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On vient de trouver que l'on obtient des teintures et impres- sions précieuses sur des articles conformés, tels que fils, rubans, fibres et analogues, à partir de polyesters aroma- tiques, en particulier à partir de'téréphtalate de poly- éthylène, si l'on utilise des colorants azoïques dépourvus de groupes acides sulfoniques et acides carboxyliques, qui con- tiennent 'au moins deux groupes cyanoalcoyle en liaison ex- terne ou en liaison nucléaire,et qui peuvent être substitués davantage par des groupes alcoyle, alcoxy, hydroxyalcoxy,
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hydroxyalcoyle, alcoxyalcoyle, hydroxyalcoxyalcoyle, halogéno- alcoyle, trifluorométhyle, cyano, halogéno ou des groupes nitrés en liaison hétérocyclique,
et qui peuvent renfermer des groupes nitrés en liaison aromatique en l'absence de groupes halogéno et groupes di-(B-cyanoéthyl)-emino aromatiquement combinés.
Comme colorants azdiques entrent en ligne de compte des colo- rants monazoïques aussi bien que des colorants polyazolques qui sont substitués de la façon ci-dessus indiquée. Lorsque le groupe cyanoalcoyle se trouve dans une position externe, il est lié aux noyaux de la molécule du colorant par l'inter- médiaire d'un groupe ester carboxylique ou ester sulfonique, un groupe amide ou un groupe amino, etc.
Les colorants azoïques à employer suivant l'invention sont pré- parés de façon usuelle en copulant des amines diazotées aroma- tiques ou hétérocycliques avec des constituants azoïques iso- cycliques ou hétérocycliques, auquel cas ou l'un des deux composants contient au moins deux groupes cyanoalcoyle en liai- son externe ou en liaison nucléaire ou les deux-composants con- tiennent au moins un groupe cyanoalcoyle en liaison externe ou en liaison nucléaire, et les composants sont du reste dépour- vus de groupes sulfoniques et carboxyliques mais peuvent être substitués'davantage de la façon ci-dessus indiquée.
Des con- stituants diazoiques convenant à la préparation de colorants de ce genre sont, par exemple, le 1-amino-4-cyanoéthylbenzène,
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le 1-aono-4cyanométhylbenzéne, le 1-amino-3-ayanoéthyl-4-nitro- benzène, le 1-amino-2,4-dicyanobenzène, le 1-amino-2-cyano-4- nitrobenzène, le B-cyanoéthyl ester de l'acide 4-aminoben-
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zoïque, le 3-phényl-2-amino-thiodiazol-(3,5), le 2-amino-5- nitrothiazola, le 1-amino-4-nitrobenzène, le 1-amino-2,4-di- (cyanoéthyl)-benzéne, tandis que comme constituants azoïques on peut utiliser par exemple le 1-oyanoéthylamino-3-cyano-
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méthylbenzéne,le l-ayanoéthylamino-3-cyanoéthylbenzène, le 1-amino-2,5-di-(cyanoêthyl)-benzène, le 1-N-oyauoéthyl-N- méthylamino-3-cyanométhylbenzéne,le1-cyanoéthylaminonaphta- lène,
le 1-oyanoéthylamino-3-mêthyl-6-mêthoxyeuzène et la 1- cyanoéthyl-3-méthylpyrazolone-(5).
La teinture des articles conformés à partir de polyesters aro- matiques, en particulier des fibres en téréphtalate de poly- éthylène se fait suivant les procédés connus à cette fin ,de préférence au moyen d'une dispersion aqueuse des colorants.
Dans certains cas il s'est révélé avantageux d'ajouter un agent de gonflement. Les colorants présentent en général un bon pouvoir de montage et fournissent des teintures douées de bonnes propriétés de solidité.
Exemple 1; Dans un bain de teinture contenant environ 4 litres d'eau, 80 g d'acide benzoïque et 1 g du colorant azoïque à partir de diazoté 1-amino-2,5-dicyanobenzéne/et de'l-(N-B-cyanoéthyl-N-méthyl-
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amino)-3-B-cyanoéthylbenzène, ajouté sous une forme finement dispersée, on introduit à 50 C un écheveau de 100 g de fibres de téréphtalate de polyéthylène, on chauffe le bain de tein- ture en 30 minutes à la température d'ébullition et on fait bouillir durant 1 1/2 à 2 heures. Ensuite on lave avec une solution de 4 cc par litre de lessive de soude à 38 Bé.
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pendant 20 minutes à 70 C pour détacher la substance véhicule adhérant à la fibre. Puis on rince à l'eau chaude, on acidifie et on rince à nouveau.
On obtient une teinture orangé-jaunâtre bien solide aù repassage et à la sublimation.
