AT281847B - Verfahren zur herstellung von neuen sulfonamiden sowie von deren salzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen sulfonamiden sowie von deren salzen

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AT281847B
AT281847B AT700269A AT700269A AT281847B AT 281847 B AT281847 B AT 281847B AT 700269 A AT700269 A AT 700269A AT 700269 A AT700269 A AT 700269A AT 281847 B AT281847 B AT 281847B
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sep
acid
sulfonamidophenylacetic
chloroanilide
methoxy
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Schering Ag
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden sowie von deren Salzen 
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 in der A, Z, Y und X dasselbe wie oben und M ein Halogenatom, vorzugsweise Brom oder Jod, bedeuten, mit einer Alkaliverbindung der allgemeinen Formel   Me-W-R umset ? t,   worin W und R die obige Bedeu. tu. ng haben, und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre Salze überführt. 



   Die neuen Verbindungen zeichnen sich gegenüber dem strukturell ähnlichen und bekannten 2-Benzol-   suj & namido-5-methoxyäthoxypyrimidin   durch eine um ein Vielfaches gesteigerte blutzuckersenkende Wirkung bei oraler Applikation bei etwa gleicher Toxizität aus. Die Tabelle 1 zeigt die starke Wirksamkeit 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 der neuen Verbindungen an Hand einiger ausgewählter Beispiele. Die Vergleichssubstanz (2-Benzolsulfonamido-5-methoxy-äthoxypyrimidin) ist bei einer angewendeten Dosis von 2 mg/kg unwirksam. 



  Die neuen Verbindungen zeigen zum Teil sogar noch gute Wirksamkeit bei einer Dosis von   nur 0, 5   mg/kg. 



   Die neuen Verbindungen zeigen auch beim Menschen eine ausgezeichnete blutzuckersenkende Wirkung nach oraler Applikation, wie die Tabelle 2 an Hand zweier Beispiele zeigt. 



   Besonders wirksam sind diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin W eine direkte   C-C-Bindung   oder ein Sauerstoffatom, X eine direkte   C-C-Bindung,   Y eine   CH-Gruppe,   Z ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, A einen Benzolkem, der gegebenenfalls durch 1-3 der nachstehenden Substituenten : Chloratome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-6 C-Atomen substituiert ist, und R eine Alkylgruppe mit 1-6 C-Atomen oder eine Phenylgruppe bedeuten. 



   Die neuen Substanzen sollen vorzugsweise in Dosen von etwa   0, 01-1 mgfkg verabfolgt   werden. 



   Zum therapeutischen Gebrauch können die   erfindungsgemäss   erhältlichen Substanzen als freie Sulfonamide, als Salze mit physiologisch vertretbaren anorganischen und/oder organischen Basen, wie z. B. 



  Natrium-, Lithium-, Kalzium-, Ammoniumhydroxid, Aminen, wie Methylglukamin, Morpholin, Äthanolamin u. a., oder auch in Form von Mischungen der freien Sulfonamide mit einem geeigneten Alkalihydrogencarbonat bzw. Carbonat verabreicht werden. Besonders geeignet sind Basen, die selbst blutzuckersenkend wirken, wie z. B. Butylbiguanid. Die Konfektionierung der Substanzen kann ohne oder mit den in der galenischen Pharmazie üblichen Zusätzen, Trägersubstanzen, Geschmackskorrigenzien u. ähnl. erfolgen, u. zw. beispielsweise in Pulverform, als Tabletten, Dragées, Kapseln, Pillen, in Form von Suspensionen oder Lösungen. 



