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Hydroxy-niederalkyl oder Acyl bedeutet.
Die Verbindungen der Formel (I) haben anti-inflammatorische und diuretische Aktivität.
Im Rahmen der Erfindung bedeutet der Ausdruck "Niederalkyl" geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen, welche vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele dieser Gruppen sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Pentyl und Hexyl. Der Ausdruck"Niederalkenyl"be- deutet geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen, welche vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele solcher Gruppen sind Vinyl, Allyl, S. S-Dimethylallyl usw. Der Ausdruck"Niederalkinyl" bedeutet geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen, welche 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten ; beispielsweise Propynyl und Butynyl.
Der Ausdruck"Niedercycloalkyl"bedeutet Cycloalkylgruppen, welche vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, wie beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl und Cyclohexyl. Der Ausdruck"Aryl"bedeutet gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten ein oder mehrereHalogen wie beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Jod oder Niederalkyl und/oder Niederalkoxy sein können. Beispiele solcher substituierter Arylgruppen sind Parachlorphenyl, 3, 4-Dichlorphenyl, Orthotolyl, Paratolyl und Paramethoxyphenyl. Der Ausdruck"Niederaralkyl"bedeutet eine Arylniederalkylgruppe, worin die Ausdrücke" Aryl" und "Niederalkyl" die obige Bedeutung haben.
Beispiele solcher Aralkylgruppen sind Benzyl, Parachlorbenzyl und ss-Phenäthyl. Eine Hydroxy-niederalkylgruppe kann beispielsweise 2-Hydroxyäthyl oder 3-Hydroxypropyl sein. Der Ausdruck"Acyl"bedeutet Acylgruppen, welche von einer Niederalkancarbonsäure oder von einer aromatischen Carbonsäure abgeleitet sind. Beispiele solcher Niederalkancarbonsäuren, welche vorzugsweise bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, sind Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure u. dgl. Beispiele von aromatischen Carbonsäuren sind gegebenenfalls substituierte Benzoesäuren wie beispielsweise Parachlorbenzoesäure.
Eine interessante Gruppe von Pyrimidotriazinen der Formel (I) besteht aus denjenigen, in welchen R Niederalkyl, Rl Wasserstoff oder Niederalkyl und R Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten.
Beispiele von Pyrimidotriazinen der obigen Formel (1) sind :
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[5, 4-e]-as-triazin7-Methyl-5- (p-chlor-benzamido) -pyrimido- [5. 4-e ]-as-triazin.
Die Verbindungen der obigen Formel (I) werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt werden, dass man
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din durchgeführt werden. Die Acylierung kann auch mit einem Säurehalogenid, vorzugsweise einem Säurechlorid wie beispielsweise Acetylchlorid. Propionylchlorid, Benzoylchlorid. Parachlorbenzoylchlorid usw. durchgeführt werden. Zweckmässig wird eine solche Acylierung bei etwa Raumtemperatur und in Gegenwart einer tertiären organischen Base wie z. B. Triäthylamin oder vorzugsweise Pyridin durchgeführt.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Verbindungen der Formel (II) und die Säureadditionssalze hievon können beispielsweise dadurch hergestellt werden, dass man ein substituiertes Pyrimidin der allgemeinen Formel
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worin R die obige Bedeutung hat, mit Hydrazinhydrat umsetzt und das erhaltene Hydrazinpyrimidin der allgemeinen Formel
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worin R die obige Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel RI-C (ORS). (VI) worin Rl die obige Bedeutung hat und Rs Niederalkyl bedeutet, in Gegenwart einer starken Säure umsetzt, wobei man ein Säureadditionssalz einer Verbindung der allgemeinen Formel
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worin R und R1 1 die obige Bedeutung hat, erhält.
