AT204550B - Verfahren zur Herstellung von neuen 3,5-Diketo-pyrazolidin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 3,5-Diketo-pyrazolidin-DerivatenInfo
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Description
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EMI1.1
Es wurde gefunden, dass man zu neuen 3,5-Diketo-pyrazolidin-Derivaten der allgemeinen Formel I :
EMI1.2
worin R und R2 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen, und Rs eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeuten, und deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, gelangen kans, indem man ein N-Alkyl- piperidyl-4-hydrazin der allgemeinen Formel II :
EMI1.3
worin Rl und R2 die obenstehende Bedeutung besitzen, mit Cyanessigsäureestern der allgemeinen Formel II :
EMI1.4
worin R3 die oben angegebene Bedeutung hat, und R4 für eine Alkylgruppe steht, zu einem 3-Imino-pyr : a. zolon-Derivat der allgemeinen Formel IV :
EMI1.5
worin R1, R2 und R3 obige Bedeutung besitzen, umsetzt und in dem erhaltenen Kondensationsprodukt die Iminogruppe hydrolysiert, worauf das Endprodukt mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze übergeführt werden kann. Das Verfahren kann z. B. so ausgeführt werden, dass man einen monosübstituierten Cyanessigsäure-äthylester der
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peratur erhitzt, und anschliessend das Reak- tionsprodukt nach bekannten Methoden isoliert. Das erhaltene 3-Imino-pyrazolon-Derivat der Formel (IV) wird dann in einer verdünnten Mineralsäure, wie z. B. Salzsäure, erhitzt, wobei die NH-Gruppe unter NHg-Abspaltung zur Ketogruppe hydrolysiert wird ; das Reaktions- produkt wird nach bekannten Methoden isoliert.
Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten 3, 5-Diketo-pyrazolidine sind in Wasser gut löslich und bilden mit organischen und anorganischen Säuren beständige, kristalline Salze. Sie besitzen pharmakodynamische Eigenschaften, die sie zu wertvollen Medikamenten machen. Sie wirken antipyretisch und besitzen insbesondere eine spezifische, sehr hohe antirheumatische Wirkung bei praktisch fehlender Toxizität. Sie eignen sich hervorragend zur Behandlung rheumatischer Erkrankungen und anderer Entzündungsprozesse und sollen in der
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Medizin verwendet werden.
In den nachstehenden Beispielen, die das erfindungsgemässe Verfahren veranschaulichen, aber in keiner Weise einschränken sollen, sind alle Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel1 :1-(N-Methyl-piperidyl-4')-2methyl-4-äthyl-3, 5 -diketo-pyrazolidin.
11, 28 g Äthylcyanessigsäureäthylester und 11, 44 g #-(N-Methyl-piperidyl-4)-#'-methyl- hydrazin werden 1 Stunde auf 1800C erwärmt.
Der ölige, zähe Rückstand wird darauf in Essigester gelöst, woraus beim Kratzen ein kristallisiertes Produkt entsteht.
Durch fraktionierte Kristallisation aus Isopropanol/Essigester kann daraus das Kondensationsprodukt vom Smp. 220-2230 C abgetrennt werden.
500 mg des Kondensationsproduktes aus
EMI2.1
erhitzt. Die Lösung wird im Vakuum eingedampft, der zähe Rückstand mit Äthanol verrieben, und vom Ungelösten filtriert. Das Filtrat wird darauf zur Trockne eingedampft, der schaumige Rückstand in Äthanol gelösu und die Lösung langsam mit Äther versetzt. Die erhaltene kristalline Masse wird in Chloroform aufgenommen, kurz erhitzt, vom Ungelösten filtriert, und das Filtrat zur Trockne einge-
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sieren aus Äthanol/Äther bei 248-2510 (Zers.).
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wird darauf in 200 cm3 wässeriger 0, 5 n-Bromwasserstoffsäure 2 Std. zum Sieden am Rückfluss erhitzt. Die Lösung wird im Vakuum zur Trockne eingedampft, der Rückstand in Äthanol heiss gelöst und von Ungelöstem filtriert.
Das Filtrat wird eingedampft, und der Rück-
EMI2.4
(N- Methyl-piperidyl-4') -2-isopropyl-4-stallisieren aus Äthanol schmilzt die Substanz bei 208-2140 unter Zersetzung.
EMI2.5
3 : 1- (N-Methyl-piperidyl-4)-00'-äthyl-hydrazin und 3, 38 g Butyl-cyaxwmig- säure-äthyl-ester zuerst 1/2 Std. auf 1500, dann 1 Std. auf 1800. Das Reaktionsgemisch wird im Kugelrohr destilliert, und das bei 0, 05 mm Hg bei einer Badtemperatur von 190-2200 übergehende harzartige, gelbe öl darauf mit 150 cm3 wässeriger 0, 5 n Bromwasserstoffsäure 2 Std. zum Sieden am Rückfluss erhitzt. Die Lösung wird sodann im Vakuum zur Trockne eingedampft, und der Rückstand in heissem Äthanol gelöst.
Beim Abkühlen scheidet sich das
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dem Umktristallisieren aus Äthanol oder Isopropanol bei 217-2220 unter Zersetzung.
EMI2.7
4 : 1- (N-Methyl-piperidyl8, 55 g #-(N-Methyl-piperidyl-4)-#'-isopropyl- hydrazin werden in einer Stickstoffatmosphäre
1 Stunde auf 1500, dann 3 Stunden auf 1800 erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird darauf in Essigsäureäthylester gelöst, wobei Kristallisation eintritt. Das kristallisierte Produkt, das beide möglichen Isomeren enthält, wird aus Chloroform/Äther nochmals umkristallisiert. Durch fraktionierte Kristallisation, aus Isopropanol wird das eine der Isomeren vom Smp.
