AT382513B - Verfahren zur herstellung von galenischen formen mit verzoegerter wirkung - Google Patents

Verfahren zur herstellung von galenischen formen mit verzoegerter wirkung

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AT382513B
AT382513B AT0912580A AT912580A AT382513B AT 382513 B AT382513 B AT 382513B AT 0912580 A AT0912580 A AT 0912580A AT 912580 A AT912580 A AT 912580A AT 382513 B AT382513 B AT 382513B
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    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5073—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals having two or more different coatings optionally including drug-containing subcoatings
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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von galenischen Formen mit verzögerter Wirkung, wobei die Löslichkeit des Medikaments vom PH der Umgebung abhängt, und wobei den galenischen Formen Mittel zur Einstellung des pH-Wertes des Medikaments auf einen vorgegebenen Wert zugesetzt werden. 



   In letzter Zeit sind bei der Herstellung von peroralen Verabreichungsformen von Arzneimitteln hinsichtlich einer besseren Kontrolle der Kinetik der Freisetzung des Arzneimittels sehr grosse
Fortschritte erzielt worden. So sind Überzugsmittel, Retentionsmittel in inerten Matrizen, Mittel zur Diffusion oder kontrollierten Dialyse von Arzneimitteln entwickelt worden, oder es ist auf eine Kombination von mehreren dieser Mittel zurückgegriffen worden, um, ausgehend von der gleichen pharmazeutischen Form, eine Modifizierung der Absorption oder der Eliminierung der
Arzneimittel zu gewährleisten, um ihre Wirkungszeit zu verlängern, wie es beispielsweise bei der Anwesenheit von viskositätserhöhenden Mitteln in der gleichen galenischen Form der Fall ist, die den Auflösungsprozess mit Wirkstoffen mit gut bestimmter Körnung verzögern.

   Die bei der Herstellung von oralen Verabreichungsformen mit verzögerter Wirkung eingeführten Verbesserun- gen äussern sich hauptsächlich in folgendem : einer Aufteilung der Gesamtdosis in der gleichen Arzneimitteleinheit (Kapseln, Tablette,
Körnchen) in mehrere kleine Dosen, die mit geeigneten Exzipienten beschichtet sind, welche dem Organismus zur gewünschten Zeit zur Verfügung gestellt werden ; der Retention des Arzneimittels in einer Sorte einer sehr langsam aufsplitterbaren inerten
Matrize in einer Form, die den Inhalt allmählich nach der vorbestimmten Kinetik diffundieren lässt ; der Fixierung der Arzneimittel an mehrere Hilfsmittel, so dass unlösliche Komplexe erhalten werden, aus denen die Arzneimittel langsam eluiert und nach der vorbestimmten Kinetik dem
Organismus zugeführt werden. 



   Die verschiedenen Überzüge und Überzugsfilme hängen naturgemäss von den physiologischen
Faktoren (enzymatische Aktivität, PH u. dgl.) ab, die in dem gastrointestinalen Trakt vorliegen : Diese Faktoren (und insbesondere der pH-Wert) variieren nicht nur innerhalb des Gastrointestinaltraktes, sondern auch von einer Person zur andern. Die Möglichkeit der Kontrolle der Freisetzung des Wirkprinzips während des Durchlaufs des Arzneimittels in dem Gastrointestinaltrakt setzt an erster Stelle voraus, dass es möglich ist, die Löslichkeit des Arzneimittels zu jedem Moment dieses Durchlaufs zu kontrollieren. Die Löslichkeit der meisten der Arzneimittel (wenn nicht alle) variiert genau als Funktion des PH-Wertes.

   Zur Überwindung dieses Nachteils ist schon die Zugabe einer Substanz (sauer oder alkalisch), welche den PH-Wert des Mediums in dem gewünschten Sinn modifiziert, zu dem Wirkstoff empfohlen worden. 



   Die Ergebnisse sind, ausgenommen im Falle von Granulaten, die durch hohe Kompression erhalten worden sind (vgl. insbesondere die FR-OS 2444460,2452922, 2452923 und 2470600) nicht vollständig zufriedenstellend gewesen. 



