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Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrrolinderivaten und ihren Salzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrrolinderivaten der allgemeinen Formel
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in welcher R und R', die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeuten, und X ein Wasserstoffatom oder einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe der Halogenatome, der Alkyl- und Alkoxyreste mit 1-5 Kohlenstoffatomen und des Hydroxyl- und Nitrorestes darstellt, sowie von deren Additionssalzen mit Säuren.
Erfindungsgemäss können die neuen Derivate der allgemeinen Formel I wie folgt erhalten werden :
1. Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel
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in welcher R und R'die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Pyrrolinderivat der allgemeinen Formel
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in welcher Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R einen Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen darstellt, während X die obige Bedeutung hat.
Die Reaktion wird durch Erhitzen auf eine Temperatur zwischen 50 und 1500 ein An- oder Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise eines Alkohols, (z. B. Äthanol) oder eines Amids (z. B. Dimethylformamid), vorgenommen.
Die Verbindungen der Formel II können entweder in Form der Basen oder in Form von Salzen (z. B.
Ammoniumsalzen, Salzen von Aminen) verwendet werden.
Die Pyrrolinderivate der allgemeinen Formel III, für welche Y ein Schwefelatom darstellt, können durch Umsetzung eines reaktiven Esters der allgemeinen Formel
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oder Sulfonsäureesterrestder allgemeinen Formel
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n welcher X die oben angegebene Bedeutung hat, erhalten werden.
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Die Reaktion wird durchgeführt, indem der reaktionsfähige Ester der allgemeinen Formel IV zu einer Lösung oder einer Suspension des Pyrrolidinthions der allgemeinen Formel V in einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Dioxan oder Methylenchlorid, bei einer Temperatur zwischen 10 und 500 C zugegeben wird.
Die Pyrrolidinderivate der allgemeinen Formel V können durch Umsetzung von Phosphorpentasulfid (PSg) mit einem Pyrrolidinderivat der allgemeinen Formel
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hergestellt werden.
Die Reaktion erfolgt durch Erhitzen in einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Pyridin, bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels.
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Lösungsmittel, wie beispielsweise Dioxan oder Methylenchlorid.
2. Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II mit einem Komplex der allgemeinen Formel
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in welcher T eine Gruppe der Formel -OPOCI2, -OCOCI oder -OSOCI darstellt, während X die obige Bedeutung hat.
Die Reaktion erfolgt bei einer Temperatur zwischen 20 und 80 C in An- oder Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Äthanol.
Die Produkte der allgemeinen Formel VII werden durch Einwirkung von Phosphoroxychlorid, Phosgen oder Thionylchlorid auf ein Pyrrolidinon der allgemeinen Formel VI erhalten.
Die Reaktion wird bei einer Temperatur zwischen 20 und 500 C in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Chloroform oder Benzol, vorgenommen.
Die neuen Produkte der allgemeinen Formel I können gegebenenfalls durch physikalische Methoden (wie beispielsweise Destillation, Kristallisation, Chromatographie) oder durch chemische Methoden (wie beispielsweise Bildung von Salzen, Kristallisation derselben und anschliessende Zersetzung in alkalischem Medium) gereinigt werden.
Bei diesen Arbeitsgängen spielt die Art des Anions des Salzes keine Rolle, die einzige Bedingung ist, dass das Salz gut definiert und leicht kristallisierbar sein soll.
Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Produkte können in Additionssalze mit Säuren übergeführt werden.
Die Additionssalze können durch Umsetzung der neuen Verbindungen mit Säuren in geeigneten Lösungsmitteln erhalten werden. Als organische Lösungsmittel verwendet man beispielsweise Alkohole, Äther, Ketone oder chlorierte Lösungsmittel. Das gebildete Salz fällt, gegebenenfalls nach Einengen seiner Lösung, aus und wird durch Filtrieren oder Dekantieren abgetrennt.
