DE2813734A1 - Pyrazolo eckige klammer auf 1,5-a eckige klammer zu pyrido eckige klammer auf 2,3-d eckige klammer zu pyrimidin-9 (4h)-on-derivate - Google Patents

Pyrazolo eckige klammer auf 1,5-a eckige klammer zu pyrido eckige klammer auf 2,3-d eckige klammer zu pyrimidin-9 (4h)-on-derivate

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DE2813734A1
DE2813734A1 DE19782813734 DE2813734A DE2813734A1 DE 2813734 A1 DE2813734 A1 DE 2813734A1 DE 19782813734 DE19782813734 DE 19782813734 DE 2813734 A DE2813734 A DE 2813734A DE 2813734 A1 DE2813734 A1 DE 2813734A1
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pyrazolo
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Theodor Denzel
Hans Hoehn
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Description

u.Z.: M 611
Case: M-783 253-H
CHEMISCHE FABRIK VON HEYDEN, G.m.b.H. München, Bundesrepublik Deutschland 10
" Pyrazolo^i ,5-a7 pyrido/2,3-d/ pyrimidin-9(4H)-on-Derivate "
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Die "niederen Alkylreste" sind unverzweigte oder verzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit höchstens 7 Kohlenstoffatomen, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl- oder Amylgruppe. Bevorzugt sind die Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
Die substituierten niederen Alkylreste enthalten als Substituenten beispielsweise den Rest
Spezielle Beispiele für diese Reste sind die Amino-niederalkylreste, wie die Aminomethyl- oder 2-Aminoäthylgruppe und
die Niederalkylamino-niederalkylreste, wie die Methylaminomethyl-, (2-Methylamino)-äthyl-, (2-Methylamino)-propyl-, (3-Methylamino)-propyl- und die (2-Äthylamino)-äthylgruppe sowie die Di-(niederalkyl)-amxnoniederalkylreste, wie die Dimethylaminoitiethyl-, (2-Dimethylamino) -äthyl-, 2-Diäthyl-
amino)-äthyl- und die (3-Dimethylamino)-propy!gruppe.
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Zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I wird eine halogensubstituierte Nicotinsäure der allgemeinen Formel II
COOH
(ID
in der X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, dar-
stellt und R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit einem Aminopyrazol der allgemeinen Formel III
N JL \ (HD
^N NH2 \
in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, umgesetzt. Die Umsetzung erfolgt in einem hochsiedenden Lösungsmittel durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer auf 200 bis 22O0C.
Durch diese Umsetzung werden Verbindungen der allgemeinen Formel I erhalten, in der R ein Wasserstoffatom bedeutet.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R einen der anderen angegebenen Reste darstellt)werden durch Umset-
1
zung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R ein Wasserstoffatom bedeutet, mit einem Alkylhalogenid in Gegenwart einer anorganischen Base, wie Kaliumcarbonat oder Natriumhydroxid, in einem Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
oder Aceton, hergestellt.
30
Die erfindungsgemäßen Verbindungen bilden zahlreiche Salze, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind. Beispielsweise bilden die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R ein Wasserstoff a torn bedeutet, Salze mit Metallen, beispielsweise föit Alkalimetallen, wie Natrium oder Kalium, oder mit Urcieilkalimetallen, wie Calcium oder Magnesium, beispielswei-
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se durch Umsetzung mit einer Base, wie Kaliurahydroxid oder Kaliumcarbonat. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, die eine Aminogruppe enthalten, beispielsweise einen Aminsubstituierten niederen Alkylrest, bilden Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren. Spezielle Beispiele für derartige Additionssalze sind die Hydrohalogenide, wie die Hydrochloride oder die bevorzugten Hydrobromide und andere Salze von anorganischen Säuren, wie Sulfate, Phosphate, Nitrate oder Borate. Spezielle Beispiele für SaI-ze mit organischen Säuren sind die Tartrate, Ascorbate, Aceta te, Citrate, Succinate, Methansulfonate oder Toluolsulfonate. Die physiologisch verträglichen Salze sind bevorzugt, andere Salze bieten jedoch häufig eine günstige Möglichkeit zur Isolierung der Produkte, beispielsweise durch Herstellung und Ausfällung des Salzes in einer Flüssigkeit, in der das Salz ur>löslich ist, und anschließende Abtrennung des Salzes und Ne"itralisierung nach üblichen Verfahren zur Gewinnung der freien Base. Andere, physiologisch verträgliche Salze können dann durch Umsetzung mit einer äquivalenten Menge einer geeigneten Säure oder Base hergestellt werden.
