AT266069B - Verfahren zur Herstellung von 9-Amino-3,5,6,11,12-pentahydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadecan-13-olid (9-Amino-erythronolid) - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung von   9-Amino-3, 5, 6, 11, 12-pentahydroxy-2, 4, 6, 8, 10, 12-hexamethylpentadecan-13-olid    (9-Amino-erythronolid) 
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 triumpikrat und Amin in Methanollösung von Chlorwasserstoff bereitet wurde. 



   Die hergestellten Verbindungen können sehr gut als Ausgangsprodukte zur Herstellung von neuen Verbindungen mit therapeutischer Wirkung dienen. 



   Die Erfindung wird an Hand des folgenden Beispiels erläutert :   9-Amino-5-0-desosaminyl-3, 6, 11, 12-tetrahydroxy-2, 4, 6, 8, 10, 12-hexamethylpentadecan-13-olid :   
Die Lösung von   10,   0 g 9-Amino-3-0-cladinosyl-5-0-desosaminyl-6,11,12,-trihydroxy-   - 2, 4, 6, 8, 10, 12-hexamethylpentadecan-13-olid in 500ml 1' iger Lösung von Chlorwasserstoff in Metha-    nol wird bei Zimmertemperatur 3 Tage unter zeitweisem Rühren stehengelassen. Danach wird das Methanol in Vakuum zur Trockne abgedampft und der Rückstand von 10 ml Chloroform gelöst. Die Chloroformlösung wird unter Mischen zu einer Lösung, bereitet durch Mischen von 30 ml gesättigter Natrium- 
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 den und die wässerige Schicht dreimal mit je 15 ml Chloroform extrahiert.

   Die vereinigten Chloroformextrakte werden nacheinander mit 20 ml gesättigter Natriumbikarbonatlösung und 20 ml gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und danach zweimal mit je 14 ml In Salzsäure und zweimal mit je 10 ml Wasser ausgeschüttelt. Die sauren und die wässerigen Extrakte werden vereinigt und durch Zugabe von 2, 5 g Natriumbikarbonat und 1, 0 g Natriumkarbonat neutralisiert, danach werden sie fünfmal mit je 

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 15 ml Chloroform extrahiert. Die Chloroformextrakte werden vereinigt, mit 20 ml gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet.

   Das Chloroform wird in Vakuum zur 
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<tb> 2, <SEP> 4,Anaylse <SEP> : <SEP> C29H56N2O3 <SEP> 576,448
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 850/0 <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> N <SEP> 5,21%
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 Chloroform zugegeben und   dasReaktionsgemisch   24 h unter Rückfluss gekocht. Nach der Abkühlungwerden die Schichten abgeschieden und zur wässerigen Schicht eine neue Menge von 150 ml Chloroform zugefügt. Das Kochen wird weitere 24 h fortgesetzt. Die Chloroformextrakte werden vereinigt, mit 30 ml gesättigter Natriumbikarbonatlösung und 30 ml gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet.

   Das Chloroform wird zur Trockne eingedampft und das restliche rohe Produkt aus Methanol/Äther umkristallisiert. 
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<tb> Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> HN07 <SEP> 419, <SEP> 328 <SEP> 
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 31% <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> N3, <SEP> 62% <SEP> 
<tb> 
 
Zur Bestimmungwurde aus 9-Amino-3,5,6,11,12-pentahydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadecan-13-olid und Natriumpikrat in methanolischer Lösung das 9-Amino-3,5,6,11,12-pentahydroxy- -2,4,6,10,12-hexamethylpentadecan-13-olid-pikrat bereitet,
F = 115 bis 1180C. 
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  Analyse <SEP> : <SEP> C27H44N4O14 <SEP> 648, <SEP> 654
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 64%
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> N <SEP> 8. <SEP> 73% <SEP> 
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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 9-Amino-3, 5, 6, 11, 12-pentahydroxy-2, 4, 6, 8, 10, 12-hexamethyl- pentadecan-13-olid (9-Amino-erythronolid), dadurch gekennzeichnet, dass man durch milde Hydrolyse von 9-Amino-3-0-cladinosyl-5-0-desosaminyl-6, 11, 12-trihydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadecan-13-olid mit piger Chlorwasserstofflösung in Methanol 9-Amino-5-0-desosaminyl- - 3, 6, 11, 12-tetrahydroxy-2, 4,6, 8,10,12-hexamethylpentadecan-13-olid herstellt, welcher sodann einer stärkeren Hydrolyse mit 2n Salzsäure unterworfen wird.