Die neuen Produkte der allgemeinen Formel I besitzen interessante pharmakodynamische Eigenschaften. Sie sind auf das Zentralnervensystem, insbesondere als Antidepressionsmittel, wirksam. Sie zeigen auch eine hypertensive Wirkung. Alle diese Produkte haben sehr wertvolle Ergebnisse bei Tierversuchen bei Dosen von 0, 1 bis 20 mg/kg Körpergewicht bei Verabreichung per os und bei Dosen von 0, 05 bis 5 mg/kg Körpergewicht bei Verabreichung auf intravenösem Wege ergeben. Als besonders wirksam seien die folgenden Verbindungen genannt : 2-Amino-4- (methoxy-phenyl) -I-pyrrolin und 2-Amino-4- phenyl-I-pyrrolin.
Zum medizinischen Gebrauch kann man die neuen Produkte der allgemeinen Formel I entweder in Form der Basen oder in Form von pharmazeutisch verwendbaren, d. h. bei den Gebrauchsdosen nicht-toxischen Additionssalzen einsetzen.
Als Beispiele für pharmazeutisch verwendbare Additionssalze können die Salze von Mineralsäuren (z. B. die Hydrochloride, Sulfate, Nitrate, Phosphate) oder von organischen Säuren (z. B. die Acetate, Propionate, Succinate, Benzoate, Fumarate, Maleinate, Theophyllinacetate, Salicylate, Phenolphthalinate, Methylen-bis-ss-oxynaphthoate) oder von Substitutionsderivaten dieser Säuren genannt werden.
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Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1 : Man erhitzt eine Lösung von 2 g 2-Methylthio-4-phenyl-I-pyrrolin in 80cm3 3n- ammoniakalischem Äthanol 3 h bei 100 C. Man kühlt auf Zimmertemperatur ab und verdampft dann das
Lösungsmittel unter vermindertem Druck (20 mm Hg). Der teilweise kristallisierte braune Rückstand wird in 60 cm3 Benzol aufgenommen, und die erhaltene Lösung wird mit 0, 4 g Entfärbungskohle behandelt.
Man verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (20 mm Hg). Man erhält einen kristallinen beigen Rückstand, den man in 10 cm3 Isopropyläther suspendiert. Man saugt ab und wäscht nacheinander zweimal mit je 5 cm3 Isopropyläther und dann mit 10 cm3 Äther. Nach Trocknen erhält man 0, 71 g
2-Amino-4-phenyl-l-pyrrolin vom F. = 114-115 C. Das in einem Gemisch Äthanol/Äther hergestellte
Hydrochlorid schmilzt bei 185 C.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 2-Methylthio-4-phenyl-I-pyrrolin wurde auf folgende Weise hergestellt :
Man bringt eine Lösung von 96, 7 g 4-Phenylpyrrolidon- (2) [hergestellt nach C. E. Koelsch und C. H.
Stratton, J. Am. Chem. Soc. 66,1883 (1944)] und 66, 4 g Phosphorpentasulfid in 390 cm3 Pyridin 10 min zum Sieden. Man kühlt die erhaltene braun-grüne Lösung bis auf Zimmertemperatur ab und giesst sie in 41 Wasser. Man rührt 1 h, saugt den Niederschlag ab und wäscht ihn mit Wasser. Nach Trocknen erhält man 117 g Rohprodukt, das man in einem siedenden Gemisch von 1750 cm3 Benzol und 1170 cm3
Cyclohexan löst. Man behandelt mit 15 g Entfärbungskohle, kühlt ab und saugt die blassgelben Kristalle ab, die man dreimal mit je 50 cm3 Benzol-Cyclohexan-Gemisch wäscht.
Nach Trocknen erhält man 49, 3 g 4-Phenylpyrrolidinthion- (2) vom F. = 111 C.
Durch Einengen der Mutterlaugen isoliert man eine zweite Fraktion, die 17, 4 g wiegt und bei 113 C schmilzt.
