BE515346A

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Publication number: BE515346A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PROCEDE D'OBTENTION DE TEINTES SOLIDES A LA SURTEINTURE SUR DE L'ACETYL- CELLULOSE AINSI QUE SUR DES POLY-AMIDES OU   POLY-URETHANES   LINEAIRES. 



   Comme fils fantaisie dans des étoffes de laine ou de mélanges de laines et de fibrane, on utilise avec avantage des fils   d'acétyl-cellulose   ainsi que des fils de poly-amides ou de poly-uréthanes linéaireso Le nombre des colorants qui résistent à la   surteinture,   usuelle pour ces articles, sans changement notable de leurs nuances ou de leur pouvoir tinctorial, est   minime.   



  Cette rareté se fait sentir surtout   s'il   s'agit d'obtenir des nuances allant de l'orangé au rouge-bordeaux, spécialement lorsqu'on recherche une bonne so- lidité à la lumière   à.   coté   d'une   solidité satisfaisants à la surteintureo 
Or, la demanderesse a trouvé que l'on obtenait des teintures de ce genre extrêmement solides sur l'acétyl-cellulose ainsi que sur des poly- amides ou poly-uréthanes linéaires en traitant celles-ci, en solution aqueu- se, dans des conditions compatibles avec la stabilité des fibres, avec des composés aminés répondant à la formule générale du dessin annexé et avec des composés alcalins des arylamides de l'acide 2.3.-hydroxynaphtoique contenant, dans le radical d'arylamide, un groupe   alcoyloxylique.,   soit seul,

   soit en com- binaison avec d'autres substituants tels que des atomes d'halogène, des grou- pes méthyliques ou alcoyloxyliques, puis en diazotant sur la fibre et en dé- veloppant complètement dans un bain chaudo 
Dans la formule indiquée sur le dessin, le radical de benzène a peut comporter d'autres substituants tels que des groupes alcoyliques,   alcoy-   loxiliques ou aryloxyliques ou des atomes d'halogène, R1 et R2 représentent 1-'hydrogène ou des radicaux alcoyliques, aralcoyliques, aryliques ou hydro- aromatiques,

   à condition toutefois que les lettres R1 et R2 ne désignent pas toutes deux des atomes d'hydrogène si le groupe 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 est est position ortho par rapport au groupe aminéo 
Il y a avantage à utiliser celles des arylamides de l'acide 203- 
 EMI2.1 
 hydroxynaphtoique dont les composés alcalins se distinguent par une solubi- lité .particulièrement bonne en milieu aqueux faiblement alcalin, de sorte que la quantité de potasse caustique libre, qui, dans certaines conditions, pour   raitnt   nuire à la fibre, est maintenue aussi basse que possible. 



   Les colorants obtenus à partir des composantes diazoïques et des composantes de copulation du genre utilisé selon la présente invention font déjà l'objet de différents brevets tels que les brevets allemands   6020064   du 23 février 1933, 6130234 du 29 septembre 1933, 6440539 du 8 mai 1934 et   6500817   du 15 mai 1935, tous au nom de la Société dite: loGo Farbenindustrie A.C. Toutefois, ces brevets ne décrivent que l'application des colorants, pro- duits sous forme de poudres, à la teinture des laques,   du-caoutchouc,,   etc... 



  Nulle part il n'y est mentionné que les composantes des colorants peuvent être appliquées sur   l'acétyl-cellulose,   les poly-amides ou poly-uréthanes et être développées sur ces fibres pour donner des teintures. Du reste, on ne pouvait pas prévoir que les groupes d'amides carboxyliques desdits colorants suppor- teraient si bien les conditions sévères exigées dans la surteintureo EXEMPLE 1 : 
On traite 1 kilo de filé de rayonne d'acétate, pendant environ 60 à 90 minutes, à 75 , dans un bain préparé comme suit :

   on introduit une solution chaude de 
 EMI2.2 
 18 g du sel de sodium du 1(2'o3'-hydroxy-naphtoylmàno)-2-méthyl- 4-méthoxybenzène et de 
14,2 g de   n-butylamide   de l'acide   l-amino-2-éthoxy-benzène-5-   carboxylique dans 
150   cm3 de   diéthanolamine et 
18 cm3 d'eau dans un mélange de 
30 litres d'eau chaude, 
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acide gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumine, 
30 cm3 d'ammoniaque à 25 % et 
600 g de chlorure de sodium. 



