AT278743B - Verfahren zur Herstellung des neuen Octahydro-1,2,4-methenopentalenyl-(5)-amins und dessen Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen Octahydro-1,2,4-methenopentalenyl-(5)-amins und dessen SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung des neuen Octahydro-l, 2, 4-methenopentalenyl- (5)-amins und dessen Salzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen polycyclischen Amins mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass das bisher nicht bekannte Octahydro-1, 2, 4-me- thenopentalenyl- (5)-amin der Formel
EMI1.1
und seine Salze mit anorganischen und organischen Säuren eine vorzügliche antivirale Wirksamkeit besitzen und zugleich relativ wenig toxisch sind. Sie eignen sich als Wirkstoffe für Mittel zur Behandlung von Viruskrankheiten. Die anti virale Wirksamkeit lässt sich im Tierversuch bei verschiedenen Virusarten nachweisen. Das neue Amin ist ferner ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Pharmazeutika und Wirkstoffen zur Schädlingsbekämpfung.
Zur erfindungsgemässen Herstellung des Amins der Formel I bautman Octahydro-1, 2, 4-me- thenopentalenyl- (5)-carbonsäureamid nach dem Verfahren von Hofmann ab. Das erhaltene A min kann durch Umsetzung mit geeigneten Säuren in die pharmazeutisch annehmbaren Salze übergeführt werden. Der Säureamid-AbbaunachHofmann erfolgt, indem man das Carbonsäureamid in Gegenwart eines Brom oder Chlor abgebenden Mittels, in Gegenwart eines Alkali-oder Erdalkalimetallhydroxyds oder einer Säure erhitzt.
Für die Herstellung des Octahydro-l, 2, 4- methenopentalenyl- (5)-amins aus dementsprechenden Carbonsäureamid ist die Modifikation nach Jeffrey,houben-Wey111/1[1957],S. 861, vorzuziehen. nach der man das Amid mit einem Brom oder Chlor abgebenden Mittel, insbesondere mit Brom in Gegenwart eines Alkalimetallalkanolates erhitzt.
EMI1.2
fahren wird in einem Alkanol, insbesondere in Methanol oder Äthanol, durchgeführt. Als Alkalimetallalkanolate werden die dem als Lösungsmittel angewendeten Alkanol entsprechend Alkanolate, z. B. Na- triummethylat,-äthylat, Kaliummethylat oder-äthylat, verwendet. Der so erhaltene Carbaminsäureester (Urethan) kann basisch oder sauer hydrolysiert werden. Für die zu bevorzugende alkalische Hydrolyse sind anorganische Basen, z.
B. die Alkali- und Erdalaklimetallhydroxyde,besonders geeignet.
Für die saure Hydrolyse kommen beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren, Eisessig, halogenierte
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
B.- dien (2, 5-Norbornadien) mit Acrylnitril in Gegenwart von Kupfer-n-acetat und anschliessende alkalische Hydrolyse des entstandenen Octahydro-1, 2, 4-methenopentalenyl- (5)- cyanidserhalten werden.
Mittel zur Behandlung von Viruskrankheiten enthalten als Wirkstoff das Octahydro-1, 2, 4- metheno- pentalenyl- (5)-amin und/oder mindestens ein pharmazeutisch annehmbares Salz desselben in einer üblichen Applikationsform für die orale, rektale, lokale oder parenterale Anwendung. Als pharmazeutisch annehmbare Salze eignen sich solche mit anorganischen und organischen Säuren, die in den in Frage kommenden Dosierungen keine physiologische Eigenwirkung zeigen oder aber eine erwünschte Wirkung. z. B. eineantibakterielleoderfungistatische Wirkung ausüben. Als Wirkstoffekommen neben dem
EMI2.2
Das nachfolgende Beispiel beschreibt die Herstellung des neuen Amins der Formel I. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel : 1. Stufe :
10 g Octahydro-1, 2, 4-methenopentalenyl- (5)-carbonsäureäthylester, 40 ml einer 26%gen, wässerigen Ammoniaklösung und 5 ml Methanol werden in einem Autoklaven 10 h auf 1400 erhitzt. Das Re- aktionsprodukt wird am Wasserstrahlvakuum von den flüchtigen Anteilen befreit. Der Rückstand wird mit 25 ml Aceton versetzt, abfiltriert und aus Wasser umkristallisiert. Das erhaltene Octahydro-1, 2, 4-methenopentalenyl-(5)-carbonsäureamid hat den Fp. 160 bis 1690 (Zersetzung).