Eine freie Base der Formel (II) kann durch Behandlung eines Säureadditionssalzes hievon mit einer Base wie beispielsweise einem Alkalimetallbicarbonat z. B. Natriumbicarbonat oder, falls R und/oder R Aryl bedeutet, durch Umrühren des Säureaddititionssalzes in Wasser erhalten werden.
Die Umsetzung eines Hydrazinopyrimidins der Formel (V) mit einer Verbindung der Formel (VI) wird in Gegenwart einer starken Säure durchgeführt. Es kann hiebei irgendeine starke Säure verwendet werden, vorzugsweise verwendet man jedoch eine starke inorganische Säure wie beispielsweise eine Hydrohalogensäure, z. B. Salzsäure oder Schwefelsäure. Die Umsetzung wird zweckmässig in einem inerten organischen Lösungsmittel wie beispielsweise einem niederen Alkanol z. B. Methanol oder Äthanol oder einem N, N-Di-niederal- kyl-niederalkanoylamid, wie beispielsweise N, N-Dimethylformamid durchgeführt. Andere unter den Reaktionsbedingungen inerte organische Lösungsmittel können verwendet werden.
Die Reaktion ist exothermisch und wird zweckmässig bei einer Temperatur zwischen etwa 20 und 30 C, vorzugsweise beiRaumtemperatur durch- geführt.
Die anti-inflammatorische Aktivität der Pyrimidotriazinen der Formel (I) kann unter Verwendung von Standardmethoden bestimmt werden.
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So haben beispielsweise 5- Amino-7- äthylpyrimido- [5, 4-e ]-as-triazin und 5-Amino-7-methyl-pyrimido- - [5, 4-e]-as-triazin eine anti-inflammatorische Aktivität mit einer EDso von 1, 95 bzw. 9, 0 mg/kg per os in Ratten. Die Pyrimidotriazine der Formel (I) besitzen somit eine qualitative ähnliche oder eine bessere Wirkung wie Phenylbutazon, welches für seine therapeutische Verwendung und Eigenschaften bekannt ist.
Somit können die Verfahrensprodukte als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem für enterale, beispielsweise orale, oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial wie z. B. Wasser, Gelatine, Gummi arabicum, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Polyalkylenglykol, Vaseline usw. enthalten.
Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, beispielsweise als Tabletten, Dragees, Suppositorien, Kapseln oder in flüssiger Form. z. B. als Lösungen, Suspensionen, oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und enthalten Hilfsstoffe wie Konservierungs-, Stabilisierungs- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Illustrierung der Erfindung.
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wird mit 29,4 g Natriumazid umgesetzt, 2 h bei Rückflusstemperatur gekocht, im Eis abgekühlt und abfiltriert, wobei man nach Umkristallisieren aus Wasser 31, 8 g 5-Amino-7-methyl-pyrimido- [5, 4-e]-as-triazin, Schmelzpunkt 2400C (Zersetzung), erhält.
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- [5, 4-e]-as-triazin-hydrochlorid kann wie folgt hergestellt werden :
127 g 5-Amino-4, 6- dichlor-2-methyl-pyrimidin werden unter Rühren an 465 ml Hydrazinhydrat zugesetzt. Durch Abkühlen des Reaktionsgefässes in einem Eis/Salz-Gemisch wird die interne Temperatur des Reaktionsgemisches bei 300C gehalten. Nach Beendigung der exothermen Reaktionsphase lässt man die Temperatur auf 350C steigen.
Nach etwa 20 min löst sich das 5-Amino-4,6-chlor-2-methyl-pyrimidin vollständig. und nach Animpfen der entstehenden Lösung kristallisiert 5-Amino-4-chlor-6-hydrazino-2-methyl-pyrimidin aus.
Das erhaltene Gemisch wird 2 h bei Raumtemperatur umgerührt. Der entstehende Niederschlag wird dann abfiltriert, zweimal mit je 100 ml kaltem Isopropanol und zweimal mit je 150 ml Äther gewaschen und getrocknet, wobei man 93,5 g 5-Amino-4-chlor-6-hydrazino-2-methyl-pyrimidin, Schmelzpunkt 161 bis 163 C (Zersetzung), erhält.