   Aufgabe der Erfindung ist es daher, das Herstellungsverfahren von oralen Verabreichungsformen von Arzneimitteln mit verlängerter Wirkung und programmierbarer Kinetik weiter zu verbessern, so dass diese mit hohem Druck hergestellt werden können und damit die Kosten dieser weit verbreiteten galenischen Formen weiter verringert werden können. 



   Bisher ist die Zugabe von Aufbringlösungen von Exzipienten und von Überzugsmitteln aus Polyvinylpyrrolidon, Gummilack, Wachsen, Sirups   u. dgl.   angewendet worden, um Pellets oder Tabletten von Zucker oder Pellets und/oder Tabletten des Wirkprinzips zu befeuchten, um das Daranhaften von nachfolgenden Schichten der Wirkkomponente zu erzielen. 



   Die vorstehende Aufgabe wird erfindungsgemäss dadurch gelöst, dass das die PH-Einstellung bewirkende Mittel und der Wirkstoff in Wasser gelöst und mit dieser Lösung Körnchen beschichtet und sodann mit einer äusseren Deckschicht versehen werden, wobei als Mittel zur Einstellung des für den jeweiligen Wirkstoff optimalen PH-Bereiches entweder 1. wasserlösliche organische und/oder anorganische Basen und/oder basische Salze oder 2. wasserlösliche organische Säuren und/oder saure Salze in der wässerigen den Wirkstoff enthaltenden Aufbringlösung enthalten sind. Damit sind alle in der Zubereitung enthaltenen Substanzen auf den gewünschten PH-Wert eingestellt, so dass jede der Substanzen die gewünschte Wirkung optimal erbringen kann. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Es folgen Ausführungsbeispiele des erfindungsgemässen Herstellungverfahrens, Vergleichstests der Löslichkeiten sowie klinische Tests der Bestimmung der Spiegel der Arzneimittel im Blut. Diese Beispiele dienen dabei lediglich zum besseren Verständnis des erfindungsgemässen Verfahrens sowie des damit hergestellten Produkts. 



   A) Herstellungsbeispiele
1. Herstellung eines Indomethacin-Granulats
1 kg Indomethacin [1-   (p-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl-essigsäure], 1   kg sekundäres Natriumcitrat und 0, 050 kg Talk werden innig miteinander vermischt. Dieses Gemisch wird fein gemahlen und dann mittels einer erfindungsgemäss eingesetzten Aufbringlösung, bestehend aus 50% Saccharose, 20% sekundärem Natriumcitrat und 30% Wasser, auf Körnchen mit einem Durchmesser von etwa 0, 4 mm (0, 5 kg) aufgebracht. Es wird getrocknet und gesiebt, um die zu kleinen oder zu grossen Körnchen zu entfernen und mittels einer Isopropanollösung, die 20% Polyvinylpyrrolidon   [Poly-l- (vinyl-2-pyrrolidon) ]   und 33% Gummilack enthält, beschichtet. 



   2. Herstellung eines Dipyridamol-Granulats
Es wird in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 vorgegangen, mit der Ausnahme, dass statt Indomethacin Dipyridamil   {2,     2', 2", 2'"- [ (4, 8-Dipiperidinopyrimido [5, 4-d] pyrimidin-2, 6-diyl)-diimino]-     - tetrakisäthanol} mit   Zitronensäure vermischt wird und dass die Aufbringlösung aus 50% Saccharose, 20% Zitronensäure und 30% Wasser besteht. 



   B) Auflösetests
Die einzige Figur zeigt die Auflösung von Indomethacin. Die Kurven a, b und c sind die Kurven von handelsüblichem Indomethacin   ("Indocid"der   Firmen Merk, Sharp und Dohme), wogegen die Kurven d bis f die Auflösungen der gemäss Beispiel 1 auf erfindungsgemässe Weise hergestellten Form zeigen. Die Kurve a zeigt die Auflösung als Funktion der Zeit bei einem PH-Wert von 6, die Kurve b bei einem PH-Wert von 3 und die Kurve c bei einem PH-Wert von 1, 5 von handelsüblichem Indomethacin. Das Ausmass der Auflösung ist heterogen und hängt vom 
 EMI2.1 
 : Dieauf. 



