<Desc/Clms Page number 1>
On vient de trouver que l'on obtient des teintures et impres- sions précieuses sur des articles conformés, tels que fils, rubans, fibres et analogues, à partir de polyesters aroma- tiques, en particulier à partir de'téréphtalate de poly- éthylène, si l'on utilise des colorants azoïques dépourvus de groupes acides sulfoniques et acides carboxyliques, qui con- tiennent 'au moins deux groupes cyanoalcoyle en liaison ex- terne ou en liaison nucléaire,et qui peuvent être substitués davantage par des groupes alcoyle, alcoxy, hydroxyalcoxy,
<Desc/Clms Page number 2>
hydroxyalcoyle, alcoxyalcoyle, hydroxyalcoxyalcoyle, halogéno- alcoyle, trifluorométhyle, cyano, halogéno ou des groupes nitrés en liaison hétérocyclique,
et qui peuvent renfermer des groupes nitrés en liaison aromatique en l'absence de groupes halogéno et groupes di-(B-cyanoéthyl)-emino aromatiquement combinés.
Comme colorants azdiques entrent en ligne de compte des colo- rants monazoïques aussi bien que des colorants polyazolques qui sont substitués de la façon ci-dessus indiquée. Lorsque le groupe cyanoalcoyle se trouve dans une position externe, il est lié aux noyaux de la molécule du colorant par l'inter- médiaire d'un groupe ester carboxylique ou ester sulfonique, un groupe amide ou un groupe amino, etc.
Les colorants azoïques à employer suivant l'invention sont pré- parés de façon usuelle en copulant des amines diazotées aroma- tiques ou hétérocycliques avec des constituants azoïques iso- cycliques ou hétérocycliques, auquel cas ou l'un des deux composants contient au moins deux groupes cyanoalcoyle en liai- son externe ou en liaison nucléaire ou les deux-composants con- tiennent au moins un groupe cyanoalcoyle en liaison externe ou en liaison nucléaire, et les composants sont du reste dépour- vus de groupes sulfoniques et carboxyliques mais peuvent être substitués'davantage de la façon ci-dessus indiquée.
Des con- stituants diazoiques convenant à la préparation de colorants de ce genre sont, par exemple, le 1-amino-4-cyanoéthylbenzène,
EMI2.1
le 1-aono-4cyanométhylbenzéne, le 1-amino-3-ayanoéthyl-4-nitro- benzène, le 1-amino-2,4-dicyanobenzène, le 1-amino-2-cyano-4- nitrobenzène, le B-cyanoéthyl ester de l'acide 4-aminoben-
<Desc/Clms Page number 3>
zoïque, le 3-phényl-2-amino-thiodiazol-(3,5), le 2-amino-5- nitrothiazola, le 1-amino-4-nitrobenzène, le 1-amino-2,4-di- (cyanoéthyl)-benzéne, tandis que comme constituants azoïques on peut utiliser par exemple le 1-oyanoéthylamino-3-cyano-
EMI3.1
méthylbenzéne,le l-ayanoéthylamino-3-cyanoéthylbenzène, le 1-amino-2,5-di-(cyanoêthyl)-benzène, le 1-N-oyauoéthyl-N- méthylamino-3-cyanométhylbenzéne,le1-cyanoéthylaminonaphta- lène,
le 1-oyanoéthylamino-3-mêthyl-6-mêthoxyeuzène et la 1- cyanoéthyl-3-méthylpyrazolone-(5).
La teinture des articles conformés à partir de polyesters aro- matiques, en particulier des fibres en téréphtalate de poly- éthylène se fait suivant les procédés connus à cette fin ,de préférence au moyen d'une dispersion aqueuse des colorants.
Dans certains cas il s'est révélé avantageux d'ajouter un agent de gonflement. Les colorants présentent en général un bon pouvoir de montage et fournissent des teintures douées de bonnes propriétés de solidité.
