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PROCEDE POUR LA TEINTURE ET/OU L' n#RIS8I01f DE TEXTILES EN POLYPROPYLESB ".-
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La présente invention,*@ rapporte à an procédé pour la
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teinture et/ou l'impression de textiles en polypropylene.
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Comme on le sait, la teinture et l'impression de tel-tu tilte en polypropylène avec des colorante planto )uble présenr tant de grandes difficultés, du fait que la plupart de des oolo- rimtes notamment les colorants monoaioïques, convenant pour,la ' teinture de fibres hydrophobesp par exemple.de fibres de rayonne d'acétate et de polyesters, donnent, sur polypropylène, des tei ' ,' tures présentan des solidités peu satisfaisantes, notamment à
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la sublimation et aux solvants*
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Or, on a trouvé qu'on peut obtenir, sur des textiles en, t. polypropylène, des teintures et/ou des impressions intenses, pré*
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sentant de bonnes propriétés de solidité, en utilisent des cale-
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rants\!aonoaMÏques de formule
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dans laquelle h ont un radical phényle ou naphtyl..
8 est un radical aromatique ou hétérocyclique portant, en position ortho par rapport au pont azol&lquop un groupe hy4roxy18 'ph'no11que ou
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inolique,, Y est une liaison simple ou le chaînon formant pont
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0 . 0 0 il * il ..0-, -C.O-, -0.- ou -C-NH-, X est.un radical non tonique@ par
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exemple un radical alcoyle, cycloalcoyle, aryle, aralcoyle, alcoylaryle ou halogénoalcoyle, Z ast un atome d'halogène ou un groupe nitro, m et n sont les nombres 0,1, 2 ou 3, la somme de m + n étant un des nombres compris entre t et 5.
Les radicaux -Z et/ou -(Y-X) peuvent être fixés sur A et/ou B. Lorsque les colorants de formule générale I, à utiliser suivant la présente invention, renferment plus d'un radical -Z et/ou -(Y-X), ces derniers peuvent être identiques ou différents. Comme radical aromatique ou hâté- rooyclique B portant, en position ortho par rapport au pont azoïque, un groupe hydroxyle phénolique ou énolique, on citera, par exemple, le radical du phénol ou du naphtol, ou encore le radical de la pyrazolone-5, de la dihydroxy-2-4 quinoléine, de la N-méthyl-hydroxy-4 quinolone-2 ou de l'aci- de hydroxy-3 thionaphténs-carboxylique-2.
La somme des atomes de carbone de tous les radicaux X de la molécule sera avantageusement comprise entre 4'et 30, de préférence, elle ne sera pas supérieure à 20. Les différents radicaux X ne renfermeront chacun pas plus de 12 atomes de carbone. En cas d'emploi de colorants de for- mule générale 1 portant un radical alcoyle à au moins 7 ato- mes de carbone, on obtient des teintures d'une solidité au lavage particulièrement bonne.
-Les colorante de formule générale I à chaînons formant pont Y d'une polarité aussi faible que possible, par exemple à liaison? simples ou à chaînons -0- formant pont, ont une très benne affinité* Ces oolotar.ts fournissent des' ceintures d'une très bonne solidité au frottement,
Comme textiles en polypropylène, on citera les fibres, la bourra, les tissus tissés et les tissus à mailles en polypropylèue isotactique modifié ou non, pouvant encore
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renfermer des substances d'addition améliorant son aptitude à la teinture.
La teinture avec les colorants à utiliser suivant la présente invention peut être effectuée, par exemple d'après les méthodes habituellement appliquées pour les co- lorants plastosolubles, telles que teintures sur bain long ou imprégnation au foulard sur bain court. Sur bain long, on teindra avantageusement entre 70 et 130 C, de préférant* entre 90 et 130 C.
Lorsqu'on Imprègne la marchandise sur foulard, on opérera par exemple à température ordinaire ou à une température peu élevée ; après séchage de la marchan- dise entre 70 et 100 0, on la chauffe brièvement à environ
130 0. jans certains cas, il est indiqué d'ajouter aux bains des dispersante ou drs émulsifiante, par exemple des produits de condensation à base d'acide naphtalènesulfonique et de formaldéhyde, des produits d'oxéthylation d'acides gras, des produits d'oxéthylation d'aminée aliphatiques ou d'alcools ou d'éthers polyglyooliques.
