AT341500B - Verfahren zur herstellung von 1- (4-amino-3,5-dihalogen-phenyl)-2-amino-athanolen-(1) - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 1- (4-amino-3,5-dihalogen-phenyl)-2-amino-athanolen-(1)Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Gegenstand der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Amino-3, 5-dihalogen-phe- nyl) -2-amino-äthanolen- (1) der allgemeinen Formel
EMI1.1
EMI1.2
Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) und deren Säureadditionssalze besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere eine Wirkung auf die ss-Rezeptoren :
Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, dass sich die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) in ausgezeichneten Ausbeuten auch nach folgendem Verfahren herstellen lassen :
Umsetzung eines 4-Amino-3,5-dihalogen-phenyl-glyoxals der allgemeinen Formel
EMI1.3
in der Hal wie eingangs definiert ist, oder seinen Hydrates mit einem Amin der allgemeinen Formel
EMI1.4
in der R wie eingangs definiert ist, und Reduktion der gebildeten Schiff sehen Base der allgemeinen Formel
EMI1.5
EMI1.6
<Desc/Clms Page number 2>
Umsetzung wird zweckmässigerweise m emem Losungsmittel wie Methanol,haben sich beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Maleinsäure oder Fumarsäure als geeignet erwiesen.
Eine als Ausgangsstoff verwendete neue Verbindung der allgemeinen Formel (tri) erhält man beispielsweise durch Oxydation eines entsprechenden Acetophenons mit Selendioxyd oder Oxydation eines entsprechenden. Phenacylbromids mit Dimethylsulfoxyd.
Das Verfahren der Erfindung konnte nicht vorhergesehen werden, da es allgemein bekannt ist, dass Verbindungen, die gleichzeitig eine Amino- und eine Aldehydgruppe enthalten, insbesondere in Gegenwart von Basen instabil sind und zu Selbstkondensationen neigen.
EMI2.1
:40, 8 g 4-Amino-3, 5-dichlor-acetophenon werden portionsweise unter Rühren zu einer 60 bis 700C war- men Lösung von 22, 2 g Selendioxyd in 200 ml Dioxan und 6 ml Wasser gegeben. Nach 4-stündigem Kochen unter Rückfluss lässt man abkühlen, versetzt mit etwas Aktivkohle, filtriert und engt im Wasserstrahlvakuum ein.
Der Rückstand wird in Essigester-Benzol (1 : 4) gelöst, mit etwas Cyclohexan bis zur beginnenden Trübung versetzt, filtriert und zur langsam einsetzenden Kristallisation des 4-Amino-3, 5-dichlor-phenylgly- oxal-hydrats 2 Tage bei Raumtemperatur stehen gelassen.
Fp. : 95 bis 98 C b) 1- (4-Amino-3, 5-dichlor-phenyl)-2-tert. butylaminoäthanol- (l)
4, 7 g (0, 02 Mol) 4-Amino-3, 5-dichlor-phenylglyoxalhydrat werden in 100 ml Methanol + 20 ml Wasser suspendiert. Danach wird bei Raumtemperatur, unter Rühren 8, 8 g (0, 12 Mol) tert. Butylamin zugefügt, wobei in schwach exothermer Reaktion das 4-Amino-3, 5-dlchlor-phenylglyoxal rasch m Losung geht. Es wird noch 30 min weitergerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch im Autoklaven bei 500C und 100 bar in Gegenwart von 2 g Raney-Nickel/Platin-Katalysatorl h hydriert. Nun wird vom Katalysator filtriert und vom Filtrat das Methanol abdestilliert. Anschliessend wird 2 x mit Chloroform ausgeschüttelt.
Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Das rohe l- (4-Amino-3, 5-dichlor-phenyl)-2- - tert.-butylamlno-äthanol- (l) wird über eine Kieselgelsäule gereinigt.
Ausbeute : 3, 96 g (73% der Theorie),
Fp. : 110 bis 118 C.
Analog werden erhalten : 1- (4-Amino-3, 5-dichlor-phenyl) -2-cyclopropylamino-äthanol- (1)
Fp. : 125 bis 127 C.
EMI2.2
(4-Amino-3, 5-dichlor-phenyl)-2-cyclobutylamino-äthanol- (1)temperatur 31,6ml tert,Butylamin getropft, wobei die Suspension in eine klare Lösung übergeht, Nach 1-stündigemVerrührenbeiRaumtimperaturund1-stündigemKochenunterRüokflussunterVerwendungeinesWasserabscheiders werden etwa 50 ml Lösungsmittel abdestilliert. Dann erfolgt im Stickstoffstrom unter Rühren bei einer Ölbad-Temperatur von 1150C die portionsweise Zugabe von 16 g metallischem Natrium. Es wird nachgekocht, bis alles Natrium-Metall verbraucht ist (15 min).
Die beim Eindampfen im Vakuum erhaltenen braunen Kristalle werden mit 10%iger Salzsäure versetzt (pH 1). Nach Extraktion mit Äther wird die wässerige Phase mit Natronlauge alkalisch gestellt und dann mit Äther extrahiert. Die organische Schicht wird mit 10%iger Natronlauge und Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird über eine Kieselgelsäule gereinigt (Elu- tionsmittel : Chloroform/Methanol/konz. Ammoniak = 9 : 1 : 0, 1), das Eluat eingeengt und der Rückstand durch
EMI2.3
Claims (1)
- : 1, 7PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Amino-3,5-diahalogen-phenyl)-2-amino-äthanolen-(1) der allgemeinen Formel EMI3.1 in der Hai Chlor oder Brom und R Alkyl oder Cycloalkyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Additionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass ein 4-Amino-3, 5-dihalogen-phenyl-glyoxal der allgemeinen Formel EMI3.2 in der Hal wie eingangs definiert ist, oder sein Hydrat mit einem Amin der allgemeinen Formel EMI3.3 in der R wie eingangs definiert ist, umgesetzt und die gebildete Schiff'sehe Base der allgemeinen Formel EMI3.4 in der Hal und R wie eingangs definiert sind,mit nascierendem oder katalytisch angeregtem Wasserstoff in einem Lösungsmittel und vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 1150C reduziert wird.
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1976
- 1976-07-20 AT AT533176A patent/AT341500B/de not_active IP Right Cessation
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| ATA533176A (de) | 1977-06-15 |
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