   Ensuite, on diazote, pendant environ 30 minutes, dans un bain froid qui contient 
30 g d'azotite de sodium et 
150 cm3 d'acide chlorhydrique à 20  Bé dans 
30 litres d'eau, on développe la teinture par un traitement avec 
 EMI2.3 
 30 g d'01éy1méthy1-taurine 
120 g d'acétate de sodium et 
3 cm3 d'ammoniaque à 25 % dans 
30 litres d'eau à 60 , on chauffe lentement à 80  et l'on rince après 15 minuteso On obtient un écarlate qui est très solide à la surteintureo EXEMPLE 2 :

   
On traite 1 kgo de filé de rayonne d'acétate, pendant 90 minutes, à 75 , dans un bain contenant, dans 
30 litres d'eau à 75 , 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
90 g d'un produit de condensation obtenu à partir d'acides gras à poids moléculaire élevé et de produits de dégradation d'albumine, 
30 g d'ammoniaque à 25 % et 
600 g de chlorure de sodium, additionné d'une solution chaude de 
 EMI3.1 
 z1 g du sel de sodium du 1-(2'o3'-hy3roxy-naphtoylamino)-2- méthoxy-benzène et L,3 g de (2.4-inthyl)-phéB.ylamide de l'acide 1-amino-2-   méyhyl-benzène-5-carboxylique   dans 
150 cm3 de   mono-éthanolamine   et 
18 cm3 d'eau. 



   Ensuite, on diazote, pendant 30 minutes, à froid, dans un bain frais qui contient 
30 g d'azotite de sodium et 
150 em3 diacide chlorhydrique à 20  Bé dams 
30 litres   d9eau   et   l'ou   développe la teinture par traitement avec 
 EMI3.2 
 30 g d'oléyl-méthyl-taurine et 
120 g d'acétate de sodium dans 
30 litres   d'eau   à 60 . 



   On porte la température à 80 , on traite la matière pendant en- viron 30 minutes et   1?on   rince. On obtient un rouge écarlate   jaunâtre.   



  EXEMPLE 3. 



   Si l'on traite 1 kg de filé en fibres de superpolyamides comme indiqué dans l'exenple 2 mais en utilisant 
 EMI3.3 
 18 g de sel de sodium du 1-(2'o3'-hydroxy-naphtoylamino)-2-né- thyl--méthoxy-benzèRe au lieu de l'T,1 g de sel de sodium du 1(2'o3'hydroxy aphtoylamio)>2-mé-   thoxy-benzène,   om obtient un écarlate solide à la   surteinture.   



   Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres composan- tes que   l'on   peut utiliser selon la présente invention ainsi que les nuances des colorants mono-azoïques que l'om peut préparer et qui, également, ont de bonnes propriétés de solidités 
 EMI3.4 
 
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance
<tb> 
 
 EMI3.5 
 1) benzylamide de 19acide 1-(21.31-hydroxy- Buge 1ami.nom2méthoxy benzène naphtoylamino)-2- jaunâtre 
 EMI3.6 
 
<tb> -5-carboxylique <SEP> méthyl-4-méthoxy-
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 2) <SEP> éthylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> ' <SEP> Ecarlate
<tb> 
<tb> 3) <SEP> cyclohexylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> -2méthoxy-benzène <SEP> "
<tb> 
 
 EMI3.7 
 1arnino2mméthylbenzène5 
 EMI3.8 
 
<tb> carboxylique
<tb> 
<tb> 4)

   <SEP> n-propylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> " <SEP> "
<tb> 
 
 EMI3.9 
 l-andno-2-Biëthoxy-benzene 
 EMI3.10 
 
<tb> -5-carboxylique
<tb> 
<tb> 5) <SEP> phénylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> -2-méthyl-4-méthoxy- <SEP> "
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azofque <SEP> Nuance
<tb> 
 
