DE1283985B - Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerloeslichen Azofarb-stoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerloeslichen Azofarb-stoffenInfo
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Description
1 2
Es wurde gefunden, daß man neue, in Wasser Benzolreihe, die in o- oder p-Stellung zur Azogruppe
schwerlösliche, dispergierbare Azofarbstoffe erhält, mindestens einen elektrophilen, in Wasser nicht
wenn man Verbindungen der Formel I sauer dissoziierenden Substituenten enthält, mit
TT geeigneten Hydroxyalkylamiden der /J-Oxynaphthoe-
/ 5 säure hergestellt.
HO CO—N Die für die Herstellung bevorzugter erfindungs-
J I \ ., . OjT ,,.. gemäß verwendbarer Verbindungen der Formell
^ \ a en erforderlichen Diazokomponenten in denen A
. n_xt /^ \ e erforderlichen Diazokomponenten, in denen A
\ / einen in o- und in p-Stellung elektrophil substi-
/ \. ίο tuierten Phenylrest bedeutet, kommen vorzugsweise
\ / . l-Amino-2,4-dinitrobenzol und l-Amino-2-cyan-
4-nitrobenzol in Betracht.
in welcher A einen Phenylrest, der in o- oder p-Stel- Die für die Herstellung erfindungsgemäß verjüng
zur Azogruppe mindestens einen elektrophilen, wendbarer Verbindungen der Formel I erforderlichen
in Wasser nicht sauer dissoziierenden Substituenten 15 Kupplungskomponenten erhält man beispielsweise
enthält und »alkylen« einen niederen Alkylenrest aus Estern der /J-Oxynaphthoesäure durch Umsetzung
bedeutet, mit Acylierungsmitteln zu Estern der mit niederen primären Hydroxyalkylaminen.
allgemeinen Formel II Die Acylierung erfindungsgemäß verwendbarer
allgemeinen Formel II Die Acylierung erfindungsgemäß verwendbarer
τ. Verbindungen der Formel I kann mit Carbonsäure-
/ 20 Chloriden, wie mit Acetylchlorid, Chloräcetylchlorid,
TTQ QQ vr Propionylchlorid, Butyrylchlorid, Benzoylchlorid.
ι ι \ Chlorbenzoylchlorid, 4-Methylsulfonyl-1-benzoyl-
J—k ^alkylen—O—Acyl chlorid, 4-Nitrobenzoylchlorid, mit Sulfonsäure-
A—N=N—{ y ,jjv chloriden, wie Methylsulfonsäurechlorid, Äthyl-
y—\ 25 sulfonsäurechlorid, Benzolsulfonsäurechlorid, Di-
K y , äthylaminosulfochjorid oder p-Toluolsulfonsäure-
chlorid, aber auch mit Anhydriden, wie Acetanhydrid,
umsetzt, in der A und »alkylen« das unter Formel I · ferner mit Esterchloriden der Kohlensäure, wie
Genannte und »Acyl« den Säurerest des Acylierungs- Chlorkohlensäure-methyl-, -äthyl-, -propyl-, -butylmittels
bedeuten. 30 oder -äthoxyäthylester durchgeführt werden.
Als elektrophile Substituenten des Benzolkernes A Die Acylierung erfolgt zweckmäßig bei erhöhter
kommen insbesondere in Frage: die Nitro-, die Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart eines
Cyan- und die Trifluormethylgruppe, Carbalkoxy- säurebindenden Mittels, wie Natriumacetat oder
gruppen, wie die Carbonsäure-methyl-, äthyl- oder Pyridin. In gewissen Fällen ist es von Vorteil, die
butyl-estergruppe, Carbonsäureamidgruppen, Sulfon- 35 Umsetzung in geeigneten organischen Lösungssäureamidgruppen,
wie die Sulfonsäuredimethyl- mitteln, beispielsweise in Chlorbenzol oder Dioxan,
amid-, -diäthylamid-, -dibutylamid-, -phenylmethyl- durchzuführen.
amid-, -piperidid- und -morpholidgruppe, sowie Die erfindungsgemäß acylierten Farbstoffe über-
Ketogruppen, wie die Acetyl-, Propionyl-, Butyroyl-, treffen überraschenderweise die Ausgangsstoffe in
Chloracetyl-, Benzoylgruppe oder Halogene, wie 40 der wesentlich besseren Affinität zu Polyesterfasern.