Die Verbindungen der Erfindung sind wertvolle Arzneistoffe mit antiphlogistischen Eigenschaften. Sie eignen sich zur Behandlung von lokalen Entzündungen, wie Ödemen oder aus Bindegewebswucherungen resultierenden Entzündungen bei verschiedenen Säugetieren, wie Ratten oder Hunden in oralen Dosen von etwa 5 bis 50, vorzugsweise 5 bis 25 mg/kg/Tag, wie sich durch den Carrageenin-ödem-Test oder die verzögerte Hypersensibilitäts-Reaktion bei Ratten feststellen läßt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zur Herstellung von Arzneipräparaten , wie Tabletten, Kapseln, Lösungen oder Suspensionen, mit einem Gehalt bis zu etwa 300 mg/Dosierungseinheit verarbeitet werden. Die Verbindungen der allgemeinen For mel I oder deren physiologisch verträgliche Salze werden in üblicher Weise mit physiologisch verträglichen Trägerstoffen,
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Bindemitteln, Konservierungsmitteln, Stabilisatoren oder Geschmacksstoffen zu Arzneimitteln formuliert. Präparate zur lokalen Anwendung mit einem Gehalt von etwa 0,01 bis 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffes können als Lotion oder Creme verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Die Temperaturangaben sind in 0C.
Beispiel 1
2,4-Dimethylpyrazolo/i,5-a7pyrido/2,3-d7pyrimidin-9(4H)-on
a) 2-Methylpyrazolo/l/5-a7pyrido/2,3-d7pyrimidin-9(4H)-on 157 g 2-Chlorpyridin-3-carbonsäure und 194 g 5-Amino-3-methylpyrazol werden zusammen in 500 ml Diphenylather 10 Minuten auf 2500C erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen und sodann abfiltriert. Das kristalline 2-MethylpyrazoloZi ,5-a_7pyrido- £2,3-d/pyrimidin-9(4H)-on wird mit Methanol gewaschen und
aus Dimethylformamid umkristallisiert. Ausbeute: 120 g on
(64 %) vom F. >300°.
b) 2,4-Dimethylpyrazolo/1 ,5-a7pyrido/2,3-d7pyrimidin-9(4H)-on 3,8 g 2-Methylpyrazolo/Tl/5-a7pyrido/2/3-d7pyrimidin-9 (4H)-on werden zu einer Lösung von 1 g Kaliumhydroxid in 50 ml Me-
thanol gegeben und das Gemisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird das Kaliumsalz von 2-Methylpyrazolo/ΐ,5-a7pyrido/2,3-d7pyrimidin-9(4H)-on abfiltriert und in 25 ml Diäthylenglykoldimethyläther suspendiert. Sodann wird die Suspension mit 5 g Methyljodid versetzt, 1 Stunde ge-
rührt und danach filtriert. Die ausgefallene Titelverbindung wird aus Methanol mit einem Gehalt von 10 % Wasser umkristallisiert. Ausbeute 2,1 g (50 %) vom F. 241,9°.