Exemple 2: Le colorant que l'on obtient de façon usuelle en copulant le 2-amino-4-phénylthiodiazol-1,3,5 diazoté avec le 1-(B-cyano-
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éthylamino)-3-B-cyanoéthylbenzene, et ajusté avec un agent dispersif et amené sous forme d'une bonne pâte en le délayant avec de l'eau chaude, et puis ajouté au bain de teinture. On teint 1 % du colorant (rapporté au poids du matériel à teindre), sans autres additions, sur des fibres de polyester, en introduisant les fibres avantageusement à 50 C dans le bain de teinture, en portant le bain graduellement à 12000 et en le maintenant durant une heure à cette température. Après rinçage subséquent et séchage, on obtient une teinture rouge douée de bonnes propriétés de solidité.
Avec les colorants indiqués dans le tableau ci-après on ob- tient sur fibres de téréphtalate de polyéthylène également des teintures douées de bonnes propriétés de solidité.
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Colorant <SEP> nuance <SEP> de <SEP> la
<tb>
<tb> teinture <SEP> sur
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<tb>
<tb>
<tb> fibres <SEP> de <SEP> téré-
<tb>
<tb>
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<tb> phtalate <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb> polyéthylène
<tb>
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3) 1vC--N = J.'/-P-l#C2H4Cl'j orangé
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<tb> CN <SEP> CH2CH2CN
<tb>
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<tb> Colorant <SEP> nuance <SEP> de <SEP> la <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Colorant <SEP> teinture <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> fibres <SEP> de <SEP> téré
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> phtalate <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> polyéthylène
<tb>
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4) NC--( )- N = lv--1V ,.CH3 rouge ON OH2 OH20N 2H4Clv
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<tb> 5) <SEP> -C-N <SEP> rouge
<tb>
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.al ¯lv = ï- -iû 3
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<tb> CH2CH2CN <SEP> C2H4CN
<tb>
<tb>
<tb> C1 <SEP> -&ECEJN <SEP> orangé-
<tb>
<tb> 6)
<SEP> O2N-#-N=N-#-NHC2H4CN <SEP> brunâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C1 <SEP> CH2CN
<tb>
<tb>
<tb> C1
<tb>
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7) OïV.. -N = lv ,.r. j 2 ° brunâtre ci CTi2CH2CN ci 3 orange tirant 0 îi-±$-ù J!<-/ \-N- µHCN orangé tirant
EMI5.7
<tb> O2N- <SEP> '\/ <SEP> # <SEP> 24 <SEP> fortement <SEP> sur <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> C1 <SEP> CH2CN <SEP> le <SEP> jaune
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C1
<tb>
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/##\-N N-/\-NHO.,H.,CN orangé tirant j-N 1"-O-NHCHCII orangé tirant
EMI5.9
<tb> # <SEP> fortement <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> CN <SEP> CH2CN <SEP> le <SEP> jaune
<tb>
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10) 021u--N 4 rouge- 10) 2 -0-<,,
bleuâtre
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<tb> CN <SEP> CH3 <SEP> C2g4Clv <SEP> bleuâtre
<tb>
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<tb> Colorant <SEP> nuance <SEP> de <SEP> la
<tb> teinture <SEP> sur
<tb> fibres <SEP> de <SEP> téréphtalate <SEP> de
<tb> polyéthylène
<tb>
<tb> C1
<tb>
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11 ) -N = Iv --N C 2 H 4 Ciû orangé- '\##/ 1,,..¯J C2H4C1V jaunâtre ON CH3 aHaN jaunâtre 12) 1VC-CHZCH200G--u=iv--uHC2HCN orangé- 12) NO-OH2 ##/ \##/ H 40N jaunâtre
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<tb> CH3
<tb>
<tb>
<tb> Cl
<tb>
<tb>
<tb> 13) <SEP> O2N-#-N=N-#-NCH3 <SEP> cly <SEP> brun-rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C2H4CN
<tb>
<tb> Cl <SEP> CH2CH2CN
<tb>
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14) 02IV--1V=w--NHC2H4Ciü rouge-jaunâtre
EMI6.5
<tb> C1 <SEP> CH2CH2CN
<tb>
<tb> CH3
<tb>
EMI6.6
15) C2tv-'-i!=N--V-C2H4Civ rouge Cl CH2CH2CN CH3 16) C1-/\-N==It-/\-N-CpH.CN orangé- 16) 017 (D ' 1.¯.
