AT73381B - Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen der Naphtalinreihe. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen der Naphtalinreihe. 



   Durch das Stammpatent ist ein Verfahren zur Darstellung von wertvollen Harnstoffen geschätzt, das darin besteht, dass man Phosgen auf die in der Aminogruppe durch Aminoacidylreste und ihre Derivate substituierten Naphtylaminsulfonsäuren oder ihre Derivate einwirken lässt. 



   In dem Zusatzpatent ist dann gezeigt worden, dass man an Stelle der in der Aminogruppe durch Aminoacidylreste substituierten Naphtylamin- oder 1.8-Aminonaphtolsulfo-   siiuren die entsprechenden   von substituierten Naphtylaminsulfonsäuren oder 1. 8-Amino-   naphto ! su ! fosäureu   sich ableitenden Aminoacidylderivate mit Phosgen behandeln kann oder dass man die nach dem Verfahren des Stammpatentes   erhähtichen, Hydroxylgruppen   enthaltenden Harnstoffe der   Einwirkung   alkylierender Mittel unterwirft. 



   Es wurde nun gefunden, dass man in diesen Harnstoffen die   Amidoacidylrest6   der Benzolreihe auch ganz oder teilwerse durch Aminoacidylreste anderer Ringsysteme, zum Beispiel durch den Aminonaphtoylrest. ersetzen kann, und dass man auch an Stelle der den Harnstoff bildenden CO-Gruppe die CS-Gruppe einfuhren kann, ohne dass dadurch die wertvollen Eigenschaften der Produkte verloren gehen. 



   B e i s p i e l 1: 53 Teile saures Natriumsalz der durch Einwirkung von   l-Nitroaaphtalin-   5-sulfochlorid auf 1-Naphtylamin-3-6-disulfosäure und nachfolgende Reduktion darstellbaren 
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   Beispiele : 50   Teile saures Natriumsalz der durch Einwirkung. von 1.5-Nitronaphtoylchlond auf 2-Amino-8-naphtol-3. 6-disulfosäure und lteduktion darstellbaren Säure der Konstitution : *) Erstes Zusatzpatent Nr. 72303. 

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 werden mit Hilfe von Soda zum neutralen Salze gelöst, eine Lösung von 50 Teilen kristallisiertem   Natrinmazetat   zugegeben und dann unter Rohren bei 40 bis   50* Phoagen   eingeleitet, bis eine angesäuerte Probe kein Nitrit mehr aufnimmt. Der Harnstoff wird dann mit Kochsalz abgeschieden.

   Er besitzt die Konstitution : 
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 kristallisiertem Natriumacetat zugegeben und dann unter Röhren bei 40 bis 500 Phosgen eingeleitet, bis eine   angesäuerte   Probe kein Nitrit mehr aufnimmt. Die Isolierung des entstandenen Harnstoffs geschieht wie im Beispiel 2. Er besitzt die Konstitution : 
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   B e i s p i e l 4 60 Teile neutrales Natriumsalz der durch zweimalige Einwirkung von m-Nitrobenzoylchlorid auf 1. 8-Aminonaphtol-3. 6-disulfosäure und darauffolgende Reduktion   
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 und nach Zusatz von 1 Teil Schwefel und 35 Teilen Schwefelkohleustoff am Rückflusskühler gekocht, so lange noch Schwefelwasserstoff entweicht. Die Reaktion dauert mehrere Tage.

   Dann wird der Alkohol abdestilliert und der   Thiohemstoff, deasen Abscheidung man   
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Claims (1)

1. PATENT ANSPRUCH : Abänderung der durch das Stammpatent Nr. 72298 und sein erstes Zusatzpatent Xr. 72303 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Harnstoffen der Naphtalinreihe, darin bestehend, dass man an Stelle der, in der Aminogruppe durch Aminoacidylreste der Benzolreihe substituierten Naphtylaminsulfosäuren und ihrer Derivate hier die entsprechenden, durch andere aromatische Aminoacidylreste substituierten Naphtylaminsulfosäuren oder deren Derivate als Ausgangsmaterialien verwendet, bzw. diese Ausgangsmaterialien oder die des Stammpatentes und des ersten Zusatzpatentes statt mit Phosgen hier mit Thio- phosgen und seinen Ersatzprodukten behufs Erzeugung der entsprechenden Thioharnstoffe behandelt.