydride dans un solvant organi- que, tel que le dimalf.d, ou un autre solvant, miscible à 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 .l3,,:} et. on ,IF -,.duit le   ..'a ..'7.15 un ba;\.', ;,7. teinture ,or; terp.-n 200 cR13 :1?a.<,i à ea." 3P' x " :1<"# et z2.% ', 7 '1: mjgent de d.. sk"':7r= sion: par exemple le pr.od;==.:. 0,"; 1:<S&ctiop c:' .'-).':\1 :L!'on 20 molécules d'oxyde d'éthylène avec un a.: ,.?hénol Q:1 ?,1.n la température à 120-125' Q er;:3/1. <1Yh¯ure et un ueint la. ma-tiëre pendant environ 9t7 minutes à cette température.

   Il est bon te traiter ensuite la matière pendant environ 10 minutes à 80  dans un bain de post- 
 EMI5.2 
 traitement co;,anant; par litre d'eau,2 d9hydrosuifite de sodium, 2 gr de lessive de soude caustique à 381 Bé et 2 gr d'un détersif synthétique, tel que le produit de réaction dvenviro-n 10 molécules d'oxyde d'éthylène avec un alcoyl-phénol:. On obtient une teinture brun-rougeâtre qui se distingue par de très bonnes propriétés de solidité, particulièrement pa.r une bonne solidité à la thermo-fixation à 200  EXMEPLE 2 en polymère
On teint 5 gr d'un tissu de   fibres/de,   téréphtalate d? 
 EMI5.3 
 ¯..éthylène-glycol comme décrit à 1' exemple 1 avec 2% d'acide naphtoylène-4i=chloro-benzimidazol-péri-dicarboxylique ou de son anhydride.

   On obtient une teinture claire jaune-rougeâtre qui possède une excellente solidité à l'humidité et à la thermo- fixation. 



  EXEMPLE 3 en   polyraère   
 EMI5.4 
 On teint 5 gr d'un tissu/de téréphtalate d,î jpàpkréthylè- ne-glycol comme il est décrit à l'exemple 1 avec de l'acide naphtoylëne-4'-Néthyl-benzimidazol"péri-dicarboxylique ou son anhydride. On obtient une teinture orangé jaunâtre qui se dis- tingue par de très bonnes propriétés de solidité. 



  EXEMPLE 3 
 EMI5.5 
 On dissout 2% d'acide naphtoylènet'o 5'dichloro-benzi dazol-péri-dicarboxylique ou de son anhydride dans la quantité nécessaire de lessive de soude caustique chaude et on introduit 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 le tout dans un bain de teinture contenant 200 cm3 d'eau à en- viron 60  et 2% d'un produit de r faction de 20 molécules d'oxyde d'éthylène avec un   alcoylphénol,   On ajoute alors 10% d'un carrier constitué d'un mélange de 80 parties de benzoate de benzyle et de 20 parties du produit de réaction de 2U molécules d'oxyde d'é- thylène avec un alcoylphénol, et   5-10%   de sulfate d'ammonium.

   Un introduit dans ce bain, à environ 60  b gr d'un tissu en   té/réphta.   late de poly-éthylène-glycol, on porte la température à 98  en 30 minutes et on teint la matière pendant 2 heures, aux environs du point   d'ébullition,tout   en la remuant bien. On traite la   tein-   ture ultérieurement comme il est décrit à l'exemple 1. La tein- ture jaune obtenue a de très bonnes propriétés de solidité. 



    EXEMPLE   
On teint à 85  pendant   60-90   minutes, avec une longueur de bain de 1:40 5   gr d'un   tissu en acétate de cellulose avec 2% du produit de condensation finement dispersé formé à partir de l'acide   naphtoylène-4'-méthoxy-benzimidazol-péri-di-carboxyli-   que ou de son anhydride et de la 3-méthoxy-propylamine. On rince bien la matière, le cas échéant en utilisant un détersif synthé- tique. On obtient une teinture solide brun-rouge. 



  EXMEPLE 6 
On teint 5 gr d'un tissu en triacétate de cellulose,en 90 minutes à 1200 avec une longueur de bain de 1:40, avec 2% du produit de condensation finement dispersé formé.à partir de l'acide naphtoylène-benzimidazol-péri-dicarboxylique ou de son anhydride et de l'acide p-aminobenzoïque. On rince bien la matiè- re et on la traite ultérieurement à   50-60    dans un bain contenant, par litre   d'eau,1-2   gr du produit de réaction d'environ 10 molécue les d'oxyde d'éthylène avec un alcoylphénol ou de savon. La tein- ture jaune obtenue possède de bonnes propriétés de solidité. 