 EMI4.2 
 6) (4'-ehloro)-phénylamLde 1 (2ao3y-hydroxy-naph 
 EMI4.3 
 
<tb> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino-2-métho- <SEP> toylamino) <SEP> Ecarlate
<tb> 
<tb> 
<tb> xy-benzène-5-carboxylique <SEP> -2-méthoxy-benzène <SEP> Ecarlate
<tb> 
<tb> 
<tb> 7) <SEP> diéthylamine <SEP> du <SEP> même <SEP> -2-méthyl-4-méthoxy- <SEP> "
<tb> 
<tb> acide <SEP> benzène
<tb> 
<tb> 8) <SEP> 2'-naphtylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> acide
<tb> 
 
 EMI4.4 
 9) (.9-bromo)

  mphénylamide du -2-méthyl-4-méthoxy- 
 EMI4.5 
 
<tb> même <SEP> acide <SEP> benzène <SEP> "
<tb> 
 
 EMI4.6 
 10) (2'-méthoXY-4S1-chloro)- 
 EMI4.7 
 
<tb> phénylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 11) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> -2-méthoxy-benzène <SEP> Rouge <SEP> très
<tb> 
 
 EMI4.8 
 l-amino-20 4-diméthoxy- bleuâtre 
 EMI4.9 
 
<tb> benzène-5-carboxylique
<tb> 
 
 EMI4.10 
 12) (3--ehloro)-phénylamide de -2-méthyl-4-méthoxy- " 
 EMI4.11 
 
<tb> 1-'acide <SEP> 1-amino-2.4-diéthe- <SEP> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> xy-benzène-5-carboxylique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 13) <SEP> n-butylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1- <SEP> -2-méthoxy-benzène <SEP> Orangé-
<tb> 
<tb> 
<tb> amino-benzène-3-carboxylique <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 14) <SEP> (2'-méthyl)

  -phénylamide <SEP> de <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> l'acide <SEP> l-amino-2-chloro-ben-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> zène-5-carboxylique
<tb> 
 
 EMI4.12 
 15 ) (2$ 0l.,.9mdiméthyl)<phényT.amide -2-méthyl-4-méthoxy- " 
 EMI4.13 
 
<tb> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> benzène
<tb> 
<tb> 16) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-ami- <SEP> " <SEP> Rouge
<tb> 
<tb> no-3-méthyl-benzène-4-carboxy- <SEP> jaunâtre
<tb> 
<tb> lique
<tb> 
 
 EMI4.14 
 17) (3?04'-àiehloro)-phénylamide " Orangé- 
 EMI4.15 
 
<tb> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino-2-bromo- <SEP> rouge
<tb> 
<tb> benzène-5-carboxyLique
<tb> 
<tb> 18) <SEP> amide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino-2- <SEP> " <SEP> Ecarlate
<tb> 
<tb> méthoxy-benzène-5-carboxylique <SEP> ,
<tb> 
<tb> 
<tb> 19) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> l-amino- <SEP> " <SEP> Bordeaux
<tb> 
 
 EMI4.16 
 2.5-d:

  Lméthoxy-benzène-4-carbo- 
 EMI4.17 
 
<tb> xylique
<tb> 
<tb> 20) <SEP> benzylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino- <SEP> -2-méthoxy-benzène <SEP> Ecarlate
<tb> 
<tb> 2-méthoxy-benzène-5-carboxylique
<tb> 
<tb> 
<tb> 21) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino <SEP> 1-(2'.3'-hydroxy-
<tb> 
<tb> -4-phénoxy-benzène-5-carboxyli- <SEP> naphtoylamino)-2- <SEP> Rose
<tb> 
<tb> que <SEP> méthyl-4-méthoxy-
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 22) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> -2-méthyl-4-chloro-benzène-5'-
<tb> 
<tb> 
<tb> carboxylique
<tb> 
 
 EMI4.18 
 23) phénylamide de l'acide 1- 1-(2' 03 SI-hydroxy-naphtoyl- 
 EMI4.19 
 
<tb> amino-2-méthoxy-benzène-5- <SEP> aminoo <SEP> Rouge
<tb> 
 
 EMI4.20 
 carboxylique -2a40-diméthoxy-benzène 
 EMI4.21 
 
<tb> 24)

