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Dans le brevet .principal,on a décrit un procédé de préparation d'un nouveau colorant qui se prête avantageusement à la teinture de matières plastiques,comme le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants, le polyéthylène, de vernis et couleurs d'impression, procédé qui consiste à condenser l'acide pérylène- 3.4.9.10-tétracarboxylique ou son anhydride avec la para-cyclohexyl aniline. Les teintures obtenues possèdent de très bonnes proprié- tés de solidité.
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En poursuivant l'étude du procédé de l'invention, la demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir un colorant ayant d'excellentes propriétés analogues en faisant réagir l'acide péry- lène-3.4.9.10-tétracarboxylique ou son anhydride avec le 4-amino- diphényle.
La présente addition a pour objet un nouveau colo- rant intéressant de la série de l'acide pérylène-tétracarboxylique et sa préparation et plus particulièrement un colorant répondant à la formule annexée.
On peut utiliser ce nouveau colorant avec avantage comme pigment dans l'industrie des couleurs d'impression et des vernis, pour la teinture solide de matières plastiques,somme le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants ou le polyâhylè- ne, dans les vernis au four ou pour la teinture de masses à filer.
Les exemples qui suivent illustrent la présente in- vention sans toutefois la limiter ; quantités s'entendent en poids sauf mention spéciale .
EXEMPLE 1.
Dans 400 parties en volume de quinoléine,on intro- duit successivement, en agitant, 20 parties de dianhydride de l'acide pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique, 52 parties de 4-amino- diphényle et 5 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré.
On chauffe le mélange pendant 14 heures à 210 , en éliminant l'eau continuellement par distillation. On essore le produit à la trompe à froid, on le lave plusieurs fois au méthanol, on le fait bouillir plusieurs fois avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium pour le purifier, on le lave à l'eau chaude jusqu'à neutralité et on le sèche.
Le colorant rouge ne fond pas jusqu'à 300 ; il est difficilement soluble dans les solvants organiques usuels mais il se dissout dans l'acide sulfurique concentré en donnant une solu-
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tion violette non fluorescente. Il se distingue par sa pureté (limpidité) particulière et par de remarquables propriétés de so-' lidité, aussi bien dans les vernis que dans les mélanges de chlo- rure de polyvinyle et il possède une bonne résistance aux huiles, à l'aspersion, aux solvants, au dégorgeage et à la lumière.
EXEMPLE 2.
Dans un autoclave muni d'un agitateur et chargé de 320 parties d'eau, on introduit successivement, en agitant, 20 parties de dianhydride de l'acide pérylène-3.4.9.10-tétracarboxy- lique, 52 parties de 4-amino-diphényle et 3 parties d'acide sulfu- rique concentré. On agite le mélange pendant 12 heures à 200-210 , puis on essore le produit à la trompe à froid et on poursuit le traitement comme il est décrit à l'exemple 1. Le colorant obtenu est identique au produit obtenu à l'exemple 1.
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In the main patent, a process for the preparation of a novel dye which is advantageously suitable for the dyeing of plastics, such as polyvinyl chloride containing plasticizers, polyethylene, varnishes and printing colors, has been described. which consists in condensing perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic acid or its anhydride with para-cyclohexyl aniline. The dyes obtained have very good fastness properties.
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By continuing the study of the process of the invention, the Applicant has found that it is possible to obtain a dye having excellent analogous properties by reacting perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic acid or its anhydride with 4-Amino-diphenyl.
The subject of the present addition is a new interesting dye from the perylene-tetracarboxylic acid series and its preparation and more particularly a dye corresponding to the appended formula.
This new dye can be used with advantage as a pigment in the printing color and varnish industry, for the solid dyeing of plastics, such as polyvinyl chloride containing plasticizers or polyethylene, in oven varnishes. or for dyeing spinning masses.
The examples which follow illustrate the present invention without, however, limiting it; quantities are by weight unless otherwise specified.
EXAMPLE 1.
Into 400 parts by volume of quinoline are successively introduced, with stirring, 20 parts of perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic acid dianhydride, 52 parts of 4-amino-diphenyl and 5 parts by volume of hydrochloric acid. concentrated.
The mixture is heated for 14 hours at 210, removing water continuously by distillation. The product is filtered off with cold suction, washed several times with methanol, boiled several times with a dilute solution of sodium hydroxide to purify it, washed with hot water until neutral and we dry it.
The red dye does not melt until 300; it is hardly soluble in the usual organic solvents, but it dissolves in concentrated sulfuric acid, giving a solution.
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non-fluorescent violet tion. It is distinguished by its particular purity (clarity) and by its remarkable solidity properties, both in varnishes and in polyvinyl chloride mixtures and it has good resistance to oils, to sprinkling, to solvents, to disgorging and to light.
EXAMPLE 2.
20 parts of perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic acid dianhydride, 52 parts of 4-amino-diphenyl are introduced successively into an autoclave fitted with a stirrer and charged with 320 parts of water, while stirring. and 3 parts of concentrated sulfuric acid. The mixture is stirred for 12 hours at 200-210, then the product is filtered off with cold suction and the treatment is continued as described in Example 1. The dye obtained is identical to the product obtained in Example 1. .