AT65802B - Verfahren zur Darstellung einwertiger Phenole aus Monochlorsubstitutionsprodukten aromatischer Kohlenwasserstoffe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einwertiger Phenole aus Monochlorsubstitutionsprodukten aromatischer Kohlenwasserstoffe.Info
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Description
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Um Phenole aus aromatischen Kohlenwaaserstoffen darzustellen, ist man darauf angewiesen, diese zu sutneren und die Sulfosäuren mit Kali oder Natron zu verschmelzen.
Es hat sich nun gezeigt, dass man auch die aus den Kohlenwasserstoffen leicht darstellbaren Chlorsubstitutionsprodukte, welche das Chlor im aromatischen Kern enthalten, in Phenole überführen kann, wenn man sie auf höhere Temperaturen, etwa 280 bis 300 , mit Wasser unter Druck erhitzt. Das Chloratom wird dabei gegen die Hydroxylgruppe ausgetauscht. Die Reaktion geht bedeutend schneller und mit weit besserer Ausbeute vor sich, wenn man dem Wasser als satzsäurebindendes Mittel Ätzalkali zusetzt.
In dem Werke, ,,Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie"von Prof. Dr. A. Bernthsen.
11. Auflage, Braunschweig 1911. S. 444 letzter Abschnitt, S. 445 Abschnitt l, wird angegeben. dass die Phenole aus Chlor- (Brom- oder Jod-) benzol nicht darstellbar sind. Nur wenn gleichzeitig lockernde Gruppen, z. B. Nitrogruppen zugegen sind, kann ein Austausch der Halogen-gegen die Hydroxylgruppe beim Erhitzen mit Alkalilauge eintreten.
Wenn bei dem vorliegenden Verfahren entgegen dieser bisherigen Ansicht ein derartiger Austausch dennoch gelingt, so hat dies seinen Grund darin, dass durch die angegebenen, höheren Temperaturen erst die geeigneten Arbeitsbedingungen geschaffen sind. Das Wasser ist nämlich bei den hier zur Anwendung gelangenden Temperaturen stark in seine Ionen gespalten und vermag daher wesentlich leichter hydrolisierend zu wirken, als bei den bisher im Laboratorium benutzten Temperaturen.
Die Möglichkeit, solche Temperaturen bei flüssigem Wasser zu erreichen, ist aber nur dann vorhanden, wenn man den Vorgang in genügend druckfesten Gefässen vcrlauf {'J1 lässt, da der bei diesem Prozess entstehende Gesamtdruck, der sich aus der Dampfspannung des flüssigen Wassers und der des Clilorbenzols zusammensetzt, bei der Arbeits- temperatur über 100 Atmosphären beträgt.
B e i s p i e ! l : Man erhitzt i00 Teile Chlorbenzol mit 400 Tetlen wasser während 10 Stunden
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B e i s p i e l 3: Man verrührt 100 Teile α-Chlornaphtalin mit 300 Teilen 10% iger Natronlauge und erhitzt wahrend 6 Stunden unter Druck auf 280 bis 300 . Es geht dabei fast sämtliches α-Chl ornaphtalin mit schwach bräunlicher Farbe in Lösung, während ein kleiner Teil als braune Schmiere zurückbleibt. Durch Ansauern der alkalischen Lösung und Umkristallisieren erhält man 50 bis 60% Ausbeute an ganz reinem α-Naphtol.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung einwertiger Phenole aus Monochlorsubstitutionsprodukten aromatic'heu Kohlenwasserstoffe, darin bestehend, dass man Chlorbenzol, l, o- m- oder p-Chlortoluol bzw. (x-Chlornaphtalin mit Wasser unter Druck auf höhere Temperaturen, etwa 280 bis 300 erhitzt.
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