Exemple 1; Dans un bain de teinture contenant environ 4 litres d'eau, 80 g d'acide benzoïque et 1 g du colorant azoïque à partir de diazoté 1-amino-2,5-dicyanobenzéne/et de'l-(N-B-cyanoéthyl-N-méthyl-
EMI3.2
amino)-3-B-cyanoéthylbenzène, ajouté sous une forme finement dispersée, on introduit à 50 C un écheveau de 100 g de fibres de téréphtalate de polyéthylène, on chauffe le bain de tein- ture en 30 minutes à la température d'ébullition et on fait bouillir durant 1 1/2 à 2 heures. Ensuite on lave avec une solution de 4 cc par litre de lessive de soude à 38 Bé.
<Desc/Clms Page number 4>
pendant 20 minutes à 70 C pour détacher la substance véhicule adhérant à la fibre. Puis on rince à l'eau chaude, on acidifie et on rince à nouveau.
On obtient une teinture orangé-jaunâtre bien solide aù repassage et à la sublimation.
Exemple 2: Le colorant que l'on obtient de façon usuelle en copulant le 2-amino-4-phénylthiodiazol-1,3,5 diazoté avec le 1-(B-cyano-
EMI4.1
éthylamino)-3-B-cyanoéthylbenzene, et ajusté avec un agent dispersif et amené sous forme d'une bonne pâte en le délayant avec de l'eau chaude, et puis ajouté au bain de teinture. On teint 1 % du colorant (rapporté au poids du matériel à teindre), sans autres additions, sur des fibres de polyester, en introduisant les fibres avantageusement à 50 C dans le bain de teinture, en portant le bain graduellement à 12000 et en le maintenant durant une heure à cette température. Après rinçage subséquent et séchage, on obtient une teinture rouge douée de bonnes propriétés de solidité.
Avec les colorants indiqués dans le tableau ci-après on ob- tient sur fibres de téréphtalate de polyéthylène également des teintures douées de bonnes propriétés de solidité.
EMI4.2
<tb>
Colorant <SEP> nuance <SEP> de <SEP> la
<tb>
<tb> teinture <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> fibres <SEP> de <SEP> téré-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> phtalate <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb> polyéthylène
<tb>
EMI4.3
3) 1vC--N = J.'/-P-l#C2H4Cl'j orangé
EMI4.4
<tb> CN <SEP> CH2CH2CN
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb> Colorant <SEP> nuance <SEP> de <SEP> la <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Colorant <SEP> teinture <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> fibres <SEP> de <SEP> téré
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> phtalate <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> polyéthylène
<tb>
EMI5.2
4) NC--( )- N = lv--1V ,.CH3 rouge ON OH2 OH20N 2H4Clv
EMI5.3
<tb> 5) <SEP> -C-N <SEP> rouge
<tb>
EMI5.4
.al ¯lv = ï- -iû 3
EMI5.5
<tb> CH2CH2CN <SEP> C2H4CN
<tb>
<tb>
<tb> C1 <SEP> -&ECEJN <SEP> orangé-
<tb>
<tb> 6)
<SEP> O2N-#-N=N-#-NHC2H4CN <SEP> brunâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C1 <SEP> CH2CN
<tb>
<tb>
<tb> C1
<tb>
EMI5.6
7) OïV.. -N = lv ,.r. j 2 ° brunâtre ci CTi2CH2CN ci 3 orange tirant 0 îi-±$-ù J!<-/ \-N- µHCN orangé tirant