14, 6 g dieses Produktes werden in 14, 6 cm3 Dioxan suspendiert. Man setzt tropfenweise 7, 8 g Dimethylsulfat so zu, dass die Temperatur zwischen 30 und 40 C gehalten wird. Man kühlt die erhaltene Lösung mit Eiswasser ab und setzt 145 cm3 Wasser zu. Man filtriert einen gelben Niederschlag ab und setzt zu dem auf 5 C abgekühlten Filtrat eine Lösung von 5, 46 g Kaliumhydroxyd in 27, 3 cm3 Wasser zu. Man extrahiert das auf der Oberfläche schwimmende Öl zweimal mit je 75 cm"Isopropyläther, sättigt die wässerige Schicht mit Kaliumcarbonat und extrahiert erneut mit 75 cm"Isopropyläther. Man vereinigt die organischen Extrakte und trocknet sie über Natriumsulfat.
Man verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (20 mm Hg) und destilliert dann das zurückbleibende Öl unter 0, 5 mm Hg.
Man erhält so 11, 15 g 2-Methylthio-4-phenyl-l-pyrrolin vom Kp. = 1110 C.
Beispiel 2 : Man erhitzt eine Lösung von 5 g 2-Äthoxy-4-phenyl-l-pyrrolin in 120 cm"2, 5n-ammonia- kalischem Äthanol 2 h bei 100 C. Man kühlt auf Zimmertemperatur ab und behandelt dann die gelbliche Lösung mit 0, 3 g Entfärbungskohle. Man verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (20 mm Hg). Der praktisch farblose kristalline Rückstand wiegt 5, 1 g. Man kristallisiert ihn aus 12 cm3 Essigsäure- äthylester um. Nach Trocknen erhält man 1, 56 g 2-Amino-4-phenyl-l-pyrrolin vom F = 117 C.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 2-Äthoxy-4-phenyl-l-pyrrolin wurde auf folgende Weise hergestellt :
Zu einer Lösung von 79, 2 g 4-Phenylpyrrolidinon- (2) in 650 cm 3 Methylenchlorid setzt man innerhalb von 30 min eine Lösung von 93, 4 g Triäthyloxoniumfluoborat in 200 cm3 Methylenchlorid zu. Die Temperatur des Mediums steigt von 22 auf 29 C. Die erhaltene blassgelbe Lösung wird bei Zimmertemperatur 15 h stehengelassen. Man kühlt mit Eiswasser ab und setzt tropfenweise 158 g einer wässerigen 50%igen Kaliumcarbonatlösung zu. Man filtriert den Niederschlag ab und wäscht ihn mit 250 cm3 Methylenchlorid.
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Das Triäthyloxoniumnuoborat wurde nach H. Meerwein und Mitarbeiter [J. Prakt. Chem., 147,257 (1937)] hergestellt.
Beispiel 3 : Man erhitzt eine Lösung von 10 g 2-Äthoxy-4-phenyl-1-pyrrolin in 175 cm3 einer äthanolischen 4 n-Methylaminlösung 2 h bei 100 C.
Man arbeitet wie in Beispiel 2 und erhält so 5, 65 g 2-Methylamino-4-phenyl-l-pyrrolin vomF. = 102 C.
Das in einem Gemisch Äthanol/Äther hergestellte Hydrochlolid schmilzt bei 186O C.
Beispiel 4 : Man erhitzt eine Lösung von 25, 0 g 2-Äthoxy-4- (4-methoxyphenyl) -I-pyrrolin in 295 cm3 äthanolischem 3, 9n-Ammoniak 2 h bei 100 C.
Man kühlt auf Zimmertemperatur ab und verdampft dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (20 mm Hg).
Der praktisch ungefärbte kristalline Rückstand wiegt 29, 0 g. Man kristallisiert ihn aus 280 cm3 Acetonitril um.
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Das als Ausgangssubstanz verwendete 4- (4-Methoxyphenyl) -pyrrolidinon- (2) wurde nach V. V. Perekalin und M. M. Zobacheva U. Gen. Chem. USSR 29,2865 (1959)] hergestellt.