Fluor, Chlor oder Brom. Außer dem gesteigerten Ziehvermögen bewirken
Als weitere Substituenten von A kommen bei- die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe auch
spielsweise in Betracht: Kohlenwasserstoffgruppen, eine sehr gute Reibechtheit der damit erzeugten
z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, tert-Amyl-, Färbungen auf Polyesterfasern.
iso-Octyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-oder Phenylgruppen; 45 Gegenüber dem in der deutschen Patentschrift Äthergruppen, wie Methoxy-,, Äthoxy-, 2-Hydroxy- 956 621, Beispiel 5, beschriebenen Farbstoff, der äthoxy-, Phenoxy-,. Chlorphenoxy- oder Methyl- sich von den verfahrensgemäß erhaltenen Farbphenoxygruppen; Acylaminogruppen, wie Acetyl- stoffen dadurch unterscheidet, daß er eine Hydroxyamino-, Chloracetylamino-, ß-Chlorpropionylamino-, alkylamidgruppe an Stelle einer Acetyloxyalkylamid-Benzoylamino-, Chlorbenzoylamino-, Chlormethyl- 50 gruppe enthält, weist der erfindungsgemäß acylierte sulfonylamino-, Chlortriazinylamino- oder Chlor- Farbstoff den Vorteil auf, daß er ein wesentlich pyrimidylaminogruppen. · besseres Zieh- und Aufbauvermögen auf PoIy-
iso-Octyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-oder Phenylgruppen; 45 Gegenüber dem in der deutschen Patentschrift Äthergruppen, wie Methoxy-,, Äthoxy-, 2-Hydroxy- 956 621, Beispiel 5, beschriebenen Farbstoff, der äthoxy-, Phenoxy-,. Chlorphenoxy- oder Methyl- sich von den verfahrensgemäß erhaltenen Farbphenoxygruppen; Acylaminogruppen, wie Acetyl- stoffen dadurch unterscheidet, daß er eine Hydroxyamino-, Chloracetylamino-, ß-Chlorpropionylamino-, alkylamidgruppe an Stelle einer Acetyloxyalkylamid-Benzoylamino-, Chlorbenzoylamino-, Chlormethyl- 50 gruppe enthält, weist der erfindungsgemäß acylierte sulfonylamino-, Chlortriazinylamino- oder Chlor- Farbstoff den Vorteil auf, daß er ein wesentlich pyrimidylaminogruppen. · besseres Zieh- und Aufbauvermögen auf PoIy-
Da es sich definitionsgemäß um schwerlösliche. ter,ephthalsäur_eäthylenglykolesterfasern und Cellu-Farbstoffe
handelt, sind in Wasser sauer disso- lösetriacetatfa'sern besitzt.
züerende, wasserlöslichmachende Gruppen, wie die 55 Die Färbungen auf Polyesterfasern mit gemäß
— SO3H oder die — COOH-Gruppe, ausgeschlossen. der Erfindung in der Diazokomponente zweifach
Bevorzugt ist A ein Phenylrest, der in o- und in elektronegativ substituierten Verbindungen, bei denen
p-Stellung zur Azogruppe mehrere elektrophile, der eine Substituent eine Nitrogruppe in p-Stellung
in Wasser nicht sauer dissoziierende Substituenten zur Azobrücke ist und der andere Substituent eine
enthält. 60 Nitro- oder Cyangruppe in o-Stellung zur Azobrücke
»— alkylen — OH« in Formel I bedeutet eine darstellt, unterscheiden sich von den Färbungen
niedere Hydroxyalkylgruppe mit beispielsweise 2 bis mit vorbekannten Farbstoffen außerdem durch eine