Pour l'impression des textiles en polypropylène suivant le procédé de la présente invention, on utilise les colorants de formule I soue forme de couleurs d'impression renfermant les épaississants usuels, tels que méthylecllulese, farine de graines de caroube, gomme industrielle alginates ou adragante. Les couleurs peuvent en outre renfermer les substances d'addition connues, comme l'urée ou la thiourée, ou encore des substances facilitant l'application de colo- rants insolubles, par exemple le thiodiglyool ou les huilée sulfonées.
La couleur est appliquée sur la marchandise de façon usuelle, par impression au cadre, ou rouleau ou par sérigraphie. On sèche ensuite, puis on traite la marchandise,
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soit' avec de la vapeur d'eau sous pression normale soit à des cempératures supérieures à 100 C sous pression, ou bien on la soumet à un traitement thermique à sec à une température comprise entre 110 et 130 C. Les textiles en polypropylène teinte ou Imprimés peuvent ensuite être soumis aux pont-traitements habituels; par exemple a un lavage ou un avivage.
Les parties et les pour cent indiqués dans les exemples suivants sont en poids. Les parties en volume se rapportent aux parties en poids comme le litre au kilogramme dans des conditions norasles.
EXEMPLE 1
On teint 100 parties d'un tissu de polypropylène dans un bain renfermant, dans 5000 parties d'eau, 1 partie du produit de copulation obtenu à partir de diisopropyl-2-4 aniline diazotée et de phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 (de préférence dispersé avec 5 à 10 parties d'un produit de condensation à base d'une aminé aliphatique et d'oxyde d'éthylène). On chauffe le bain pendant 2 heures à l'ébullition, on rince et on savonne le tissu teint au bouillon sous addition de 5 g/l de savon de Marseille. On obtient une teinture jaune sur polypropylène présentant de bonnes propriétés de solidité.
Le colorant mentionné au premier alinéa est obtenu comme suit :
On chauffe, à 90* C, 17,7 parties de diisopropyl-2-4 smino-1 benzène dans 220 parties d'acide chlorhydrique à 5 %.
Après refroidissement à température ordinaire, on ajoute d'abord 50 parties de glace, puis 31 parties d'une solution aqueuse à 23 % de nitrile de sodium et on brasse le mélange pendant encore 1 heure. On ajoute la solution dissoïque à la solution de copu- lation constituée de 18,5 partie de phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5, de 300 parties d'eau, de 5 parties d'hydroxyde de sodium, de 40
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parties d'acétate de sodium cristallisé et de 50 parties de glace. On bras 40 ensuite le mélange réactionnel pendant 3 boum res. On essore le colorant à la trompe, on le lave avec de l'eau et on le sèche 4 60 C.
En remplaçant le colorant ci-dassus par une même quan- tité du produit de copulation à base d'amino-1 nitro-2 benzène diazoté et de (diisopropyl-2'-4' phényl)-amide d'acide hydroxy-2 naphtoïque-3, on obtient une teinture d'un rouge foncé, d'une bonne solidité au lavage et au frottement.
EXEMPLE 2
On foularde un tissu de polypropylène avec un bain aqueux renfermant, dans 1000 parties, 20 parties du produit de copulation à base d' aniline diazotée et de cyclohexyl-1 méthyl-3 pyrazolone-5, 10 parties d'adragante et 2 parties d'un produit de condensation à base d'acide naphtalènesulfonique et de formai déhyde. On élimine l'excès de la solution de façon appropriée@ par exemple par exprimage, puis on sèche le tissu entre 70 et
100 C. On fixe ensuite le colorant sur le tissu en polypro- pylène par vaporisage pendant 10 minutes à 100 C ou par chaut- àge pendant 5 minutes à 130 C.
On parachève par lavage, entre 80 et 100 C, avec un bain renfermant 2 g/1 d'un sulfonate d'alcool gras. On obtient une teinture jaune présentant de bonnes propriétés de solidité.
Le colorant utilisé au premier alinéa est préparé comme suit
On dissout 9,3 parties d'aniline dans 135 parties d'acide chlorhydrique à 8 %. On ajoute 50 parties de glace, puis on diazote par addition de 31 parties d'une solution à 23 % de nitrite de sodium. On ajoute la solution du diazolque à une solution de copulation constituée de 19 parties de cycle- hexyl-1 méthyl-3 pyrazolone-5, de 300 parties d'eau de 5 partit!