72 ml einer äthanolischen 5-N-Salzsäurelösung werden unter Rühren einem Gemisch von 50 g 5-Amino-4- - chlor-6-hydrazino-2-methyl-pyrimidin und 64 g Triäthylorthoformat in 250 ml trockenem Äthanol tropfenweisezugesetzt. Die Reaktionstemperatur wird durch Abkühlen unter 300C gehalten. Die erhaltene Suspension wird 2 h bei Raumtemperatur umgerührt, dann der entstandene Niederschlag abfiltriert und nacheinander mit Aceton und mit Äther gewaschen, wobei man 62, 1 g 5-Chlor-l, 2-dihydro-7-methyl-pyrimido- [5, 4-e]-as- -triazin-hydrochlorid erhält.
Beispiel 2 : In Analogie zu Beispiel 1 erhält man ausgehend von 5-Chlor-1, 2-dihydro-3, 7-dimethyl- - pyrimido- [5, 4-e ]-as-triazinhydrochlorid, 5-Amino-3, 7-dimethyl-pyrimido- [5, 4-e]-as-triazin, Schmelzpunkt 245 bis 2460C (Zersetzung).
Das hiebei als Ausgangsmaterial verwendete 5-Chlor-1, 2-dihydro-3, 7-dimethyl-pyrimido- [5, 4-el-as-
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kann in Analogie zu Beispiel 1 (die zwei letzten Paragraphen) durch Umsetzung von 5-Amino-4, 6-dichlor-2- - äthyl-pyrimidin mit Hydrazinhydrat und Umsetzung des erhaltenen 5-Amino-4-chlor-2-äthyl-6-hydrazino- - pyrimidin, Schmelzpunkt 134 bis 135 C, mit Triäthylorthoformat erhalten werden.
Beispiel 4 : In Analogie zu Beispiel 1 erhält man ausgehend von 5-Chlor-1, 2-dihydro-7-n-hexyl-pyri- mido- [5, 4-e]-as-triazin5-Amino-7-n-hexyl-pyrimido- [5, 4-e]-as-triazin, Schmelzpunkt 171 bis 172 C (Zersetzung).
Das hiebei als Ausgangsmaterial verwendete 5-Chlor-1,2-dihydro-7-n-hexyl-pyrimido- [5,4-e]-as-triazin kann in Analogie zu Beispiel 1 (die zwei letzten Paragraphen) durch Umsetzung von 5-Amino-4, 6- dichlor- 2-n-hexyl-pyrimidin mit Hydrazinhydrat und Umsetzung des erhaltenen 5-Amino-4-chlor-2-n-hexyl-6- - hydrazino-pyrimidin mit Triäthylorthoformat erhalten werden.
Beispiel 5 : Ein Gemisch von 30 g 5-Amino-7-methyl-pyrimido- [5,4-e]-as-triazin, 18 g Methylaminhydrochlorid, 60 ml einer 25 bis 30% igen (G/V) wässerigen Methylaminlösung und 600 ml Methanol wird 5 h bei Rückflusstemperatur umgerührt. Nach 3 h wird eine gleiche Menge der Methylaminlösung zugesetzt. Das
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erhaltene Gemisch wird über Nacht stehengelassen und dann zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird mit 600 ml Wasser behandelt, abgekühlt und abfiltriert. Das erhaltene Produkt wird mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 30 g 7 - Methyl- 5-methylamino-pyrimido- r5, 4-e ]-as-triazin, Schmelzpunkt 271 C (Zersetzung), erhält.