4 Kohlenstoffatomen, wie die 2-Hydroxyäthyl-, 3-Hy- wesentlich erhöhte Lichtechtheit.
droxypropyl-, die 2,3-Dihydroxypropyl- oder die Polyesterfasern, die mit den letzterwähnten, er-
4-HydroxybutyIgruppe. . 65 findungsgemäß herstellbaren Farbstoffen gefärbt
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind, zeichnen sich durch ihr ausgezeichnetes Zieh-
der Formell werden nach bekannten Methoden vermögen und eine sehr gute Reib-, Licht- und
durch Kupplung von Diazoniumverbindung der Sublimierechtheit aus.
IO
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe werden durch Vermählen mit Dispergiermitteln in
leicht zerteilbare Form gebracht. Geeignete Dispergatoren sind beispielsweise anionische, wie Alkylarylsulfonate,
Kondensationsprodukte von Aldehyden, namentlich Formaldehyd mit Naphthalinsulfonsäuren,
Ligninsulfonate oder nichtionogene, wie Fettalkoholpolyglykoläther. Mit Vorteil verwendet
man Gemische der genannten Dispergiermittel.
Die _ erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe eignen sich zum Färben von hydrophoben, synthetischen
Textilfasern aus wäßriger Dispersion, beispielsweise zum Färben von Cellulosetriacetat, besonders,
aber zum Färben von hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen
Alkoholen, beispielsweise von .'olyterephthalsäureäthylenglykolesterfasern.
Die Färbung von Polyesterfasern mit wäßrigen Dispersionen erfindungsgemäß herstellbarer Färbstoffe
erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von über 100 C unter Druck. Die Färbung kann aber
auch beim Siedepunkt des Wassers in Gegenwart von Farbüberträgern, wie beispielsweise Phenylphenol,
Polychlorbenzolverbindungen oder ähnliehen Hilfsmitteln, durchgeführt werden.
In einzelnen Fällen läßt sich das Ziehvermögen der Farbstoffe durch Mischen von zwei oder mehreren
erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffen noch verbessern.
Je nach Zusammensetzung der Farbstoffe lassen sich auf Polyesterfasern gelbe, orange und rote,
sehr gut reib-, sublimier- und lichtechte Färbungen erzeugen.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin bedeuten Teile, sofern nichts
anderes ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Gramm zu Kubikzentimeter.
12 Teile 1 - (2' - Nitro - phenylazo) - 2 - hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-N-/i-hydroxyäthylamid
werden mit 60 Teilen Acetanhydrid während 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten verdünnt man
mit 200 Teilen Äthylalkohol und 50 Teilen Wasser. Der neue Farbstoff der Zusammensetzung
HO CONHCH2CH2OCOCh3
NO2
kristallisiert in Form oranger Nadeln. Der Nieder- in Gegenwart von Quellmitteln in reinen scharlachschlag
wird abfiitriert, mit Äthylalkohol und an- roten Tönen. Die Ausfärbungen sind reib-, sublimierschließend
mit Wasser gewaschen und bei 60 bis 35 und lichtecht.
70' im Vakuum getrocknet. Mit einem synthetischen Farbstoffe mit gleichwertigen Eigenschaften wer-
Dispergator vermählen, färbt der so erhaltene den erhalten, wenn man im obigen Beispiel als
Farbstoff aus wäßriger Dispersion unter weit- Ausgangsstoffe bei sonst gleicher Arbeitsweise 12 Teile
gehender Erschöpfung des Färbebades Polyester- der in der ersten Kolonne der folgenden Tabelle I
fasern oder Cellulosetriacetatfasern gegebenenfalls 40 angeführten Verbindungen acetyliert.
