AT60590B - Verfahren zur Herstellung von m-Nitroanilin und seinen Homologen. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von m-Nitroanilin und seinen Homologen.Info
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Description
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Verfahren zur Herstellung von m-Nltroanllln und seinen Homologen.
Die Reduktion des m-Dinitrobenzols und seiner Homologen zu m-Nitroanilin und seinen Homologen ist bereits unter Verwendung von Alkalisulfiden ausgeführt worden. Wegen der nahezu völligen Unlöslichkeit der erwähnten Dinitrokörper in Wasser wurden diese Reduktionen bisher stets in alkoholischer Lösung vorgenommen.
Nach einer Anregung von Lassar-Cohn (siehe das Werk Arbeitsmethoden für organisch- chemische Laboratorien", III. Auflage, S. 1022), sollte die partielle Reduktion von Polynitroverbindungen auch in Wasser gelingen, wenn man bei Gegenwart eines Alkaliuber- schusses solange mit der berechneten Menge Natriumsulfid kocht, bis die Flüssigkeit keine Schwofelwasserstonreaktion mehr gibt. Es zeigte sich jedoch, dass dieses Verfahren, weiches möglicherweise bei wasserlöslichen Polynitroverbindungen, wie Pikrinsäure, zum Ziele fuhrt, bei dem Dinitrobenzol und seinen Homologen völlig versagt, indem man hauptsächlich Diamin neben unverändertem Ausgangsmaterial erhält.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass man trotz der Unlöslichkeit der erwähnten Verbindungen, welche eine partielle Reduktion in Wasser von vorneherein wenig aussichtsreich erscheinen liess, dennoch mit nahezu theoretischer Ausbeute zum Ziele gelangen kann, wenn man die wässrige Suspension der Dinitroverbindung nicht mit der gesamten berechneten, sondern nur mit einer kleinen Menge des Reduktionsmittels auf einmal erwärmt, und zwar unter lebhafter Bewegung der Reaktionsflüssigkeit, z. B. durch Kochen.
Als Reduktionsmittel eignen sich Sulfide, Bisulfide, PolysulSde und Sulfhydrate der Alkali- und Erdalkaligruppe, z. B. Natriumsulfid, Kalziumbisulfid oder Ammoniumsulfid.
Statt fertige Sulfide bzw. Bi-und Polysulfide zu verwenden, kann man dieselben auch während der Reaktion, z. B. aus Ätznatron oder Kalkhydrat und Schwefel, oder aus Monosulfiden und Schwefel erzeugen.
Beispiel : 10 Tede Schwefel werden in 75 Teilen kristallisiertem Natriumsulfid
EMI1.1
Lösung dann mit Wasser auf ein Gesamtvolumen von 190 Teilen verdünnt und allmählich und gleichmässig während 11'2 Stunden zu einer Suspension von 50 Teilen käuflichem Dinitrobenzol in 200 Teilen kochendem Wasser gegeben. Nach dem Abkühlen wird die Flüssigkeit vom festen Rückstand getrennt und ergibt nach dem Einengen Natriumthiosulfat. Der feste Rückstand enthält das m-Nitroanilin, welches für manche Zwecke direkt verwertbar ist, für andere leicht gereinigt werden kann, z. B. durch Umkristallisieren aus Wasser oder durch Umfällen aus Säure.
Das vorliegende Verfahren bietet den Vorzug, dass bei ebenso guter Ausbeute die bei Verwendung eines organischen Lösungsmittels nötige Wiedergewinnung des letzteren und die dabei unvermeidlichen Verluste umgangen werden.
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Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von m-Nitroanilin und seinen Homologen durch Reduktion der entsprechenden Dinitroderivate unter Verwendung von Alkaliaulfiden, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die erwärmte, wässerige Suspension der Dinitroderivate allmählich immer nur einen Teil des Sulfides, Bisulfides, Polysulfides oder Sulfhydrates der Alkali- EMI1.2 Verbindungen entstehen, unter lebhafter Bewegung der Reduktionsftü8sigkeit, z. R durch Kochen, einwirken lässt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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