EMI5.7
<tb> O2N- <SEP> '\/ <SEP> # <SEP> 24 <SEP> fortement <SEP> sur <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> C1 <SEP> CH2CN <SEP> le <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C1
<tb>
EMI5.8
/##\-N N-/\-NHO.,H.,CN orangé tirant j-N 1"-O-NHCHCII orangé tirant
EMI5.9
<tb> # <SEP> fortement <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> CN <SEP> CH2CN <SEP> le <SEP> jaune
<tb>
EMI5.10
10) 021u--N 4 rouge- 10) 2 -0-<,,
bleuâtre
EMI5.11
<tb> CN <SEP> CH3 <SEP> C2g4Clv <SEP> bleuâtre
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
<tb> Colorant <SEP> nuance <SEP> de <SEP> la
<tb> teinture <SEP> sur
<tb> fibres <SEP> de <SEP> téréphtalate <SEP> de
<tb> polyéthylène
<tb>
<tb> C1
<tb>
EMI6.2
11 ) -N = Iv --N C 2 H 4 Ciû orangé- '\##/ 1,,..¯J C2H4C1V jaunâtre ON CH3 aHaN jaunâtre 12) 1VC-CHZCH200G--u=iv--uHC2HCN orangé- 12) NO-OH2 ##/ \##/ H 40N jaunâtre
EMI6.3
<tb> CH3
<tb>
<tb>
<tb> Cl
<tb>
<tb>
<tb> 13) <SEP> O2N-#-N=N-#-NCH3 <SEP> cly <SEP> brun-rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C2H4CN
<tb>
<tb> Cl <SEP> CH2CH2CN
<tb>
EMI6.4
14) 02IV--1V=w--NHC2H4Ciü rouge-jaunâtre
EMI6.5
<tb> C1 <SEP> CH2CH2CN
<tb>
<tb> CH3
<tb>
EMI6.6
15) C2tv-'-i!=N--V-C2H4Civ rouge Cl CH2CH2CN CH3 16) C1-/\-N==It-/\-N-CpH.CN orangé- 16) 017 (D ' 1.¯.
-N-0 2 H4ai jaunâtre C.p CH2CH2CN 17) 1vC--1V=.N¯-.ivHC2HCiv orangé
EMI6.7
<tb> C1 <SEP> CH2CH2CN
<tb>
EMI6.8
18) 02V--N=w---uH-C2H4CN rouge
EMI6.9
<tb> CN <SEP> CH2CH2CN
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
<tb> Colorant <SEP> nuance <SEP> de <SEP> la <SEP>
<tb>
<tb> Colorant <SEP> teinture <SEP> sur
<tb> fibres <SEP> de <SEP> téré
<tb>
<tb> phtalate <SEP> de
<tb>
<tb> 'Polyéthylène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> CH3
<tb>
EMI7.2
19) 02N-O-N=N-O-N-02H4CN rouge ON CE20N ci ,¯¯, CJLCN 20 ) L.! -N=N ---s ) -N W C2g4CI jaune- ON CEOII rougeâtre 21) 02N--NaI'1-c .- , N C 2 H 4 CN écarlate ,.1 a--'.'rl 2H40N
EMI7.3
<tb> CN
<tb> Cl
<tb>
EMI7.4
22) 2 5)li-O-N=N-O-N:aN-Q--rt:
2 jaune un peu N00 ¯¯/ \-/ \#/ SN rougeâtre Nec 2 4 OH- Cl cil3 ""'G2E4CN rougeâtre 23) NCC2H-HN.--N=N---N N- )-IuZ3C2H4CI i.-I jaune 24) C2H N- ^ ¯N¯N- -" - "' -N=N¯ -- -N C2H5CN NC C 2H4 (----.rA ) a.--J .---r ( e!---d, orangé \0 2 H 4 ON tirant OH, OH, orangé tirant CH3 CH3 fortement sur
EMI7.5
<tb> le <SEP> jaune
<tb> Cl
<tb>
EMI7.6
25) N002H4-llli-g-N=N-O-li=N-g-1#02H4CN
EMI7.7
<tb> C1 <SEP> brun-jaune
<tb>
<tb> Cl
<tb>
<tb>
EMI7.8
26)
IuCC2H4NH--N=N--N=N--NHC2H4CIV
EMI7.9
<tb> # <SEP> # <SEP> # <SEP> jaune <SEP> tirant
<tb>
<tb> CH3 <SEP> C1 <SEP> CH3 <SEP> fortement <SEP> sur
<tb>
<tb> 3 <SEP> CH3 <SEP> le <SEP> rouge
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
<tb> Colorant <SEP> nuance <SEP> de <SEP> la
<tb>
<tb> teinture <SEP> sur
<tb>
<tb> fibres <SEP> de <SEP> téré
<tb>
<tb> phtalate <SEP> de
<tb>
<tb> polyéthylène