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, d'acétate
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tthydroxyde do sodium,, de 40 part1..Ase aodi- cri.loall1. de 50 parties de glaces On brasse le mélange pendant encore\3 heures, On essore le colorant à la troupe, on le lave avec de
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l'eau et on le sèche a 60* C.
En utilisant comme constituant de diazo, à la place d'ani1in., 12,2 parties d6thyl-4 amino-1 benzène, on obtient un colorant présentant des propriétés semblables.
EXEMPLE 3 On imprime un tissu de polypropylène avec une couleur constituée de 30 parties d'un colorant obtenu par copulation
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4' aniline diasotée avec de lt(is-propyl-4# phényl)-amide d'acide Nydroxy-2 n4phtotqu*-Jp de 1 parties d'un émulsifiant, de 50 parties de thiodiglycol, de 500 partie* d'un épaississant d'adragante (1/2), de 25 parties d'huile pour impression et de 380 parties d'eau.
On sèche le tissu imprime, après quoi on fixe par chauffage pendant 3 *toutou à 130 C ou par vaporisage
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pendant 15 minutes août 1#) atm* ettqçtê On obtient une tein- ture rouge d'une très bonne solidité au lavât!*' Le colorant utilisé ci-dessus est prépara comme suit :
On diasote, coque décrit à l'exemple 2, 9,3 parties
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d'aniline* On ajoute la solution du diasoique à une solution de copulation constituée de 3g$ parties d'Usopropyl-4* phinyl).' ¯de d'acide hydroxy-2 naphtplque-3, de 500 partira d'eau, de 16 partie* dhydr rt ' 1i1 p 60 parties de glace. On >'Ai ' #t ' braase le mélange r"'?;'...4t 5 bourse.
On lave le colorant avec de l'eau 8\ gg f8 "ch, . 600 C, En utilisant conne constituant de diapo, à la paaee de 9,3 part.Les d'aniline, 13,d partie* d'1'OPI M go-1 brabnoi. ou obtient un colo- rant présentant des propriétés semblables.
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EXEMPLE 4
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On teint 100 parties de flé 4# polypropylene dans un bain renfermant, dans 500 parties d'eau, 1 partie du produit de copulation à base de p-am1no-benzot;. de a-oey18 d1..t' . de p-isooctylphénol (de préférence disperse avec 5 parties
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d'un dispersant). On teint pendant 1 heure entre 95 et )0p* 0, Le tissu teint est rincé, savonné au bouillon, lavé et séché.
On obtient une teinture jaune solide.
Avec les colorants ci-après, on obtient suivant les
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indications des exemples 1 à 4, sur polypropy,n, des teintures présentant de bonnes propriétés de solidité*
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<tb> Constituant <SEP> de <SEP> Copulant <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> diazo <SEP> tenture
<tb>
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i ....- ' '###t 1 110 Md.no-1 butyl-4 benzène hydroX)'-2.ft&Jlbta1t". 0",,'..
" hydroxy-6 %4%r*bydrou 3- naphtaline $9 M{ chlore-2 amine-4 toluène ptert.but!rtpitil 8 éther p.aminoph&nyl-n-
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<tb> butylique <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb> éther <SEP> p-aminophényl-n- <SEP> " <SEP> rougde
<tb> octylique <SEP> '
<tb>
<tb> éther <SEP> nitro-5 <SEP> amino-2
<tb> phényl-n-octylique <SEP> " <SEP> joune
<tb>
<tb> i-amylamida <SEP> d'acide
<tb>
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p-aminobonsolque - " i-octylamide d'acide .
p-aminobenzoique
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<tb> p-aminobenzoate <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb> n-butyle
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> p-aminobenzoate <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb> n-octyle
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> p-aminobenzoate <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb> n-décylé
<tb>
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p.Miftobenloat8 d8 p-t ert.- but y 1 phénol jaune eyclohwprle anthranilate d8 a-butylt " anthranilate dt n-octyle " enlhrenüxte dt oyclob8xyle aitro-5 anthru11ate el, n-but""e N rouge \ ' ..1tro-' anthranilate dt n-octyle " |ltro-5 nthr nilat d, " cyclohexy18 " " ....b.atylam1de d'acide antlsranilique " jaun.
