AT28412B - Verfahren zur Darstellung von Aminobenzoesäurealkaminestern und deren Derivaten. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Aminobenzoesäurealkaminestern und deren Derivaten.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> Die erhaltene Baae wird zur Reinigung in das Chlorhydrat übergeführt und letzteres aus Alkohol umkristallisiert ; man erhält es dann in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkte 21bu. Die daraus abgeschiedene Base kristallisiert aus Ligroin in Nädolchen und schmilzt bei 90 (1. Beispiel V : Aus p-Nitrobenzoylchlorid gewinnt man durch Umsetzung mit Propylen- EMI2.1 in Alkaminester werden 5 Teile desselben mit 8 Teilen Piperidin 8 Stunden ins Rohre auf 100-120 erhitzt. Durch Lösen in verdünnter Salzsäure und Ausschütteln mit Äther entfernt man Verbindungen und scheidet sodann das p-Aminobenzoylpiporidopropanol durch Kaliumkarbonat ab. Es ist zunächst ölig, erstarrt allmählich und wird durch Kristallisation aus Ligroin in Nädolchen vom Schmelzpunkte 820 erhalten. Beispiel VI : Man reduziert das durch Umsetzung von o-Nitrobenzoylchlorid mit Diätllylaminoäthanol erhaltene o-Nitrobenzoyldiäthylaminoäthanol, welches als Öl erhalten wird, mit Zinn und Salzsäure. Nach Entfernung des Zinnes als Schwefelzinn durch Schwefelwasserstoff fällt man den o-Aminoalkaminester durch Kaliumkarbonat. Er wird in Äther aufgenommen und hinterbleibt beim Abdestillieren desselben als Öl ; sein Monochlorhydrat kristallisiert aus Alkohol, ist in Wasser sehr leicht löslich und schmilzt bei 125-127 Beispiel VII : 1 Teil m-Aminobenzoesäureäthylester wird mit 2 Teilen Oxäthylpiperidin 12 Stunden zum Kochen erhitzt und sodann das überschüssige Oxäthylpiperidin im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird mit verdünnter Salzsäure neutralisiert und die Lösung mit Äther geschüttelt, um unveränderten Aminoäthylester zu entfernen. Durch Eindampfen der Lösung und Kristallisation gewinnt man dann das Chlorhydrat des M-Aminoalkaminesters, aus welchem Alkali den freien Ester abscheidet ; er schmilzt aus Petroiäther, kristallisiert bei73-74 . Beispiel VIII : 4 Teile m-Aminobenzoesäurechloräthylester, erhalten durch Esterifizieren von m-Aminobenzoesäure mit Äthylenchlorbydrin oder durch Reduktion von m-Nitrobenzoyl- iithylenchlorhydrin, werden mit S Teilen Diäthylamin 10 Stunden auf 100-120 erhitzt. lias Reaktionsprodukt wird nach Zusatz von Wasser als Öl abgeschieden und letzteres in Äther aufgenommen. Nach dem Abdestillieren des Äthers hinterbleibt der m-Aminobenzoc- säurediäthylaminoäthanolester als in der Kälte erstarrendes Öl. Der Ester wird zur Reinigung in das Monochlorhydrat übergeführt und letzteres durch Umkristallisieren aus Alkohol in farblosen Prismen vom Schmelzpunkte 118-120 erhalten. EMI2.2
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