     C)   Vergleich der Blutspiegel
In Tabelle I sind die bei vier freiwilligen Versuchspersonen gemessenen Blutspiegel zusammengestellt. Den Versuchspersonen waren 150 mg des Produkts verabreicht worden (die Ergebnisse sind als   (ig/ml   des Blutplasmas angegeben). 



   Tabelle I 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Produkt <SEP> Zeit <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> Durchschnitt <SEP> Standard-
<tb> (in <SEP> h) <SEP> abweichung <SEP> 
<tb> Gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> hergestelltes <SEP> 1 <SEP> 2, <SEP> 293 <SEP> 3, <SEP> 013 <SEP> 2, <SEP> 347 <SEP> 1, <SEP> 693 <SEP> 2, <SEP> 337 <SEP> 0, <SEP> 54 <SEP> 
<tb> Produkt
<tb> Produkt
<tb> 2 <SEP> 1,027 <SEP> 1,647 <SEP> 1,347 <SEP> 1,093 <SEP> 1,279 <SEP> 0,28
<tb> 3 <SEP> 0,507 <SEP> 0,880 <SEP> 0,800 <SEP> 1,060 <SEP> 0,812 <SEP> 0,23
<tb> 4 <SEP> 0, <SEP> 293 <SEP> 0, <SEP> 560 <SEP> 0, <SEP> 547 <SEP> 0, <SEP> 827 <SEP> 0, <SEP> 557 <SEP> 0, <SEP> 22 <SEP> 
<tb> 5 <SEP> 0, <SEP> 180 <SEP> 0, <SEP> 330 <SEP> 0, <SEP> 533 <SEP> 0, <SEP> 493 <SEP> 0, <SEP> 384 <SEP> 0, <SEP> 16 <SEP> 
<tb> 6 <SEP> 0, <SEP> 113 <SEP> 0, <SEP> 180 <SEP> 0,

   <SEP> 513 <SEP> 0, <SEP> 480 <SEP> 0, <SEP> 322 <SEP> 0, <SEP> 20 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Tabelle I (Fortsetzung) 
 EMI3.1 
 
Diese Tabelle zeigt deutlich die Gleichförmigkeit der Ergebnisse, die mit der erfindungsgemäss hergestellten Form erzielt werden. Diese Ergebnisse bestätigen die Auflösungstests, die in der Figur gezeigt sind. 



   Aus dem Vorhergehenden ist ersichtlich, dass ungeachtet der angewendeten Durchführungsmethoden Ausführungsformen und Anwendungszwecke neue galenische Formen mit verzögerter Wirkung für den peroralen Einsatz erhalten werden, deren Freisetzungskinetik vollständig vorbestimmt werden kann. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist für alle Arzneimittel, deren Löslichkeit mit dem PH-Wert variiert, geeignet. Nachstehend sind einige Beispiele für derartige Arzneimittel angegeben. 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Diazepam <SEP> 7-Chlor-1, <SEP> 3-dihydro-l-methyl-5-phenyl-2H-l, <SEP> 4-benzodiazepin- <SEP> 
<tb> - <SEP> 2-on <SEP> 
<tb> Cephalexin <SEP> D-7-(2-Amino-2-phenylacetamino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-
<tb> -1-azabicyclo <SEP> [4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
<tb> Cimetidin <SEP> 1-Cyano-2-methyl-3-[2- <SEP> { <SEP> [ <SEP> (5-methylimidazol-4-yl)-
<tb> - <SEP> methyl]-thio}-äthylB-guanidin
<tb> Cephalotin <SEP> 3-Acetoxymethyl-8-oxo-7-(2-thienylacetamino)-5-thia-
<tb> -1-azabicyclo <SEP> [4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure
<tb> Methyldopa <SEP> (-)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-methylalanin
<tb> Cefazolin <SEP> 3- <SEP> (5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-8-oxo-7-
<tb> - <SEP> (tetrazol-l-ylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.o]oct-
<tb> - <SEP> 2-en-2-carbonsäure <SEP> 
<tb> Propanolol <SEP> l-Isopropylamino-2- <SEP> (l-naphthyloxy)

