AT87799B - Verfahren zur Darstellung von Bromdialkylacetcarbamiden. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Bromdialkylacetcarbamiden.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Bromdialkylaeetcarbamiden. EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 temperatur unter Abspaltung von Kohlensäure vor sich. Man erhält die Bromdialkylacetcarbamide nach dem angegebenen Verfahren in derartig hoher Ausbeute, dass das Verfahren zur technischen Darstellung ohne weiteres anwendbar ist. Gegenüber der Darstellung von Diäthylbromacetylharnstoff gemäss dem D. R, P. Nr. 225710 (Beispiel 5) ist der Verlauf dieser Arbeitsweise überraschend, da man danach unmittelbar aus den Dialkylmalonsäuren durch Bromierung die entsprechenden Bromdialkylacetcarbamide in hoher Ausbeute erhalten kann. Zum Unterschied von dem Verfahren des genannten D. R. P. lässt sich das vorliegende Verfahren schon bei Wasserbadtemperatur ausführen. Aus dem D. R. P. Nr. 175585 ist es weiters bekannt, Bromdialkylacetamide dadurch herzustellen, dass man die entsprechenden Dialkylmalonsäuren mit Brom behandelt und die entstandenen Dialkylbromessigsäuren in üblicher Weise in ihre Amide überführt. Bei der ersten Phase dieses bekannten Verfahrens handelt es sich somit nicht um die Einwirkung von Brom auf das Amid der Dialkylmalonsäure, das der Dialkylmalonursäure entspräche, sondern um die Einwirkung von Brom auf die Dialkylmalonsäure selbst, die noch die beiden freien Carboxylgruppen enthält. Diese erste Phase des bekannten Verfahrens. ist technisch selbst bei der im Beispiel angegebenen hohen Temperatur nicht mit Erfolg durchführbar und es ist daher überraschend, dass man durch Einwirkung von Brom auf die Dialkylmalonursäure beim Arbeiten bei Wasserbadtemperatur hohe Ausbeute an Bromdialkylacetcarbamid erhält. Beispiel : 15 Teile Diäthylmalonursäure werden mit etwa 15 Teilen Brom und etwa i bis 2 Teilen Aluminiumchlorid bei Wasserbadtemperatur am Rückflusskühler erwärmt, bis die Entwicklung von Bromwasserstoff und die Abspaltung von Kohlensäure beendet ist. Man entfernt. nun das überschüssige Brom, neutralisiert den mit Wasser angerührten Rückstand mit Natriumbicarbonat, filtriert ab und wäscht aus. Das rohe Diäthylbromacetcarbamid kristallisiert man aus verdünntem Sprit oder sonstigen geeigneten Lösungsmitteln um. Es schmilzt dann bei 118 bis 1200. Die Ausbeute beträgt 80 bis 85 % der Theorie. Ein grösserer Überschuss an Brom wirkt insofern günstig, als der Prozess dann rascher verläuft. Arbeiten in geschlossenen Gefässen ist nicht nötig. Man erspart dadurch nur etwas an Brom.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Bromdialkylacetcarbamiden, dadurch gekennzeichnet, EMI2.1 EMI2.2 EMI2.3
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