AT237627B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen BenzolsulfonylharnstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen der Formel :
EMI1.1
worin R eine niedere Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen. R2 eine Alkylengruppe mit 2-3 Kohlenstoffatomen und R einen gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen oder alicyc1ischen Kohlenwasserstoffrest mit 2-8 Kohlenstoffatomen bzw. bei ringförmigen Verbindungen mit 3-8 Kohlenstoffatomen, wobei diese
Reste, falls sie 3-8Kohlenstoffatome enthalten, auch durch ein Sauerstoff-und bzw. oder Schwefelatom un- terbrochen sein können, oder eine Benzyl-oder ss-Phenyläthylgruppe bedeuten, und deren Salzen, wel- che blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen und auf Grund ihrer starken Wirksamkeit als oral verab- reichbare Antidiabetika geeignet sind.
Man erhält die Verfahrensprodukte gemäss der Erfindung, indem man entsprechend substituierte Ben- zolsulfonyl-isoharnstoffather, Benzolsulfonyl-isothioharnstoffäther, Benzolsulfonylguanidine oder Benzol- sulfonyl-parabansäuren durch Hydrolyse in die entsprechenden Benzolsulfonylharnstoffe überführt und ge- gebenenfalls die Verfahrensprodukte durch Einwirkung alkalischer Mittel in die entsprechenden Salze überführt.
Als Ausgangsstoffe kommen für das Verfahren gemäss der Erfindung einerseits solche Benzolsulfon- säurehalogenide in Betracht, die in p-Stellung zur Sulfonylgruppe eine Alkoxy-alkoxy-Gruppe tragen.
Beispielsweise seien genannt :
EMI1.2
ss-Hexyloxy-äthoxy, ss-Methoxy-propoxy, ss-Äthoxy-propoxy, y-Methoxy-propoxy,y-Äthoxy-propoxy u. a.
Zur Herstellung der p-Alkoxy-alkoxy-benzolsulfonsäure-halogenide geht man zweckmässig von entsprechenden Alkoxy-alkoxy-benzolen aus und setzt diese nach an sich bekannten Methoden mit Amidosulfosäure in der Schmelze zu p-Alkoxy-alkoxy-benzolsulfonsäure um, aus denen man nach üblichen Methoden die entsprechenden Sulfonsäurehalogenide gewinnen kann.
Als Reaktionskomponenten der vorstehend genannten Sulfonylhalogenide kommen die von folgenden Aminen abzuleitenden Guanidine, Isoharnstoffäther und Parabansäuren in Betracht : Äthylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, Butylamin- (1), Butylamin- (2), 2-Methyl-propylamin- (1), 2-Methyl-propylamin- - (2), Pentylamin- (2), Pentylamin- (3), 3-Methyl-butylamin- (1), Hexylamine wie Hexylamin- (l) und 2-Methyl-pentylamin- (1), Heptylamine wie Heptylamin- (l), Heptylamin- (4), Octylamin- (l). Weiterhin seien beispielsweise als Alkenylamine Allylamin und Crotylamin, als Cycloalkylamine Cyclopentenylamin, Cyclopentylamin, Cyclohexylamin, Cyclohexenylamin, Cycloheptylamin, 4-Methyl-cyclohexylamin und 2,
5-Endomethylencyclohexylamin und als Cycloalkylalkylamine Cyclohexylmethylamin und Cyclohexyläthylamin genannt. Als aliphatische oder cycloaliphatische Verbindungen, die durch ein
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
Claims (1)
- EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> worin R eine niedere Alkylgruppe mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylengruppe mit 2-3 Kohlenstoffatomen und R einen gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 - 8 Kohlenstoffatomen bzw. bei ringförmigen Verbindungen mit 3-8 Kohlenstoffatomen, wobei diese Reste, falls sie 3 - 8 Kohlenstoffatome enthalten, auch durch ein Sauerstoff- und bzw.oder Schwefelatom unterbrochen sein können, oder eine Benzyl-oder ss-Phenyläthylgruppe bedeuten, und von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man entsprechend substituierte Benzolsulfonyl-isoharnstoff- äther, Benzolsulfonyl-isothioharnstoffäther, Benzolsulfonylguanidine oder Benzolsulfonyl-parabansäuren durch Hydrolyse in die entsprechenden Benzolsulfonylharnstoffe überführt und gegebenenfalls die Verfahrensprodukte durch Einwirkung alkalischer Mittel in die entsprechenden Salze überführt.
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