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Dans le brevet principal,on a décrit un procédé de pré- paration d'un nouveau colorant qui se prête avantageusement à la teinture de matières plastiques,comme le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants, le poly-éthylène de vernis et cou- leurs d'impression, procédé qui consiste à condenser l'acide péry-
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léne-3'.4.9.10-tétracarboxylique>ou son anhydride)avec la para-cy- clohexyl-aniline. Les teintures obtenues possèdent de très bonnes propriétés de solidité.
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En poursuivant l'étude du procédé de l'invention, la demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir un colorant ayant d'excellentes propriétés analogues en faisant réagir l'acide péry- lène-3.4.9.10-tétracarboxylique, ou son anhydride,avec le 1-amino- 3-méthylbenzène.
La présente addition a pour objet un nouveau colorant intéressant de la série de l'acide pérylène-tétracarboxylique et sa préparation et plus particulièrement un colorant répondant à la formule annexée.
On peut utiliser ce nouveau colorant avec avantage comme pigment dans l'industrie des couleurs d'impression et des vernis, pour la teinture solide de matières plastiques) comme le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants ou le poly-éthylène, dans les vernis au four ou pour la teinture de masses à filer.
Les exemples qui suivent illustrent la présente inven- tion sans, toutefois, la limiter ; quantités s'entendent en poids sauf mention spéciale.
EXEMPLE 1.
Dans 200 parties de 1-amino-3-méthylbenzène,on introduit successivement , en agitant, 10 parties en volume d'acide chlorhy- drique concentré'et 20 parties de dianhydride de l'acide pérylène- 3.4.9.10-tétracarboxylique. On chauffe le mélange,pendant 12 heu- res,à 190-200 , en éliminant l'eau continuellement par distilla- tion. Un essore le produit à la trompe à froid, on le lave plu- sieurs fois au méthanol, on le fait bouillir plusieurs fois avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium pour le purifier, on le lave à l'eau chaude jusqu'à neutralité et on le sèche.
Le colorant rouge ne fond pas jusqu'à 300 ; il est diffi- cilement soluble dans les solvants organiques usuels mais il se dissout dans l'acide sulfurique concentré en donnant une solution violette non fluorescente. Il se distingue par sa pureté (limpidi- té) particulière et par de remarquables propriétés de solidité,
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aussi bien dans les vernis que dans les mélanges de chlorure de polyvinyle et il possède une bonne résistance aux huiles, à l'asper, sion, aux solvants, au dégorgeage et à la lumière.
EXEMPLE 2.
Dans 400 parties en volume de quinoléine,on introduit successivement, en agitant, 20 parties de dianhydride de l'acide
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pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique, 35 parties de l-amino-3-mé- - thylbenzène et 10 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré.
On chauffe le mélange pendant 14 heures à 195-200 , en éliminant l'eau continuellement par distillation. On essore le produit à la trompe à froid et on poursuit le traitement comme il est décrit à l'exemple 1. Le colorant obtenu est identique au produit obtenu à cet exemple.
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In the main patent a process for the preparation of a new colorant has been described which is advantageously suitable for dyeing plastics, such as polyvinyl chloride containing plasticizers, polyethylene varnishes and colors. 'printing, process which consists in condensing the peryl acid
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lene-3'.4.9.10-tetracarboxylic> or its anhydride) with para-cyclohexyl-aniline. The dyes obtained have very good fastness properties.
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By continuing the study of the process of the invention, the Applicant has found that it is possible to obtain a dye having excellent analogous properties by reacting perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic acid, or its anhydride, with 1-amino-3-methylbenzene.
The subject of the present addition is a novel interesting dye from the perylene-tetracarboxylic acid series and its preparation and more particularly a dye corresponding to the appended formula.
This new dye can be used with advantage as a pigment in the printing colors and varnishes industry, for the solid dyeing of plastics) such as polyvinyl chloride containing plasticizers or polyethylene, in oven varnishes. or for dyeing spinning masses.
The examples which follow illustrate the present invention without, however, limiting it; quantities are understood by weight unless otherwise specified.
EXAMPLE 1.
Into 200 parts of 1-amino-3-methylbenzene are successively introduced with stirring 10 parts by volume of concentrated hydrochloric acid and 20 parts of perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic acid dianhydride. The mixture is heated for 12 hours at 190-200 with the water removed continuously by distillation. The product is filtered off with cold suction, washed several times with methanol, boiled several times with a dilute solution of sodium hydroxide to purify it, washed with hot water until neutrality and it is dried.
The red dye does not melt until 300; it is difficult to dissolve in the usual organic solvents, but it dissolves in concentrated sulfuric acid giving a non-fluorescent violet solution. It is distinguished by its particular purity (clarity) and by its remarkable solidity properties,
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in varnishes as well as in polyvinyl chloride mixtures and has good resistance to oils, spray, solvents, bleeding and light.
EXAMPLE 2.
Into 400 parts by volume of quinoline are introduced successively, with stirring, 20 parts of acid dianhydride
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perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic, 35 parts of 1-amino-3-methylbenzene and 10 parts by volume of concentrated hydrochloric acid.
The mixture is heated for 14 hours at 195-200, with the water being continuously removed by distillation. The product is filtered off with cold suction and the treatment is continued as described in Example 1. The dye obtained is identical to the product obtained in this example.