  EXEMPLE 7 
On teint 5 gr d'un tissu en polyacrylonitrile comme il est 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 décrit à l' ;SX'11Fle 6 aven Z, da produit de condensation de 1'acil de naphtoy- xs."ßï.âss.C,.Y.'.,.: wC."^y'.F. s"'>.f..gra.iir3.>ue ou de son anhy- dride et d'aniline. La 1=.eJ.n<=ii#fli j;1U!! fiî;)t;Jî),Uê se distingue par de très bonnes propriété,, do solidiÍ.i4',)   EXEMPLE   8 
On teint5 gr   d'un   tissu en   triacétate   de cellulose com- 
 EMI7.2 
 me décrit à l'exemple 6 avec 2% du produit de ;onàensation de l'acide naphto3rlène-be!..ida.o.rpé d.caz .iqaze ou de son anhydride et de la 2=;....hf?"xylamine 0 On obtient une teinture claire jaune d'or ayant de très bonnes propriétés de solidité.. 



  EXEMPLE 9 de   polymère   
On teint 5 gr d'un tissu   ae   fibres/de téréphatelate d 
 EMI7.3 
 Zeie4téthylène -glycol comme iVest décrit à 1 exemple 1-., avec 2% d'acide naphta.opérznon.e--.3q1.d.earboay.ique ou de son aiù1yÀri  de en présence de   3%   d'acide formique si bien que l'on atteint un   pH   final d'envirn 4 La teinture bleu rougeâtre obtenue se distingue par   d'excellent    qualités de solidité à   l'humidité   et à la   thermofixation.   
 EMI7.4 
 



  Il y a avantage à préparer l'acide naphtalo-périnoneam 13-14-dicarboxylique ou son anhydride comme suit: On dissout 100 parties en poids d'acide 1.'4.5.6-naphta- .ène tétracarbox=,3..que et 665 parties en poids d'acétate de so- dium cristallisé dans 2750 parties en volume d'eau chaude. On ajoute 58 parties en poids de   1.8-naphtylène-diamine   et on agite le mélange pendant 10 heures à 70-75 On essore à la trompe le sel mono-sodique du produit de condensation qui a précipité et on le lave avec: 500 parties en volume d'une solution à 10% de chlo- rure de sodium.

   On dissout le sel mono sodique dans 4000 parties en volume d'eau froide par addition d'un peu d'une solution de carbonate de sodium, on filtre la solution, on la rend acide au --papier Congo par de l'acide chlorhydrique dilué et on agite pen- dant 60 minutes environ à 80- 90  Lorsqu'on acidifie le mélange, 

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 un précipité bleu-violacé foncé d'acide   naphtalo-périnone-13.   



    14-dicarboxylique   se sépare,acide qui se tranforme en son anhy- dride lorsqu'on chauffe en présence d'acide minéral.   Le   rende- ment est pratiquement quantitatif. 



   Les tableaux I et II suivants groupent d'autres colorants que l'on peut utiliser dans le présent procédé, ainsi que les nuances des teintures obtenues sur des fibres en polyesters, teintures qui également possèdent de bonnes propriétés de solidi- té. 



   TABLEAU 1 
 EMI8.1 
 
<tb> Colorant <SEP> Nuance
<tb> 
<tb> 1. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène-benzimidazolpéri-dicarboxylique <SEP> jaune
<tb> 
 
 EMI8.2 
 2. Acide ou anhydride naphtoylène-Q'-méthoxybenzimidazol-péri-dicarboxylique brun-rouge 3. Acide ou anhydride naphtoylène-4t-éthoxybenzimidazol-péri-dicarboxylique 4. Acide ou anhydride naphtolène-4t.5t-diméthyl-benzimidazol-péri-dicarboxylique orange 5. Acide ou anhydride naphtoylène-4'.5t-di. méthoxy-benzimidazol-péri-dicarboxylique brun 6.

   Acide ou anhydride naphtoylène-4'.chloro- 
 EMI8.3 
 
<tb> 5'-méthyl-benzimidazol-péri-dicarboxylique <SEP> orange
<tb> 
<tb> 7. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride-41-cyano-benzimidazolpéri-dicarboxylique <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 8, <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène-naphtimidazol-
<tb> (l'.2')-péri-dicarboxylique <SEP> brun
<tb> 
<tb> 9. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> 6 <SEP> (ou <SEP> 7)-chloro-naphtalopé-
<tb> 
 
 EMI8.4 
 rinone-3.l4-dicarboxylique bleu 
 EMI8.5 
 
<tb> rougeâtre
<tb> 
<tb> 10. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> 4.9-diméthoxy-naphta- <SEP> bleu
<tb> 
 
 EMI8.6 
 lopérinone-13.11-dicarboxylique verdâtre 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 TABLEAU 
 EMI9.1 
 Acide naphtoy"iéii>.-airylimida<.i;..i##y<1,- Condensé dicarboxylique eu. acide naphtal::,J;:1fâ., h1'8'i,;

   Nuance rinone-13 .1-di ca .soxy li que ou 1'" anhydride correspondant. ¯ ¯ ¯¯¯ ¯ , ¯¯ ¯¯ 1. Acide ou anhydride naphtoylèl;:,= &-'.3onia.que ,jaune bel1zimidazolpéri""dicar1JoÀ'Y lique 2. Acide ou anhydride naphtoylèiie- 11IféGhylamine i1 berzimidazal-p6ri-dicarboxylique 3. Acide ou anhydride uaphtoyiène"' 2amlno- jaune benzimidazol-péri-dicarboxylieue éthanol 
 EMI9.2 
 
<tb> 4. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-amino-pro <SEP> "
<tb> benzimidazol-péri-dicarboxylique <SEP> panol
<tb> 
<tb> 5. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> Acide <SEP> amino- <SEP> "
<tb> benzimidazol-péri-dicarboxylique <SEP> acétique
<tb> 
<tb> 6. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> Amino-acétat <SEP> "
<tb> benzimidazol-péri-dicarboxylique <SEP> d'éthyle
<tb> 
<tb> 7.

