AT75830B - Verfahren zur Darstellung von Tropasäure. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von   Tropa8äure.   



   Eine gewerblich verwertbare synthetische Gewinnung der Tropasäure ist bis jetzt noch. nicht gelungen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein einfaches Verfahren zur   Darstellung von Tropasäure. welches   darin besteht, dass man Oxymethylcnphonylessigester (Annalen der Chemie, Bd. 291, 1896, Seite 147 u.   ff.)   mit Reduktionsmitteln behandelt und den   entstandenen Tropasäureester verseift. Dieses   Ergebnis der Reaktion war nicht zu erwarten, denn bei der Reduktion ähnlicher Verbindungen, z. B. des   Oxymethylenacetessigesters   mit Wasserstoff in Gegenwart von   Patiadiumchlorur wurde   Methylacetessigester erhalten (meyer-Jakobsen, II. Auflage, 1913, 1. Band, 2. Teil, Seite 1238, 4. Absatz von oben).

   Der Voraussicht nach   hätte Oxymethylenphenytessigester bei   der Reduktion analog dem Verbalten des Oxymethylenacetessigesters Phenylessigsäure und nicht   Oxymethylenphenylessigsaure     = Tropasäure liefern   sollen
Die nach dem vorliegenden Verfahren gewonnene Tropasäure ist optisch inaktiv. 



  Sie stimmt mit der aus Atropin entstehenden Tropasäure überein. Ihre Verwendung soll sie als Ausgangsmaterial zur Herstellung pharmazeutischer Produkte finden. 



   Beispiel. 



    5 Teile Oxymethylenphenylessigsäureäthylester, in der 8fachen Menge vollkommen   trockenen Äthers gelöst, werden mit einem   Überschuss   von aktiviertem Aluminium versetzt. 



  Durch tropfenweise Zugabe von Wasser wird die Reaktion eingeleitet. Die Temperatur und der Wasserzutritt werden so reguliert, dass der Äther in gelindem Sieden bleibt. Nach vier Stunden ist die   Eisenchloridreaktion   des Oxymethylenphenylessigsäureäthylesters nicht mehr feststellbar. Man filtriert das Reaktionsgemisch und kocht das   gehildete Alumibinm-   hydroxyd mit Äther aus. Beim Abdampfen der ätherischen Lösungen erhalt man einen öligen Rückstand, welcher   keine Eiscnchloridreaktion mehr   gibt. Das Öl wird bei Anwesenheit von Wasser mit Baryt bei einer Temperatur von etwa   600   verseift. Es scheiden sich glänzende Kristalle aus. Die Verseifung wird solange fortgesetzt, bis alles Öl ver- schwunden ist.

   Hierauf säuert man mit verdünnter Salzsäure an, schüttelt wiederholt mit   Athor   aus und dampft den Äther ab. Die   zurückbleibenden   Kristalle werden mit Benzol gewaschen und getrocknet. Sie schmelzen bei 116 bis   1170.   Durch Umkristallisieren aus
Wasser erhöht sich ihr Schmelzpunkt auf 117 bis 1180. Der Schmolzpunkt einer Mischung mit inaktiver aus   Atropin erhaltener Tropasäure   wurde bei 1170 gefunden. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. EMI1.1 Verfahren zur Darstellung von Tropasäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Oxymothylenphenylessigester mit Reduktionsmitteln behandelt und den gebildeten Tropasiiure- ester verseift. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.