Ausgangsstoff Lösungsfarbe des
acetylierien Farbstoffes
in Chloroform
HO CONHCH7CH7OH
N = N
NO,
Orange
HO CONHCH2CH2OH
O2N
N = N
OCH,
Rot
HO CONHCH7CH2OH
CH3O
N = N
NO7
Rot
Fortsetzung
Nr. | O2N-^ | Cl | -N | Ausgangsstoff | Lösungsfarbe des acetylierten Farbstoffes in Chloroform |
HO CONHCH2CH2OH | |||||
4 | I NO2 |
Orange | |||
CN-: | -N | O | |||
HO CONHCH2CH2OH Ll |
|||||
5 | I CN |
Orange | |||
(C2H5J2N- SO2 -< | -N | O | |||
HO CONHCH2CH2CH2Oh LJ |
|||||
6 | O2N -< | NO2 | N | Orange | |
< | Cl Cl |
N* | O | ||
7 | NO2 | HO CONHCH2CH2Ch2OH --δ |
Orange | ||
8 | CH3^( | N | HO CONHCH2CH2CH2Oh | Orange | |
HO CONHCh2CH2CH2OH | |||||
9 | I NO2 |
Orange | |||
O | |||||
Beispie! 2 8 Stunden auf 100 bis 110 erhitzt. Danach wird
15 Teile l-(2'-Nitro-phenyIazo)-2-hydroxynaph- 50 die Reaktionsmischung im Vakuum auf etwa lOOTeile
thalin-3-carbonsäure-/i-hydroxyäthylamid werden in eingeengt und nach dem Erkalten mit 300 Teilen
250 Teilen Dioxan mit 50 Teilen Benzoylchlorid Äthylalkohol versetzt. Der sich dabei abscheidende
und 25 Teilen wasserfreiem Natriumacetat während Niederschlag der Zusammensetzung
HO CONHCH2Ch2OCO
NO2
wird abgesaugt, mit Äthylalkohol und anschließend
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar. Eine durch Vermählen
des Farbstoffes mit einem anionaktiven Dispergator hergestellte Zubereitung färbt aus wäßriger
Dispersion Polyesterfasern, gegebenenfalls unter Zusatz eines Quellmittels, wie o-Phenyl-phenol.
scharlachrot. Das Färbebad wird dabei weitgehend erschöpft. Die Färbungen sind wasch-, reib' und
sublimierecht.
Ersetzt man im obigen Beispiel die 15 Teile Ausgangsstoff durch äquivalente Mengen der in
der ersten Kolonne der nachfolgenden Tabelle II angegebenen Kupplungsprodukte und acyliert diese
unter den im obigen Beispiel beschriebenen Be- chloride, so erhält man Farbstoffe, die auf PoIydingungen
mit entsprechenden Gewichtsteilen der esterfasern Färbungen von ähnlich guten Eigenin
der zweiten Kolonne angegebenen Carbonsäure- schäften ergeben.
Ausgangsstoff
Carbonsäurechlorid
Farbton des acylierten Farbstoffes auf Polyesterfasern
CH3
NO2
O, N
HO CONHCH2CH2OH
"δ
HO CONHCH2CH2OH
N = N
C0H5COCl
Cl
desgl.
desgl.
Cl
HO CONHCH2CH2OH
O, N
N = N
NO2
Cl
Cl
desgl.
CH3CH2COCl
desgl.
HO CONHCH7CH7OH
O2N
QH5
N-SO2-'
CH3
CH3
Cl
ClCH2COCl
HO CONHCH7CH7OH
N = N
NO,
desgl.
HO CONHCH2CH2OH
O, N
N = N
desgl.
CH3CH2CH2COCl
desgl.
HO CONHCH7CH7CH7Oh
CH3 ^^ >— N = N NO2
CH3CH2COCl
HO CONHCH7CH7OH
O7N —<
N = N
Br
desgl.