Beispiel 6 : Ein Gemisch von 54, 3 g 5-Chlor-1, 2-dihydro-7-methyl-3-phenyl-pyrlmido- [5, 4-e]-as- -triazin, 21,4 g Natriumazid, 600 ml Äthanol und 600 ml Wasser werden 4 h umgerührt und bei Rückflusstemperatur erhitzt. Das erhaltene Gemisch wird 1 h im Eis abgekühlt, der erhaltene braune Niederschlag abfiltriert, zweimal mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 39,5 g eines Produktes, Schmelzpunkt 267 bis 2690C (Zersetzung), erhält. Dieses Produkt wird zweimal aus 700 ml heissem (105 C) Dimethylformamid umkristallisiert, wobei man 30,4 g reines 5-Amino-7-methyl-3-phenyl-pyrimido- [5, 4-e]-as-triazin, Schmelzpunkt 2690C, erhält.
Das im obigen Verfahren als Ausgangsmaterial verwendete 5-Chlor-1, 2-dihydro-7-methyl-3-phenyl-py- rimido- [5, 4-e]-as-triazin-hydrochlorid kann wie folgt hergestellt werden :
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zweiten Paragraph von Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, 27, 0 g Trimethylorthobenzoat und 180 ml trockenem Äthanol wird bis zur praktischen Auflösung umgerührt. Das erhaltene Gemisch wird in einem Eiswasserbad auf etwa 150 ( ; abgekühlt und 36, 7 ml einer 5-N-äthanolischen Salzsäurelösung zugesetzt. Nach 2stündigem Umrühren der erhaltenen roten Lösung wird nach 1/4 h das Abkühlen beendigt und nach 1 h 150 ml trockener Äther zugesetzt.
Der erhaltene rote Niederschlag wird abfiltriert, zweimal mit Äther gewaschen und getrocknet, wobeiman25, 4g5-Chlor-1, 2-dihydro-7-methyl-3-phenyl-pyrimido- [5, 4-e-l-as-triazin-hydrochlorid erhält.
Dieses Hydrochlorid wird in 300 ml Wasser aufgeschlämmt und die erhaltene Suspension 1 h bei Raumtemperatur umgerührt. Der erhaltene Niederschlag wird abfiltriert, die enthaltene Säure mehrmals mit Wasser gewaschen und der erhaltene feste Rückstand getrocknet, wobei man 17,66 g 5-Chlor-1, 2-dihydro-7-methyl-3- - phenyl-pyrimido- [5, 4- e ]- as-triazin erhält.
Beispiel 7 : In Analogie zu Beispiel 6 erhält man ausgehend von 5-Chlor-1, 2-dihydro-7-äthyl-3-phe- nyl-pyrimido- [5, 4-e]-as-triazin, 5-Amino-7-äthyl-3-phenyl-pyrimido- [5, 4-e ]-as-triazin, Schmelzpunkt 239 bis 240 C.
Das hiebei als Ausgangsmaterial verwendete 5-Chlor-1,2-dihydro-7-äthyl-3-phenyl-pyrimido-[5,4-e]- - as-triazin kann wie folgt hergestellt werden :
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Beispiel 8 : Ein Gemisch von 29, 4 g 5-Chlor-1, 2-dihydro-7-phenyl-pyrimido- [5, 4-e]-as-triazin, 12,6 g Natriumazid, 350 ml Äthanol und 350 ml Wasser wird 1 h umgerührt und bei Rückflusstemperatur erhitzt. Das Gemisch wird 2 h im Eis abgekühlt und der entstandene braune Feststoff abfiltriert, zweimal mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 16, 15 g rohes 5-Amino-6-phenyl-pyrimido- [5, 4-e]-as-triazin, Schmelzpunkt 2 78 bis 2 79 C, erhält.
Dieses Produkt wird unter Zusatz von Aktivkohle aus 275 ml siedenden Methylcellosolve umkristallisiert, wobei man 21,4 g reines 5-Amino-7-phenyl-pyrimido-[5,4-e]-as-triazin, Schmelzpunkt 283 bis 284 C, erhält. Nach Umkristallisieren aus demselben Lösungsmittel erhält man 10, 2 g desselben reinen Produktes mit demselben Schmelzpunkt.