   <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> Cyclohexylamine
<tb> benzimidazol-péri-dicarboxylique
<tb> 
<tb> 8 <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> p-toluidine <SEP> "
<tb> 
 
 EMI9.3 
 benziminazol-péri-dicarboxylique 
 EMI9.4 
 
<tb> 9. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> p-amino-phénol
<tb> benzimidazol-péri-dicarboxylique
<tb> 
<tb> 10.Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> Ammoniaque <SEP> "
<tb> 
 
 EMI9.5 
 4'-chloro-benzimidazol'-péri- 
 EMI9.6 
 
<tb> dicaroxy <SEP> lique
<tb> 
<tb> 11.Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> Aniline <SEP> jaune
<tb> 
 
 EMI9.7 
 4t-chloro-benzimidazol-péri- d'or 
 EMI9.8 
 
<tb> dicarboxylique
<tb> 
<tb> 12.Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> n-butylamine <SEP> orange
<tb> 
 
 EMI9.9 
 

  4T-méthy1-benzimidazo1-péri- doré 
 EMI9.10 
 
<tb> dicarboxylique
<tb> 
<tb> 13.Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène <SEP> 3-méthoxy <SEP> "
<tb> 4'-méthyl-benzimidazol-péri- <SEP> propylamine
<tb> dicarboxylique
<tb> 
<tb> 14.Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> n-hexylamine <SEP> "
<tb> 
 
 EMI9.11 
 47-méthyl-benzimidazol-péri- 
 EMI9.12 
 
<tb> dicarboxylique
<tb> 
<tb> 15.Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 2-amino- <SEP> brun-
<tb> 
 
 EMI9.13 
 Jt-méthoxy-oenzimidazol-péri éthanol rouge 
 EMI9.14 
 
<tb> dicarboxylique
<tb> 
<tb> 16.Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 2-amino- <SEP> "
<tb> 
 
 EMI9.15 
 4t-éthoxy-benzimidazol-péri- éthanol 
 EMI9.16 
 
<tb> dicarboxylique
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 Acide naphtoylène-arylimida :3.péri.

   Condensé Nuance dicarboxylique ou acide napsalopé- 8: rinone-13.14-dic rboxylî<jue ou l'anhydride corres pondant. - -- '.. ¯¯¯¯¯¯ 1'. Acide ou anhydride naphtoylene- Iscbutylamine brunit.'-isopropoxy-benzimidazol'-pêri- rouge 
 EMI10.2 
 
<tb> dicarboxylique
<tb> 
 
 EMI10.3 
 18o Acide ou anhydride naphtalopéri- nh0xylamine bleu none-13.14-dicarnoxylique rougeâtre 19.

   Acide ou anhydride 4.9-dimétho- 3-méthoxy- bleu xy-naphtalopérinone-13.1tF.. propylamine 
 EMI10.4 
 
<tb> dicarboxylique
<tb> 
<tb> 20. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-méthoxy- <SEP> jaune
<tb> 
 
 EMI10.5 
 1Ht-chloro-benzimidazol-péri- propylamine d'or 
 EMI10.6 
 
<tb> dicarboxylique
<tb> 
<tb> 21. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-méthoxy- <SEP> jaune
<tb> 
 
 EMI10.7 
 2).'-oyano-benzimT-dazol-péri- propylamine verdâtre 
 EMI10.8 
 
<tb> dicarboxylique
<tb> 
<tb> 22. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 2-méthoxy- <SEP> jaune
<tb> benzimidazol-péri-dicarboxylique <SEP> éthylamine <SEP> d'or
<tb> 
<tb> 23.

   <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-méthoxy- <SEP> "
<tb> benzimidazol-péri-dicarboxylique <SEP> propylamine
<tb> 
<tb> 24 <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-éthoxy- <SEP> "
<tb> 4'-chloro-benzimidazol-péri- <SEP> propylamine
<tb> dicarboxylique
<tb> 
<tb> 25. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-isopropoxy <SEP> "
<tb> 
 
 EMI10.9 
 4'-chloro-benzimidazol-péri- propylamine 
 EMI10.10 
 
<tb> dicarboxylique
<tb> 
<tb> 26. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-éthoxy- <SEP> jaune
<tb> 4'-cyano-benzimidazol-péri- <SEP> propylamine <SEP> verdâtre
<tb> 
 
 EMI10.11 
 di car ooxy1.i que 
 EMI10.12 
 
<tb> 27.

