AT267492B - Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzocycloheptenderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen DibenzocycloheptenderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzocycloheptenderivaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzocycloheptenderivaten mit der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der Rl und R2 geradkettige oder verzweigte niedrige Alkylgruppen, vorzugsweise mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, bedeuten, wobei die Reste Rl und R2 gleich oder voneinander verschieden sein können und zusammen durch ein Kohlenstoff-, Stickstoff-oder Sauerstoffatom unter Bildung eines heterocycli- schen Ringes mit 5 bis 6 Atomen verbunden sein können, wie beispielsweise unter Bildung einer Piperidino-, Pyrrolidino-, Morpholino- und 4-niedrig-Alkylpiperazinogruppe, wobei der niedrige Alkylsubstituent des letzteren Ringes vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome aufweist;
Ra und R4 bedeuten Wasserstoff oder Aralkyl-, Alkyl- oder Arylgruppen und X und X', die gleich oder voneinander verschieden sein können, bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe, vorzugsweise mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Halogen, eine Trifluormethylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine niedrig-Alkylmercaptogruppe, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine niedrig-Alkylsulfonylgruppe, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Sulfamylgruppe, eine niedrig-Alkylsulfamylgruppe, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, oder eine Diniedrig-Alkylsulfamylgruppe, vorzugsweise mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen.
Die durch die obige Strukturformel dargestellten Verbindungen können auch Substituenten in der Propylseitenkette aufweisen, beispielsweise niedrige Alkylgruppen, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind unter anderem Zwischenprodukte bei der Herstellung von Produkten mit antidepressiverWirksamkeit, wie z. B. 10, 11-Dihydro-5- (3'-dimethylamino-
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propyl) -5, 10-epoxy-1l-hydroxy-5H-dibenzo[ a, d] cyc1ohepten.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können nämlich unter Bildung des entsprechenden 10, 11- Dihydro-5, 10- epoxy-ll-hydroxy-5- (3'tert. aminopropyl)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptens hydrolysiert werden.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I werden erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.1
worin X, X', R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Grignardreagens der allgemeinen Formel
EMI2.2
worin Hal Halogen bedeutet und Rl und R2 die obige Bedeutung haben, in einem inerten organischen
EMI2.3
haltene Grignardaddukt wird unter Bildung des entsprechenden 3ct, 12ss-Dihydro-8-hydroxy-8- (3'-tert. aminopropyl) - 8H,.. dibenzo [ 3, 4 : 6, 7] cyclohepta [ 1, 2-d] -1, 3 -dioxols hydrolysiert.
EMI2.4
Rmethyl-8H-dibenzo [3, 4 : 6, 7] cyclohepta[1,2-d]-1,3-dioxol-8-on, kann in der vont. 1. Buchanan und D. B. Jhaveri in J. Org.
Chem. 26, [1961], S. 4295 bis 4299 beschriebenen Weise hergestellt werden. Diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel II, für welche zumindest einer der Reste X und X'ein anderer Rest als ein Wasserstoffatom ist, können aus dem entsprechenden, im Kern substituierten 5H-Di- benzo a, d] cyclohepten-5-on unter Anwendung des Verfahrens von G. L. Büchanan und D. B. Jhaveri (loc. cit.) hergestellt werden. Die letzteren Verbindungen können nach den Angaben von T.W. CampbelI und Mitarbeiter in dem in Helv. Chem. Acta. Bd. 36, [1963], S. 1489 bis 1499 erschienenen Artikel hergestellt werden.
Diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel II, in welcher R3 und R4 andere Reste als Methylgruppen sind, können aus dem entsprechenden Diol durch Behandlung mit einem geeigneten Aldehyd oder Keton unter Anwendung des von G. L. Buchanan und D. B. Jhaveri für die Herstellung des Acetonids des trans-Diols in dem oben genannten Artikel beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Insofern, als die Substituenten R3 und R4 während der Herstellung der Endverbindungen entfernt werden, hängt die Auswahl der besonderen Ausgangsverbindungen bezüglich dieser Substituenten nur von der Leichtigkeit der Herstellung und der Entfernung der Substituenten R und R4 während der anschliessenden Hydrolyse ab.
