AT293393B - Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-2-onen bzw. von Salzen hievon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-2-onen bzw. von Salzen hievonInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-2-onen bzw. von Salzen hievon
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-2-onen der allgemeinen Formel
EMI1.1
in welcher Rl und R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R ? Cycloalkyl mit 3 bis
EMI1.2
oderterocyclischer Ring mit Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff als Heteroatom und e Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl oder Alkylsulfonyl ist.
Benzodiazepin-2-one der allgemeinen Formel (I) sind als bemerkenswert wirkungsvolle Beruhigungsmittel, Muskelrelaxantia, Antikonvulsiva und Hypnotika bekannt.
Es wurden schon einige Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-2-onen beschrieben. Eine der gebräuchlichsten Herstellungsmethoden besteht in der Umsetzung eines 2-Bromacetamidophenylpyridylketons mit Ammoniak oder eines 2-Aminobenzophenons mit Glycinhydrochlorid oder Glycinäthylester (belgische Patentschrift Nr. 619101). Andere nach dem erfindungsgemässen Verfahren herstellbare Benzodiazepin-2-one werden auch durch Umsetzung eines 2- Aminofilenykycloalkylketons mit Glycin- äthylester hergestellt (USA-Patentschrift Nr. 3, 338, 886).
Im Gegensatz zu diesen Verfahren gelingt es, Benzodiazepin-2-one der allgemeinen Formel (I) in wirtschaftlicher Weise mit hoher Ausbeute und hoher Reinheit dadurch herzustellen, dass gemäss der Erfindung ein neues 2-Aminomethyl-indol der allgemeinen Formel
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Rdro-2H-l, 4-benzodiazepin-2-on.
Die Salze der Benzodiazepinderivate (1) können durch Reaktion von Benzodiazepinderivaten (I) mit einer Säure in einem entsprechenden Lösungsmittel erhalten werden. Aber ebenso können die Salze aus der Reaktionsmischung erhalten werden. Das erfindungsgemässe Verfahren wird in den folgenden Ausführungsbeispielen näher erläutert. Das erfindungsgemässe Verfahren ist jedoch nicht auf diese beschränkt.
Beispiel l : Eine Lösung von 3 g Chromsäureanhydrid in 3 ml Wasser wird tropfenweise einer Suspension von 3 g eines 2-Aminomethyl-3- (21-thienyl)-indolhydrochlorids in 30 ml Essigsäure unter Kühlen und Rühren zugeführt. Die Mischung wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wird mit Wasser verdünnt, mit wässeriger Ammoniaklösung alkalisch gemacht und danach mit Benzol extrahiert. Der Benzolauszug wird mit Wasser gewaschen und über entwässertem Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt.
Der Rückstand kristallisiert in BenzolHexan aus und ergibt ein 5- (2'-thienyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on mit dem Schmelzpunkt von 197 bis 1980C
Beispiel 2 : In eine Suspension von 3g 2-Aminomethyl-l-methyl-3- (21-pyridyl)-indolhydrochlorid in 50 ml Essigsäure wird unter Rühren bei 15 bis 200C 1 h lang Ozon eingeleitet.
Nach Reaktionsende wird das Reaktionsgemisch mit wässeriger Natriumcarbonatlösung neutralisiert und mit Chloroform extrahiert. Der Chloroformauszug wird mit Wasser gewaschen und mit entwässertem Natriumsulfat getrocknet.
Das Lösungsmittel wird im Vakuum abgedampft, der entstehende Niederschlag wird aus Äthylacetat umkristallisiert und ergibt ein 1-Methyl-5- (2'-pyridyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on mit dem Schmelzpunkt von 199 bis 200 C.
Beispiel 3 : Gleiche Verfahrensschritte wie im Beispiel 2, aber das 2-Aminomethyl-l-methyl- -3- (2'-pyridyl)-indolhydrochloridwirddurch2-Aminomethyl-1-methyl-3-(2'-pyridyl)-5-brom-indol hydrochlorid ersetzt. Man erhält dann ein 1-Methyl-5- (2'-pyridyl)-7-brom-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on, welches aus Äthylacetat umkristallisiert wird. Diese Kristalle haben einen Schmelzpunkt von 135 bis 1370C.