<tb>
EMI8.2
27) CC2H--N=N--IV=N-(-luHC2H4CN orangé àH2CH2oN èH3 28) 1VCC2H4--N=N--N=Iu--NHC2H5 orangé CH2CH2CN CH3 29) iCC2H4--Ii=iV--lvHC2H4Ciû jaune- 2H4-o- 1.J rougeâtre rougeâtre CH3 30) N-0 m n -, C2g4Glv bordeaux 30) 0 2 N-C 8 \##/ )-u C2H4Clv bordeauz 31 ) /\-C#N H 31) -il ( )-N=1'--N( orangé '##' N .C-N=N- \-N" " - orangé S C2H4CN orangé 32) NC--u=u--iV /CH2-CH2-Cu orangé \##/ .l CH 2-OH2-01
EMI8.3
<tb> ON
<tb>
Exemple 33;
Une pâte d'impression de 30 g du colorant 1-amino-2,4-dioyano-
EMI8.4
benzène ------1-N,N-di.(B-oyanothyl)-amino-3-méthylbenzéne, 50 g de thiodiéthylène glycol, 400 cc d'eau, 500 g de gomme Labiche (1 partie avec 2 parties d'eau) et 20 g d'huile pour impression est imprimée sur un tissu en fibres de polyester.
<Desc/Clms Page number 9>
On fait sécher le tissu, on le chauffe 20 minutes dans de la vapeur sous environ 1,5 atmosphères de surpression, puis on rince et on savonne. On obtient de cette façon une nuance de couleur rouge tirant sur le jaune d'une bonne solidité à la sublimation et 'à la lumière.
Revendications : 1 Procédé pour teindre et imprimer des articles conformés à partir de polyesters aromatiques, en particulier de fibres en téréphtalate de polyéthylène, caractérisé en ce qu'on utilise des colorants azoïques dépourvus de groupes acides sulfoniques et acides carboxyliques, qui contiennent au moins deux groupes cyanoalcoyle en liaison externe ou en liaison nucléaire et qui peuvent du reste être substitués davantage par des groupes alcoyle, alcoxy, hydroxyalcoxy, hydroxyalcoyle, alcoxyalcoyle, hydroxyalcoxyalcoyle, halogénoalcoyle, trifluorométhyle, cyano, halogéno ou des groupes nitrés en liaison hétérocyclique, et qui peuvent renfermer des groupes nitrés en liaison aromatique en l'absence de groupes halogéno et groupes di-(B-cyanoéthyl)-amino aromatiquement combinés.
<Desc / Clms Page number 1>
It has just been found that valuable dyes and prints on shaped articles, such as yarns, ribbons, fibers and the like, are obtained from aromatic polyesters, particularly from polyethylene terephthalate. , if one uses azo dyes free from sulfonic acid and carboxylic acid groups, which contain at least two cyanoalkyl groups in external bond or nuclear bond, and which can be further substituted by alkyl, alkoxy groups. , hydroxyalkoxy,
<Desc / Clms Page number 2>
hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkoxyalkyl, haloalkyl, trifluoromethyl, cyano, halo or nitro groups in heterocyclic bond,
and which may contain aromatically bonded nitro groups in the absence of aromatically combined halo and di- (B-cyanoethyl) -emino groups.
Suitable azdic dyes are monazo dyes as well as polyazol dyes which are substituted as above indicated. When the cyanoalkyl group is in an external position, it is bonded to the nuclei of the dye molecule through a carboxylic ester or sulfonic ester group, an amide group or an amino group, etc.