2. Stufe :
16, 3 g Octahydro-1, 2, 4-methenopentalenyl- (5)-carbonsäureamid werden in 500 ml Methanolge- löst. Dann gibt man 11 g Natriummethylat hinzu und kühlt die Lösung auf 50. Man fügt 16 g Brom hinzu, lässt 30 min stehen und erhitzt anschliessend auf dem. Dampfbad 45 min. Dann gibt man Essigsäure hinzu, bis das Gemisch neutral ist und entfernt alle flüchtigen Produkte am Verdampfer. Der Rückstand wird mit 100 ml Wasser durchgeschüttelt. Das Wasser wird abdekantiert. Den unlöslichen Rückstand versetzt man mit 250 ml Petroläther, lässt einige Stunden stehen und filtriert. Das Filtrat wird eingedampft, der ölige Rückstand wird destilliert und hat den Kp. 97 bis 101 /0, 02 Torr.
Der Octahydro-1,2,4-methenopentalenyl-(5)-carbaminsäure-methylester kristallisiert und besitzt nach dem Umkristallisieren aus Petroläther den Fp. 84 bis 860.
3. Stufe :
29 g Octahydro-1,2,4-methenopentalenyl-(5)-carbaminsäuremethylester werden mit 42 g Kaliumhydroxyd in 50 ml Wasser und 200 ml Diäthylendglykol-monomethyläther als Lösungsmittel zum Sieden erhitzt. Dabei destillieren langsam 35 ml Wasser ab, der Siedepunkt der Lösung beträgt am Schluss 1250. Dann erhitzt man 8 h zum Sieden. Das Gemisch wird in 600 ml Wassergegossenunddie Lösung 5mal mit je 80 ml Äther extrahiert. Man wäscht die vereinigten Ätherauszüge 2mal mit je 20 ml gesättigter Kochsalzlösung und trocknet dann über Natriumsulfat. Nach Entfernungdes Äthers liefert die Destillation bei 82 bis 840/12 Torr, 18, 3 g eines öligen Produktes. Dieses Amin ist noch mit Diäthylenglykolmonomethyläther verunreinigt und wird über das Hydrochlorid gereinigt.
221 g rohes Amin werden in 1. 5 I trockenem Äther gelöst und in die Lösung wird bei 00 Chlor- wasserstoff eingeleitet, bis keine weitere Hydrochlorid-Fällung mehr entsteht. Das abgetrennte Oc- tahydro-1, 2, 4-methenopentalenyl- (5)-amin-hydrochlorid wird mit Äther gewaschen, im Vakuum getrocknet und hat den Fp. 265 bis 2700.
117gOetahydro-l, 2, 4-methenopentalenyl- (5)-amin-hydrochlorid werden in 100 ml Wasser gelöst und mit 200 ml 4n Natronlauge durchgeschüttelt. Das ausgeschiedene Amin wird 4malmit je 150 ml
EMI2.3
EMI2.4
Claims (1)
- 2, 4-metheno-PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen Octahydro-1,2,4-methenopentalenyl-(5)-amins der Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 nach dem Verfahren von Hofmann abbaut und gewünschtenfalls das erhaltene Amin mit einer anorganischen oder organischen Säure zu einem pharmazeutisch annehmbaren Salz umsetzt.
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