   Tabelle 1 : 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Blutzucker <SEP> in <SEP> % <SEP> der <SEP> Initialkonzentration <SEP> am
<tb> Dosis <SEP> Kaninchen <SEP> nach <SEP> peroraler <SEP> Verabreichung <SEP> im <SEP> AnSubstanz <SEP> mg/kg <SEP> schluss <SEP> an <SEP> 24stündiges <SEP> Hungern <SEP> (nach <SEP> Stunden)
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 16 <SEP> 18 <SEP> 20
<tb> 4- <SEP> (5- <SEP> Isopropoxypyrimidinyl-2) <SEP> -sulfon- <SEP> 
<tb> amidophenylessigsäure-(2-methoxy-5chloranilid) <SEP> (Natriumsalz) <SEP> 2 <SEP> 79, <SEP> 4 <SEP> 72, <SEP> 2 <SEP> 55, <SEP> 0 <SEP> 58, <SEP> 0 <SEP> 56, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 4- <SEP> (5- <SEP> Methoxypyrimidinyl- <SEP> 2) <SEP> -sulfonamido- <SEP> 
<tb> phenylessigsäure- <SEP> (2-methoxy-5-chloranilid)
<tb> (freie <SEP> Säure) <SEP> 2 <SEP> 87, <SEP> 8 <SEP> 67, <SEP> 2 <SEP> 64, <SEP> 0 <SEP> 66, <SEP> 0 <SEP> 65,

   <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 4- <SEP> (5-Methoxypyrimidinyl-2) <SEP> -sulfonamido- <SEP> 
<tb> phenylessigsäure- <SEP> (2-methxy-5-chloranilid)
<tb> (Natriumsalz) <SEP> 2 <SEP> 90, <SEP> 0 <SEP> 77, <SEP> 0 <SEP> 73, <SEP> 4 <SEP> 79, <SEP> 2 <SEP> 81, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 4- <SEP> (5-Isopropoxypyrimidinyl-2-)-sulfonamidophenylessigsäure- <SEP> (2-methl-5-chloranilid)
<tb> (Natriumsalz) <SEP> 2 <SEP> 89, <SEP> 2 <SEP> 73, <SEP> 6 <SEP> 62, <SEP> 6 <SEP> 65, <SEP> 0 <SEP> 66, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 4- <SEP> (5-isobutylpyrimidinyl-2-)sulfonamidophenylessigsäure- <SEP> (2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 
<tb> (Natriumsalz) <SEP> 2 <SEP> 70, <SEP> 8 <SEP> 67, <SEP> 6 <SEP> 57, <SEP> 8 <SEP> 60, <SEP> 4 <SEP> 60, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 4- <SEP> (5- <SEP> Methylpyrimidinyl-2) <SEP> -sulfonamido- <SEP> 
<tb> phenylessigsäure- <SEP> (2-methoxy-5-chlor- <SEP> 
<tb> anilid) <SEP> (Natriumsalz)

   <SEP> 2 <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> 89, <SEP> 8 <SEP> 72, <SEP> 4 <SEP> 70, <SEP> 8 <SEP> 67, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 4- <SEP> (5-Isopropoxypyrimidinyl-2-)-sulfonamidophenylessigsäure- <SEP> (2-methyl-6-chloranilid)
<tb> (Natriumsalz) <SEP> 2 <SEP> 90 <SEP> 79 <SEP> 80 <SEP> 92 <SEP> 99
<tb> 4- <SEP> (5- <SEP> Isopropylpyrimidinyl-2) <SEP> -sulfonamido- <SEP> 
<tb> phenylessigsäure- <SEP> (2-methoxy-5-chlor- <SEP> 
<tb> anilid) <SEP> (Natriumsalz) <SEP> 1 <SEP> 85 <SEP> 61 <SEP> 79 <SEP> 83 <SEP> 83
<tb> 4- <SEP> (5- <SEP> Isopropylpyrimidinyl-2) <SEP> -sulfonamido- <SEP> 
<tb> phenylessigsäure- <SEP> (3-chlor-6-methylanilid)
<tb> (Natriumsalz) <SEP> 4 <SEP> 87 <SEP> 80 <SEP> 53 <SEP> 60 <SEP> 67
<tb> 4- <SEP> (5- <SEP> Äthylpyrimidinyl-2) <SEP> -sulfonamido- <SEP> 
<tb> phenylessigsäure- <SEP> (2- <SEP> Methoxy-5-chlor- <SEP> 
<tb> anilid) <SEP> (Natriumsalz)