The azo dyes to be employed according to the invention are prepared in the usual manner by coupling diazotized aromatic or heterocyclic amines with isocyclic or heterocyclic azo components, in which case one of the two components contains at least two groups. externally bonded or nuclear bound cyanoalkyl or both components contain at least one externally bound or nuclear bound cyanoalkyl group, and the components are otherwise free of sulfonic and carboxylic groups but may be substituted. more in the above manner.
Suitable diazo constituents for the preparation of such dyes are, for example, 1-amino-4-cyanoethylbenzene,
EMI2.1
1-aono-4cyanomethylbenzene, 1-amino-3-ayanoethyl-4-nitro-benzene, 1-amino-2,4-dicyanobenzene, 1-amino-2-cyano-4-nitrobenzene, B-cyanoethyl 4-aminoben- acid ester
<Desc / Clms Page number 3>
zoic, 3-phenyl-2-amino-thiodiazol- (3,5), 2-amino-5-nitrothiazola, 1-amino-4-nitrobenzene, 1-amino-2,4-di- (cyanoethyl ) -benzene, while as azo constituents there may be used, for example, 1-oyanoethylamino-3-cyano-
EMI3.1
methylbenzene, 1-ayanoethylamino-3-cyanoethylbenzene, 1-amino-2,5-di- (cyanoethyl) -benzene, 1-N-oyauoethyl-N-methylamino-3-cyanomethylbenzene, 1-cyanoethylaminonaphthalene,
1-oyanoethylamino-3-methyl-6-metthoxyeuzene and 1-cyanoethyl-3-methylpyrazolone- (5).
The dyeing of shaped articles from aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalate fibers, is carried out according to methods known for this purpose, preferably by means of an aqueous dispersion of the dyes.
In some cases it has been found to be advantageous to add a bulking agent. The dyes generally exhibit good mounting power and provide dyes with good fastness properties.
Example 1; In a dye bath containing about 4 liters of water, 80 g of benzoic acid and 1 g of the azo dye from diazotized 1-amino-2,5-dicyanobenzene / and de'l- (NB-cyanoethyl-N -methyl-
EMI3.2
amino) -3-B-cyanoethylbenzene, added in finely dispersed form, a skein of 100 g of polyethylene terephthalate fibers is introduced at 50 ° C., the dye bath is heated in 30 minutes to the boiling temperature and boil for 1 1/2 to 2 hours. Then washed with a solution of 4 cc per liter of sodium hydroxide solution at 38 Bé.
<Desc / Clms Page number 4>
for 20 minutes at 70 ° C. to loosen the carrier substance adhering to the fiber. Then we rinse with hot water, we acidify and we rinse again.
An orange-yellowish dye is obtained which is very solid on ironing and on sublimation.
Example 2: The dye which is obtained in the usual way by coupling diazotized 2-amino-4-phenylthiodiazol-1,3,5 with 1- (B-cyano-
EMI4.1
ethylamino) -3-B-cyanoethylbenzene, and adjusted with a dispersing agent and made into a good paste by diluting it with hot water, and then added to the dye bath. 1% of the dye (relative to the weight of the material to be dyed) is dyed, without other additions, on polyester fibers, by introducing the fibers advantageously at 50 ° C. in the dyeing bath, bringing the bath gradually to 12,000 and now for an hour at this temperature. After subsequent rinsing and drying, a red dye is obtained which has good fastness properties.
With the dyes indicated in the table below, dyes endowed with good fastness properties are also obtained on polyethylene terephthalate fibers.