1-aaylamid* dsacids antbrlh11iqu8 " n-butylamide d'acide ftltro-9 antbrenilique " ronge 1-8II1181d8 d'acide Hitro-5 anthreniliqua " " ehloro $ anthranilets d8 n-butyle orangée
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<tb> ehloro-4 <SEP> trifluorom-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> thyl-2 <SEP> aniline
<tb>
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nltro-4 trifluoromé- thyl-2 aniline " brun rouge ehloro-4 amino-2 anisoi " orange* dieitlwsy-,4 aniline " " dinéthoxr-2,4 chloro-5
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<tb> aniline <SEP> " <SEP> " <SEP>
<tb>
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diéthoxy-2,5 bentoylMino-4 aniline 8 orangé brun
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nitrod4 %Ptflu*ro&4m prisoathrlphdtol brun roue
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<tb> thyl-2 <SEP> aniline
<tb>
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nitro-5 anthrahilste de cyclohtxylt 080 L-amylmîde dlacide eyclohoxyl-1 aélhrl1 L nitro-5 enthranilique pyr olon 5 rttt * i-amrlamids d'aeldé anthranilique ,
4 anthrantlate de cyclohoxyle p-aminobénteste de cyclehoxylé cycloboxylmide d'Mid< p.srmiaobansou1 ; dii opropyl-2 J anil las n-batyl-i propyl-3 pyrasolone-5 p-itopropylantllnt dli opropyl 2#* lolr11 tréthyl3 aniline pYtatolonr3 #pMayl-t éthyl-3 pyrâtolon!
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<tb>
<tb>
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p-iMpMpylMiMM dliMpMpyl-2 l** yl-' pràpyl-3 aniline pyfa<olon<-5 a-toluldlnt eyclohtxyl-1 m6thyl-) /' ,"dtioopropyl*204 aniline toopropyl*4 mitias ditsoproylaa#4 t&#* hieïli aniline midperodVâya-lci4des nydroxy-1 #n"*nt tMphtoIqut-3 roue w <e<ty3LMd<M- napfctfife7 ormg4 rouf (dll opropyl-8 f4f bzz nyl)-amide d'acidt hy- droxy2 naphtotque route
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<tb> o-nitraline <SEP> (diisopropyl-2',4' <SEP> phényl)
amide <SEP> d'acide <SEP> hydroxy-2
<tb> naphtoïque <SEP> rouge
<tb>
<tb> o-anisidine <SEP> " <SEP> "
<tb>
REVENDICATIONS
1.- Procédé pour la teinture et/ou l'impression de textiles en polypropylène, caractérisé en ce qu'on utilise des colorants monoazoïques de formule générale
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dans laquelle A est un radical phényle ou naphtyle, B est un radical aromatique ou htérocyclique portant, en position ortho par rapport au pont azoïque, un groupe hydroxyle phénolique ou , énolique, Y est une liaison simple ou le chaînon formant pont
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0 0 0 tt tt tt z3., C-0., -0-C- ou -C-NH-, X est un radical non ionique, par exemple un radical alcoyle* cycloalcoyle, aryle, aralcoyle,
alcoylaryle ou halogénoalcoyle, Z est un atome d'halogène ou un groupe nitro, m et n sont les nombres 0, 1, 2 ou 3, la somme de " + n étant un des nombres compris entre 1 et 5.
2.- Procédé pour la'teinture et/ou l'impression de textiles en polypropylène, tel qu'il est décrit en principe dans l'un quelconque des exemples précédents.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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PROCESS FOR DYING AND / OR DYING # RIS8I01f OF TEXTILES IN POLYPROPYLESB ".-
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The present invention relates to a process for
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dyeing and / or printing of polypropylene textiles.
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As is known, the dyeing and printing of such polypropylene tilte with plant dyes presents so many difficulties, since most of the oolo rimts, especially monoaioic dyes, suitable for the ' dyeing of hydrophobic fibers, for example. of rayon fibers of acetate and of polyesters, give, on polypropylene, dyes having unsatisfactory fastnesses, in particular at
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sublimation and solvents *
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Now, it has been found that it is possible to obtain, on textiles in, t. polypropylene, intense dyes and / or prints, pre *
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feeling good solidity properties, use shims
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rants \! aonoaMiques of formula
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in which h have a phenyl or naphthyl radical.
8 is an aromatic or heterocyclic radical bearing, in position ortho to the azol bridge & lquop a hydroxy18 'ph'no11que group or
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inolic ,, Y is a single bond or the bridge link
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0. 0 0 il * il ..0-, -C.O-, -0.- or -C-NH-, X is a non-tonic radical @ by
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example an alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl or haloalkyl radical, Z is a halogen atom or a nitro group, m and n are the numbers 0,1, 2 or 3, the sum of m + n being one of numbers between t and 5.