Das im obigen Verfahren als Ausgangsmaterial verwendete 5-Chlor-1, 2-dihydro-7-phenyl-pyrlmido- - [5, 4-e]-as-triazin kann wie folgt hergestellt werden:
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g 5-Amino-4, 6-dichlor-2-phenyl-pyrimidin und 315 ml Hydrazinhydrat wird um-umgerührt, und die entstandene braune Lösung wird im Eis abgekühlt. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert, zweimal mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 38, 5 g eines Produktes, Schmelzpunkt 173 bis 174 C, erhält. Nach Umkristallisieren aus 1200 ml siedendem Toluol unter Zusatz von 15 g Silikagel erhält man 28,6 g 5-Amino-4-chlor-6-hydrazino-2-phenyl-pyrimidin, Schmelzpunkt 178 bis 179 C.
Ein Gemisch von 81,6 g 5-Amino-4-chlor-6-hydrazino-2-phenyl-pyrimidin, 90 g Triäthylorthoformat und 1500 ml trockenem Äthanol wird 5 min unter Zusatz von 180 ml einer 4, 5N-äthanolischen Salzsäurelösung in einem Eiswasserbad abgekühlt. Das erhaltene Gemisch wird 1,5 h bei Raumtemperatur umgerührt, der entstandene Niederschlag wird abfiltriert, zweimal mit Äther gewaschen und getrocknet, wobei man 78, 3 g 5-Chlor- 1,2-dihydro-7-phenyl-pyrimido- [5,4-e]-as-triazin-hydrochloriderhält,
Dieses Hydrochlorid wird 40 min mit 1000 ml Wasser umgerührt, die entstandene freie Base abfiltriert und die enthaltene Säure mit Wasser entfernt.
Das erhaltene Produkt wird getrocknet, wobei man 58,0 g 5-Chlor- - l, 2-dihydro-7-phenyl-pyrimido- [5, 4-e]-as-triazin, Schmelzpunkt 182 bis 184 C (Zersetzung). erhält.
Beispiel 9 : In Analogie zu Beispiel 8 erhält man ausgehend von 5-Chlor-1, 2-dihydro-3-methyl-7- -phenyl-pyrimido[5,4-e]-as-triazin-5-Amino-3-methyl-7-phenyl-pyrimido-[5,4-e]-as-triazin. Schmelz-
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punkt 243 bis 244oC.
Das hiebei als Ausgangsmaterial verwendete 5-Chlor-1, 2-dihydro-3-methyl-7- phenyl-pyrimido- [5, 4, -e]- - as-triazin kann wie folgt hergestellt werden.
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Beispiel 10 : Eine Lösung von 29 g 5-Amino-7-methyl-pyrimido- [5, 4-e]-as-triazin, hergestellt ge- mäss dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, 41 g Allylamin und 43 ml einer 5N-äthanolischen Salzsäurelösung in 490 ml trockenem Methanol wird 24h bei 700C umgerührt und erhitzt, wobei nach 19 h 10 g Allylamin zugesetzt werden. Das Gemisch wird über Nacht bei Raumtemperatur gelassen, dann unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft und der Rückstand zwischen 250 ml Wasser und 500 ml Chloroform verteilt.
Die wässerige Phase wird isoliert und mit 250 ml Chloroform und dann zweimal mit je 100 ml Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chloroformlösungen werden über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingedampft, wobei man 36, 0 g eines rohen Produktes erhält. Nach Umkristallisieren aus 800 ml WasserunterZusatzvonAktivkohleerhältman25,9greines5-Allyl-amino-7-methyl-pyrimido- [5,4-e]-as- -triazin, Schmelzpunkt 132 bis 133, 50C.
