AT240355B - Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen und von deren Salzen und quartären Ammoniumverbindungen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen und von deren Salzen und quartären Ammoniumverbindungen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung bisher unbekannter tertiärer Amine der allgemeinen Formel : 
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 worin die Symbole X und Y wie oben definiert sind, mit Dihalogeniden, deren Halogenatome jeweils endständig sind, so umsetzt, dass unter Austritt von Halogenwasserstoff unter Mitwirkung des Stickstoffes der Aminogruppe   5- bis 7-gliedrige   Ringe entstehen, die gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten können. Für die therapeutische Anwendung ist es möglich und vielfach notwendig, die erhaltenen tertiären Amine in an sich bekannter Weise mit Säuren oder quaternisierenden Mitteln zu behandeln. 



   Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern : 

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   1 : 1-Pyrro1idino-l-phenyläthan.Kp =   112 - 1180C.   Ausbeute : 4, 9 g. Beispiel 2 : 1-Pyrrolidino-1-p-hydroxyphenylpropan. 
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 mit einem Fp. von 140 C. 



   Beispiel3 :1-Morpholino-1-phenylpropan.   a-Phenylpropylamin   wird unter Zusatz von Natronlauge 2 h mit ss, ss-Dichlordiäthyläther unter   Rückflusskühlung   erhitzt. Bei der Destillation erhält man neben dem gewünschten Produkt eine erhebliche Menge Ausgangsprodukt, die erneut mit Dichlordiäthyläther umgesetzt wird. Bei der Aufarbeitung erhält man ein Öl, das bei 1, 5 mm bei 124 - 126 C siedet und ein bei   220 C   schmelzendes Hydrochlorid ergibt. 



   Beispiel   4 : 1-Pyrrolidino-l-phenylpropan.   



   5 g   &alpha;-Phenylpropylamin   werden mit 8 g Tetramethylenbromid und 40   mu eiger   Natronlauge 6 h unter   Rückfluss   gekocht. Die obere Schicht wird abgetrennt und destilliert. Der Siedepunkt beträgt 115 bis   in C   bei 10 mm. Vom Hydrochlorid existieren zwei Formen, von denen eine bei 57 C, die andere bei   1470C   schmilzt. 



   Beispiel5 :1-Piperidino-1-phenylpropan. 



   5 g Phenylpropylamin werden mit 40 ml   201eiger   Natronlauge und 8, 5 g Pentamethylenbromid 6 h gekocht. Die obere Schicht wird destilliert und man erhält 6, 2 g reine Base mit einem Siedepunkt von 123 bis 124 C bei 10 mm. 
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 lenbromid und Natronlauge umgesetzt. Die erhaltene Substanz siedet bei 139-140C. Aus   5,   7 g pChlorphenylpentylamin erhält man 6, 2 g reines Endprodukt. Fp. des   Hydrochlorids : 2020C.   



   Beispiel7 :1-Piperidino-1-p-chlorphenylpentan. 



   Aus 5, 7 g p-Chlorphenylpentylamin erhält man mit Pentamethylenbromid und Natronlauge 6, 5 g reines Produkt mit einem Siedepunkt von   1530C   bei 10 mm. Fp. des   Hydrochlorids : 2150C.   



   Beispiel8 :1-Piperidino-1-p-chlorphenylisopentan. 



   5 g p-Chlorphenylisopentylamin werden mit 40 ml   20jogger   Natronlauge und 5, 8 g Pentamethylenbromid 6 h gekocht. Die Base siedet bei 170-1720C. Das Hydrochlorid schmilzt bei   221, 5 C.   



    Beispiel 9 : 1-Piperidino-l-phenylisopentan.    



   5 g   &alpha;-Phenylisobutylamin   werden mit 50   mu 2 voliger   Natronlauge und 7, 1 g Pentamethylenbromid 5 1/2 h gekocht. Man erhält 6, 2 g Base bei einem Siedepunkt von 146 bis 1510C. Das Hydrochlorid schmilzt bei 151 C. 



    Beispiel 10 : 1-Pyrrolidino-l-phenylisopentan.    



   6 g   a-Phenylisopentylamin   werden mit 50 ml   20longer   Natronlauge und 8 g Tetramethylenbromid 5 h gekocht. Nach dem Destillieren der oberen Schicht erhält man   6,     9 g   reine Base mit einem Siedepunkt von 133 bis 1400C. Das Hydrochlorid schmilzt bei 239 C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen der allgemeinen Formel : EMI2.4 in der X Wasserstoff oder 1 - 3 Substituenten, wie Halogen, Alkyl-, Amino- oder Nitrogruppen mit Ausnahme einer 4-Hydroxy-3-methoxy-, einer 3, 4-Dimethoxy- oder einer 3, 4-Dimethylgruppe, auch Alkoxy- oder Hydroxygruppen bedeutet, Rl und R2 mit oder ohne weiteres Heteroatom zu einem heterocycli- <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 worin die Symbole X und Y wie oben definiert sind, mit Dihalogeniden mit endständigen Halogenatomen so umsetzt, dass unter Austritt von Halogenwasserstoff unter Mitwirkung des Stickstoffes der Aminogruppe 5-bis 7-gliedrige Ringe entstehen, die gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten können und dass man so erhaltene tertiäre Amine, zur Bildung der Salze, mit Säuren umsetzt,

   oder dass man diese Verbindungen mit quatemisierenden Mitteln behandelt.