   <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-n-butoxy- <SEP> "
<tb> 4'-cyano-benzimidazol-peri- <SEP> propylamine
<tb> dicarboxylique
<tb> 
<tb> 28. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-éthoxy- <SEP> orange
<tb> 
 
 EMI10.13 
 4'-méthyl-benzimidazl-péri- propylamine doré 
 EMI10.14 
 
<tb> dicarboxylique
<tb> 
<tb> 29. <SEP> Acide <SEP> on <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-n-butoxy- <SEP> "
<tb> 
 
 EMI10.15 
 4'-méthyl-benzimidazol-péri- propylamine 
 EMI10.16 
 
<tb> dicarboxylique
<tb> 
<tb> 30. <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-isopropoxy- <SEP> "
<tb> 4'-méthyl-benzimidazol-péri- <SEP> propylamine
<tb> dicarboxylique
<tb> 
<tb> 3..

   <SEP> Acide <SEP> ou <SEP> anhydride <SEP> naphtoylène- <SEP> 3-méthoxy- <SEP> brun-
<tb> 4'-méthoxy-benzimidazol-péri- <SEP> propylamine <SEP> rouge
<tb> dicarboxylique <SEP> @
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 Acide naphtoyIe'-aryliBlidaolpôri- Cono-es Nuance dicarboxylique ou acide naç>lJ.ta.l.?pé- &''.c nti 1 au", hY.illde cqrres:p.,Q.ll9-.illl't '".>¯.......=--¯.¯.", "">--'VY'¯..¯...=>....,-"..... .......- 3?. Acide oqànhyàride naphtoyièns" J<..i#ét.h.oxyv* brun- 4. t ...isopropoxy.benzimidazol= :k'olJ J..àm1r.!ê rouge péri-dicarboxylique 33e Acide ou anhydride naphtoyl2:Jne- 3-'"-butosy' il 4 ' -'isopropoxy-benzimidazol'-' propy lamine péri-dicarboJo/lique 34 Acide ou anhydride naphtoylèrie- 3"'isopropoxy'-' 4. i -isopropoxy-benzimidazol-péri- 1)lopyl&m.:i.r:;i> 
 EMI11.2 
 
<tb> dicarboxylique
<tb> 




   <Desc / Clms Page number 1>
 



   German Patent No. 553,629 dated September 6, 1930 describes a process for the preparation of naphthoylene-arylimidazol-peridicarboxylic acids or their anhydrides, which process consists in condensing a salt of 1.4.5.8-naphthalene-tetracarboxylic acid with a aromatic ortho-diamine in a suitable solvent or diluent. The compounds obtained which correspond to the appended general formula 1, in which R represents a substituted or unsubstituted arylene residue are intended for

 <Desc / Clms Page number 2>

 serve as intermediate products for the production of vat dyes.



   According to German Patent No. 547,924 dated December 18, 1929., naphthoylene-arylminidazol peridicarboxylic acids or their anhydrides can be condensed with compounds of the general formula R1-NH2 in which R1 represents hydrogen, an alkyl group. , aryl, aralkyl, a hydrogenated aryl group or a substituted or unsubstituted amino group. The vat dyes obtained correspond to the appended general formula 2, in which R and R1 have the meanings specified above.



   French Patent No. 1,075,110 describes a process for dyeing superpolyamide fibers using perinones; patent describes, among other things, the semi-condensation products of 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic acid with 1.8-naphthalene-diamine, naphthalo-perinone-13.14-dicarboxylic acid or its anhydride corresponding to general formula 3 attached. It can be subsequently condensed in the known manner with aliphatic or aromatic monoamines to obtain the corresponding imides as in the condensation of naphthoylene-aryl-imidazol-peridicarboxylic acids mentioned above. These imides have the character of vat dyes.

   Natural fibers cannot be dyed with naphthoylene-arylimidazol-peri-dicarboxylic or naphthalo-peri-nono-13,14-dicarboxylic acids and their anhydrides because these compounds have no affinity for these fibers. The condensation products of these compounds with aliphatic or aromatic mono-amines have also not been used industrially to dye natural fibers, because, in addition to their insufficient fixing power, they have a fastness to washing and to alkalis. too much. low.



   The Applicant has found that naphthoylene-aryl- acids

 <Desc / Clms Page number 3>

 imidazol-peri-dicarboxylic arid naphthalo-perinone-13
14-dicarboxyic their anhydrides as well OR *, - the condensation products of these acids with the compounds corresponding to the general formula R-NH2 in which R represents hydrogen, an alkyl, aryl, araylcoyic or hydrogenated aryl group or a substituted or unsubstituted amino group, are especially suitable for dyeing fibers and sheets of polyesters, polyacrylonitrile or cellulose acetate. The dyes have a good fixing power on the fibers and the films, - prepared from these materials.



   The dyeing can be carried out in solution or in aqueous suspension in the presence of carriers ("carriers") at about the boiling point or without carrier at temperatures above 1000 under pressure. The use of free peridicarboxylic acid or their anhydrides offers wider possibilities of dyeing because these compounds are soluble in alkalis. It is advantageous to dissolve the free acid or its anhydride in the calculated quantity of aqueous alkaline solution, to introduce the material to be dyed into the aqueous solution and to boil the whole in the presence of an emulsifier, a agent releasing an acid and a "carrier"; or else is dyed without adding "carrier" at temperatures above 100 under pressure.