Das beim erfindungsgemässen Verfahren verwendete Grignardreagens kann nach bekannten Arbeitsweisen hergestellt werden, doch wurde gefunden, dass es in hohen Ausbeuten wie folgt erhalten werden kann :
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EMI3.1
EMI3.2
dung des Grignardreagens in hoher Ausbeute.
Die Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel II mit dem Grignardreagens wird vorzugsweise zu Beginn bei niedriger Temperatur, wie sie durch Verwendung eines Eisbades erhalten wird, durchgeführt, und schliesslich kann sie bei Zimmertemperatur fortgesetzt werden. Es wurde gefunden, dass Tetrahydrofuran ein geeignetes Lösungsmittel für die Durchführung der Reaktion ist und demzufolge kann das Keton dirket zu dem Reaktionsgemisch, in dem das Grignardreagens hergestellt wurde, zugegeben werden. Es kann jedoch jedes beliebige inerte Lösungsmittel für die Reaktionskomponenten verwendet werden.
Nach Beendigung der Additionsreaktion wird die Hauptmenge des Lösungsmittels durch Vakuumdestillation entfernt ; das Grignardaddukt kann in einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Benzol, gelöst und durch Zugabe von Wasser oder einer Ammoniumchloridlösung unter Kühlung hydrolysiert werden. Das Produkt wird durch Verdampfen des Lösungsmittels nach Entfernung jeglichen zurückbleibenden anorganischen Materials durch Dekantieren oder Filtrieren gewonnen.
Es sei bemerkt, dass, falls die erfindungsgemäss erhältlichen Carbinole einen kernständigen Substituenten enthalten, die Überführung des 5,10-Epoxy-11-hydroxyderivates zu einer von zwei Verbindungen je nach der Richtung des Ringschlusses führen kann. Wird ein 6-substituiertes Carbinol verwendet, so kann das Produkt das in 3- oder 7-Stellung substituierte 5,10-Epoxy-11-hydroxyderivat sein.
EMI3.3
l : cis-3a, 12ss-Dihydro-2, 2-dimethyl-8- (3'-dimethylaminopropyl)-8-hydroxy-8H-di-benzo [3,4:6,7]-cyclohepta[1,2-d]-1,3-dioxol:
3-Dimethylaminopropylmagnesiumchlorid wird aus 290 mg (0, 012 Grammatom) Magnesiumspänen und 1, 47 g (0, 012 Mol) 3-Dimethylaminopropylchlorid in 12 ml trockenem Tetrahydrofuran nach der Arbeitsweise der USA-Patentschrift Nr. 3, 046, 283 hergestellt.
Unter einer Stickstoffatmosphäre wird eine Lösung von 1, 7 g (0,0061 Mol) cis-3α,12ss-Dihydro-2,2-dimethyl-8H-dibenzo[3,4:6,7]cyclo- hepta[l, 2-d]-l, 3-dioxol-8-on in 13 ml trockenem Tetrahydrofuran tropfenweise zu einer Lösung des Grignardreagens unter Abkühlen in einem Eisbad und unter Rühren zugegeben. Man lässt die dunkelgelbe Lösung auf Zimmertemperatur kommen und rührt während 2 h. Die Hauptmenge des Lösungsmittels wird dann bei Zimmertemperatur unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird in 25 ml Benzol gelöst und 6 ml Wasser werden tropfenweise unter Rühren und Kühlen zugegeben. Die Benzolschicht wird von gealtinösem Niederschlag abdekantiert, der dann dreimal mit je 30 ml siedendem Benzol extrahiert wird.