   <SEP> 1 <SEP> 80 <SEP> 71 <SEP> 62 <SEP> 79 <SEP> 79
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> :Blutzucker <SEP> in <SEP> % <SEP> der <SEP> Initialkonzentration
<tb> Substanz <SEP> Dosis <SEP> mg/kg <SEP> Personen <SEP> (nach <SEP> Stunden)
<tb> personen
<tb> 112 <SEP> l) <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> j <SEP> 4 <SEP> j <SEP> 6 <SEP> J8 <SEP> 
<tb> 4-5-Isopropoxy- <SEP> 0,1 <SEP> @ <SEP> 3 <SEP> 78 <SEP> 55 <SEP> 80 <SEP> 85 <SEP> 81 <SEP> 86 <SEP> 82
<tb> pyrimidinyl-2)-Natnumsulfonamidophenyl- <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> salz <SEP> 4 <SEP> 102 <SEP> 78 <SEP> 89 <SEP> 91 <SEP> 90 <SEP> 87 <SEP> 92
<tb> essigsäure- <SEP> (2-methoxy-5- <SEP> 0, <SEP> 25} <SEP> freie <SEP> 3 <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 93 <SEP> 95 <SEP> 87 <SEP> 83 <SEP> 83
<tb> chloranilid) <SEP> 0,

   <SEP> 1 <SEP> Säure <SEP> 4 <SEP> 101 <SEP> 92 <SEP> 87 <SEP> 86 <SEP> 89 <SEP> 91 <SEP> 90
<tb> 4- <SEP> (5- <SEP> Isobutylpyrimidinyl- <SEP> 
<tb> 2)-sulfonamidophenyl- <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 90 <SEP> 63 <SEP> 70 <SEP> 79 <SEP> 85 <SEP> 79 <SEP> 81
<tb> essigsäure- <SEP> (2-methoxy-5- <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> 4 <SEP> 93 <SEP> 70 <SEP> 80 <SEP> 84 <SEP> 87 <SEP> 86 <SEP> 88
<tb> chloranilid) <SEP> (Natriumsalz)
<tb> 
 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> l <SEP> :

   <SEP> 26g <SEP> 4- <SEP> (5-Jodpyrimidinyl-2)-sulfbnamidophenylessigsäuje- <SEP> (2-methyl-5-chloranilid)Name <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 
<tb> Name <SEP> 0 <SEP> C <SEP> 
<tb> 7. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenyl-essigsäure-(2,6-dichloranilid) <SEP> 237
<tb> 8. <SEP> 4-(5-n-Propoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenyl-essigsäure-(2,6-dichloranilid) <SEP> 185
<tb> 9. <SEP> 4-(5-Äthylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methyl-5-chloranilid) <SEP> 205
<tb> 10. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(3-chloranilid) <SEP> 172
<tb> 11. <SEP> 4-(5-n-Propoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 162
<tb> 12. <SEP> 4-(5-n-Propoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(3-chlor-4-methoxyanilid) <SEP> 202
<tb> 13.

   <SEP> 4-(5-Äthylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 229
<tb> 14. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(3-acetylanilid) <SEP> 260
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Schmelzpunkt
<tb> in <SEP> 0 <SEP> C <SEP> 
<tb> 15. <SEP> 4- <SEP> (5-Methyl-pyrimidmyl-2)-suIibiiamidophenylessigsäu. <SEP> re- <SEP> (3-acetylanilid) <SEP> 261
<tb> 16. <SEP> 4- <SEP> (5-Isopropylpyrimidmyl-2)-suJfbnamidophenylessigsäure- <SEP> (2-methyl-5-chlor- <SEP> 
<tb> anilid) <SEP> 127
<tb> 17. <SEP> 4- <SEP> (5-Isopropylpyrimidinyl-2)-suJfonamidophenylessigsäu. <SEP> re- <SEP> (3-trifluormethylanilid) <SEP> 108
<tb> 18. <SEP> 4- <SEP> (5-Isopropylpyrimidinyl-2)-sulibnamidophenylessigsäu. <SEP> re- <SEP> (2-methoxy-5-chlor- <SEP> 
<tb> anilid) <SEP> 130
<tb> 19.