EMI4.2
<tb>
Colorant <SEP> shade <SEP> of <SEP> the
<tb>
<tb> dye <SEP> on
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> fibers <SEP> of <SEP> téré-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> phthalate <SEP> of
<tb>
<tb>
<tb> polyethylene
<tb>
EMI4.3
3) 1vC - N = J. '/ - P-l # C2H4Cl'j orange
EMI4.4
<tb> CN <SEP> CH2CH2CN
<tb>
<Desc / Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb> Colorant <SEP> shade <SEP> of <SEP> the <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Dye <SEP> dye <SEP> on
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> fibers <SEP> from <SEP> téré
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> phthalate <SEP> of
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> polyethylene
<tb>
EMI5.2
4) NC - () - N = lv - 1V, .CH3 red ON OH2 OH20N 2H4Clv
EMI5.3
<tb> 5) <SEP> -C-N <SEP> red
<tb>
EMI5.4
.al ¯lv = ï- -iû 3
EMI5.5
<tb> CH2CH2CN <SEP> C2H4CN
<tb>
<tb>
<tb> C1 <SEP> - & ECEJN <SEP> orange-
<tb>
<tb> 6)
<SEP> O2N - # - N = N - # - NHC2H4CN <SEP> brownish
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C1 <SEP> CH2CN
<tb>
<tb>
<tb> C1
<tb>
EMI5.6
7) OïV .. -N = lv, .r. j 2 ° brownish ci CTi2CH2CN ci 3 orange pulling 0 îi- ± $ -ù J! <- / \ -N- µHCN orange pulling
EMI5.7
<tb> O2N- <SEP> '\ / <SEP> # <SEP> 24 <SEP> strongly <SEP> on <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> C1 <SEP> CH2CN <SEP> the yellow <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C1
<tb>
EMI5.8
/ ## \ - N N - / \ - NHO., H., CN orange pulling j-N 1 "-O-NHCHCII pulling orange
EMI5.9
<tb> # <SEP> strongly <SEP> on
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> CN <SEP> CH2CN <SEP> the yellow <SEP>
<tb>
EMI5.10
10) 021u - N 4 red- 10) 2 -0- <,,
bluish
EMI5.11
<tb> CN <SEP> CH3 <SEP> C2g4Clv <SEP> bluish
<tb>
<Desc / Clms Page number 6>
EMI6.1
<tb> Colorant <SEP> shade <SEP> of <SEP> the
<tb> dye <SEP> on
<tb> fibers <SEP> of <SEP> terephthalate <SEP> of
<tb> polyethylene
<tb>
<tb> C1
<tb>
EMI6.2
11) -N = Iv --NC 2 H 4 Ciû orange- '\ ## / 1 ,, .. ¯J C2H4C1V yellowish ON CH3 aHaN yellowish 12) 1VC-CHZCH200G - u = iv - uHC2HCN orange- 12) NO-OH2 ## / \ ## / H 40N yellowish
EMI6.3
<tb> CH3
<tb>
<tb>
<tb> Cl
<tb>
<tb>
<tb> 13) <SEP> O2N - # - N = N - # - NCH3 <SEP> cly <SEP> brown-red
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C2H4CN
<tb>
<tb> Cl <SEP> CH2CH2CN
<tb>
EMI6.4
14) 02IV - 1V = w - NHC2H4Ciü red-yellowish
EMI6.5
<tb> C1 <SEP> CH2CH2CN
<tb>
<tb> CH3
<tb>
EMI6.6
15) C2tv -'- i! = N - V-C2H4Civ red Cl CH2CH2CN CH3 16) C1 - / \ - N == It - / \ - N-CpH.CN orange- 16) 017 (D '1.¯ .
