AT266122B - Verfahren zur Herstellung neuer Nitroimidazole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer NitroimidazoleInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung neuer Nitroimidazole Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Nitroimidazole der allgemeinen Formel EMI1.1 worin Ri eine niedere Alkylgruppe und eines der A-Symbole eine Nitrogruppe und das andere ein Jodatom bedeutet. Eine niedere Alkylgruppe ist vorzugsweise eine 1-7 C-Atome enthaltende, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl oder Butyl. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.2 worin Ri dieselbe Bedeutung wie oben besitzt, mit einem Nitrierungsmittel behandelt. Die Behandlung einer Dijodverbindung der allgemeinen Formel II mit einem Nitrierungsmittel führt überraschenderweise zum Austausch eines der beiden Jodatome durch eine Nitrogruppe. Als Nitrierungmittel kann beispielsweise eine Mischung von konz. Schwefelsäure und Salpetersäure verwendet werden. Die Nitrierung erfolgt zweckmässig bei Temperaturen unterhalb Raumtemperatur, vorzugsweise unterhalb etwa 10 C. Die Verfahrensprodukte können z. B. als Zwischenprodukte für die Herstellung von chemotherapeutisch aktiven (l- (2, 3-Epoxypropyl)-nitromidazolderivaten und l- (3-HaIogen-2-hydroxypropyl)-nitro-imidazol- derivaten verwendet werden, welche Derivate sich durch Umsetzung der Nitroimidazole der allgemeinen Formel I mit einem Epihalogenhydrin oder einem Bis (3-halogen-2-hydroxypropyl)-sulfat unter nachfolgender Behandlung mit einer starken Base erhalten lassen. Im nachfolgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Beispiel : Zu einem Gemisch von konz. Schwefelsäure (140 ml) und Salpetersäure (140 mal ; d = 1, 5) werden bei - 10 bis +10 unter Rühren 70 g 2-Methyl-4, 5-dijodimidazol in kleinen Portionen gegeben. Man lässt die Lösung Raumtemperatur annehmen und rührt sie dann 2 h bei 20-25 . Dann wird sie auf Eis (500 bis <Desc/Clms Page number 2> 1000 g) gegossen und unter Rühren und Kühlen mit konz. Ammoniak (300 ml) versetzt. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit einer Natriumjodidlösung (200 ml ; 10% ig) verrieben, um das Jod zu entfernen. Das Produkt wird wiederum filtriert, mit Wasser gewaschen, mit kaltem Alkohol (50-100 ml) verrieben und wieder abgesaugt. Man erhält so 2-Methyl-4(oder 5)-jod-5(oder 4)-nitroimidazol vom Schmelzpunkt 271-2730 (unter Zersetzung).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Nitroimidazole der allgemeinen Formel EMI2.1 worin Ri eine niedere Alkylgruppe und eines der A-Symbole eine Nitrogruppe und das andere ein Jodatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.2 worin Ri obige Bedeutung besitzt, mit einem Nitrierungsmittel behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
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1966
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