   <SEP> 4- <SEP> (5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure- <SEP> (2-methyl-5-chloranilid) <SEP> 148
<tb> 20. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(3-chlor-4-methylanilid) <SEP> 192
<tb> 21. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-chlor-6-methylanilid) <SEP> 208
<tb> 22. <SEP> 4- <SEP> (5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure- <SEP> (2-methyl-3-chlor- <SEP> 
<tb> anilid) <SEP> 169
<tb> 23. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(3-chlor-4-methoxyanilid) <SEP> 235
<tb> 24. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamido-phenylessigsäure-(2-chlor-6-methylanilid) <SEP> 196
<tb> 25. <SEP> 4-(5-n-Butoxypyrimidinyl-2)-sulfonamido-ss-phenylpropionsäureanilid <SEP> 184
<tb> 26. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamido-ss-phenylessigsäure-(4-chloranilid) <SEP> 185
<tb> 27.

   <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamido-ss-phenylessigsäure-(2-methoxy-5chloranilid) <SEP> 168
<tb> 28. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamido-ss-phenylessigsäure-(2-methyl-4chloranilid) <SEP> 168
<tb> 29. <SEP> 4-(5-Methylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(4-chloranilid) <SEP> 248
<tb> 30. <SEP> 4-(5-Methylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 220
<tb> 31. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamido-ss-phenylessigsäureanilid <SEP> 207
<tb> 32. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(4-chloranilid) <SEP> 230
<tb> 33. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 197
<tb> 34. <SEP> 4-(5-Methylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäureanilid <SEP> 244
<tb> 35.

   <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methyl-5-chloranilid) <SEP> 177
<tb> 36. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(4-methoxyanilid-) <SEP> 211
<tb> 37. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 173
<tb> 38. <SEP> 4-(5-Methylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 230
<tb> 39. <SEP> 4-(5-Methylpyrimidinyl-2)-sulfonamidothiophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 243
<tb> 40. <SEP> 4-(5-Methylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 239
<tb> 41. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-fluor-5-methylanildi) <SEP> 183
<tb> 42. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamido-phenylessigsäure-(2-methoxy-5-isopropylanilid) <SEP> 154
<tb> 43.

   <SEP> 4-(5-Methylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(4-chlor-2,5-dimethoxyanilid) <SEP> 235
<tb> 44. <SEP> 4-(5-Methylpyrimidinyl-2)-sulfonamido-phenylessigsäure-(ss-naphthylamid) <SEP> 189
<tb> 45. <SEP> 4-(5-Cyclohexyloxypyrimidinyl-2)-sulfonamido-phenylessigsäure-(2-methoxy-5chloranilid) <SEP> 225
<tb> 46. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamido-phenylessigsäure-(2-aminocarbonylanilid) <SEP> 236
<tb> 47. <SEP> 4-(5-Cyclohexyloxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methyl-5-chloranilid) <SEP> 198
<tb> 48. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamido-phenylessigsäure-(5-methylisoxazolyl-3amid) <SEP> 206
<tb> 49. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamido-phenylessigsäure-(3-methylisoxazolyl-5-amid) <SEP> 225
<tb> 50.