221-222 erhalten.
Das Monohydrochlorid kristallisiert aus Äthanol/Äther in Prismen, die bei 250-2540 unter Zersetzung schmelzen.
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wird die Lösung mit Ammoniak alkalisch gemacht und mit Chloroform mehrmals ausgeschüttelt. Die Chloroformextrake werden vereinigt, mit gesättigter Kochsalzlösung ausgewaschen, und die Lösung im Vakuum zur Trockne verdampft. Man löst den Rückstand in Methanol, kocht mit Tierkohle auf und filtriert die Lösung über hochgereinigter Fuller-Erde.
Nach dem Erkalten erhält man l- (N-Methylpiperidyl-4') -2-isopropyl-4-phenyl-3,5-diketopyrazolidin vom Smp. 247-2500. Aus Wasser kristallisiert die Verbindung mit 1 Mol Kristallwasser in breiten Prismen, die bei zirka 2300
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s pie I 5 : 1- (N-Merhyl-piperidyl-4') - i16, 24 g K-Cyan-ss-phenyl-propionsäure-äthyl- ester und 11, 44g #-(N-Methyl-piperidyl-4)- #'-methylhydrazin werden in einer Stickstoff- atmosphäre 1 Std. auf 1500, dann 3 Std. auf 1800 erwärmt, wobei das Äthanol langsam abdestilliert. Das rohe Kondensationsprodukt wird in 500 cm3 wässeriger 0,5 n-Bromwasserstoffsäure 2 Std. am Rückfluss zum Sieden er-
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hitzt.
Die Lösung wird d im Vakuum zur Trockne eingedampft, der Rückstand in Äthanol heiss gelöst und vom Ungelösten filtriert. Das Fil. trat wird nochmals im Vakuum zur Trockne eingedampft, der Rückstand in wenig Wasser aufgenommen und mit konz. Ammoniaklösung unter Kühlung alkalisch gemacht. Die Lösung wird mit Chloroform mehrmals extrahiert, die Chloroformextrakte werden vereinigt und über Kaliumcarbonat getrocknet. Nach Abdampfen des Chloroforms im Vakuum wird der Rückstand zunächst aus Methanol/Äther, dann aus
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auf 1000 im Hochvakuum nicht abgegeben wird. Das Monohydrat sintert bei zirka. 1400 und schmilzt bei 155-1650 unter Zersetzung.
EMI3.2
Das harzartige, braune Reaktionsgemisch wird in 200 cm3 wässeriger 0, 5 n Salzsäure 2 Std. am Rückfluss zum Sieden erhitzt.
Die Lösung wird im Vakuum zur Trockne eingedampft, der zähe Rückstand mit Äthanol verrieben, vom Ungelösten filtriert, und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingedampft.
Die Lösung des Rückstandes in Äthanol wird langsam mit Äther versetzt. Die erhaltene kristalline Masse wird in Chloroform aufgenommen, kurze Zeit erhitzt, vom Ungelösten filoriert, und das Filtrat zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in Aceton gelöst, wobei sich nach einiger Zeit 1- (N-Methyl-piperidyl-4') - 2-isopropyl-4-cyclohexyl-3, 5-dikero - pyrozolidin- hydrochlorid in Nadeln ausscheidet. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Äthanol/Äther schmilzt das Hydrochlorid bei 245-2500 (Zers.).
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen 3, 5-Diketo-pyrazolidin-Derivaten der allgemeinen Formel I :
EMI3.3
worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen, und R3 eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-oder Aralkylgruppe bedeuten, und von deren Salzen mit anorganischen oder organischen
EMI3.4
EMI3.5
worin Ri und Ri die obenstehend Bedeutung besitzen, mit Cyanessigsäureestern der allgemeinen Formel III :
EMI3.6
worin R3 die oben angegebene Bedeutung hat, und R4 für eine Alkylgruppe sneht, zu einem 3-Imino-pyrazolon-Derivat der allgemeinen Formel IV :
EMI3.7
worin R1, R2 und R3 obige Bedeutung besitzen, umsetzt und in dem erhaltenen Kondensationsprodukt die Iminogruppe hydrolysiert, worauf das Endprodukt mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze übergeführt werden kann.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-Alkyl-piperidyl- 4-hydrazin der allgemeinen Formel V : EMI3.8 worin R4 und Rg niedere Alkylgruppen bedeuten, mit Cyanessigsäureestern der allgemeinen Formel VI : <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 worin R6 eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe und R7 eine niedere Alkylgruppe bedeuten, unter Bildung eines 3-Imino-pyrazolon-Deri- vates der allgemeinen Formel VII : EMI4.2 worin R4, R5 und R6 obige Bedeutung besitzen, umsetzt. EMI4.3 4-hydrazin der allgemeinen Formel VIII : EMI4.4 worin R7 i-Propyl bedeutet, mit Cyanessigsäureestern der allgemeinen Formel IX : EMI4.5 worin Rs den Propyl-, Phenyl- oder Benzylrest bedeutet, unter Bildung eines 3-Imino-Pyrazo- Ion-Derivates der allgemeinen Formel X :EMI4.6 worin R7 und Rg obige Bedeutung besitzen, umsetzt.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in 3-Imino-pyrazolonDerivaten der allgemeinen Formel XI : EMI4.7 worin R4, Rg und Ru niedere Alkylgruppen bedeuten, die Iminogruppe hydrolisiert.
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