   During dyeing, peridicarboxylic acid is liberated from its alkali metal salt, rises on the fiber as a free suspension in the presence of the emulsifier, and there probably forms the anhydride at elevated temperature (au- above 100). The dyes obtained by the processes given above are distinguished by very good fastness to washing, to heat-fixing, to ironing, to solvents and to light.



   It is advantageous to divide the dyes very finely before dyeing, which can be done by one of the known methods by grinding them with a dispersing agent in a roller mill or oscillating mill or the like. way.

 <Desc / Clms Page number 4>

 
 EMI4.1
 



  The naphthylene-arylimidol-peridicarboxylic acids, their anhydrides and the substituted or unsubstituted imides can be obtained according to the processes of German Patents Nos. 553,629, and 547-924, already cited, or more advantageously according to the French patent No. 1,121,722, dated March 31, 1955.
 EMI4.2
 



  Naphtha.o-perinone-.3.1s.-dicarboxylic acid and its anhydride, as described in German Patent No. 553,629) can be prepared by replacing the aromatic ortho-diamines, used in this patent, by a equivalent amount of 1.8-naphthalene-
 EMI4.3
 diamine. The condensation of 1,8-naphthalene-ditimine with 1,4.5.8-naphthalene-tetracarboxylic acid gives a much better yield if one operates, as described in French patent 1,121,722, çais / in the presence of buffering substances such as alkali metal phosphates, acetates and borates at pH 5.0-5.8 and temperatures between about 50 and 90.



  At a fairly high concentration of salt in the reaction solution, the mono-sodium salt crystallizes shortly after, it is isolated and, after having dissolved in dilute alkali, the solution is clarified and acidified with an acid. Inorganic hot, the salt can be converted to naphthalo-perinone-13.14-dicarboxylic anhydride. The anhydride is condensed with an aliphatic or aromatic amine, either in an excess of boiling amines or in the presence of a solvent, such as glacial acetic acid, pyridine or nitrobenzene.



   The following examples illustrate the present invention without however limiting it. The percentages are related to the weight of the material to be dyed.



  EXAMPLE 1
 EMI4.4
 EXIPLE in polymer
Dyed 5 g of a fabric of fibers / ethylene glycol terephthalate as follows:
 EMI4.5
 Naphthoylene-4L-isopropoxy-benzimidazol-peri-dicarboxylic acid or its anhydride is dissolved in an organic solvent, such as dimalf.d, or other solvent miscible with

 <Desc / Clms Page number 5>

 
 EMI5.1
 .l3 ,,:} and. on, IF - ,. duit on .. 'a ..' 7.15 a ba; \. ',;, 7. dye, gold; terp.-n 200 cR13: 1? a. <, i to ea. "3P 'x": 1 <"# and z2.%', 7 '1: mjgent de d .. sk"': 7r = sion: for example the pr.od; ==.:. 0, "; 1: <S & ctiop c: '.'-).': \ 1: There are 20 molecules of ethylene oxide with an a .:,.? Henol Q: 1?, 1.n the temperature to 120-125 ° C: 3/1. <1Yhure and leave the material for about 9t7 minutes at this temperature.

   It is good to treat you then the material for about 10 minutes at 80 in a post bath.
 EMI5.2
 treatment co;, anant; per liter of water, 2 sodium hydrosuifite, 2 g of 381 Bé caustic soda lye and 2 g of a synthetic detergent, such as the reaction product dvenviro-n 10 molecules of ethylene oxide with an alkyl -phenol:. A reddish-brown dye is obtained which is distinguished by very good solidity properties, particularly by good fastness to heat-fixing to 200 EXMEPLE 2 in polymer
Dyed 5 grams of a fiber / terephthalate fabric?
 EMI5.3
 ¯..ethylene glycol as described in example 1 with 2% of naphthoylene-4i = chloro-benzimidazol-peridicarboxylic acid or its anhydride.

   A clear yellow-reddish dye is obtained which has excellent fastness to moisture and heat-setting.



  EXAMPLE 3 in polymer
 EMI5.4
 5 g of a cloth / of apkrethylene glycol terephthalate as described in Example 1 is dyed with naphthoylene-4'-Nethyl-benzimidazol-peri-dicarboxylic acid or its anhydride. obtains a yellowish orange tint which is distinguished by very good solidity properties.



  EXAMPLE 3
 EMI5.5
 2% naphthoylenet'o 5'dichloro-benzi dazol-peri-dicarboxylic acid or its anhydride is dissolved in the required quantity of hot caustic soda lye and introduced

 <Desc / Clms Page number 6>

 all in a dye bath containing 200 cm3 of water at about 60 and 2% of a product of 20 molecules of ethylene oxide with an alkylphenol, 10% of a carrier is then added consisting of a mixture of 80 parts of benzyl benzoate and 20 parts of the reaction product of 2U molecules of ethylene oxide with an alkylphenol, and 5-10% ammonium sulfate.

   One introduced into this bath, at about 60 bg of a tee / rephtha fabric. polyethylene glycol late, the temperature is raised to 98 in 30 minutes and the material is dyed for 2 hours, at about the boiling point, while stirring well. The dye is further processed as described in Example 1. The resulting yellow dye has very good fastness properties.