   <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(5-phenylthiodiazolyl-
<tb> (1, <SEP> 2)-3-amid) <SEP> 236
<tb> 51. <SEP> 4-(5-Methoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-chlor-5-trifluormethylanilid) <SEP> 198
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Name <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 
<tb> in <SEP> 0 <SEP> C <SEP> 
<tb> 52. <SEP> 4- <SEP> (5- <SEP> Isobutylpyrimidinyl- <SEP> 2) <SEP> -sv. <SEP> lfonamidophenylessigsäu. <SEP> re- <SEP> (2-chlor-S-trifluormethyl- <SEP> 
<tb> anilid) <SEP> 163
<tb> 53. <SEP> 4- <SEP> (5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure- <SEP> (4-acetylaminoanilid) <SEP> 233
<tb> 54. <SEP> 4- <SEP> (5-Methylpyrimidinyl-2)-su. <SEP> lfbnamidophenylessigsäüre- <SEP> (2-triSu. <SEP> ormethylanilid) <SEP> 217
<tb> 55. <SEP> 4- <SEP> (5- <SEP> Isopropoxypyrimidinyl-2) <SEP> -su.

   <SEP> lfonamidophenylessigsäu. <SEP> re- <SEP> (2, <SEP> S-dimethoxy-4- <SEP> 
<tb> chloranilid) <SEP> 196
<tb> 56. <SEP> 4- <SEP> (5-Isopropcxypyrimidinyl-2)-su. <SEP> libnamidophenylessigsäure- <SEP> (2, <SEP> 4-dimethcxy-5- <SEP> 
<tb> chloranilid) <SEP> 213
<tb> 57. <SEP> 4- <SEP> (5-Methoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure- <SEP> (2-phenylanilid) <SEP> 110
<tb> 58. <SEP> 4- <SEP> (5-Isoamyloxypyrimidinyl-2)-suJfonamidophenylessigsäure- <SEP> (2-methoxy-5-chlor- <SEP> 
<tb> anilid) <SEP> 179
<tb> 59. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(3-methyl-5-chloranilid) <SEP> 161
<tb> 60. <SEP> 4-(5-Isoamyloxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-chlor-5-trifluormethylanilid) <SEP> 160
<tb> 61. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(3-aminocarbonylanilid) <SEP> 300
<tb> 62.

   <SEP> 4-(5-Cyclohexyloxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-chlor-5-trifluormethylanilid) <SEP> 142
<tb> 63. <SEP> 4-(5-Cyclohexyloxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methyl-5-chloranilid) <SEP> 196 <SEP> 
<tb> 64. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(ss-naphthylamid) <SEP> 216
<tb> 65. <SEP> 4- <SEP> (5-Isobu. <SEP> tylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure- <SEP> (2-benzyloxy-5-chlor- <SEP> 
<tb> anilid) <SEP> 187
<tb> 66. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-benzyloxy-5-chloranilid) <SEP> 211
<tb> 67. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-allyloxy-5-chloranilid) <SEP> 190
<tb> 68. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(3-allyloxy-5-chloranilid) <SEP> 176
<tb> 69.

   <SEP> 4-(5-Methoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 120
<tb> 70. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-äthoxy-5-chloranilid) <SEP> 199
<tb> 71. <SEP> 4- <SEP> (5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure- <SEP> (2-äthoxy-5-chlor- <SEP> 
<tb> anilid) <SEP> 193
<tb> 72. <SEP> 4-(5-Cyclohexyloxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 206
<tb> 73. <SEP> 4-(5-n-Amylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 184
<tb> 74. <SEP> 4-(5-n-Amylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methyl-5-chloranilid) <SEP> 148
<tb> 75. <SEP> 4- <SEP> (5-Cyclohexyloxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 217
<tb> 76.

   <SEP> 4- <SEP> (5-Cyclohexyloxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methyl-5-chloranilid) <SEP> 206
<tb> 77. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chlorbenzylamid) <SEP> 106
<tb> 78. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxypyrimidinyl-2amid) <SEP> 245
<tb> 79. <SEP> 4-(5-n-Butylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 193
<tb> 80. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chlor-Nmethylanilid) <SEP> 102
<tb> 81. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chlor-Nmethylanilid) <SEP> 186
<tb> 82. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2,5-dimethoxy-5-chloranilid) <SEP> 173
<tb> 83.