Beispiel 11 : In Analogie zu Beispiel 10 erhält man ausgehend von 5-Amino-7-methyl-pyrimido- - [5, 4-e ]-as-triazin und Propargylamin 7-Methyl-5-propargylamino-pyrimido- [5, 4 e ]-as-triazin, Schmelzpunkt 185 bis 1860C.
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Beispiel 13 : In Analogie zu Beispiel 10 erhält man ausgehend von 5-Amino-7-methyl-pyrimido- - [5, 4-e ]-as-triazin und Äthylamin 5 - Äthylamino - 7 -methyl-pyrimido- [5, 4-e ]-as-triazin, Schmelzpunkt 192,5 bis 194, 50C Zersetzung.
Beispiel 14 : In Analogie zu Beispiel 10 erhält man ausgehend von 5-Amino-7-methyl-pyrimido- - [5, 4-e]-as-triazin und Isopropylamin 5-Isopropylamin-7-methyl-pyrimido- [5, 4-e]-as-triazin, Schmelzpunkt 119 bis 1210C.
Beispiel 15 : In Analogie zu Beispiel 10 erhält man ausgehend von5-Amino-7-methyl-pyrimido- - [5, 4-e ]-as-triazin und n-Butylamin 5-n-Butylamino-7-methyl-pyrimido- [5, 4-ej-as-triazin, Schmelzpunkt 116,5 bis 118 C.
Beispiel 16 : 0, 8 g 5-Amino-7-methyl-pyrimido- [5, 4-e]-as-triazin, hergestellt gemäss dem in Bei- spiel 1 beschriebenen Verfahren werden an 8 ml Eisessig und 4 ml Essigsäureanhydrid zugesetzt und das erhaltene Gemisch bei 1000C erhitzt. Nach Abkühlen der Lösung erhält man 0,44 g eines kristallisierten Produktes. Dieses Produkt wird isoliert, mit Äthanol und Äther gewaschen und getrocknet. Schmelzpunkt 184 bis 1850C Zersetzung. Nach zweimalige Umkristallisieren aus wasserfreiem Äthanol erhält man 0, 28 g 5-Acetamido- -7-methyl-pyrimido-[5,4-e]-as-triazin in form von roten Nadeln, Schmelzpunkt 185 bis 1860C Zersetzung.
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anhydrid zugesetzt und das Gemisch 30 min bei 800C erhitzt.
Nach Abkühlen werden rote Kristalle, Schmelzpunkt 154 bis 155oC, erhalten, isoliert und mit Äther gewaschen. Nach Umkristallisieren aus wasserfreiem Äthanol erhält man 0, 57 g 7-Methyl-5-propionamido-pyrimido-r5, 4-e]-as-triazin, Schmelzpunkt 156 C.
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anhydrid, 11 ml Triäthylamin und 180 ml Chloroform zugesetzt, das Gemisch 5 h umgerührt und bei Rückflusstemperatur erhitzt. Die Lösung wird abgekühlt, der entstandene Niederschlag abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird aus wasserfreiem Äthanol umkristallisiert, und man erhält 4,6 g Isobutyramido-7-methyl-pyrimido-[5,4-e]-as-triazin in Form von orangen Nadeln, Schmelzpunkt 157,5 bis 159oC.
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gesetzt.
Das Gemisch wird 10 min umgerührt und 150 ml Wasser der erhaltenen Lösung zugesetzt. Der entstandene Niederschlag wird isoliert, mit Wasser und Aceton gewaschen und dann in 100/0 (Vol./Vol.) Methanol enthaltendem Chloroform aufgelöst. Nach Abfiltrieren wird dem Filtrat Petroleum, Siedebereich 60 bis 80 C, zugesetzt, und man erhält 2,75 g kristallisiertes 5-p-Chlorbenzamido-7-methyl-pyrimido-[5,4-e]-as-triazin, Schmelzpunkt 2030C (Zersetzung).
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