The -Z and / or - (YX) radicals can be attached to A and / or B. When the dyes of general formula I, to be used according to the present invention, contain more than one -Z and / or - (YX ), these can be the same or different. As aromatic or heteroyclic radical B carrying, in position ortho to the azo bridge, a phenolic or enolic hydroxyl group, there will be mentioned, for example, the radical of phenol or naphthol, or alternatively the radical of pyrazolone-5, 2-4-dihydroxyquinoline, 2-N-methyl-4-hydroxyquinolone or 3-hydroxy-thionaphthen-2-carboxylic acid.
The sum of the carbon atoms of all the X radicals of the molecule will advantageously be between 4 ′ and 30, preferably it will not be greater than 20. The various X radicals will each contain not more than 12 carbon atoms. If dyes of the general formula 1 are used which contain an alkyl radical with at least 7 carbon atoms, dyes with particularly good wash fastness are obtained.
-The dyes of general formula I with Y-bridged links of as low a polarity as possible, for example with bond? simple or with links -0- forming a bridge, have a very tipper affinity * These oolotar.ts provide 'belts of very good resistance to friction,
As polypropylene textiles, mention will be made of fibers, fluff, woven fabrics and mesh fabrics of isotactic polypropylene modified or not, which may also
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contain additives improving its dyeability.
The dyeing with the dyes to be used according to the present invention can be carried out, for example according to the methods usually applied for plastosoluble dyestuffs, such as long bath dyes or short bath scarf impregnation. On a long bath, it will advantageously be tinted between 70 and 130 C, preferably * between 90 and 130 C.
When the goods are impregnated on a scarf, for example, the operation will be carried out at ordinary temperature or at a low temperature; after drying the goods between 70 and 100 0, they are briefly heated to approx.
130 0. In certain cases, it is advisable to add dispersant or emulsifying agents to the baths, for example condensation products based on naphthalenesulphonic acid and formaldehyde, oxethylation products of fatty acids, products of oxethylation of aliphatic amines or alcohols or polyglyoolic ethers.
For the printing of polypropylene textiles according to the process of the present invention, the dyes of formula I are used in the form of printing colors containing the usual thickeners, such as methylecllulese, locust bean flour, industrial gum alginates or tragacanth. . The colors can also contain known additives, such as urea or thiourea, or also substances which facilitate the application of insoluble dyes, for example thiodiglyool or sulphonated oils.
The color is applied to the goods in the usual way, by frame printing, or roll or by screen printing. Then we dry, then we process the goods,
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either 'with steam under normal pressure or at temperatures above 100 C under pressure, or it is subjected to a dry heat treatment at a temperature between 110 and 130 C. Textiles made of polypropylene dyed or Printed matter can then be subjected to the usual bridge-treatments; for example has a washing or a brightening.
The parts and percent shown in the following examples are by weight. Parts by volume refer to parts by weight such as liters per kilogram under normal conditions.
EXAMPLE 1
100 parts of a polypropylene fabric are dyed in a bath containing, in 5000 parts of water, 1 part of the coupling product obtained from diazotized 2-4 diisopropyl aniline and 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone (preferably dispersed with 5 to 10 parts of a condensation product based on an aliphatic amine and ethylene oxide). The bath is heated for 2 hours at the boil, the fabric is rinsed and soaped in broth with the addition of 5 g / l of Marseille soap. A yellow dye is obtained on polypropylene having good fastness properties.
The coloring mentioned in the first paragraph is obtained as follows:
17.7 parts of 2-4 diisopropyl-1-sminobenzene are heated to 90 ° C. in 220 parts of 5% hydrochloric acid.
After cooling to room temperature, first 50 parts of ice, then 31 parts of a 23% aqueous solution of sodium nitrile are added and the mixture is stirred for a further 1 hour. The dissoic solution is added to the coupling solution consisting of 18.5 parts of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, 300 parts of water, 5 parts of sodium hydroxide, 40
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parts of crystallized sodium acetate and 50 parts of ice. The reaction mixture is then armed for 3 booms. The dye is filtered off with suction, washed with water and dried at 460 C.