   <SEP> 4-(5-Methoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-thiazolyl-2-amid) <SEP> 245
<tb> 84. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-thiazolyl-2-amid) <SEP> 274
<tb> 85. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2,4-dimethoxy-5-chloranilid) <SEP> 213
<tb> 86. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2,4,6-trimethylanilid) <SEP> 206
<tb> 87. <SEP> 4-(5-Äthoxypyrimidinyl-2)-sulfonamido-phenylessigsäure-(2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> -194 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Schmelzpunkt
<tb> in <SEP> 0 <SEP> C <SEP> 
<tb> 88. <SEP> 4- <SEP> (5-Isobutylpyrimidinyl-2-)-sulfonamidophenylessigsäure- <SEP> (2-methoxy-4-chlor-5- <SEP> 
<tb> methylanilid) <SEP> 198
<tb> 89.

   <SEP> 4- <SEP> (5- <SEP> Isopropoxypyrimidinyl- <SEP> 2) <SEP> -sulfonamidophenylessigsäure- <SEP> (2-äthoxy-5-methyl- <SEP> 
<tb> anilid) <SEP> 165
<tb> 90. <SEP> 4- <SEP> (5- <SEP> Phenylpyrimidinyl-2) <SEP> -sulfonamidophenylessigsäure- <SEP> (2-methoxy-5-chloranilid) <SEP> 216
<tb> 91. <SEP> 4- <SEP> (5-Phenylpyrimidmyl-2)-sulfbnamidophenylessigsäure- <SEP> (2-methyl-5-chloranilid) <SEP> 229
<tb> 92. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-fluorbenzylamid) <SEP> 127
<tb> 93. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-fluor-Nmethylbenzylamid) <SEP> 98
<tb> 94. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chlormethylbenzylamid) <SEP> 103
<tb> 95. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-methylanilid) <SEP> 218
<tb> 96.

   <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-fluoranilid) <SEP> 193
<tb> 97. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-äthoxy-5-methylanilid) <SEP> 190
<tb> 98. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-methylanilid) <SEP> 180
<tb> 99. <SEP> 4-(5-Isopropoxypyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-fluoramlid) <SEP> 166
<tb> 100. <SEP> 4-(5-Isobutylpyrimidinyl-2)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-chlorbenzylamid) <SEP> 106
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden der allgemeinen Formel : EMI6.2 worin X und W gleich oder verschieden sind und Sauerstoff- oder Schwefelatome oder direkte Bindungen bedeuten ; Y einen niederen Alkylenrest darstellt ; A einen mono- oder bicyclischen Arylrest, der durch 1-3 gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe der Halogenatome, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkenoxy-, Benzyloxy-, Cyclo- alkyl- (mit 5-6 C-Atomen), niedere Alkylmercapto-, niedere Alkylsulfinyl-, niedere Alkylsulfonyl-, Phenyl-, niedere Acyloxy-, niedere Acyl-, Benzoyloxy-, Benzoyl-, Trifluormethyl-, Nitril-, Nitro-, niedere Acylamido- oder Amidocarbonylgruppen substituiert sein kann,
    oder einen fünfgliedrigen Ring mit 2 oder 3 Heteroatomen oder einen sechsgliedrigen Ring mit 1 oder 2 Heteroatomen oder einen araliphatischen Rest symbolisiert, wobei der fünfgliedrige oder sechsgliedrige, Heteroatom (e) enthaltende Ring und der Arylteil des araliphatischen Restes gegebenenfalls durch vorstehende Substituenten substituiert sein kann ; Z für ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe steht und Reinen Kohlenwasserstoffrest mit 1-8 C-Atomen, der auch ringgeschlossen und/oder durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder einen durch Halogen, Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppen substituierten Phenylkern versinnbildlicht, sowie von deren Salzen mit physiologisch verträglichen Basen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel :
    EMI6.3 in der A, Z, Y und X dasselbe wie oben und M ein Halogenatom, vorzugsweise Brom oder Jod, bedeuten, mit einer Alkaliverbindung der allgemeinen Formel Me-W-R umsetzt, worin W und R die obige Bedeutung haben, und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
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