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Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation d'un nauveau colorant qui se prête avantageusement à la teinture de matières plastiques, comme le chlorure de polyvinyle ou conenant des plastifiants/ le polyéthylène, de vernis et couleurs d'impression, procédé qui consiste ondenser l'acide pérylène-
3.4.9.10-tétracarboxylique ou son anhydride avec la para-cyclohexyl- aniline. Les teintures obtenues possèdent de très bonnes proprié- tés de solidité.
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En poursuivant l'étude du procédé de l'invention, la
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j¯ demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir un colorant ayant d'excellentes propriétés analogues en faisant réagir l'acide pé-
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rylène-3.,..9.10.-tétracarboxylique ou son anhydride avec le 1-amino 3-méthyle-4,-méthoxybenzène.
La présente addition a pour objet un nouveau colorant
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intéressant de la série de 1' acide,pérylène-tétraearnoxyliqueJet sa préparation et plus particulièrement un colorant répondant à la formule annexée.
On peut utiliser ce nouveau colorant avec avantage comme pigment dans l'industrie des couleurs d'impression et des vernis, pour la teinture solide de matières plastiques, comme le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants ou le polyéthy- lène, dans les vernis au four ou pour la teinture de masses à filer.
Les exemples qui suivent illustrent la présente inven- tion sans toutefois la limiter; les quantités s t entendent en poids, sauf mention spéciale.
EXEMPLE 1 :
Dans 300 parties en volume de quinoléine, on introduit successivement, en agitant; 20 parties de dianhydride de l'acide
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pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique, 42 parties de l-amino-3- méthyle-4-méthoxybenzène et 1 partie en volume d'acide sulfurique concentré. On chauffe le mélange pendant 14 heures à 200 , en éli- minant l'eau continuellement par distillation. On essore le pro- duit à la trompe à froid, on le lave plusieurs fois au méthanol, on le fait bouillir plusieurs fois'avec une solution diluée d'hy- droxyde de sodium pour le purifier, on le lave à l'eau chaude jus- qu'à neutralité et on le sèche.
Le colorant rouge ne fond pas jusqu'à 300 ; il est @ difficilement soluble dans les solvants organiques usuels mais il se dissout dans l'acide sulfurique concentré en donnant une
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solution violette non fluorescente. Il.se distingue par sa pure- té (limpidité) particulière et par de remarquables propriétés de .solidité, aussi bien 'dans les vernis que dans les matières plasti- ques, comme, par exemple, les mélanges de chlorure de polyvinyle, et il possède une bonne résistance aux huiles, à l'aspersion, aux solvants, au dégorgeage et à la lumière.
EXEMPLE 2 :.
Dans un autoclave muni d'un agitateur et chargé de
320 parties d'eau, on introduit successivement 20 parties de dian-
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hydride de l'acide pérylène-3.Lr.9.l0-tétra?arboxylique, 42 parties de l-amino-3-méthyle-Lr-méthoxybenzène et 10 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré. On agite le mélange pendant 12 heures à 210-220 sous une pression de 40 atmosphères, puis on essore le produit à la trompe à froid et on poursuit le traite- ment comme il est décrit à l'exemple 1. Le colorant obtenu est identique au produit obtenu à l'exemple 1.
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In the main patent, a process for preparing a new dye which is advantageously suitable for dyeing plastics, such as polyvinyl chloride or containing plasticizers / polyethylene, varnishes and printing colors, has been described. which consists of sensing perylene acid
3.4.9.10-tetracarboxylic or its anhydride with para-cyclohexylaniline. The dyes obtained have very good fastness properties.
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By continuing to study the process of the invention, the
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the Applicant has found that a dye having excellent analogous properties can be obtained by reacting the acid pe-
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rylene-3., .. 9.10.-tetracarboxylic or its anhydride with 1-amino 3-methyl-4, -methoxybenzene.
This addition relates to a new colorant
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interesting from the series of 1 acid, perylene-tetraearnoxyliqueJet its preparation and more particularly a dye corresponding to the attached formula.
This new dye can be used with advantage as a pigment in the printing color and varnish industry, for the solid dyeing of plastics, such as polyvinyl chloride containing plasticisers or polyethylene, in oven varnishes. or for dyeing spinning masses.
The examples which follow illustrate the present invention without, however, limiting it; the quantities are understood by weight, unless otherwise specified.
EXAMPLE 1:
In 300 parts by volume of quinoline, is introduced successively, with stirring; 20 parts of acid dianhydride
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perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic, 42 parts of 1-amino-3-methyl-4-methoxybenzene and 1 part by volume of concentrated sulfuric acid. The mixture is heated for 14 hours at 200, with the water being continuously removed by distillation. The product is filtered off with cold suction, washed several times with methanol, boiled several times with a dilute solution of sodium hydroxide to purify it, washed with hot water. until neutral and dried.
The red dye does not melt until 300; it is hardly soluble in the usual organic solvents but it dissolves in concentrated sulfuric acid, giving a
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non-fluorescent violet solution. It is distinguished by its particular purity (clarity) and by its remarkable solidity properties, both in varnishes and in plastics, such as, for example, mixtures of polyvinyl chloride, and it has good resistance to oils, spraying, solvents, bleeding and light.
EXAMPLE 2:.
In an autoclave fitted with a stirrer and loaded with
320 parts of water, 20 parts of dian-
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perylene-3.Lr.9.10-tetra-arboxylic acid hydride, 42 parts of 1-amino-3-methyl-Lr-methoxybenzene and 10 parts by volume of concentrated hydrochloric acid. The mixture is stirred for 12 hours at 210-220 under a pressure of 40 atmospheres, then the product is filtered off with cold suction and the treatment is continued as described in Example 1. The dye obtained is identical. to the product obtained in Example 1.