Scharlach
Orange
Orange
Orange
Orange
Orange
Orange
Scharlach
Scharlach
Orange 809 639/1512
15 Teile l-(2'-Cyan-4'-nitro-phenylazo)-2-hydroxynaphthalin - 3 - carbonsäure - N - γ - hydroxypr opylamid
werden mit 60 Teilen Eisessig und 20 Teilen Acetanhydrid während 3 Stunden zum Sieden erhitzt.
Nach dem Erkalten versetzt man das Reaktionsgemisch mit 200 Teilen Äthylalkohol und 100 Teilen
Wasser. Der so erhaltene scharlachrote Niederschlag, dessen Zusammensetzung der Formel
HO CONHCh2CH2CH2OCOCH3
entspricht, wird abfiltriert, mit Äthylalkohol und anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Eine durch Vermählen des erhaltenen Farbstoffs mit einem Kondensationsprodukt von Naphthalin-2-sulfonsäure
mit Formaldehyd hergestellte Zubereitung färbt aus wäßriger Dispersion Fasern
aus Polyäthylenglykolterephthalat, gegebenenfalls in
Gegenwart eines Quellmittels, wie das Natriumsalz von o-Phenylphenol, in reinen orangen Tönen.
Das Färbebad wird dabei weitgehend erschöpft. Die Ausfärbungen sind sehr gut wasch-, licht- und
sublimierecht.
B e i s ρ i e 1 4
12 Teile 1 - (2',4' - Dinitro - phenylazo) - 2 - hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-^-hydroxyäthylamid
werden in 200 Teilen Dioxan mit 30 Teilen Benzoylchlorid und 20 Teilen wasserfreiem Natriumacetat
während 8 Stunden auf 100 bis 110° erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch'im Vakuum
auf etwa 75 Teile eingeengt und nach dem Erkalten mit 200 Teilen Methylalkohol versetzt. Der
sich dabei abscheidende Niederschlag wird abfiltriert, mit Methylalkohol und anschließend mit Wasser
gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein scharlachrotes Pulver dar, dessen Zusammensetzung
der Formel
HO CONHCH2Ch2OCO
NO2
entspricht. Eine durch Vermählen mit einem Kondensationsprodukt
von Naphthalin-2-sulfonsäure mit Formaldehyd hergestellte Zubereitung färbt aus
wäßriger Dispersion Fasern aus Polyäthylenglykolterephthalat, gegebenenfalls in Gegenwart von Farbüberträgern,
unter weitgehender Erschöpfung des Färbebades in orangen Tönen. Die Ausfärbungen
sind sehr gut wasch-, reib-, licht- und sublimierecht.
40 Farbstoffe mit gleichwertigen Eigenschaften werden erhalten, wenn man im obigen Beispiel an Stelle
der 12 Teile Ausgangsmaterial unter den üblichen Bedingungen äquivalente Mengen der in der ersten
Kolonne der nachfolgenden Tabelle III angegebenen Ausgangsstoffe mit den entsprechenden in der
zweiten Kolonne angeführten Acylierungsmitteln umsetzt.
Nr. | O2N- | ι CN |
Ausgangsstoff | Acylierungsmittel | Farbton des acylierten Farbstoffes auf Polyesterfasern |
desgl. | HO CONHCH2CH2OH | ||||
1 | CH3CH2COCl | Orange | |||
si/ | |||||
2 | O2N- | Γ NO2 |
CH3 c y 0O2Ci | Orange | |
desgl. | HO CONHCH2CH2OH | ||||
3 | = Ν-/Λ | desgl. | Orange | ||
■ * %~j | |||||
4 | ClCOOC2H5 | Orange | |||
II
Fortsetzung
Ausgangsstoff Acylierungsmittel
Farbton des acylierten Farbstoffes auf Polyesterfasern
HO CONHCH2CH2Ch2OH
O2N
CN
desgl.
HO CONHCH2CH2CH2Oh
O2N
NO
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
C6H5COCl
desgl.
desgl.
