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La présente addition a pour objet un nouveau colorant intéressant de la série de l'acide pérylène-tétracarboxylique et sa préparation et plus particulièrement un colorant répondant à la formule annexée.
Dans le brevet principal,on a décrit un procédé de préparation de colorants qui se prêtent avantageusement à la tein- ture de matières plastiques, comme le chlorure de polyvinyle con- tenant des plastifiants,ouïe polyéthylène, de vernis et couleurs
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d'impression. Les teintures obtenues possèdent de très bonnes propriétés de-solidité. Ce procédé consiste à condenser l'acide
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përylène-j.4.9.10-tétracarbojylj,que ou son anhydride avec la para- cyclohexyl-aniline.
En poursuivant l'étude du procédé de l'invention, la demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir un colorant ayant d'excellentes propriétés analogues en faisant réagir l'acide péry- lène-3.4.9.10-tétracarboxylique ou son anhydride avec le 1-amino- 3,5-diméthylbenzène. Ce résultat est d'autant plus surprenant que les produits de condensation de l'acide pérylène-tétracarboxylique avec le l-amino-2,6-diméthylbenzène isomère ou le l-amino-,4-di- méthylbenzène possèdent de mauvaises propriétés de solidité.
On peut utiliser ce nouveau colorant avec avantage comme pigment dans l'industrie des couleurs d'impression et des vernis, pour la teinture solide de matières plastiques, comme le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants, ou le polyéthy- lène, dans les vernis au four ou pour la teinture de masses à filer
Les exemples qui suivent illustrent la présente inven- tion, sans toutefois la limiter; les quantités s'entendent en poids, sauf mention spéciale.
EXEMPLE 1.
Dans 200 parties de l-amino-3,5-diméthylbenzène,on introduit successivement, en agitant, 20 parties de dianhydride de l'acide pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique et, 10 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré. On chauffe le mélange pen dant 12 heures à 210-220 en éliminant l'eau continuellement par distillation. On essore le.produit à la trompe à froid, on le lave une ou deux fois avec du méthanol, on le chauffe plusieurs fois à l'ébullition avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium, on le lave à l'eau chaude jusqu'à ce qu'il se produise une réaction neutre et on le sèche.
Le colorant rouge cristallisant dans de la quinoléine
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sous forme de prismes courts ne fond pas jusqu'à 300 ; il est difficilement soluble-dans les solvants organiques usuels et il se dissout dans l'acide sulfurique ,concentré en donnant une 'solution rouge-violet à bordeaux sans fluorescence. Il se distingue par une pureté (limpidité) extraordinaire et par de remarquables pro- priétés de solidité, aussi bien dans les vernis que dans des ma- tières plastiques comme, par exemple, les mélanges de chlorure de polyvinyle, et il possède une.bonne résistance aux huiles, 'à l'as- pergeage, aux solvants, au dégorgeage et à la lumière.
EXEMPLE 2. , ,
Dans 400 parties en volume de quinoléine,on introduit successivement, en agitant, 20 parties de dianhydride de 1.'acide
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pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique, 35 parties de 1-arnino-3,5- diméthyle-benzène et 10 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré. On chauffe le mélange pendant 14 heures à 200-210 en éliminant l'eau continuellement par distillation. On essore le produit à la trompe à froid et on poursuit le traitement comme il est décrit à l'exemple 1. Le colorant obtenu est identique au pro- duit obtenu à l'exemple 1.
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The subject of the present addition is a novel interesting dye from the perylene-tetracarboxylic acid series and its preparation and more particularly a dye corresponding to the appended formula.
The main patent describes a process for preparing dyes which are advantageously suitable for dyeing plastics, such as polyvinyl chloride containing plasticizers, polyethylene, varnishes and colors.
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printing. The dyes obtained have very good fastness properties. This process consists of condensing the acid
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përylene-j.4.9.10-tetracarbojylj, that or its anhydride with para-cyclohexyl-aniline.
By continuing the study of the process of the invention, the Applicant has found that it is possible to obtain a dye having excellent analogous properties by reacting perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic acid or its anhydride with 1-amino-3,5-dimethylbenzene. This result is all the more surprising since the condensation products of perylene-tetracarboxylic acid with the isomer 1-amino-2,6-dimethylbenzene or l-amino-, 4-dimethylbenzene have poor solidity properties. .
This new dye can be used with advantage as a pigment in the printing color and varnish industry, for the solid dyeing of plastics, such as polyvinyl chloride containing plasticisers, or polyethylene, in varnishes. oven or for dyeing spinning masses
The following examples illustrate the present invention without, however, limiting it; the quantities are understood by weight, unless otherwise specified.
EXAMPLE 1.
20 parts of perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic acid dianhydride and 10 parts by volume of concentrated hydrochloric acid are introduced successively into 200 parts of 1-amino-3,5-dimethylbenzene, with stirring. The mixture is heated for 12 hours at 210-220 with the water removed continuously by distillation. The product is filtered off with cold suction, washed once or twice with methanol, heated several times to the boil with a dilute solution of sodium hydroxide, washed with hot water until 'so that a neutral reaction occurs and it is dried.
The red dye crystallizing in quinoline
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in the form of short prisms does not melt up to 300; it is hardly soluble in the usual organic solvents and it dissolves in sulfuric acid, concentrated to give a red-violet to burgundy solution without fluorescence. It is distinguished by an extraordinary purity (clarity) and by remarkable properties of solidity, both in varnishes and in plastics such as, for example, mixtures of polyvinyl chloride, and it has a good quality. resistance to oils, spray, solvents, bleeding and light.
EXAMPLE 2.,,
Into 400 parts by volume of quinoline are introduced successively, with stirring, 20 parts of acid dianhydride.
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perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic, 35 parts of 1-arnino-3,5-dimethyl-benzene and 10 parts by volume of concentrated hydrochloric acid. The mixture is heated for 14 hours at 200-210 with the water removed continuously by distillation. The product is filtered off with cold suction and the treatment is continued as described in Example 1. The dye obtained is identical to the product obtained in Example 1.