Beispiel 4 : Gleiche Verfahrensschritte wie im Beispiel l, aber das 2-Aminomethyl-3- (21-
EMI3.2
durch 2-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5-chlor-indolhydrochlorid ersetztBeispiel 5 : Gleiche Verfahrensschritte wie in Beispiel 1, aber das 2-Aminomethyl-3- (2'- -thienyl)-indolhydrochlorid wird durch 2- Aminomethyl-3-cyclopentyl-5-chlor-indolhydrochlorid ersetzt. Man erhält dann ein 5-Cyclopentyl-7-chlor-1, 3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on mit dem Schmelzpunkt von 170 bis 171 C.
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EMI4.1
6 :Beispiel 7 : Gleiche Verfahrensschritte wie in Beispiel 1, aber das 2-Aminomethyl-3- (21- -thienyl)-indolhydrochlorid wird durch 2-Aminomemyl-3-cyclohexyl-5-chlor-l-methyl-indoIhydro- chlorid ersetzt,. Man erhält dann ein 1-Methyl-5-cyclohexyl-7-chlor-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on mit dem Schmelzpunkt von 149 bis 150 C.
Beispiel 8 : Gleiche Verfahrensschritte wie in Beispiel 1, aber das 2-Aminomethyl-3- (21- -thienyl)-indolhydrochlorid wird durch 2-Aminomethyl-3- (21-pyridyl) -5-nitro-indo1hydrochlorid ersetzt. Man erhält dann ein 7-Nitro-5- (2'-pyridyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on mit dem Schmelzpunkt von 253 bis 255 C.
Beispiel9 :GleicheVerfahrensschrittewieinBeispiel2,aberdas2-Aminomethyl-1-methyl- -3- (22-pyridyl)-indolhydrochlorid wird durch das 2-Aminomethyl-3- (2'-furyl)-5-chlor-indolhydro- chlorid ersetzt. Man erhält dann das 7-Chlor--5(2'-furyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on mit dem Schmelzpunkt von 245 bis 246 C..
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-2-onen der allgemeinen Formel
EMI4.2
in welcher Rl und R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und Rs Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, ein unsubstituierter oder alkyl-oder halogensubstituierter 5- oder 6gliedriger he- terocyclischer Ring mit Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff als Heteroatom und R4 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl oder Alkylsulfonyl bedeutet, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass ein 2-Aminome- thyl-indol der allgemeinen Formel
EMI4.3
EMI4.4
tel umgesetzt wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass als Oxydationsmittel Chromsäureanhydrid oder Ozon verwendet wird.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung von Benzodiazepin-2-onen der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 in welcher Ri und RZ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R'eine Cycloalkylgruppe und R* Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl oder Alkylsulfonyl bedeutet, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass ein 2-Aminomethyl-indol der allgemeinen Formel EMI5.2 in welcher Rl, R ?, R und R* wie oben definiert sind, oder ein Salz hievon, mit einem Oxydationsmittel umgesetzt wird.4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung von Benzodlazepin-2-onen der allgemeinen Formel EMI5.3 in welcher Rl und RZ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R3 ein unsubstituierter oder alkyl- oder halogensubstituierter 5-oder 6gliedriger heterocyclischer Ring mit Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff als Heteroatom und R Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Alkoxy mit 1 bis 3 Koh- EMI5.4 EMI5.5 EMI5.6 bedeutet, sowie von Salzenhievon, dadurch gekennzeichnet, dasseinZ-Ami-setzt wird.5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung von Benzodiazepin-2-onen der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 in welcher RI und R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie von Salzen EMI6.2 EMI6.3 in welcher Rl und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Oxydationsmittel, gegebenenfalls unter Erwärmen, umgesetzt wird.
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