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La présente addition a pour objet un nouveau colorant intéressant de la série de l'acide pérylène-tétracarboxylique et sa préparation, et plus particulièrement un colorant répondant à la formule annexée.
Dans le brevet principal,on a décrit un procédé de pré-' paration de colorants qui se prêtent avantageusement à la tein-
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@ ture de matières plastiques, comme le chlorure De polyvinyle ou contenant des plastifiants/ le poly-éthylène, de vernis et cou- leurs d'impression, procédé qui 'consiste à condenser l'acide
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pérylène-3,y.9,10-tétracarboxylique ou son anhydride avec la para-cyclohexyl-aniline. Les teintures obtenues possèdent de très bonnes propriétés de solidité.
En poursuivant l'étude du procédé de l'invention, la demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir un colorant ayant d'excellentes propriétés anaiogues en faisant réagir l'acide pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique ou son anhydride avec la para-isopropyl-aniline.
On peut utiliser ce nouveau colorant avec avantage com- me pigment dans l'industrie des couleurs d'impression et des ver- nis, pour la teinture solide de matièreµ/plastiques, comme le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants ou le poly- éthylène, dans les vernis au four ou pour la teinture de masses à filer.
Les exemples qui suivent illustrent la présente inven- tion sans, toutefois,la limiter ; les quantités s'entendent en poids,sauf mention spéciale : EXEMPLE 1
Dans 200 parties en volume de para-isopropyl-aniline,on introduit successivement, en agitant, 30 parties de dianhydride de l'acide pérylène-3.4.9.10,-téracarboxylique et 20 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré. On chauffe le mélange pendant 12 heures à 210-220 , en éliminant l'eau continuellement par distillation.
On essore le produit à la trompe à froid, on le lave plusieurs fois au méthanol, on le fait bouillir plu- sieurs fois avec. une solution diluée d'hydroxyde de sodium pour le purifier, on le lave à l'eau chaude jusqu'à neutralité et on le sèche.
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Le colorant rouge 'cristallise dans 'de la quinoléine sous forme de fines aiguilles ne fondant pas jusqu'à 300 ; il est difficilement soluble dans les solvants organiques usuels mais il se dissout dans l'acide sulfurique concentré en donnant une solution violette non fluorescente. Il se distingue par une pureté (limpidité) extraordinaire, et par de remarquables pro- priétés de solidité, aussi bien daiis les vernis que dans des ma- tières plastiques,comme, par exemple, les mélanges de chlorure de polyvinyle, et il possède une bonne résistance aux huiles, à l'aspersion, aux solvants, au dégorgeage et à la lumière.
EXEMPLE 2
Dans 210 parties en volume de quinoléine,on introduit successivement, en agitant, 30 parties de dianhydride de l'acide
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pérylène.-3...9.1(?-têtracarboxylique, . parties de para-isopro-
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The subject of the present addition is a novel interesting dye from the perylene-tetracarboxylic acid series and its preparation, and more particularly a dye corresponding to the appended formula.
In the main patent a process for the preparation of dyes which are advantageously suitable for dyeing has been described.
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@ turing of plastics, such as polyvinyl chloride or containing plasticisers / polyethylene, varnishes and printing colors, the process of condensing the acid
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perylene-3, y. 9,10-tetracarboxylic or its anhydride with para-cyclohexyl-aniline. The dyes obtained have very good fastness properties.
By continuing the study of the process of the invention, the Applicant has found that it is possible to obtain a dye having excellent analogous properties by reacting perylene-3.4.9.10-tetracarboxylic acid or its anhydride with para- isopropyl-aniline.
This new dye can be used with advantage as a pigment in the printing color and varnish industry, for the solid dyeing of materials / plastics, such as polyvinyl chloride containing plasticisers or polyethylene, in oven varnishes or for dyeing spinning masses.
The examples which follow illustrate the present invention without, however, limiting it; the quantities are understood by weight, except special mention: EXAMPLE 1
Into 200 parts by volume of para-isopropyl-aniline are successively introduced, with stirring, 30 parts of perylene-3.4.9.10, -teracarboxylic acid dianhydride and 20 parts by volume of concentrated hydrochloric acid. The mixture is heated for 12 hours at 210-220, with the water being continuously removed by distillation.
The product is filtered off with cold suction, washed several times with methanol and boiled several times with it. dilute sodium hydroxide solution to purify it, washed with hot water until neutral and dried.
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The red dye 'crystallizes in' quinoline in the form of fine needles not melting up to 300; it is hardly soluble in the usual organic solvents but it dissolves in concentrated sulfuric acid, giving a non-fluorescent violet solution. It is distinguished by an extraordinary purity (clarity), and by remarkable properties of solidity, both in varnishes and in plastics, such as, for example, mixtures of polyvinyl chloride, and it has a good resistance to oils, spraying, solvents, bleeding and light.
EXAMPLE 2
Into 210 parts by volume of quinoline are successively introduced, with stirring, 30 parts of acid dianhydride
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perylene. -3 ... 9.1 (? - tetracarboxylic,. parts of para-isopro-