  -propan-2-ol <SEP> 
<tb> Indomethacin <SEP> 1- <SEP> (p-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl-essigsäure
<tb> Ibuprofen <SEP> 2- <SEP> (p-Isobutylphenyl)-propionsäure
<tb> Doxycyclin <SEP> a <SEP> -6- <SEP> Desoxy <SEP> -5-oxytetracyclin <SEP> 
<tb> Amoxycillin <SEP> D <SEP> (-)-&alpha;-Amino-p-hydroxybenzylpenicillin-trihydrat
<tb> Furosemid <SEP> Acidum-2-furfurylamino-4-chlor-5-sulfonamidobenzoicum
<tb> Dipyridamol <SEP> 2, <SEP> 2',2",2"'-[(4,8-Dipiperidinopyrimido[5,4-d] <SEP> pyrimidin-
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 6-diyD-diimino] <SEP> -tetrakisäthanol <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Spironolacton <SEP> 3- <SEP> (7&alpha;-Acetylthio-17ss-hydroxy-3-oxo-4-androsten-17&alpha;

  -yl)-
<tb> -propionsäure-y-lacton
<tb> Erythromycin <SEP> 14-Äthyl-7,12,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-
<tb> -2,10-dioxo-6- <SEP> {[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-
<tb> -ss-D-xylo-hexopyranosyl] <SEP> -oxy)-oxacyclo-tetradec-4-yl-
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 6-dideoxy-3-C-methyl-3-o-methyl-a-L-ribo- <SEP> 
<tb> - <SEP> hexopyranosid <SEP> 
<tb> Gentamycin <SEP> Gemisch <SEP> aus <SEP> Gentamycin <SEP> CIA <SEP> und <SEP> Gentamycin <SEP> C2
<tb> Diclofenac <SEP> o- <SEP> (2, <SEP> 6-Dichloranilino)-phenylessigsäure <SEP> 
<tb> Glibenclamid <SEP> N-4- <SEP> [2- <SEP> (5-Chlor-2-methoxybenzamido) <SEP> -äthyl]-phenyl- <SEP> 
<tb> -sulfonyl-N <SEP> sulfonyl-N'-cyclohexyl-harnstoff
<tb> Althiazide <SEP> 3-Allylthiomethyl-6-chlor-3,4-dihydro-7-sulfamoyl-
<tb> - <SEP> 2H-1, <SEP> 2, <SEP> 4-benzothiadiazin-l, <SEP> 1-dioxyd <SEP> 
<tb> Naproxen <SEP> 2- <SEP> (I-Naphtylmethyl)

   <SEP> -2-imidazolin <SEP> 
<tb> Propoxiphen <SEP> ()-l-Benzyl-3-dimethylamino-2-methyl-l-phenylpropyl-
<tb> - <SEP> propionat <SEP> 
<tb> Allopurinol <SEP> 4-Hydroxypyrazolo <SEP> [3, <SEP> 4-d] <SEP> pyrimidin
<tb> Sulfamethoxazol <SEP> 5-Methyl-sulfanilamido-isoxazol <SEP> 
<tb> Ampicillin <SEP> (-)-a-Aminobenzylpenicillin
<tb> Prosultiamin <SEP> N-[(4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)-methyl]-N-[4-hydroxy-l-methyl-2- <SEP> (propyldithio)-1-butenyl]-formamid
<tb> Lincomycin <SEP> 6, <SEP> 8-Dideoxy-6-trans- <SEP> (l-methyl-4-propyl-L-2-pyrrolidin- <SEP> 
<tb> carboxamido)-1-methylthio-D-erythro-&alpha;