Beispiel 5 : Man erhitzt eine Lösung von 20, 0 g 2-Äthoxy-4- (3, 4-dimethoxyphenyl)-l-pyrrolin in 400 cm3 2, 5n-ammoniakalischem Äthanol 2 h bei 100 C.
Man kühlt auf Zimmertemperatur ab und verdampft dann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (20 mm Hg). Man erhält 21, 7 g einer rosa Festsubstanz vom F. = 155-160 C. Man kristallisiert das Produkt aus 86 cm3 Acetonitril um.
Nach Trocknen erhält man 10, 0 g farblose Kristalle von 2-Amino-4- (3, 4-dimethoxyphenyl) -1-pyrrolin vom F. =165 C.
Das in einem Gemisch Äthanol/Äther hergestellte Hydrochlorid schmilzt zwischen 252 und 254 C.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 2-Äthoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-pyrrolin kann auf folgende
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Man erhält 92, 5 g 3-Carboxy-4- (3, 4-dimethoxyphenyl)-pyrrolidinon- (2) [F. = 140 C (Zers.)], indem man 103, 2 g 3-Methoxycarbonyl-4- (3, 4-dimethoxyphenyl)-pyrrolidinon- (2) mit wässeriger Kalilauge verseift.
Man erhält 55, 6 g 3-Methoxycarbonyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-pyrrolidinon-(2) (F. = 156-158 C), indem man eine methanolische Lösung von 104, 5 g 2-Methoxycarbonyl-3- (3, 4-dimethoxyphenyl)-4- nitrobuttersäuremethylester bei 50 C unter 20 bar in Anwesenheit von 20, 0 g Raney-Nickel hydriert.
Man erhält 27, 9 g 2-Methoxycarbonyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-nitro-buttersäuremethylester
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Gairaud und G. R. Lappin U. Org. Chem. 18,2 (1953)] hergestellt.
Beispiel 6 : Man erhitzt eine Lösung von 15, 0 g 2-Äthoxy-4-(3,4,5-timethoxyphenyl)-1-pyrrolin in 300 cm3 äthanolischem 2, 5 n-Ammoniak 2 h bei 100 C.
Man kühlt ab, verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck und erhält einen 15, 0 g wiegenden festen Rückstand, den man aus 30 cm 3 Acetonitril umkristallisiert.
Das so erhaltene 2-Amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-pyrrolin wiegt 6, 7 g und schmilzt bei 192 bis 194 C. Das in einem Gemisch Äthanol/Äther hergestellte Hydrochlorid schmilzt bei 228-230 C.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-Äthoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-pyrrolin kann auffolgende Weise hergestellt werden :
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in Methylenchlorid.
Man erhält 49, 6 g 4-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-pyrrolidinon-(2) (F. = 135-136 C), indem man 80, 5 g 3-Carboxy-4- (3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-pyrrolidinon- (2) bei 185 C decarboxyliert.
Man erhält 81,4 g 3-Carboxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-pyrrolidinon-(2) [f. = 175-177 C (Zers.)], indem man 90, 2 g 3-Methoxycarbonyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-pyrrolidinon-(2) mit wässeriger Kalilauge verseift.
Man erhält 91, 2 g 3-Methoxycarbonyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-pyrrolidinon-(2) (F. = 128-130 C, dann 166-170 C), indem man eine methanolische Lösung von 130,0 g 2-Methoxycarbonyl-3-(3,4,5trimethoxyphenyl)-4-nitro-buttersäuremethylester bei 50 C unter 20 bar in Gegenwart von Raney-Nickel hydriert.
Man erhält 130, 3 g 2-Methoxycarbonyl-3- (3, 4, 5-trimethoxyphenyl) -4-nitro-buttersäuremethylester
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Slotta und G. Szyszka U. Prakt. Chem. 137,344 (1933)] hergestellt.
