AT343128B - Verfahren zur herstellung von neuen acylaminoathylbenzolsulfonylharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen acylaminoathylbenzolsulfonylharnstoffenInfo
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- AT343128B AT343128B AT601875A AT601875A AT343128B AT 343128 B AT343128 B AT 343128B AT 601875 A AT601875 A AT 601875A AT 601875 A AT601875 A AT 601875A AT 343128 B AT343128 B AT 343128B
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Acylaminoa. thyl-benzolaulfonyl- harnstoffen der allgemeinen Formel EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 oder deren Alkalisalz, in Gegenwart eines aciden Kondensationsmittels, oder ein Halogenid der Sulfinsäure mit N-Cycloheptyl-N'-hydroxyharnstoff umsetzt und gewünschtenfalls den erhaltenen Sulfonylharnstoff in sein EMI1.4 Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen enthalten für den Bestandteil EMI1.5 der allgemeinen Formel (I) z. B. folgende Reste : EMI1.6 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 Die Herstellung der Ausgangsstoffe erfolgt nach allgemein bekannten Methoden. Die Umsetzung der Sulfinsäure oder Sulfinsäurechloride mit N'-Cycloheptyl-N-hydroxyharnstoff kann zweckmässig in indifferenten Lösungsmitteln erfolgen. Wählt man die Sulfinsäure oder deren Alkalisalze als ! Ausgangssubstanzen, so sind saure Kondensationsmittel, wie beispielsweise Thionylchlorid, Polyphosphorsäuren, wasserfreie Phosphorsäure oder Schwefelsäure erforderlich. Die so erhaltenen Benzolsulfonyl-N'-cycloheptyl-harnstoffe der Formel (I) zeichnen sich durch starke blutzuckersenkende Wirksamkeit aus. Die blutzuckersenkende Wirkung der beschriebenen Benzolsulfonyl- - harnstoff-Derivate konnte dadurch festgestellt werden, dass man sie in Dosierungen von 10 mg/kg an Kaninchen verfütterte und den Blutzuckerwert nach der bekannten Methode von Hagedorn-Jensen oder mit einem Autoanalyzer über eine längere Zeitdauer bestimmte. So wurde beispielsweise ermittelt, daB10mg/kg N- {4- - (2-Methoxybenzamido)-athyl]-benzolsulfonyl}- N'-cycloheptyl-harnstoff bzw. 10 mg/kg N- {4- - (3-Chlor-benzamido)-a. thyl]-benzolsulfonyl}-N'- (cyclo- heptyl)-harnstoff nach 3 h eine Blutzuckersenkung von 39 bzw. 34%, und nach 24 h von 27 bzw. 31% bewirken, während der bekannte N- (4-Methylbenzolsulfonyl) -N'-butyl-harnstoff bei einer Dosierung von weniger als 25 mg/kg am Kaninchen keine Senkung des Blutzuckerspiegels mehr hervorruft. Die starke Wirksamkeit der beschriebenen Benzolsulfonylharnstoffe wird besonders deutlich, wenn man die Dosis weiter verringert. Verabreicht man den N- {4-[ss- (2-Methoxy-benzamido) -äthylj-benzolsulfonyl} - N'-cycloheptyl-harnstoff in einer Dosierung von 0, 06 mg/kg oder den N- {4-[ss- (3-chlorbenzamido) -äthyl]- benzolsulfonyl}-N'-(cycloheptyl)-harnstoff in einer Dosierung von 0, 1 mg/kg an Kaninchen, so istimmer noch eine deutliche Blutzuckersenkung festzustellen. Die beschriebenen Benzolsulfonylharnstoffe sollen vorzugsweise zur Herstellung von oral verabreichbaren Präparaten mit blutzuckersenkender Wirksamkeit zur Behandlung des Diabetes mellitus dienenund können als solche oder in Form ihrer Salze bzw. in Gegenwart von Stoffen, die zu einer Salzbildung fuhren, appliziert werden. Zur Salzbildung können beispielsweise alkalische Mittel wie Alkali- oder Erdalkalihydroxyde,-carbonate oder-bicarbonate herangezogen werden. Als medizinische Präparate kommen vorzugsweise Tabletten in Betracht, die neben den