By replacing the above dye with the same amount of the coupling product based on diazotized 1-amino-2-nitro-benzene and (2'-4'-diisopropyl phenyl) -amide of 2-hydroxy-naphthoic acid -3, a dark red dye is obtained, with good fastness to washing and to rubbing.
EXAMPLE 2
A polypropylene fabric is padded with an aqueous bath containing, in 1000 parts, 20 parts of the coupling product based on diazotized aniline and 1-cyclohexyl-3-methyl-5-pyrazolone, 10 parts of tragacanth and 2 parts of tragacanth. a condensation product based on naphthalenesulfonic acid and formaldehyde. The excess of the solution is appropriately removed, for example by squeezing, then the fabric is dried between 70 and
100 C. The dye is then fixed on the polypropylene fabric by spraying for 10 minutes at 100 C or by heating for 5 minutes at 130 C.
It is completed by washing, between 80 and 100 ° C., with a bath containing 2 g / 1 of a fatty alcohol sulfonate. A yellow dye is obtained having good fastness properties.
The coloring used in the first paragraph is prepared as follows
9.3 parts of aniline are dissolved in 135 parts of 8% hydrochloric acid. 50 parts of ice are added, followed by dinitrogenation by addition of 31 parts of a 23% solution of sodium nitrite. The solution of the diazol is added to a coupling solution consisting of 19 parts of ring-1-hexyl-3-methyl-3-pyrazolone-5, 300 parts of water left!
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, acetate
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40 part1..Ase aodi- cri.loall1 sodium hydroxide. 50 parts of ice cream The mixture is stirred for a further 3 hours, the dye is filtered off, washed with
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water and dried at 60 ° C.
By using 12.2 parts of 4-ethyl aminobenzene as a constituent of diazo instead of anilin, a dye having similar properties is obtained.
EXAMPLE 3 A polypropylene fabric is printed with a color consisting of 30 parts of a dye obtained by coupling.
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4 'aniline diasoted with lt (is-propyl-4 # phenyl) -2-Nydroxy-n4phtotqu * -Jp acid amide of 1 part of an emulsifier, 50 parts of thiodiglycol, of 500 part * of a thickener tragacanth (1/2), 25 parts printing oil and 380 parts water.
The printed fabric is dried, after which it is fixed by heating for 3 * doggie at 130 C or by spraying
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for 15 minutes August 1 #) atm * ettqçtê A red dye with very good wash fastness is obtained! * 'The dye used above is prepared as follows:
Diasotate, shell described in Example 2, 9.3 parts
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of aniline * The diasoic solution is added to a coupling solution consisting of 3g (parts of Usopropyl-4 * phinyl). ¯de of 2-hydroxy-3-naphtha-naphthalic acid, from 500 to water, from 16 parts * dehydr rt '1i1 p 60 parts of ice. We> 'Ai' #t 'braase the mixture r "'? '... 4t 5 purse.
The dye is washed with water 8 µg f8 "ch, 600 C, using a slide component, at a rate of 9.3 part. The aniline, 13, part * of 1 ' OPI M go-1 brabnoi, or obtains a dye with similar properties.
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EXAMPLE 4
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100 parts of polypropylene flé are dyed in a bath containing, in 500 parts of water, 1 part of the p-amino-benzot coupler. from a-oey18 d1..t '. p-isooctylphenol (preferably dispersed with 5 parts
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dispersant). Dyed for 1 hour between 95 and) 0p * 0. The dyed fabric is rinsed, soaped in broth, washed and dried.
A solid yellow dye is obtained.
With the dyes below, one obtains according to the
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indications of examples 1 to 4, on polypropy, n, dyes with good fastness properties *
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<tb> Constituent <SEP> of <SEP> Copulant <SEP> Grade <SEP> of <SEP> the
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> diazo <SEP> wall hanging
<tb>
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i ....- '' ### t 1110 Md.no-1 butyl-4 benzene hydroX) '- 2.ft & Jlbta1t ". 0" ,,' ..