Die vereinigten Benzolextrakte werden wiederholt mit Wasser gewaschen. Das Benzol wird verdampft und die zurückbleibende Festsubstanz aus 95 tiger Äthanol kristallisiert. Man erhält cis- 3a, 12ss-Dihydro-2, 2- dimethyl-8- (3'-dimethylaminopropyl)-8-hydroxy-8H-dibenzo [3, 4 : 6, 7] cyclo- hepta[1,2-d]-1,3-dioxol in Form weisser Nadeln vom Fp. = 181 bis 188 C in einer Ausbeute von 1, 56 g (70%). Das reine Produkt aus einem andern Versuch schmilzt bei 189 bis 1900C nach Umkristallisation aus 95 tiges Äthanol und aus Isopropylalkohol.
Analyse CHOgN :
EMI3.4
75, 17dojohepta [1, 2-d] -l, 3-dioxol in Form einer weissen, kristallinen Festsubstanz vom Fp. = 155 bis 1610c in einer Ausbeute von 71 %. Durch wiederholte Umkristallisationen aus 95%igem Äthanol erhält man eine analysenreine Probe vom Fp. = 166 bis 1670C.
Analyse C H NOg : ber. : C = 78, 04dojo H = 7, 04% N = 3, 37dojo gef. : C = 78, 09% H = 7, 21% N = 3, 42%.
<Desc/Clms Page number 4>
Das für Beispiel 2 verwendete Ausgangsmaterial cis-3α,12ss-Dihydro-2-phenyl-8H-dibenzo- -[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-d]-1,3-dioxol-8-on ist wie folgt erhältlich :
Eine Lösung von 2, 4 g (0,01 Mol) cis-10, 11-Dihydro-10,11-dihydroxy-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on und 25 mg (0, 00013 Mol) p-Toluolsulfonsäuremonohydrat in 100 ml trockenem Benzol wird unter Rühren zum Rückfluss erhitzt. Das Lösungsmittel wird langsam abdestilliert und nach Sammeln von etwa 5 ml Destillat werden 5 ml frisch destillierter Benzaldehyd zu dem Gemisch zugegeben. Die langsame Destillation unter Rühren wird 1 h fortgesetzt. Nach Zugabe von 1 ml Pyridin wird das Gemisch unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft.
Durch Kristallisation des festen Rückstandes aus absolutem Äthanol erhält man das Produkt vom Fp. = 167 bis 1750C in einer Ausbeute von 1, 3 g (40'%').
Eine analysenreine Probe schmilzt bei 175 bis 176, 50C nach wiederholten Umkristallisationen aus absolutem Äthanol.
Analyse C22 HgOg :
EMI4.1
91jegef. : C = 80,38% H = 5, 04eo.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzocyc1oheptenderivaten der allgemeinen Formel EMI4.2 in der Rl und R2 niedrige Alkylgruppen oder niedrige Alkylgruppen, die durch ein Kohlenstoff-, Stickstoff- oder Sauerstoffatom unter Bildung eines heterocyclischen Ringes mit 5 bis 6 Atomen, wie beispielsweise einer Piperidino-, Pyrrolidino-, Morpholino- und 4-niedrig-Alkylpiperazinogruppe verbunden sind, beudeten, R3 und R4 Wasserstoff oder Aralkyl-, Alkyl- oder Arylgruppen darstellen und X und X'Wasserstoff oder Halogen oder niedrige Alkyl-, Trifluormethyl-, niedrige Alkoxy-, niedrigAlkylmercapto-, niedrig-Alkylsulfonyl-, Sulfamyl-, niedrig-Alkylsulfamyl- oder Di-niedrig-alkylsulfamylgruppen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI4.3 worin X, X',R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Grignardreagens der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 worin Hal Halogen bedeutet und Rl und R2 die obige Bedeutung haben, in einem inerten organischen Lösungsmittel umsetzt und das erhaltene Grignardaddukt hydrolysiert.
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