AT73381B - Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen der Naphtalinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen der Naphtalinreihe.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen der Naphtalinreihe. Durch das Stammpatent ist ein Verfahren zur Darstellung von wertvollen Harnstoffen geschätzt, das darin besteht, dass man Phosgen auf die in der Aminogruppe durch Aminoacidylreste und ihre Derivate substituierten Naphtylaminsulfonsäuren oder ihre Derivate einwirken lässt. In dem Zusatzpatent ist dann gezeigt worden, dass man an Stelle der in der Aminogruppe durch Aminoacidylreste substituierten Naphtylamin- oder 1.8-Aminonaphtolsulfo- siiuren die entsprechenden von substituierten Naphtylaminsulfonsäuren oder 1. 8-Amino- naphto ! su ! fosäureu sich ableitenden Aminoacidylderivate mit Phosgen behandeln kann oder dass man die nach dem Verfahren des Stammpatentes erhähtichen, Hydroxylgruppen enthaltenden Harnstoffe der Einwirkung alkylierender Mittel unterwirft. Es wurde nun gefunden, dass man in diesen Harnstoffen die Amidoacidylrest6 der Benzolreihe auch ganz oder teilwerse durch Aminoacidylreste anderer Ringsysteme, zum Beispiel durch den Aminonaphtoylrest. ersetzen kann, und dass man auch an Stelle der den Harnstoff bildenden CO-Gruppe die CS-Gruppe einfuhren kann, ohne dass dadurch die wertvollen Eigenschaften der Produkte verloren gehen. B e i s p i e l 1: 53 Teile saures Natriumsalz der durch Einwirkung von l-Nitroaaphtalin- 5-sulfochlorid auf 1-Naphtylamin-3-6-disulfosäure und nachfolgende Reduktion darstellbaren EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 Beispiele : 50 Teile saures Natriumsalz der durch Einwirkung. von 1.5-Nitronaphtoylchlond auf 2-Amino-8-naphtol-3. 6-disulfosäure und lteduktion darstellbaren Säure der Konstitution : *) Erstes Zusatzpatent Nr. 72303. <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 werden mit Hilfe von Soda zum neutralen Salze gelöst, eine Lösung von 50 Teilen kristallisiertem Natrinmazetat zugegeben und dann unter Rohren bei 40 bis 50* Phoagen eingeleitet, bis eine angesäuerte Probe kein Nitrit mehr aufnimmt. Der Harnstoff wird dann mit Kochsalz abgeschieden. Er besitzt die Konstitution : EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5 kristallisiertem Natriumacetat zugegeben und dann unter Röhren bei 40 bis 500 Phosgen eingeleitet, bis eine angesäuerte Probe kein Nitrit mehr aufnimmt. Die Isolierung des entstandenen Harnstoffs geschieht wie im Beispiel 2. Er besitzt die Konstitution : EMI2.6 B e i s p i e l 4 60 Teile neutrales Natriumsalz der durch zweimalige Einwirkung von m-Nitrobenzoylchlorid auf 1. 8-Aminonaphtol-3. 6-disulfosäure und darauffolgende Reduktion EMI2.7 EMI2.8 und nach Zusatz von 1 Teil Schwefel und 35 Teilen Schwefelkohleustoff am Rückflusskühler gekocht, so lange noch Schwefelwasserstoff entweicht. Die Reaktion dauert mehrere Tage. Dann wird der Alkohol abdestilliert und der Thiohemstoff, deasen Abscheidung man EMI2.9 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1
Claims (1)
- PATENT ANSPRUCH : Abänderung der durch das Stammpatent Nr. 72298 und sein erstes Zusatzpatent Xr. 72303 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Harnstoffen der Naphtalinreihe, darin bestehend, dass man an Stelle der, in der Aminogruppe durch Aminoacidylreste der Benzolreihe substituierten Naphtylaminsulfosäuren und ihrer Derivate hier die entsprechenden, durch andere aromatische Aminoacidylreste substituierten Naphtylaminsulfosäuren oder deren Derivate als Ausgangsmaterialien verwendet, bzw. diese Ausgangsmaterialien oder die des Stammpatentes und des ersten Zusatzpatentes statt mit Phosgen hier mit Thio- phosgen und seinen Ersatzprodukten behufs Erzeugung der entsprechenden Thioharnstoffe behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE72298X | 1913-06-21 | ||
DE73381X | 1914-05-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT73381B true AT73381B (de) | 1917-05-10 |
Family
ID=25749613
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT73381D AT73381B (de) | 1913-06-21 | 1915-04-17 | Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen der Naphtalinreihe. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT73381B (de) |
-
1915
- 1915-04-17 AT AT73381D patent/AT73381B/de active
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