Verfahrenserzeugnissen die üblichen Hilfs- und Trägerstoffe wie Talkum, Stärke, Milchzucker, Tragant oder Magnesiumstearat enthalten. Ein Präparat, das die beschriebenen Benzolsulfonylharnstoffe als Wirkstoff enthält, z. B. eine Tablette oder ein Pulver mit oder ohne die genannten Zusätze, ist zweckmässig in eine dosierte Form gebracht. Als Dosis ist dabei eine solche zu wählen, die der Wirksamkeit des verwendeten Benzolsulfonylharnstoffes und dem gewünschten Effekt angepasst ist. Zweckmässig beträgt die Dosierung je Einheit etwa 0, 5 bis 100 mg, vorzugsweise 2 bis 10 mg, jedoch können auch erheblich darüber oder darunter liegende Dosierungseinheiten verwendet werden, die gegebenenfalls vor Applikation zu teilen bzw. zu vervielfachen sind. Beispiel : N-{4-[ss-(2-Methoxy-5-chlor-benzamido)-äthyl[-benzolsulfonyl}-N'-cycloheptyl-harnstoff 7, 1 g 4-[ss-(2-Methoxy-5-chlor-benzamido)-äthyl]-benzolsulfinsäure (hergestellt durch Reduktion des entspreehendenSulfochlorids mit Na SO ; Schmelzpunkt 106 bis 1080C), und 3, 5 g N-Cycloheptyl-N'-hydroxy- <Desc/Clms Page number 3> -harnstoff werden in 60 ml Dioxan suspendiert. Man tropft dann eine Lösung von 2 ml Thionylchlorid in 20 ml Dioxan zu. Die entstandene klare Lösung wird 2 h auf 600C erhitzt. Beim Versetzen mit Wasser fällt ein Niederschlag aus, der mit 0, 5%igem Ammoniak extrahiert wird. Nach Ansäuern der ammoniakalischen Lösung und Umkristallisation aus Methanol erhält man den N-{4-[ss-(2-Methoxy-5-chlor-benzamido)-äthyl]benzolsulfonyl} -N'-cycloheptyl-harnstoffvomSchmelzpunkt140 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Acylaminoäthyl-benzolsulfonylharnstoffen der allgemeinen Formel EMI3.1 worin X Halogen, vorzugsweise Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy oder, falls Z Alkoxy oder Allyl- oxy ist, auch Wasserstoff bedeutet und Z Wasserstoff, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Allyloxy, Methoxymethoxy oder Äthoxymethoxy ist, oder deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Acylaminoäthyl-benzolsulfinsäure der allgemeinen Formel EMI3.2 oder deren Alkalisalz in Gegenwart eines aciden Kondensationsmittels, oder ein Halogenid der Sulfinsäure mitN-Cyeloheptyl-N'-hydroxyharnstoff umsetzt undgewEinschtenfalls den erhaltenenSulfonylharnstoff in sein Salz überführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT601875A AT343128B (de) | 1967-01-03 | 1975-08-04 | Verfahren zur herstellung von neuen acylaminoathylbenzolsulfonylharnstoffen |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0051164 | 1967-01-03 | ||
AT968*BA AT327935B (de) | 1967-01-03 | 1968-01-02 | Verfahren zur herstellung von neuen acylaminoathylbenzolsulfonylharnstoffen und deren salzen |
AT601875A AT343128B (de) | 1967-01-03 | 1975-08-04 | Verfahren zur herstellung von neuen acylaminoathylbenzolsulfonylharnstoffen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ATA601875A ATA601875A (de) | 1977-09-15 |
AT343128B true AT343128B (de) | 1978-05-10 |
Family
ID=27145713
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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AT601875A AT343128B (de) | 1967-01-03 | 1975-08-04 | Verfahren zur herstellung von neuen acylaminoathylbenzolsulfonylharnstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT343128B (de) |
-
1975
- 1975-08-04 AT AT601875A patent/AT343128B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA601875A (de) | 1977-09-15 |
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