"hydroxy-6% 4% r * bydrou 3- naphthalene $ 9 M {chlorine-2-amine-4 toluene ptert.but! rtpitil 8 ether p.aminoph & nyl-n-
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<tb> butyl <SEP> "<SEP>"
<tb>
<tb> ether <SEP> p-aminophenyl-n- <SEP> "<SEP> reddish
<tb> octylic <SEP> '
<tb>
<tb> ether <SEP> nitro-5 <SEP> amino-2
<tb> phenyl-n-octyl <SEP> "<SEP> joune
<tb>
<tb> i-amylamida <SEP> acid
<tb>
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p-Aminobonsolque - Acid i-octylamide.
p-aminobenzoic
EMI8.8
<tb> p-aminobenzoate <SEP> from
<tb>
<tb>
<tb> n-butyl
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<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> p-aminobenzoate <SEP> from
<tb>
<tb>
<tb> n-octyl
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> p-aminobenzoate <SEP> from
<tb>
<tb>
<tb> n-decylated
<tb>
<Desc / Clms Page number 9>
EMI9.1
p.Miftobenloat8 d8 pt ert.- but y 1 phenol yellow eyclohwprle anthranilate d8 a-butylt "anthranilate dt n-octyle" enlhrenüxte dt oyclob8xyle aro-5 anthru11ate el, n-but "" e N red \ '..1tro-' n-octyl anthranilate "| tro-5 nthr nilat d," cyclohexy18 "" .... antlsranilic acid b.atylamide "yellow.
1-aaylamid * dsacids antbrlh11iqu8 "n-butylamide of ftltro-9 antbrenilic acid" eats away 1-8II1181d8 of Hitro-5 anthreniliqua acid "" ehloro $ anthranilets d8 n-butyl orange
EMI9.2
<tb> ehloro-4 <SEP> trifluorom-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> thyl-2 <SEP> aniline
<tb>
EMI9.3
nltro-4 trifluoromethyl-2 aniline "red-brown 4-chloro-2-amino anisoi" orange * dieitlwsy-, 4 aniline "" 2,4-dinethoxr-5-chloro
EMI9.4
<tb> aniline <SEP> "<SEP>" <SEP>
<tb>
EMI9.5
2,5-diethoxy bentoylMino-4 aniline 8 orange brown
<Desc / Clms Page number 10>
EMI10.1
nitrod4% Ptflu * ro & 4m prisoathrlphdtol brown wheel
EMI10.2
<tb> thyl-2 <SEP> aniline
<tb>
EMI10.3
5-nitro-cyclohtxylt anthrahilste 080 L-amylmide of eyclohoxyl-1 aélhrl1 L-5-nitro-enthranil pyrolon 5 rttt * i-amrlamids of anthranilic aldehyde,
4 cyclohoxyl p-aminobenzyl anthrantlate of cycloboxylmide cycloboxylmide of Mid <p.srmiaobansou1; dii opropyl-2 J anil las n-batyl-i propyl-3 pyrasolone-5 p-itopropylantllnt dli opropyl 2 # * lolr11 trethyl3 aniline pYtatolonr3 # pMayl-t ethyl-3 pyrâtolon!
EMI10.4
<tb>
<tb>
EMI10.5
p-iMpMpylMiMM dliMpMpyl-2 l ** yl- 'pràpyl-3 aniline pyfa <olon <-5 a-toluldlnt eyclohtxyl-1 m6thyl-) /', "dtioopropyl * 204 aniline toopropyl * 4 mitias ditsoproylaa # 4 t & aniline midperodVâya-lci4des nydroxy-1 #n "* nt tMphtoIqut-3 wheel w <e <ty3LMd <M- napfctfife7 ormg4 rouf (dll opropyl-8 f4f bzz nyl) -acid acid amide hy- droxy2 naphtotque route
<Desc / Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb> o-nitralin <SEP> (diisopropyl-2 ', 4' <SEP> phenyl)
2-hydroxy <SEP> acid <SEP> amide
<tb> naphthoic <SEP> red
<tb>
<tb> o-anisidine <SEP> "<SEP>"
<tb>
CLAIMS
1.- Process for dyeing and / or printing polypropylene textiles, characterized in that monoazo dyes of general formula are used
EMI11.2
in which A is a phenyl or naphthyl radical, B is an aromatic or heterocyclic radical carrying, in position ortho to the azo bridge, a phenolic or enolic hydroxyl group, Y is a single bond or the link forming a bridge
EMI11.3
0 0 0 tt tt tt z3., C-0., -0-C- or -C-NH-, X is a nonionic radical, for example an alkyl * cycloalkyl, aryl, aralkyl,
alkylaryl or haloalkyl, Z is a halogen atom or a nitro group, m and n are the numbers 0, 1, 2 or 3, the sum of "+ n being one of the numbers between 1 and 5.
2. A process for the dyeing and / or printing of polypropylene textiles, as described in principle in any of the preceding examples.
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