-N-0 2 H4ai jaunâtre C.p CH2CH2CN 17) 1vC--1V=.N¯-.ivHC2HCiv orangé
EMI6.7
<tb> C1 <SEP> CH2CH2CN
<tb>
EMI6.8
18) 02V--N=w---uH-C2H4CN rouge
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<tb> CN <SEP> CH2CH2CN
<tb>
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<tb> Colorant <SEP> nuance <SEP> de <SEP> la <SEP>
<tb>
<tb> Colorant <SEP> teinture <SEP> sur
<tb> fibres <SEP> de <SEP> téré
<tb>
<tb> phtalate <SEP> de
<tb>
<tb> 'Polyéthylène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> CH3
<tb>
EMI7.2
19) 02N-O-N=N-O-N-02H4CN rouge ON CE20N ci ,¯¯, CJLCN 20 ) L.! -N=N ---s ) -N W C2g4CI jaune- ON CEOII rougeâtre 21) 02N--NaI'1-c .- , N C 2 H 4 CN écarlate ,.1 a--'.'rl 2H40N
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<tb> CN
<tb> Cl
<tb>
EMI7.4
22) 2 5)li-O-N=N-O-N:aN-Q--rt:
2 jaune un peu N00 ¯¯/ \-/ \#/ SN rougeâtre Nec 2 4 OH- Cl cil3 ""'G2E4CN rougeâtre 23) NCC2H-HN.--N=N---N N- )-IuZ3C2H4CI i.-I jaune 24) C2H N- ^ ¯N¯N- -" - "' -N=N¯ -- -N C2H5CN NC C 2H4 (----.rA ) a.--J .---r ( e!---d, orangé \0 2 H 4 ON tirant OH, OH, orangé tirant CH3 CH3 fortement sur
EMI7.5
<tb> le <SEP> jaune
<tb> Cl
<tb>
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25) N002H4-llli-g-N=N-O-li=N-g-1#02H4CN
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<tb> C1 <SEP> brun-jaune
<tb>
<tb> Cl
<tb>
<tb>
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26)
IuCC2H4NH--N=N--N=N--NHC2H4CIV
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<tb> # <SEP> # <SEP> # <SEP> jaune <SEP> tirant
<tb>
<tb> CH3 <SEP> C1 <SEP> CH3 <SEP> fortement <SEP> sur
<tb>
<tb> 3 <SEP> CH3 <SEP> le <SEP> rouge
<tb>
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<tb> Colorant <SEP> nuance <SEP> de <SEP> la
<tb>
<tb> teinture <SEP> sur
<tb>
<tb> fibres <SEP> de <SEP> téré
<tb>
<tb> phtalate <SEP> de
<tb>
<tb> polyéthylène
<tb>
EMI8.2
27) CC2H--N=N--IV=N-(-luHC2H4CN orangé àH2CH2oN èH3 28) 1VCC2H4--N=N--N=Iu--NHC2H5 orangé CH2CH2CN CH3 29) iCC2H4--Ii=iV--lvHC2H4Ciû jaune- 2H4-o- 1.J rougeâtre rougeâtre CH3 30) N-0 m n -, C2g4Glv bordeaux 30) 0 2 N-C 8 \##/ )-u C2H4Clv bordeauz 31 ) /\-C#N H 31) -il ( )-N=1'--N( orangé '##' N .C-N=N- \-N" " - orangé S C2H4CN orangé 32) NC--u=u--iV /CH2-CH2-Cu orangé \##/ .l CH 2-OH2-01
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<tb> ON
<tb>
Exemple 33;
Une pâte d'impression de 30 g du colorant 1-amino-2,4-dioyano-
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benzène ------1-N,N-di.(B-oyanothyl)-amino-3-méthylbenzéne, 50 g de thiodiéthylène glycol, 400 cc d'eau, 500 g de gomme Labiche (1 partie avec 2 parties d'eau) et 20 g d'huile pour impression est imprimée sur un tissu en fibres de polyester.
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On fait sécher le tissu, on le chauffe 20 minutes dans de la vapeur sous environ 1,5 atmosphères de surpression, puis on rince et on savonne. On obtient de cette façon une nuance de couleur rouge tirant sur le jaune d'une bonne solidité à la sublimation et 'à la lumière.
Revendications : 1 Procédé pour teindre et imprimer des articles conformés à partir de polyesters aromatiques, en particulier de fibres en téréphtalate de polyéthylène, caractérisé en ce qu'on utilise des colorants azoïques dépourvus de groupes acides sulfoniques et acides carboxyliques, qui contiennent au moins deux groupes cyanoalcoyle en liaison externe ou en liaison nucléaire et qui peuvent du reste être substitués davantage par des groupes alcoyle, alcoxy, hydroxyalcoxy, hydroxyalcoyle, alcoxyalcoyle, hydroxyalcoxyalcoyle, halogénoalcoyle, trifluorométhyle, cyano, halogéno ou des groupes nitrés en liaison hétérocyclique, et qui peuvent renfermer des groupes nitrés en liaison aromatique en l'absence de groupes halogéno et groupes di-(B-cyanoéthyl)-amino aromatiquement combinés.