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• ο *
Beispiel2
4- (3-Methy!butyl) -pyrazolo/~1 ,5-a7pyrido/^,3-d7pyrimidin-9 (4H)-on
a) Pyrazolo/"1 , 5-a7pyrido/~2 ,3-d/pyrimidin-9 (4H) -on
15,7 g 2-Chlorpyridin-3-carbonsäure und 16,6 g 5-Aminopyrazol werden vorsichtig auf etwa 180° erhitzt. Bei dieser Temperatur beginnt die Umsetzung und die Temperatur steigt auf etwa 230 bis 240°. Danach wird das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Methanol behandelt. Die ausgefallene Titelverbindung wird abfiltriert und aus Dimethylformamid um kristallisiert. Ausbeute: 10,5 g (56 %) vom F. >300°.
b) 4-(3-Methylbutyl)-pyrazolo/1,5-a7pyrido/2,3-d7pyrimidin-9 (4H)-on
1,8 g Pyrazolo/J f 5-a7pyrido/^2 ,3-d7pyrimidin-9-(4h)-on werden in 20 ml Dimethylformamid suspendiert und mit 2 g Kaliumcarbonat versetzt. Es wird das Kaliumsalz vom F. >300° erhalten. Dieses wird mit 2 g 1-Brom-3-methy!butan versetzt und 24 Stunden unter Rühren auf 80° erhitzt. Sodann wird der unlösliche Niederschlag abfiltriert und das Filtrat zur Trokkene eingedampft. Die als Rückstand erhaltene Titelverbindung wird aus Butanol umkrxstallisiert. Ausbeute: 1,4 g (59 %) vom F. 219,5°.
Beispiel3
4-Methylpyrazolo/i , 5-a/pyrido/'2/3-d7pyrimidin-9 (4H) -on 1,8 g Pyrazolo/1,5-a/pyrido/.'2,3-d_7pyrimidin-9 (4H)-on werden in 10 ml Methanol suspendiert und mit 0,6 g Kaliumhydroxid versetzt. Sodann wird das Gemisch 30 Minuten gerührt. Danach wird das Kaliumsalz abfiltriert und nach dem Trocknen in 20 ml Diäthylenglykoldimethyläther suspendiert. Unter Rühren wird die Suspension mit 2,5 g Methyljodid versetzt. Nach 20 Minuten wird die ausgefallene Titelverbindung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute: 1,1 g (55 %) von F. 249,2°.
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Beispiel4
/~4- (2-Dimethy!amino)-äthyl7~pyrazolo/"i ,5-a7pyrido/2 ,3-d/-pyrimidin-9(4H)-on
1,5 g 2-Dimethylaminoäthyl-1-chlorid, 1,8 g Pyrazolo//] ,5-a/-pyrido/2,3-d7pyxiinidin-9 (4H)-on und 1 ,5 g Kaliumcarbonat werden zusammen in 20 ml Dimethylformamid 24 Stunden bei 80°C gerührt. Danach wird der anorganische Niederschlag abfiltriert und das Filtrat zur Trockene eingedampft. Das als Rückstand verbliebene öl wird dreimal mit heißem Benzol extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Benzols wird die als Rückstand verbliebene Titelverbindung aus Äthylacetat umkristallisiert. Ausbeute: 1,1 g (43 %) vom F. 113 bis 115°C Durch Umsetzung mit äthanolischer HCl wird das Hydrochlorid erhalten.
Beispiel 5
2,6-Dimethylpyrazolo/~1 ,5-a7pyrido/l> f3-d7pyrimidin-9 (4H)-on 17,1 g 2-Chlor-6-methylpyridin-3-carbonsäure und 19,4 g 5-Amino-3-methylpyrazol werden zusammen 10 Minuten auf 180 bis 190° erhitzt. Danach wird das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Methanol behandelt. Die kristalline Titelverbindung wird abfiltriert und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Ausbeute: 13,5 g (64 %) vom F. 7 300°.
Beispiel 6 6-Methylpyrazolo/1,5-a7pyrido/2,3-d7pyrimidin-9(4H)-on 17,1 g 2-Chlor-6-methylpyridin-3-carbonsäure und 16,6 g 5-Aminopyrazol werden zusammen 10 Minuten auf 180 bis 190° erhitzt. Danach wird das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Methanol behandelt. Die auskristallisierte Titelverbindung wird abfiltriert und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Ausbeute: 11,3 g (56 %) vom F. >300°C.