    EXAMPLE
Dyed at 85 for 60-90 minutes, with a bath length of 1:40 5 g of a fabric of cellulose acetate with 2% of the finely dispersed condensation product formed from naphthoylene-4'- acid. methoxy-benzimidazol-peri-dicarboxylic or its anhydride and 3-methoxy-propylamine. The material is rinsed well, if necessary using a synthetic detergent. A solid reddish-brown dye is obtained.



  EXAMPLE 6
5 g of a cellulose triacetate fabric are dyed in 90 minutes at 1200 with a bath length of 1:40 with 2% of the finely dispersed condensation product formed from naphthoylene-benzimidazol-peri acid. -dicarboxylic or its anhydride and p-aminobenzoic acid. The material is rinsed well and subsequently treated at 50-60 in a bath containing, per liter of water, 1-2 g of the reaction product of about 10 molecules of ethylene oxide with an alkylphenol. or soap. The yellow dye obtained has good strength properties.



  EXAMPLE 7
We dyed 5 gr of a polyacrylonitrile fabric as it is

 <Desc / Clms Page number 7>

 
 EMI7.1
 described in SX'11Fle 6 aven Z, of the condensation product of the acil of naphthoy-xs. "ßï.âss.C, .Y. '.,.: wC." ^ y'.F. s "'>. f..gra.iir3.> ue or its anhydride and aniline. La 1 = .eJ.n <= ii # fli j; 1U !! fiî;) t; Jî), Uê is distinguished by very good properties ,, do solidiÍ.i4 ',) EXAMPLE 8
5 g of a cellulose triacetate fabric are dyed
 EMI7.2
 describes me in Example 6 with 2% of the product of; naphtho3rlene-be! .. ida.o.rpé d.caz .iqaze or its anhydride and 2 =; .... hf ? "xylamine 0 A clear golden yellow dye is obtained having very good fastness properties.



  EXAMPLE 9 of polymer
We dyed 5 gr of a fabric ae fibers / terephatelate d
 EMI7.3
 Zeie4tethylene -glycol as described in Example 1-., With 2% naphtha.opérznon.e -. 3q1.d.earboay.ique or its aid in the presence of 3% formic acid so well that one reaches a final pH of environment 4 The reddish blue dye obtained is characterized by excellent qualities of fastness to humidity and to heat setting.
 EMI7.4
 



  It is advantageous to prepare naphthalo-perinoneam 13-14-dicarboxylic acid or its anhydride as follows: 100 parts by weight of 1.'4.5.6-naphtha- .ene tetracarbox =, 3..que acid are dissolved. and 665 parts by weight of sodium acetate crystallized in 2750 parts by volume of hot water. 58 parts by weight of 1.8-naphthylene-diamine are added and the mixture is stirred for 10 hours at 70-75. The mono-sodium salt of the condensation product which has precipitated is filtered off with suction and washed with: 500 parts in volume of a 10% sodium chloride solution.

   The monosodium salt is dissolved in 4000 parts by volume of cold water by adding a little sodium carbonate solution, the solution is filtered, it is made acidic to Congo paper with hydrochloric acid diluted and stirred for about 60 minutes at 80-90. When the mixture is acidified,

 <Desc / Clms Page number 8>

 a dark blue-purplish precipitate of naphthaloperinone-13 acid.



    The 14-dicarboxylic acid separates which turns into its anhydride when heated in the presence of mineral acid. The return is practically quantitative.



   The following Tables I and II list other dyes which can be used in the present process, as well as the shades of the dyes obtained on polyester fibers, which dyes also have good solidity properties.



   TABLE 1
 EMI8.1
 
<tb> Colorant <SEP> Shade
<tb>
<tb> 1. <SEP> Yellow <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene-benzimidazolperidicarboxylic <SEP>
<tb>
 
 EMI8.2
 2. Naphthoylene-Q'-methoxybenzimidazol-peri-dicarboxylic acid or anhydride brown-red 3. Naphthoylene-4t-ethoxybenzimidazol-peri-dicarboxylic acid or anhydride 4. Naphtholene-4t.5ticarboxyl-peri-dicarboxyl-peribenzimidazol-peri-dicarboxyl-acid or anhydride orange 5. Naphthoylene-4'.5t-di acid or anhydride. methoxy-benzimidazol-peridicarboxylic brown 6.

