<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe.
Kondensationen von Oxyanthrachinol1en mit Aminoanthrachinonen sind bisher nicht bekannt geworden. Es war auch von vornherein nicht zu erwarten, dass ein Zusammentritt von Oxyanthrachinonen mit AmiÌ1oanthrachinonen unter Abspaltung von Wasser stattfinden würde, da die Aminoanthrachinone bekanntlich eine erheblich geringere Basizität besitzen als die Amine der Benzol-und Naphtalinreihe und deshalb eine bei weitem geringere Reaktionsfähigkeit aufweisen.
Es wurde nun gefunden, dass sich Orthodiaminoanthrachinone (1. 2- bzw. 2.3-Diaminoanthrachinon) mit Alizarin bzw. dessen Derivaten kondensieren unter Bildung von Farbstoffen der Indanthrenrcihe z. B.
EMI1.1
. Beispiel 1.
EMI1.2
200/fss Phenol l !-2" Stunden zum Sieden erhitzt. Man giesst nach dem Erkalten in heisses Wasser, nitriert ah und wäscht mit heissem Wasser aus. Zur Reinigung wird das Produkt mit siedenden organischen Lösungsmitteln, wie Pyridin, Nitrobenzol usw. extrahiert.
Das Produkt ist höchst. wahrschein) ich isomer mit dem Indanthren des Handels.
Beispiel2.
EMI1.3
anthrachinon und 20 kg Borsaure 6-10 Stunden zum Sieden. Nach dem Erkalten giesst man in heisses Wasser, nitriert und zieht den Rückstand mit heissen organischen Lösungs- mitteln aus. Das so erhaltene Produkt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure grün, ist sehr sclwer löslich in organischen Lösungsmitteln und bildet mit Reduktionsmitteln eine
EMI1.4
<Desc/Clms Page number 2>
Beispiel 4.
17 kg Purpurin-α-sulfosäure (Anilinsalz) werden mit 10 2. 3-Diaminoanthrachinon, 10 kO Borsäure und 200 kg Phenol unter kräftigem Rühren zum Sieden erhitzt, bis die Schmelze eine intensiv blaue Farbe angenommen bat. Man lässt nun auf 800 abkühlen und verdünnt die Schmelze mit 200 l Alkohol, worauf die gebildete Oxyindanthrensulfosäure, die in Form eines blauen Niederschlagos abgeschieden ist, leicht durch Absaugen gewonnen werden kann. Das Produkt färbt Wolle blau.
Beispiel 5.
EMI2.1
sierter Borsäure und 80 kg Phenol 24 Stunden lang auf 2000 erhitzt. Man giesst die Schmelze nach dem Erkalten in heisses Wasser, filtriert und zieht den getrockneten Rückstand mit organischen Lösungsmitteln aus. Der unlösliche Teil besteht aus dem reinen Kondensationsprodukte, dessen Eigenschaften in der Tabelle angeführt sind.
Ganz analog verläuft die Reaktion mit anderen Derivaten des Alizarins oder anderen o-Diilminoanthrachinonen.
Die Eigenschaften einiger so dargestellten Indanthrenderivate sind in folgender Tabelle zusammengestellt.
EMI2.2
<tb>
<tb>
Lösung <SEP> in <SEP> Lösung <SEP> in
<tb> Lösung <SEP> in <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb> Kondensationsprodukt <SEP> aus <SEP> : <SEP> konzentrierter <SEP> alkalischem
<tb> Chinolin <SEP> Baumwolle
<tb> Schwefelsäure <SEP> Hydrosulfit
<tb> 1.2 <SEP> Diaminoanthrachinon <SEP> und <SEP> Alizarin <SEP> olivgrön <SEP> blau <SEP> blau <SEP> blau
<tb> 1.2-Diaminoanthrachinon <SEP> und <SEP> Purpurin <SEP> olivgrün <SEP> reinblau <SEP> hellblau <SEP> blau
<tb> 1.2-Diaminoanthrachinon <SEP> und <SEP> Purpurin- <SEP> schwerlöslich
<tb> hellgrün <SEP> braun <SEP> blaugrün
<tb> α
-sulfosäure <SEP> blau
<tb> 2.3 <SEP> Diaminoanthrachinon <SEP> und <SEP> Alizarin <SEP> olivgrün <SEP> olive <SEP> braun <SEP> braun
<tb> 2.3-Diaminoanthrachinon <SEP> und <SEP> ss-Nitroalizarin <SEP> grün <SEP> unlöslich <SEP> braungelb <SEP> braun
<tb> 2.3-Diaminoanthrachinon <SEP> und <SEP> Alizarinblau <SEP> gelb <SEP> grün <SEP> orangerot <SEP> grün
<tb> 2.3-Diaminoanthrachinon <SEP> und <SEP> Purpurin <SEP> hellgrün <SEP> reinblau <SEP> braun <SEP> blau
<tb> 2.3-Diaminoanthrachinon <SEP> und <SEP> Purpurinhellgrün <SEP> blau <SEP> braun <SEP> blaugrün
<tb> α-sulfosäure
<tb> schmutzig-
<tb> 2.3-Diaminoanthrachinon <SEP> und <SEP> Alizarinbordeaux <SEP> hellgrün <SEP> braun <SEP> grün
<tb> grün
<tb>