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Beispiel7
4- (3-Aminopropyl)-pyrazolo/Ί , 5-a7pyrido/~2 y3-d/pyrimidin-9 (4H)
Gemäß Beispiel 4 wird bei Verwendung von 3-Chlorpropylamin anstelle von 2-Dimethylaminoäthyl-i-chlorid die Titelverbindung erhalten.
Beispiel 8
4- (tiethylaminomethy 1) -pyrazolo/1 ,5-a/pyrido/2,3-d/pyrimidin-9 (4H)-on
Gemäß Beispiel 4 wird bei Verwendung von Methylaminomethylchlorid anstelle von 2-Dimethylaminoäthyl-1-chlorid die Titelverbindung erhalten.
15 20 25 30 35
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Claims (1)

  1. u.Z.: M 611 (Vo/Ra/kä) 30. März 1978
    Case: M-783 253-H
    CHEMISCHE FABRIK VON HEYDEN, G.m.b.H.
    München, Bundesrepublik Deutschland
    " Pyrazolo/Ϊ,5-a/ pyrido/2,3-4/ pyriinidin-9 (4H) -on-Derivate "
    Priorität: 31. März 1977, V.St.A., Nr. 783 253
    Patentansprüche
    Pyrazolo/1,5-a7 pyrido/:2,3-d/ pyrimidin-9 (4H) -on-Derivate der allgemeinen Formel I
    (D
    in der R ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder den Rest
    -Niederalkyl-N^ R c.
    2 3 4 5
    und R , R , R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeuten und ihre Salze mit Säuren oder Basen.
    ,c 2. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I,
    12 3
    in der R , R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeuten.
    L 8098A1/0857
    0RK3K*iAL INSPECTED
    3. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der R einen Di-(niederalkyl)-amino-niederalkylrest bedeutet .
    4. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I,
    R4 -Niederalkyl-N -^ ς
    in der R einen
    4 5
    und R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeuten.
    5. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I,
    1 2
    in der R and R jewei
    if. Methylgruppe bedeuten.
    12 3
    in der R and R jeweils ein Wasserstoffatom und R eine
    6. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I,
    2 3
    in der R', R und R jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten.
    7. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I7
    13 2
    in der R und R jeweils ein Wasserstoffatom und R eine Methylgruppe bedeuten.
    8. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I,
    1 2 3
    in der R ein Wasserstoffatom und R und R jeweils eine Methy!gruppe bedeuten.
    9. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der R eine Methylg:
    serstoffatom bedeuten.
    1 2 3
    in der R eine Methylgruppe und R und R jeweils ein Was-
    10. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I,
    1 2 3
    in der R eine 3-Methylbutylgruppe und R und R jeweils ein
    Wasserstoffatom bedeuten.
    35
    809841/0857
    Γ "1
    11. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I
    1
    in der R und R j ei stoffatom bedeuten.
    13
    in der R und R jeweils eine Methylgruppe und R ein Wasser-
    12. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I,
    1 2
    in der R eine Dimethylaminoäthylgruppe und R und R jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten.
    13. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 bis zur Behandlung von Entzündungen.
    14. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch bis 12 und übliche Träger-, Hilfs- und Zusatzstoffe.
    80984 1/0857
DE19782813734 1977-03-31 1978-03-30 Pyrazolo eckige klammer auf 1,5-a eckige klammer zu pyrido eckige klammer auf 2,3-d eckige klammer zu pyrimidin-9 (4h)-on-derivate Withdrawn DE2813734A1 (de)

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JPS53121795A (en) 1978-10-24
GB1596422A (en) 1981-08-26
FR2385717B1 (de) 1980-02-08
CA1089855A (en) 1980-11-18
US4076712A (en) 1978-02-28

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