C6H5SO2Cl
CH3CH2CH2COCl
CH3CH2CH2COCl
Orange Orange Orange
Orange Orange
Beispiel 5 erhitzt. Die Reaktionsmischung wird nach dem
Erkalten mit 100 Teilen Äthylalkohol und 500 Teilen
4 Teile l-(2'-Nitro-4'-methyl-phenylazo)-2-hy- 30 Wasser versetzt. Der ausfallende rote Niederschlag
droxynaphthalin-3-carbonsäure-ß-hydroxyätnylamid id b i hllkhl d hlißd
werden in 200 Teilen Dioxan mit 25 Teilen p-Toluolsulfonsäurechlorid
und 5 Teilen wasserfreiem Na-
wird abgesaugt, mit Methylalkohol und anschließend mit Wasser gewaschen und bei 60 bis 70° im Vakuum
getrocknet. Der Farbstoff stellt ein rotes Pulver
triumacetat während 8 Stunden auf 110 bis 120° dar und entspricht der Formel
CH,
NO2
HO CONHCH2Ch2OSO2
N = N-<^ j>
CH3
Ein mit einem synthetischen Dispergator vermahlenes Färbepräparat, das den erhaltenen Färbstoff
in feiner Verteilung enthält, färbt aus wäßriger Dispersion Polyesterfasern, gegebenenfalls in Gegenwart
von Quellmitteln, unter weitgehender Erschöpfung des Färbebades in reinen scharlachroten
Tönen. Die Ausfärbungen sind wasch-, reib- und sublimierecht.
Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle der 4 Teile Ausgangsstoff bei sonst gleicher Arbeitsweise
5 Teile , l-(2'-Chlor-4'-nitro-phenylazo)-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-^-hydroxyäthylamid.
3 Teile l-(4'-Nitro-phenylazo)-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-/?-hydroxyäthylamid,4Teilel-(2',4'-Dicyanphenylazo)-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäurey-hydroxypropylamid
oder 4 Teile l-(2',4'-Dinitro-6'-chlor-phenylazo)-2-hydroxynaphthalin-3-carbon-
säure-y-hydroxypropylamid, so erhält man Farbstoffe
mit. gleichwertigen Eigenschaften,
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azpfarbstoffen, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine Verbin
dung der allgemeinen Formel I
/H
HO CO-N
J—I ^alkylen—OH
in welcher A einen Phenylrest, der in o- oder p-Stellung zur Azogruppe mindestens einen
elektrophilen, in Wasser nicht sauer dissoziierenden Substituenten enthält, »alkylen« einen
niederen Alkylenrest bedeutet, mit einem Acylierungsmittel zu einem Ester der Formel II
umsetzt
/H
HO CO-N
alkylen
O—Acyl
13 14
in der A und »alkylen« das unter Formel I elektrophile, in Wasser nicht sauer dissoziierende
Genannte und »Acyl« den Säurerest des Acy- Substituenten enthält.
lierungsmittels bedeuten. 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, ge-
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet kennzeichnet durch die Verwendung einer Ver-
durch die Verwendung einer Verbindung der 5 bindung der Formel I, in welcher A einen 2,4-Di-
Formel I, in welcher A einen Phenylrest bedeutet, nitrophenyl- oder einen 2-Cyan-4-nitro-phenylrest
der in o- und p-Stellung zur Azogruppe mehrere bedeutet.
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE648768C (de) * | 1934-02-23 | 1937-08-11 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
US2219280A (en) * | 1938-05-31 | 1940-10-29 | Soc Of Chemical Ind | Dyestuffs and process of making same |
GB544817A (en) * | 1939-10-26 | 1942-04-29 | Chem Ind Basel | Manufacture of new azo-dyestuffs |
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US3001982A (en) * | 1954-08-11 | 1961-09-26 | Basf Ag | Azo dyestuffs |
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- 1961-11-17 CH CH1336061A patent/CH397117A/de unknown
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1962
- 1962-11-14 US US237759A patent/US3207747A/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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GB979902A (en) | 1965-01-06 |
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