-N-0 2 H4ai yellowish C.p CH2CH2CN 17) 1vC - 1V = .N¯-.ivHC2HCiv orange
EMI6.7
<tb> C1 <SEP> CH2CH2CN
<tb>
EMI6.8
18) 02V - N = w --- uH-C2H4CN red
EMI6.9
<tb> CN <SEP> CH2CH2CN
<tb>
<Desc / Clms Page number 7>
EMI7.1
<tb> Colorant <SEP> shade <SEP> of <SEP> the <SEP>
<tb>
<tb> Dye <SEP> dye <SEP> on
<tb> fibers <SEP> from <SEP> téré
<tb>
<tb> phthalate <SEP> of
<tb>
<tb> 'Polyethylene
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> CH3
<tb>
EMI7.2
19) 02N-O-N = N-O-N-02H4CN red ON CE20N ci, ¯¯, CJLCN 20) L.! -N = N --- s) -N W C2g4CI yellow- ON CEOII reddish 21) 02N - NaI'1-c .-, N C 2 H 4 CN scarlet, .1 a - '.' Rl 2H40N
EMI7.3
<tb> CN
<tb> Cl
<tb>
EMI7.4
22) 2 5) li-O-N = N-O-N: aN-Q - rt:
2 yellow a little N00 ¯¯ / \ - / \ # / SN reddish Nec 2 4 OH- Cl cil3 "" 'G2E4CN reddish 23) NCC2H-HN .-- N = N --- N N-) -IuZ3C2H4CI i. -I yellow 24) C2H N- ^ ¯N¯N- - "-" '-N = N¯ - -N C2H5CN NC C 2H4 (----. RA) a .-- J .--- r (e! --- d, orange \ 0 2 H 4 ON pulling OH, OH, orange pulling CH3 CH3 strongly on
EMI7.5
<tb> the yellow <SEP>
<tb> Cl
<tb>
EMI7.6
25) N002H4-llli-g-N = N-O-li = N-g-1 # 02H4CN
EMI7.7
<tb> C1 <SEP> brown-yellow
<tb>
<tb> Cl
<tb>
<tb>
EMI7.8
26)
IuCC2H4NH - N = N - N = N - NHC2H4CIV
EMI7.9
<tb> # <SEP> # <SEP> # <SEP> yellow <SEP> pulling
<tb>
<tb> CH3 <SEP> C1 <SEP> CH3 <SEP> strongly <SEP> on
<tb>
<tb> 3 <SEP> CH3 <SEP> the red <SEP>
<tb>
<Desc / Clms Page number 8>
EMI8.1
<tb> Colorant <SEP> shade <SEP> of <SEP> the
<tb>
<tb> dye <SEP> on
<tb>
<tb> fibers <SEP> from <SEP> téré
<tb>
<tb> phthalate <SEP> of
<tb>
<tb> polyethylene
<tb>
EMI8.2
27) CC2H - N = N - IV = N - (- luHC2H4CN orange toH2CH2oN èH3 28) 1VCC2H4 - N = N - N = Iu - NHC2H5 orange CH2CH2CN CH3 29) iCC2H4 - Ii = iV - lvHC2H4Ciû yellow- 2H4-o- 1.J reddish reddish CH3 30) N-0 mn -, C2g4Glv bordeaux 30) 0 2 NC 8 \ ## /) -u C2H4Clv bordeauz 31) / \ - C # NH 31) -il ( ) -N = 1 '- N (orange' ## 'N .CN = N- \ -N "" - orange S C2H4CN orange 32) NC - u = u - iV / CH2-CH2-Cu orange \ ## / .l CH 2-OH2-01
EMI8.3
<tb> ON
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Example 33;
A 30 g printing paste of 1-amino-2,4-dioyano- dye
EMI8.4
benzene ------ 1-N, N-di. (B-oyanothyl) -amino-3-methylbenzene, 50 g of thiodiethylene glycol, 400 cc of water, 500 g of Labiche gum (1 part with 2 parts of water) and 20 g of printing oil is printed on a polyester fiber fabric.
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The fabric is dried, heated for 20 minutes in steam under about 1.5 atmospheres of overpressure, then rinsed and soaped. In this way, a shade of red color tending to yellow with good fastness to sublimation and to light is obtained.
Claims: 1 Method for dyeing and printing shaped articles from aromatic polyesters, in particular polyethylene terephthalate fibers, characterized in that azo dyes free of sulfonic acid and carboxylic acid groups are used, which contain at least two cyanoalkyl groups which are externally bonded or nuclear bonded and which may moreover be further substituted by alkyl, alkoxy, hydroxyalkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkoxyalkyl, haloalkoxy, trifluoromethyl, cyano, halo or nityclic groups in bond and heterocall contain aromatically bonded nitro groups in the absence of aromatically combined halo groups and di- (B-cyanoethyl) -amino groups.