Nouveaux colorante azoïques peu solubles dans l'eau
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La présente invention a pour objet de nouveaux colorants azoïques difficilement solubles dans
l'eau, leur procédé de préparation, un procédé pour
teindre des matières fibreuses organiques hydrophobes
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qui ont été teintes avec ces colorante.
La Demanderesse a trouvé qu'on obtient
de nouveaux colorante azoïques peu solubles dans l'eau
et utilisables sous forme de dispersions, en ccpulant
un crmposé diazoïque do la série benzénique portant
au moins un substituant électrophile en positions ortho
et para par rapport au groupe diazoïque, avec un composé
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dans laquelle ,
A représente le reste phényle de la composante
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para par rapport au groupe diazoïque, ot
les/
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de la formule I,
et on choisit alors les composantes de façon que le colorant ne contienne pas de groupes hydrosolubilisants donnant une dissociation acide dans l'eau.
Comme substituants électrophiles du noyau benzénique A on peut envisager plus particulièrement t
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carbonyle éthoxycarbonyle et butoxycarbonyle , des groupes carbamyles, des groupes arylcxysulfonyles,
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phényl-méthyl-sulfamyle, pipéridide et morpholide d'acide sulfonique, ainsi que des groupes cétoniques, comme les groupes acétyle, propionyle, butyroyle,'
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fluor, le chlore ou le brome*
Les substituants électrophiles préférés sont le groupe nitro et le groupe cyano.
Comme autres substituants de A on peut
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par exemple les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, tertio amyle, iso-octyle, cyclohexylô, benzyle et phényle, des groupes éthers, comme les groupes méthoxy, éthoxy, 2-hydroxy-éthoxy, phénoxy, chlorophénoxy ou méthyl-phénoxy, des groupes acylamino, comme les groupes acétylamino, chloracétyl-'
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-COCU.
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port au groupe azoïque,. des substituants électrophiles ne donnant pas de dissociation acide dans l'eau" <EMI ID=22.1>
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par exemple 2 à 4 atomes de carbone, comme le reste 1*2.éthylène, le reote ,3...propylène ou le reste 1,4-butylène.
Dans les composantes de copulation ré-
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fication de reste alkyle éventuellement substitué, représente de préférence un groupe alkylo inférieur, . plus particulièrement le groupe méthyle, éthyle, 2-chloréthyle, propyle ou butyle ou un groupe alcoxy"
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�-éthoxyéthyle, Lorsque ce symbole R représente un reste aralkyle ou aryle éventuellement substitué, il s'agit de préférence du reste benzylo, méthyl-
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Les diazoïques utilisables selon l'inven- tion dérivent par exemple dos amines suivantes ; 1-amino-2-nitro-bonzène, 1-amino-2-nitro-4-méthyl'-
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Pour la préparation de colorante particulibrement appréciés, dans lesquels A représente un reste phényle portant des substituants électrophiles en position ortho et en position para, on peut en-
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Les composantes de copulation répondant
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sation de l'acide 2-hydroxy-naphtalène-3-carboxylique avec des aminés de formule III
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exemple des produits de réaction du chlorure de l'a-
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butylamino:
La copulation se fait par des méthodes classiques, de préférence en milieu légèrement acide, éventuellement en présence d'auxiliaires de dissolution, tels que des alcools aliphatiques inférieurs,
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de l'éthylène-glycol, ou des amides dérivant d'acides
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formamide.
En comparaison des composés azoïques connus appartenant à la série des alkylamides,
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vention ont un bien meilleur pouvoir de montée sur
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Les teintures sur fibres de polyesters réalisées avec des composés conformes a l'invantion portant doux substituants électronégatifs dans la
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substituants est un groupe nitro occupant la position para par rapport au pont azolque et l'autre substituant est un groupe nitro ou cyano occupant une position ortho par rapport au pont azoïque, diffèrent en outre, des teintures obtenues avec des colorants
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Les fibres de polyesters qui ont été teintes avec les colorants conformes a l'invention mentionnés en dernier lieu, se distinguent par leur excellent pouvoir de montée et par leur très bonne \ solidité au frottement, à la lumière et à la subli- mation.
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peuvent être mis sous unu forme facile à diviser finement, par broyage avec des dispersants. Des dispersants appropriés sont par exemple des dispersants
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gènes, comme des éthers polyglycoliques d'alcools gras. Il y a avantage à utiliser des mélanges des dispersants mentionnés.
Les colorants conformes à l'invention conviennent pour la teinture de matières fibreuses ; organiques hydrophobes, en dispersion aqueuse, par ' exemple pour teindre le di- et le tri-acétate de cellulose, mais plus particulièrement pour teindre des esters macromoléculaires dérivant d'acides polycarboxyliquos aromatiques et do polyols, par
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"Térylène" dd la Société Impérial Chemical Industries,
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sur-le-Maint ainsi que d'autres polymères, comme le "Kodel" de la Société Tennessee Eastmann, Kingsport, .