   <SEP> " <SEP> -2.5-diméthoxy-benzène <SEP> "
<tb> 
 
 EMI4.22 
 25) " -3o-méthyl-4-méthoxy- " 
 EMI4.23 
 
<tb> benzène
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> Composante <SEP> diazoîque <SEP> Composante <SEP> zaoîque <SEP> Nuance
<tb> 
<tb> 
<tb> -----------------------------------------------------------------------
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 26) <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1- <SEP> -2-méthoxy-4-chloro- <SEP> Rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> amino-2-méthoxy-benzène-5- <SEP> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> carboxylique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 27)

   <SEP> phénylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1- <SEP> -2-méthoxy-5-bromo- <SEP> Rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> amino-2-méthoxy-benzène-5- <SEP> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> carboxylique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 28) <SEP> -2-éthoxy-benzène <SEP> Ecarlate
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 29) <SEP> N-méthyl-benzylamide <SEP> du <SEP> -2-méthyl-4-méthoxy- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> même <SEP> acide <SEP> benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 30) <SEP> dibenzylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> -2-méthoxy-benzène <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 31) <SEP> dibenzylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> -2-méthoxy-benzène <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 32)

   <SEP> N-cyclohexyl-phénylamide <SEP> du
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 33) <SEP> N-benzyl-phénylamide <SEP> de <SEP> l'aci-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> l-amino-2-méthyl-benzène-5-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> carboxylique <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 34) <SEP> diéthylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-ami- <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> no-3-méthoxy-benzène-6-carbo-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> xylique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 35) <SEP> N-méthyl-phénylamide <SEP> de <SEP> l'aci- <SEP> -2-méthyl-4-méthoxy- <SEP> Orangé-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> 1-amino-benzène-2-carboxy- <SEP> benzène <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> lique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 36)

   <SEP> di-n-butylamide <SEP> du <SEP> même <SEP> acide <SEP> " <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 37) <SEP> benzylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1-amino- <SEP> 1-(6'-bromo-2'.3'-hy- <SEP> Rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2-éthoxy-benzène-5-carboxy- <SEP> droxy-naphtoylamino)- <SEP> bleuâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> lique <SEP> 2-méthoxy-benzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 38) <SEP> " <SEP> (1-(6'-méthoxy-2'.3'-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> hydroxy-naphtoylamino) <SEP> Bordeaux
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> -2-méthoxy-benzène
<tb>

Claims

RESUME L9invention comprend notamment: 1 / Un procédé de préparation de teintes solides à la surteintu- re, sur lacétyl-cellulose ainsi que sur des poly-amides ou des poly-urétha- nes linéaires, procédé selon lequel on traite une telle matière en solution aqueuse avec des composés aminés répondant à la formule du dessin annexé (dans laquelle le radical de benzène a peut comporter d'autres substituants tels que des groupes alcoyliques., alcoyloxyliques ou aryloxyliques ou des atomes d'halogène, R1 et R2 représentent l'hydrogène ou des radicaux alcoy- liques, aralcoyliques, aryliques ou hydro-aromatiques,

à la condition toute- fois que les lettres R1 et R ne représentent pas toutes deux des atomes d'hydrogène si le groupe EMI5.2 <Desc/Clms Page number 6> est en position ortho par rapport au groupe aminé) et avec des composés al- EMI6.1 calins des arylamides de l'acide 2a3-hydroxy-naphtoique qui contiennent, dans le radical d'arylamide, un groupe alcoyloxylique soit seul, Boit en combinaison avec d'autres substituants tels que des atomes d'halogène ou des - groupes méthyliques ou alcoyloxyliques, puis on diazote sur la fibre et l'on développe complètement dans un bain chauds 2 / A titre de produits industriels nouveaux, l'acétyl-cellulose ainsi que les poly-amides ou les poly-uréthanes linéaires,

telles quelles ou sous forme de produits manufacturés, qui ont été teintes par le procédé spécifié sous 1 , et les applications desdits produits dans l'industrie-, en annexe 1 dessino N. R.

Page 1, ligne 2, il faut lire: "laine" au lieu de "laines" page 2, ligne 5, il faut lire: "alcali" au lieu de "potasse" page 2, ligne 30, il faut lire : "acides" au lieu de "acide" page 3, ligne 3, il faut lire : "30cm3" au lieu de "30 g" page 4, la composante azoîque n 23) doit être lue : EMI6.2 1- (2 ' e 3 ' -hydroxy-napht oylauino ) -.m4-diméthoxy-benzène