Beispiel 7 : Man erhitzt ein Gemisch von 6, 3 g 2-Äthoxy-4- (2, 6-dichlorphenyl) -I-pyrrolin und 3, 7 g Ammoniumacetat in Suspension in 6, 3 cm3 Dimethylformamid 7 min bei 1100 C.
Man kühlt auf Zimmertemperatur ab und nimmt die erhaltene orangegelbe Lösung in 6, 3 cm3 Wasser auf. Man filtriert eine geringe Menge unlösliches Material ab und macht das Filtrat dann durch Zugabe von 5 cm3 40% iger Natronlauge alkalisch.
Man saugt den Niederschlag ab und wäscht ihn dann dreimal mit insgesamt 15 cm3 Wasser.
Nach Trocknen erhält man 4, 84 g 2-Amino-4- (2, 6-dichlorphenyl) -1-pyrrolin vom F. = 156-158 C.
Man suspendiert dieses Rohprodukt in 24, 2 cm3 Wasser, setzt dann 2, 4 cm3 Eisessig zu und trennt eine geringe Menge unlösliches Material durch Filtrieren ab.
Man macht das Filtrat durch Zugabe von 4, 06 cm3 40%iger Natronlauge alkalisch und saugt dann den Niederschlag ab und wäscht ihn dreimal mit insgesamt 15 cm3 Wasser.
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Nach Trocknen erhält man 4, 52 g gereinigte Base vom F. = 155-156 C, die man aus 47, 8 cm3 Acetonitril umkristallisiert.
Man erhält so 4, 09 g 2-Amino-4-(2,6-dichlorphenyl)-1-pyrrolin vom F. = 164-165 C.
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Man erhält 40, 7 g 4- (2, 6-Dichlorphenyl)-pyrrolidinon- (2) (F. = 166-1680 C), indem man 68, 3 g 3-Carboxy-4- (2, 6-dichlorphenyl)-pyrrolidinon- (2) bei 190 C decarboxyliert.
Man erhält 68, 3 g 3-Carboxy-4-(2,6-dichlorphenyl)-pyrrolidinon-(2) [F. = 180-190 C (Zers.)], indem man 67,5 g 3-Methoxycarbonyl-4-(2,6-dichlorphenyl)-pyrrolidinon-(2) mit wässeriger Kalilauge verseift.
Man erhält 67, 5 g 3-Methoycaronbyl-4-(2,6-dichlorphenyl)-pyrrolidinon-(2) (F. = 176-178 C), indem man eine methanolische Lösung von 100, 0 g 2-Methoxycarbonyl-3-(2,6-dichalorphenyl)-4-nitrobuttersäuremethylester bei 50 C unter 20 bar in Gegenwart von Raney-Nickel hydriert.
Man erhält 216, 0 g 2-Methoxycarbonyl-3-(2,6-dichlorphenyl)-4-nitro-buttersäuremethylester (F. = = 90 C), indem man 93, 7 g Methylmalonat mit 154, 8 g I-Nitro-2- (2, 6-dichlorphenyl) -äthylen in Methanol
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Ammoniumacetat 6 min bei 90 C.
Die erhaltene Masse wird auf Zimmertemperatur abgekühlt. Man nimmt sie in 240 cm3 Wasser auf und trennt dann eine geringe Menge unlösliches Material durch Filtrieren ab.
Man macht das Filtrat durch Zugabe von 40 cm3 40%iger Natronlauge alkalisch.
Man saugt die Kristalle ab und wäscht sie dann dreimal mit insgesamt 60 cm3 Wasser.
Nach Trocknen erhält man 14, 7 g 2-Amino-4-(4-nitrophenyl)-1-pyrrolin in Form einer beigen Festsubstanz, die unter Zersetzung bei 148-150 C schmilzt. Das in einem Gemisch Äthanol/Äther hergestellte Hydrochlorid schmilzt bei 263-264 C.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 2-Äthoxy-4- (4-nitrophenyl) -I-pyrrolin kann auf folgende Weise hergestellt werden :
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9 g 2DieTemperaturhältsichbeietwa22 C. Manrührtweiter.Nach35ministdieAuflösungvollständig, während die Temperatur 260 C erreicht.
