AT73382B - Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen und Thioharnstoffen der aromatischen Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen und Thioharnstoffen der aromatischen Reihe.Info
- Publication number
- AT73382B AT73382B AT73382DA AT73382B AT 73382 B AT73382 B AT 73382B AT 73382D A AT73382D A AT 73382DA AT 73382 B AT73382 B AT 73382B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- thioureas
- ureas
- preparation
- aromatic series
- salt
- Prior art date
Links
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 title claims description 4
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 title claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 5
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXTNASSYJUXJDV-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 NXTNASSYJUXJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- -1 m-aminobenzoyl-m-aminobenzoyl-aniline-2,5-disulfonic acid Chemical compound 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical class C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen und Thioharnstoffen der aromatischen Reihe.
In dem Stammpatente und dessen Zusatzpatenten sind Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen und Thioharnstoffen der Naphtalinreihe beschrieben, die dadurch charakterisiert sind, dass sie sich von Aminoacidylderivaten der Naphtylaminsulfosänren und ihren Abkömmlingen ableiten.
Diese Produkte zeigen therapeutisch sehr wertvolle Eigenschaften.
Es wurde nun gefunden, dass überraschenderweise auch anderen Ringsystemen, z. B. der Benzolreihe, angehörige Aminosäuren, die in der Aminogruppe zweimal oder mehreremal durch Aminoacidylreste substituiert sind, solche therapeutisch wirksame Produkte zu liefern vermögen, und zwar kann man dabei von zwei gleichen oder zwei verschiedenen, aminoacidylierten Aminosäuren ausgehen.
Beispiel l : 49'3 Teile saures Natronsalz der durch Einwirkung von m-Nitrobenzoylchlorid auf m-Aminobenzoylsulfonsalizylsäure und Reduktion erhaltenen Säure der Konstitution :
EMI1.1
werden unter Zugabe der erforderlichen Menge Soda zum neutralen Salze gelöst, eine Lösung von 50 Teilen kristallisiertem Natriumacetat zugegeben und unter Rühren Phosgen eingeleitet, bis eine angesäuerte Probe kein Nitrit mehr aufnimmt. Der Harnstoff scheidet sich schon während des Einleitens zum grossen Teil ab. Durch Zugabe von Kochsalz wird die Abscheidung vervollständigt. Durch Lösen in Soda und Wiederaussalzen wird das neutrale Natronsalz als weisses Pulver erhalten.
Die Verbindung besitzt die Konstitution :
EMI1.2
Anstatt nach dem Verfahren dieses Beispiels Phosgen in die Flüssigkeit einzuleiten, kann man mit gleichem Erfolg die Polymolekularen des Phosgene, wie Hexachlordimethyl- *) Erstes Zusatzpatent Nr. 72303, zweites Zusatzpatent Nr. 73381.
<Desc/Clms Page number 2>
carbonat. allmählich eintragen, bis das Verschwinden der Nitritreaktion die vollendete Bildung des Harnstoffs anzeigt Die weitere Verarbeitung geschieht wie oben angegeben.
Beispiel 2 : 62-4 Teile neutrales Natriumsalz der durch zweimalige Einführung des m-Aminobenzoylrestes in die von Schultz und Hauenstein (Journ. für praktische
EMI2.1
Pulver dar.
Beispiel 3 : 58-3 Teile saures Natriumsalz der m-Aminobenzoyl-m-aminobenzoyl- anilin-2.5-disulfosäure werden mit Hilfe von Soda und der erforderlichen Menge Wasser neutral gelöst, das gleiche Volumen Alkohol, 30 bis 40 Teile Schwefelkohlenstoff und 1 bis 2 Teile Schwefel zugegeben und am Rückftusskühler gekocht, bis die Schwefelwasser- stoSentw'cktung nachlässt und eine Probe keine Diazoverbindung mebr liefelt. Dann wird Alkohol und Schwefelkohlenstoff abdestilliert, von dem ausgeschiedenen Schwefel filtriert und die Thioharnstoffsäure mit Kochsalz ausgesalzen. Sie hat die Konstitution :
EMI2.2
Das neutrale Natriumsalz besitzt eine hellgelbe Farbe. Es löst sich sehr leicht in Wasser und wird durch Kochsalz ausgesalzen.
Die Lösung nimmt weder Nitrit auf noch kuppelt sie mit Diazoverbindungen.
Anstatt das Natriumsalz der zweifach aminobenzoJlierten Säure mit Schwefelkohlenstoff zu kochen, kann man zur Darstellung des gleichen Thioharnstoffes auch Thiophosgen auf eine mit essigsaurem Natrium versetzte, wässerige Lösung des Salzes einwirken lassen.
In gleicher Weise verläuft die Reaktion, wenn an Stelle der in obigen Beispielen verwandten andere Aminoacidy ! reste enthaltende Aminosäuren Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen und Thioharnstoffen der aromatischen EMI2.3 acidylierte Aminosäuren, die den Aminoaeidylrest zweimal oder mehreremal hintereinander enthalten, mit Phosgen oder Thiophosgen oder ihren Ersatzprodukten behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE72298X | 1913-06-21 | ||
| DE73382X | 1914-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT73382B true AT73382B (de) | 1917-05-10 |
Family
ID=25749614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT73382D AT73382B (de) | 1913-06-21 | 1915-05-19 | Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen und Thioharnstoffen der aromatischen Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT73382B (de) |
-
1915
- 1915-05-19 AT AT73382D patent/AT73382B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT73382B (de) | Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen und Thioharnstoffen der aromatischen Reihe. | |
| DE2937551C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Futtermittels aus Schlempe | |
| DE291351C (de) | ||
| DE1909136A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen und optischen Aufhellungsmitteln | |
| DE3425925C2 (de) | ||
| DE2214827C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkaliferrocyaniden | |
| DE1192212B (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen des N-[5'-Nitrofurfuryliden-(2')]-1-aminohydantoins | |
| DE726545C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Kali aus sehr verduennten Loesungen, z. B. Meerwasser | |
| EP0413980B1 (de) | Wässrige Lösungen von Natriumsalzen des Trimercapto-s-triazins, deren Herstellung und Verwendung | |
| AT73381B (de) | Verfahren zur Darstellung von Harnstoffen der Naphtalinreihe. | |
| DE676802C (de) | Herstellung von schwer loeslichem Zinkgelb | |
| DE2433889C2 (de) | Verfahren zur Herstellung reiner allcls-Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbonsäure bzw. ihre Salze | |
| AT111249B (de) | Verfahren zur Darstellung von komplexen Antimonverbindungen. | |
| DE738814C (de) | Verfahren zur Abtrennung von Mellitsaeure | |
| DE555902C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Salmiak und Soda | |
| DE2237711A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphorsaeure | |
| DE1518358A1 (de) | Verfahren zur Ausscheidung von Methionin oder eines Methioninsalzes aus einer methioninhaltigen waessrigen Ammoniumsulfatloesung | |
| DE941707C (de) | Verfahren zur Herstellung von bakterizidem Klareis | |
| DE227391C (de) | ||
| AT63826B (de) | Vorrichtung zur Herstellung von aromatischen Stibinsäuren. | |
| AT73548B (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrosaminen primärer, aromatischer Amine bezw. deren Alkalisalzen. | |
| DE726669C (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen Di-(Thiokohlensaeurealkyl- [bzw. aryl]-ester)-sulfiden | |
| DE445645C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Sulfosaeuren | |
| DE561424C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Nitrosaminen | |
| DE400192C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polythionaten aromatischer Basen |