CH233113A - Verfahren zur Herstellung des N-N'-di-p-Aminobenzolsulfonylharnstoff. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     N,N'-di-p-Aminobenzolsulfonylharnstoff.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Herstellung des     N-(p-AminobenzoIsulfonyl)-          N'-        methylharnstoffes    beschrieben, gemäss  welchem man ein     212ethylca-rbaminsäurehalo-          genid    mit     Acetylsulfanilamid    umsetzt und  den erhaltenen     N-(p-Acetylaminobenzolsulfo-          nyl)-N'-methylharnstoff    verseift.  



  Es wurde nun gefunden, dass man in ana  loger Weise zum symmetrischen     N,N'-di-p-          Aminobenzolsulfonylharnstoff    gelangt,     wenn     man     p-Nitrobenzolsulfamid    mit einem     Kohlen-          säurehalogenid    umsetzt     und,den    entstandenen       N,N'-di-p-Nitrobenzolsulfonylharnstoff    in  den Nitrogruppen reduziert.  



  Die neue Verbindung ist zur Verwen  dung als Heilmittel und als Zwischenprodukt  für die     Herstellung    von Heilmitteln be  stimmt.  



  Man kann z. B.     Nitrobenzolsulfonamid    in  einem Lösungsmittel, z. B. Aceton oder       Dioxan,    auf z. B. 50-70  erhitzen und einen       Phosgenstrom    einleiten. Zweckmässig ist es,  säurebindende Stoffe zuzusetzen, wie z. B.         Kaliumcarbonat,    Soda,     Pyridin    und andere,  oder von den Salzen des     Nitrobenzolsulfon-          amids    auszugehen. Hierbei erhält man den  symmetrischen     N,N'-di-p-Nitrobenzolsulfo-          nylharnstoff.    Durch Reduktion der     Nitro-          gruppen    nach üblichen Methoden, z.

   B. mit  Zink und Salzsäure, erhält man den     N.N'-          di-p-Aminobenzolsulfonylharnstoff,    dessen       Kaliumsalz    den F. 238-240  aufweist.         Beispiel:       20,2 g     p-Nitrobenzolsulfonamid,    15,0 g       galiumcarbonat    und 100 cm' Aceton werden  bei 60  unter Rühren mit     einem    langsamen       Phosgenstrom    behandelt.

   Nach     Abdampfen     des Acetons wird der Rückstand in Wasser  aufgenommen,     mit    Salzsäure kongosauer ge  macht,     abfiltriert    und mit     Wasser    und Na;       triumbicarbonat    verrührt. Da das Natrium  salz des     entstandenen        N,N'-di-p-Nitrobenzol-          sulfonylharnstoffes    in     Wasser    verhältnis  mässig schwer löslich ist, muss der Nieder  schlag abgesaugt und so oft mit frischem      Wasser behandelt werden, bis aus dem Fil  trat beim Ansäuern mit Salzsäure kein Nie  derschlag mehr entsteht.

   Nach Ansäuern der       Bicarbonatlaugen    erhält man den     N,N'-di-p-          Nitrobenzolsulfonylharnstoff    als gelbliches  Pulver. Man reinigt ihn am besten über sein       Nonokaliumsalz,    das man durch Auflösen der  freien Verbindung in der     30fachen    Menge Was  ser unter Zusatz einer geringen Menge     Kalium-          carbonatlösung    bei 70-80 , Ansäuern mit  Essigsäure und Zugabe von     Kaliumacetat    er  hält. Es bildet schöne, fast farblose Nadeln  vom F. 243-246  unter Zersetzung und Dun  kelbraunfärbung, ab 200' Gelbfärbung.

    Durch Reduktion mit Zink und Salzsäure  erhält man den     N,N-di-p-Aminobenzolsulfo-          nylharnstoff,    den man am besten über das       Kaliumsalz    vom F. 238-240  reinigt.

Claims (1)

1. PATENTAN SPRUCH Verfahren zur Herstellung von N,N'-di- p-Aminobenzolsulfonylharnstoff, dadurch ge kennzeichnet, dass man p-Nitrobenzolsulfon- amid mit einem Kohlensäurehalogenid um setzt und den entstandenen N,N'-di-p-Nitro- benzolsulfonylharnstoff in den Nitrogruppen reduziert. Das Kaliumsalz des Endproduktes hat den F. 238-240 . UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zur Erleich terung der Umsetzung einen säurebindenden Stoff zusetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dass man als säurebindenden Stoff Kalium- carbonat verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindenden Stoff eine orga nische Base verwendet.