Man rührt noch bei Zimmertemperatur während 4 h. Dann verdampft man das Lösungsmittel bei 300 C unter vermindertem Druck (30 mm Hg).
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Ammoniak zu. Es bildet sich ein reichlicher weisser Niederschlag, während die Temperatur 55 0 C erreicht.
Man lässt bei Zimmertemperatur 16 h stehen und bringt dann 5 h zum Sieden.
Man verdampft das Lösungsmittel bei 40 C unter vermindertem Druck (30 mm Hg).
Man nimmt den Rückstand in 50 cm3 Wasser auf und extrahiert dann das unlösliche Material mit 20 cm3
Methylenchlorid. Man macht die wässerige Lösung durch Zugabe von 20 cm3 40% iger Natronlauge alkalisch.
Man extrahiert den öligen Niederschlag dreimal mit insgesamt 100 cm3 Methylenchlorid.
Man vereinigt die organischen Extrakte, wäscht sie dann mit 20 cm3 Wasser und trocknet sie über
Kaliumcarbonat. Man verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (30 mm Hg). Man löst den weisslichen öligen Rückstand in 6, 4 cm3 siedendem Acetonitril.
Durch Abkühlen erhält man farblose Plättchen, die man absaugt und dreimal mit insgesamt 2 cm3 Acetonitril wäscht.
Nach Trocknen erhält man 0, 5 g 2-Amino-4- (4-methoxyphenyl) -I-pyrrolin vom F. = 174-175 C.
Beispiel 11 : Man erhitzt eine Lösung von 10 g 2-Äthoxy-4-phenyl-l-pyrrolin und 31, 5 g Dimethylamin in 175 cm3 Äthanol 2 h bei 100 C.
Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur und Verdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck (30 mm Hg) erhält man rohes 2-Dimethylamino-4-phenyl-l-pyrrolin in Form eines orangegelben beweglichen Öls.
Das in Äthanol hergestellte saure Fumarat (1, 5 Mol Fumarsäure je Mol Base) schmilzt bei 158 C.
Beispiel 12 : Man erhitzt eine Lösung von 11, 5 g 2-Äthoxy-4- (4-chlorphenyl)-1-pyrrolin und 7, 9 g Ammoniumacetat in 11, 5 cm3 Dimethylformamid 15 min bei 110 0 C. Die erhaltene rosa Lösung wird auf Zimmertemperatur abgekühlt.
Man setzt 23 cm3 Wasser zu, macht durch Zugabe von 10,3 cm3 10n-Natronlauge alkalisch, saugt die gebildeten farblosen Kristalle ab und wäscht sie dreimal mit insgesamt 15 cm3 Wasser.
Nach Trocknen erhält man 10 g 2-Amino-4- (4-chlorphenyl) -I-pyrrolin vom F. = 130 C. Das in einem Gemisch Äthanol/Äther hergestellte Hydrochlorid schmilzt bei 250 C.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 2-Äthoxy-4- (4-chlorphenyl) -I-pyrrolin kann auf folgende Weise hergestellt werden :
Manerhält25, 3 g 2-Äthoxy-4-(4-chlorphenyl)-1-pyrrolin (Kp0,5 = 108-1120 C) durch Umsetzung von 26, 6 g Triäthyloxoniumfluoborat mit 27, 4 g 4- (4-Chlorphenyl)-pyrrolidinon- (2) in Methylenchlorid.
Man erhält 27, 4 g 4- (4-Chlorphenyl) -pyrrolidinon- (2) (F. =118 C) durch Diazotieren von 34 g 4- (4-Aminophenyl) -pyrrolidinon- (2) mit 14, 6 g Natriumnitrit in Salzsäure und anschliessende Einwirkung
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Temperatur in Anwesenheit von Adams-Platin hydriert.
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