   Naphthoylene-4'.chloro- acid or anhydride
 EMI8.3
 
<tb> 5'-methyl-benzimidazol-peridicarboxylic <SEP> orange
<tb>
<tb> 7. <SEP> Yellow <SEP> or <SEP> anhydride-41-cyano-benzimidazolperidicarboxylic <SEP>
<tb>
<tb> 8, <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene-naphthimidazol-
<tb> (the 2 ') - peridicarboxylic <SEP> brown
<tb>
<tb> 9. <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> 6 <SEP> (or <SEP> 7) -chloro-naphthalopé
<tb>
 
 EMI8.4
 rinone-3.l4-dicarboxylic blue
 EMI8.5
 
<tb> reddish
<tb>
<tb> 10. <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> 4.9-dimethoxy-naphtha- <SEP> blue
<tb>
 
 EMI8.6
 loperinone-13.11-dicarboxylic greenish

 <Desc / Clms Page number 9>

 BOARD
 EMI9.1
 Naphthoy "iéii> .- airylimida <.i; .. i ## y <1, - Dicarboxylic condensate of naphthal acid ::, J;: 1fâ., H1'8'i ,;

   Grade rinone-13 .1-di ca .soxyl or the corresponding anhydride. ¯ ¯ ¯¯¯ ¯, ¯¯ ¯¯ 1. Naphthoyl acid or anhydride;:, = & - '. 3onia.que, yellow bel1zimidazolperi "" dicar1JoÀ'Y lic 2. Naphthoylene-11IféGhylamine i1 berzimidazal-p6ri-dicarboxylic acid or anhydride. 2 amlno- yellow benzimidazol-peri-dicarboxylic acid or anhydride
 EMI9.2
 
<tb> 4. <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> 3-amino-pro <SEP> "
<tb> benzimidazol-peri-dicarboxylic <SEP> panol
<tb>
<tb> 5. <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> Acid <SEP> amino- <SEP> "
<tb> benzimidazol-peridicarboxylic <SEP> acetic
<tb>
<tb> 6. <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> Amino-acetate <SEP> "
ethyl <tb> benzimidazol-peridicarboxylic <SEP>
<tb>
<tb> 7.

   <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> Cyclohexylamine
<tb> benzimidazol-peridicarboxylic
<tb>
<tb> 8 <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> p-toluidine <SEP> "
<tb>
 
 EMI9.3
 benziminazol-peridicarboxylic
 EMI9.4
 
<tb> 9. <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> p-amino-phenol
<tb> benzimidazol-peridicarboxylic
<tb>
<tb> 10.Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> Ammonia <SEP> "
<tb>
 
 EMI9.5
 4'-chloro-benzimidazol'-peri-
 EMI9.6
 
<tb> dicaroxy <SEP> lique
<tb>
<tb> 11.Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> Aniline <SEP> yellow
<tb>
 
 EMI9.7
 4t-chloro-benzimidazol-peri- gold
 EMI9.8
 
<tb> dicarboxylic
<tb>
<tb> 12.Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> n-butylamine <SEP> orange
<tb>
 
 EMI9.9
 

  4T-methy1-benzimidazo1-peri-golden
 EMI9.10
 
<tb> dicarboxylic
<tb>
<tb> 13.Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene <SEP> 3-methoxy <SEP> "
<tb> 4'-methyl-benzimidazol-peri- <SEP> propylamine
<tb> dicarboxylic
<tb>
<tb> 14.Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> n-hexylamine <SEP> "
<tb>
 
 EMI9.11
 47-methyl-benzimidazol-peri-
 EMI9.12
 
<tb> dicarboxylic
<tb>
<tb> 15.Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> 2-amino- <SEP> brown-
<tb>
 
 EMI9.13
 Jt-methoxy-oenzimidazol-peri ethanol red
 EMI9.14
 
<tb> dicarboxylic
<tb>
<tb> 16.Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> 2-amino- <SEP> "
<tb>
 
 EMI9.15
 4t-ethoxy-benzimidazol-perethanol
 EMI9.16
 
<tb> dicarboxylic
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 10>

 
 EMI10.1
 Naphthoylene-arylimida acid: 3.peri.

   Condensed Dicarboxylic grade or napsalope-8 acid: rinone-13.14-dicrboxyli <or the corresponding anhydride. - - '.. ¯¯¯¯¯¯ 1'. Naphthoylene acid or anhydride- Iscbutylamine brown .'- isopropoxy-benzimidazol'-perri- red
 EMI10.2
 
<tb> dicarboxylic
<tb>
 
 EMI10.3
 18o Reddish none-13.14-dicarnoxylic non-13.14-dicarnoxylic acid or naphthaloperinhoxylamine blue 19.

   4.9-Dimetho-3-methoxy- blue xy-naphthaloperinone-13.1tF acid or anhydride .. propylamine
 EMI10.4
 
<tb> dicarboxylic
<tb>
<tb> 20. <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> 3-methoxy- <SEP> yellow
<tb>
 
 EMI10.5
 1Ht-chloro-benzimidazol-peripropylamine gold
 EMI10.6
 
<tb> dicarboxylic
<tb>
<tb> 21. <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> 3-methoxy- <SEP> yellow
<tb>
 
 EMI10.7
 2) .'- oyano-benzimT-dazol-peripropylamine greenish
 EMI10.8
 
<tb> dicarboxylic
<tb>
<tb> 22. <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> 2-methoxy- <SEP> yellow
<tb> benzimidazol-peridicarboxylic <SEP> ethylamine <SEP> gold
<tb>
<tb> 23.