  -D-galacto-
<tb> - <SEP> ocotpyranosid <SEP> 
<tb> Betamethason <SEP> 9a-Fluor-16 <SEP> ss-methylprednisolon <SEP> 
<tb> Troleandomycin <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> a-Epoxy-11, <SEP> 13-dihydroxy-2, <SEP> 4, <SEP> 6, <SEP> 8, <SEP> 10, <SEP> 12-hexamethyl- <SEP> 
<tb> - <SEP> 9-oxo-3- <SEP> (5-hydroxy-4-methoxy-6-methyltetrahydropyran- <SEP> 
<tb> - <SEP> 2-yloxy)-5- <SEP> (4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl- <SEP> 
<tb> -tetrahydropyran-2-yloxy) <SEP> -tetradecansäure-13-lacton-
<tb> - <SEP> triacetat <SEP> 
<tb> Vincamin <SEP> Vincaminsäuremethylester
<tb> Clonidin <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 6'-Dichloranilino)-2-imidazolin
<tb> Glafenin <SEP> N- <SEP> (7-Chlor-4-chinolyl)-anthranilsäure-(2,3-dihydroxypropyl) <SEP> -ester <SEP> 
<tb> Clometacin <SEP> 3- <SEP> (p-Chlorbenzoyl)

  -6-methoxy-2-methylindol-1-yl-
<tb> - <SEP> essigsäure <SEP> 
<tb> Disopyramid <SEP> 4-Diisopropylamino-2-phenyl-2-(2-pyridyl)-butyramid
<tb> Sulpirid <SEP> N- <SEP> (1-Äthyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-sulfamoylbenzamid
<tb> Oxyphenbutazon <SEP> 4-n-Butyl-1-(p-hydroxyphenyl)-2-phenylpyrazolidin-
<tb> 3,5-dion
<tb> Clorazepate <SEP> 7-Chlor-2,3-dihydro-2,2-dihydroxy-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-carbonsäure
<tb> Cephalosporin <SEP> 7-5-(5-Amino-5-carboxyvaleramido)-cephalosporansäure
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Rifampicin <SEP> 3- <SEP> {[ <SEP> (4-Methyl-l-piperazinyl) <SEP> -imino] <SEP> -methyl} <SEP> -rifamycin <SEP> SV
<tb> Sulindac <SEP> (Z)-5-Fluor-2-methyl-l- <SEP> [p- <SEP> (methylsulfinyl)-benzyliden]- <SEP> 
<tb> - <SEP> inden <SEP> -3-essigsäure <SEP> 
<tb> 
 
Wie sich aus Vorstehendem ergibt,

   ist die Erfindung in keiner Weise auf die eben genauer beschriebenen Durchführungsmethoden, Ausführungsformen und Verwendungszwecke beschränkt. 



  Vielmehr umfasst sie alle Modifikationen, die für den Fachmann auf der Hand liegen, ohne dass weder vom Rahmen noch vom Umfang der Erfindung abgewichen wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von galenischen Formen mit verzögerter Wirkung, wobei die Löslichkeit des Medikaments vom PH der Umgebung abhängt, und wobei den galenischen Formen Mittel zur Einstellung des pH-Wertes des Medikaments auf einen vorgegebenen Wert zugesetzt werden, dadurch gekennzeichnet, dass das die PH-Einstellung bewirkende Mittel und der Wirkstoff in Wasser gelöst und mit dieser Lösung Körnchen beschichtet und sodann mit einer äusseren Deckschicht versehen werden, wobei als Mittel zur Einstellung des für den jeweiligen Wirkstoff optimalen PH-Bereiches entweder 1. wasserlösliche organische und/oder anorganische Basen und/oder basische Salze oder 2. wasserlösliche organische Säuren und/oder saure Salze in der wässerigen, den Wirkstoff enthaltenden Aufbringlösung enthalten sind.
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