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pour teindre des fibres de polyamides synthétiques, ' comme le "Nylon" de la Société du Pont de Nemours,
ou le "Perlon" de la Société Farbonfabrikon Bayer, Leverkusen, République Fédérale Allemande*
La teinture de fibres do polyesters
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à l'invention se fait de préférence à des tempéra-
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lition de l'eau, en présence de véhicules de colorants, comme par exemple le phénylphénol, certains composés polychlorobenzéniques ou des adjuvants analogues,
eu encore teindre par le procédé de foulardage suivi
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Suivant la composition des colorants
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tures jaunes, orange à rouges, qui ont de très
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sublimation et à la lumière.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée* Sauf indications contraires les parties dont il est question dans ces exemples s'entendent en poids....
EXEMPLE' 1
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dans 150 parties en volume d'une lessive de soude caustique bi-normale et 300 parties d'eau. On neutra-
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tate de sodium" Lorsque la copulation est terminée on sépare par filtration le colorant qui a précipitée
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on le lave à l'eau, on le sèche sous pression réduite
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rant se présente tous forme d'une poudre rouge qui, on dispersion aquouse, éventuellement en présence d'un <EMI ID=64.1>
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purée, rouge écarlate. Les teintures achevées sont solides au lavage, au frottent et à la sublimation*
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naphtalène-3-carboxylique, et quo l'oneffectue la copulation dans les conditions décrites, on obtient
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phtalatesde glycols, des teintures rouges écarlate ayant d'aussi bonnes propriétés.
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ve de soude caustique normale, et, en agitant rapide-;, ment, on verse la solution sur 60 parties d'acide sulfurique concentré, 400 parties de glace finement
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polyglycolique. A cotte fine dispersion on ajoute
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ties d'acide sulfurique concentré et en diazotant avec ' la quantité d'acide nitrosyl-sulfurique correspondant
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copulation on ajoute de l'acétate de sodium au mélange réactionnel. Le précipité rouge écarlate obtenu, qui
a la composition suivante
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<EMI ID=82.1> d'un accepteur d'acide.
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priâtes analogues en copulant, dans les conditions dé-
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composantes de diazotation et de copulation indiquées
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EXEMPLE 3
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3-carboxylique dans 200 parties de diméthylformamide et on verse la solution, en agitant rapidement, sur
20 parties d'acide sulfurique concentré, 300 parties de glace finement pilée, 300 parties d'eau et 6 parties d'éther cétylpolyglycolique. A la fine dispersion ob-
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sel de diazonium obtenue à partir de 16,3 parties do 1-'
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le précipité rouge écarlate qui s'est alors formé, on le lave à l'eau et on le sèche comme a l'ordinaire. La composition du colorant obtenu correspond à la formule
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Après avoir broyé ce colorant avec un produit résultant de la condensation du formaldéhyde
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ce mélange, en dispersion aqueuse, des fibres de poly-
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Republique Fédérale Allemande), en nuances orange qui
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tion.
La solution du sel de diazonium utilisée
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dans 200 parties d'un mélange d'acide sulfurique concentré et d'acide nitrosylsulfurique en quantité correspondant à 6,9 parties de nitrite de sodium. Pour achever la diazotation on agite le mélange réactionnel pendant la nuit à 0-5*Ci On obtient clos colorants possédant des propriétés aussi bonnes si l'on remplace, dans cet
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naphtalène-3-carboxylique, et que l'on copule avec le? composantes de diazotaticn mentionnées dans les conditions décrites,
EXEMPLE 4 :
On disperse dans 4000 parties d'eau
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dispersion on ajoute comme gonflant 12 parties du sel
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phosphate diammonique et on teint 100 parties d'un <EMI ID=110.1>
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suite avec une solution diluée de soude caustique et un dispersant.
On obtient ainsi une teinture orange qui
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Si l'on remplace dans cet exemple les
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par 100 parties d'un tissu de triacétate de cellulose, que l'on teint dans les conditions indiquées ot que
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on met en suspension fine 2 parties du colorant obtenu
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ture du bain à 140[deg.]C en 30 minutes et on teint pendant
50 minutes à cette température. On rince ensuite la
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Dans ces conditions on obtient une teinture orange
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Les colorants décrits dans les autres .
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de polytéréphtalate de glycol (comme le "Dacron" de la-
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E.U.A) avec un bain ayant la composition suivante :
20 parties du colorant' obtenu selon l'exemple 2,
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ditions une teinture orange qui est solide au lavage,
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Les colorants décrits dans les autres exemples donnent, par ce mode opératoire, des teintures de qualité équivalente.