   <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> 3-methoxy- <SEP> "
<tb> benzimidazol-peridicarboxylic <SEP> propylamine
<tb>
<tb> 24 <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> 3-ethoxy- <SEP> "
<tb> 4'-chloro-benzimidazol-peri- <SEP> propylamine
<tb> dicarboxylic
<tb>
<tb> 25. <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> 3-isopropoxy <SEP> "
<tb>
 
 EMI10.9
 4'-Chloro-benzimidazol-peripropylamine
 EMI10.10
 
<tb> dicarboxylic
<tb>
<tb> 26. <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> 3-ethoxy- <SEP> yellow
<tb> 4'-cyano-benzimidazol-peri- <SEP> propylamine <SEP> greenish
<tb>
 
 EMI10.11
 di because ooxy1.i que
 EMI10.12
 
<tb> 27.

   <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> Naphthoylene- <SEP> 3-n-butoxy- <SEP> "
<tb> 4'-cyano-benzimidazol-peri- <SEP> propylamine
<tb> dicarboxylic
<tb>
<tb> 28. <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> 3-ethoxy- <SEP> orange
<tb>
 
 EMI10.13
 4'-methyl-benzimidazl-peripropylamine gold
 EMI10.14
 
<tb> dicarboxylic
<tb>
<tb> 29. <SEP> Acid <SEP> on <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> 3-n-butoxy- <SEP> "
<tb>
 
 EMI10.15
 4'-methyl-benzimidazol-peripropylamine
 EMI10.16
 
<tb> dicarboxylic
<tb>
<tb> 30. <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> 3-isopropoxy- <SEP> "
<tb> 4'-methyl-benzimidazol-peri- <SEP> propylamine
<tb> dicarboxylic
<tb>
<tb> 3 ..

   <SEP> Acid <SEP> or <SEP> anhydride <SEP> naphthoylene- <SEP> 3-methoxy- <SEP> brown-
<tb> 4'-methoxy-benzimidazol-peri- <SEP> propylamine <SEP> red
<tb> dicarboxylic <SEP> @
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 11>

 
 EMI11.1
 Naphthoyl'-aryliBlidaolpôri-Cono-es Acid dicarboxylic or naç> lJ.ta.l.?pé & ''. C nti 1 au ", hY.illde cqrres: p., Q.ll9-.illl't '".> ¯ ....... = - ¯.¯.", ""> -' VY'¯..¯ ... => ...., - "..... .......- 3 ?. Oqànhyàride naphthoyien "J <.. i # et.h.oxyv * brown- 4.t ... isopropoxy.benzimidazol =: k'olJ J..àm1r.! Ê red peridicarboxylic acid 33rd Acid or anhydride naphthoyl2: Jne - 3 - '"- butosy' il 4 '-'isopropoxy-benzimidazol'-' propylamine peridicarboJo / lique 34 Naphthoyl acid or anhydride- 3" 'isopropoxy'-' 4.i -isopropoxy-benzimidazol-peri- 1 ) lopyl & m.: ir:; i>
 EMI11.2
 
<tb> dicarboxylic
<tb>



    

Claims (1)

R E S U M E La présente invention comprend notamment ; 1 Un procédé de teinture de fibres et de feuilles en polyesters, en polyacrylonitrile ou en acétate de cellulose, pro- cédé selon lequel on teint ces matières en solution ou en suspen sion aqueuse à des températures comprises entre environ 70 et 125 avec des acides naphtoylène-arylimidazol-péri-dicarboxyliques ou EMI11.3 des acides naphtaZopérinone-l3slt.-dicarboxyliques leurs anhydri- des ou les produits de condensation de ces acides avec les compo- sés répondant à la formule générale R-NH2 dans laquelle R repré- sente l'hydrogène, un groupe alcoylique, arylique, aralcoylique ou arylique hydrogéné ou un groupe aminé;, substitué ou non substi- tué. ABSTRACT The present invention comprises in particular; 1 A process for dyeing polyester, polyacrylonitrile or cellulose acetate fibers and sheets, whereby these materials are dyed in aqueous solution or suspension at temperatures between about 70 and 125 with naphthoylene acids -arylimidazol-peridicarboxylic or EMI11.3 naphthaZoperinone-l3slt.-dicarboxylic acids their anhydrides or the condensation products of these acids with the compounds corresponding to the general formula R-NH2 in which R represents hydrogen, an alkyl, aryl or aralkyl group or hydrogenated aryl or an amino group ;, substituted or unsubstituted. 2 Des modes de mises en oeuvre du procédé spécifié sous 1 , présentant les particularités suivantes,prises séparé- ment ou en combinaison : a) on teint en présence de véhicules aux environs du point d'ébullition; b) on teint en l'absence de véhicules à des tempéra- tures supérieures à luu sous pression; 3 A titre de produits industriels nouveaux,les fibres ou les feuilles en polyesters, en polyacrylonitrile ou en acéta- te de cellulose teintes selon le procédé spécifié sous 1 et 2 et l'application de ces divers produits dans 1'industrie. 2 Methods of carrying out the process specified under 1, having the following features, taken separately or in combination: a) dyeing is carried out in the presence of vehicles at around the boiling point; b) dyeing in the absence of vehicles at temperatures above luu under pressure; 3 As new industrial products, fibers or sheets of polyester, polyacrylonitrile or cellulose acetate dyed by the process specified under 1 and 2 and the application of these various products in industry.
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